Asetanylidi (C8H9NO)

Mikä on aseytanlidi?

Se asetanylide (C₈H₉Ei) Se on aromaattinen amidi, joka vastaanottaa useita ylimääräisiä nimiä: N-asetilaarilamiini, N-feenasetamidi ja Ateniili. Se esitetään kiinteänä wc: nä hiutaleiden muodossa, sen kemiallinen luonne on amidaa, ja sellaisenaan se voi muodostaa syttyviä kaasuja reagoidessaan voimakkaiden pelkistävien aineiden kanssa.

Lisäksi se on heikko emäs, kyky reagoida kuivausaineiden kanssa, kuten P₂JOMPIKUMPI₅ Nitriili. Todettiin, että asetanyylidillä oli kipulääke ja antippyrettinen vaikutus, ja sitä käytettiin vuonna 1886 Antifebriinin nimellä a. Cahn ja P. Hepp.

Vuonna 1899 markkinoille vietiin asetyylisalisyylihappo (aspiriini), joilla oli samat terapeuttiset vaikutukset kuin aseethanilidi. Kun asetanylidien käyttö liittyy syanoosin ulkonäköön potilailla - asetanyylidin indusoiman methemoglobinemian seuraus - sen käyttö hylättiin.

Myöhemmin todettiin, että asetanyylidin kipulääke ja antityreettinen vaikutus asui tämän niin nostetun parasetamolin (asetoaminofeenin) metaboliitissa, jolla ei ollut sen myrkyllisiä vaikutuksia, kuten Axelrod ja Brodie ehdottivat.

Kemiallinen rakenne

Yläkuvassa asetanyylidien kemiallinen rakenne on esitetty. Oikealla on bentseenin kuusikulmainen aromaattinen rengas (katkoviivoilla), ja vasen on syy siihen, miksi yhdiste koostuu aromaattisesta amidasta: asetamidiryhmästä (Hncoch₃-A.

Asetamidiryhmä antaa bentseenirenkaan suuremman polaarisen luonteen; Eli luo dipolimomentti atetanyylimolekyylissä.

Koska? Koska typpi on elektronegatiivisempaa kuin mikään renkaan hiiliatomeista ja se on myös kytketty asyyliryhmään, jonka atomi tai houkuttelee myös elektronista tiheyttä.

Se voi palvella sinua: uretaani: rakenne, ominaisuudet, hankkiminen, käyttö

Toisaalta melkein koko aseutanylidin molekyylirakenne lepää samalla tasolla SP -hybridisaation vuoksi² sen muodostavista atomeista.

On poikkeus, joka liittyy ryhmän -CH: n poikkeukseen₃, joiden vetyatomit muodostavat tetraedron kärkipisteet (vasemman pään valkoiset pallot jättävät tason).

Resonanssirakenteet ja molekyylien väliset vuorovaikutukset

Yksinäinen vääntömomentti jakamatta N: n atomia kiertää aromaattisen renkaan π -järjestelmän kautta, joka on peräisin useista resonanssirakenteista. Yksi näistä rakenteista päättyy kuitenkin negatiivisella kuormalla O: n atomin (enemmän elektronegatiivista) ja positiivisella kuormalla N: n atomilla.

Siten on resonanssirakenteita, joissa negatiivinen kuorma liikkuu renkaassa, ja toinen missä se sijaitsee tai atomi. Tämän "elektronisen epäsymmetrian" seurauksena-joka tulee molekyylin epäsymmetrian kädestä-asetanyylidi on vuorovaikutuksessa molekyylien välisellä dipoli-dipolovoimilla.

Vetyjen siltojen vuorovaikutukset (N-H-O-…) kahden asetanylidimolekyylin välillä ovat kuitenkin itse asiassa vallitseva voima sen kiteisessä rakenteessa. 

Tällä tavoin asetanyylidikiteet koostuvat kahdeksan molekyylin ortorromisista yksikkösoluista, jotka on suunnattu "litteiden nauhojen" kanssa vety silloillaan.

Yllä oleva voidaan visualisoida, jos aseutanylidimolekyyli asetetaan toisen päälle, rinnakkain. Joten, kuten hncoch -ryhmät₃ Ne ovat päällekkäisiä aitaan, ne muodostavat vety silloja.

Lisäksi näiden kahden molekyylin välillä se voidaan "varastaa" kolmanneksi, mutta sen aromaattinen rengas osoittaa vastakkaiselle puolelle.

Voi palvella sinua: bromotimoli sininen

Kemialliset ominaisuudet asetanylide

Vetoomus ulkonäkö

Molekyylipaino

135 166 g/mol.

Kemiallinen kuvaus

Valkoinen tai harmahtava kiinteä. Muodostaa kirkkaan valkoiset hiutaleet tai kiteinen valkoinen jauhe.

Haju

Käymälö.

Maku

Hieman mausteinen.

Kiehumispiste

304 ºC - 760 mmHg (579 ºF 760 mmHg).

Sulamispiste

114,3 ºC (237,7 ºF).

Flash tai syttyvyys

169 ºC (337 ºF). Mittaus avoimessa lasissa.

Tiheys

1 219 mg/ml 15 ° C: ssa (1 219 mg/ml 59 ºF: ssa)

Höyryn tiheys

4.65 ilmansuhteella.

Höyrynpaine

1 mmHg lämpötilassa 237 ºF, 1,22 × 10-3 mmHg 25 ºC: ssa, 2a 20 ° C: ssa.

Vakaus

Se kärsii kemiallisesta takaosasta, kun se altistetaan ultraviolettivalolle. Kuinka rakenne muuttuu? Asetyyliryhmä muodostaa uusia linkkejä renkaassa orto -asennoissa ja. Lisäksi se on vakaa ilmassa ja yhteensopimattomia vahvojen hapettavien aineiden, Causticsin ja alkalin kanssa.

Volatiliteetti

Huomattavasti haihtuva 95 ºC: n lämpötilassa.

Itseohjaus

1004 ºF.

Hajoaminen

Se hajoaa kuumennettaessa, säteilemällä erittäin myrkyllistä savua.

PHE

5 - 7 (10 g/l h₂Tai 25 ºC)

Liukoisuus

• Vedessä: 6,93 × 103 mg/ml 25 ° C: ssa.
• 1 g asetanyylidien liukoisuus eri nesteissä: 3,4 ml alkoholia, 20 ml kiehuvaa vettä, 3 ml metanolia, 4 ml asetonia, 0,6 ml kiehuvaa alkoholia, 3,7 ml kloroformia, 5 ml gecerolia, 8 ml Dioksan, 47 ml bentseeniä ja 18 eetteriä. Kloorihydraatti lisää asetaniilidin liukoisuutta veteen.

Synteesi

Se syntetisoidaan reagoimalla etikkahappoanhydridi asetanyylidillä. Tämä reaktio esiintyy monissa orgaanisissa kemian teksteissä (Vogel, 1959):

C₆H₅Nh₂ + (CH₃Co)₂O => c₆H₅Nhcoch₃ + CH₃Haittaa

Se voi palvella sinua: Borax: Historia, rakenne, ominaisuudet, käytöt, synteesi, riskit

Sovellukset

• Se on vetyperoksidin hajoamisprosessin (vetyperoksidin) estäjäaine.
• Stabiloi selluloosaesterin lakkaa.
• Puuttuu välittäjänä kumituotannon kiihtyvyyteen. Samoin se on välittäjä joidenkin väriaineiden ja kamferin synteesissä.
• Se toimii esiasteena penisilliinin synteesissä.
• Sitä käytetään 4-asetamidefonilbentseenikloridin tuotannossa. Asetanylidi reagoi kloorisulfonihapon kanssa (HSO₃Cl), tuottaen siten 4-aminosulfonilbentseenin kloridin. Tämä reagoi ammoniumin tai primaarisen orgaanisen amiinin kanssa sulfonamidien muodostamiseksi.
• Sitä käytettiin kokeellisesti 1800 -luvulla valokuvauksen kehittämisessä.
• Asetanylideä käytetään elektroosmoottisten virtausten (EOF) markkerina kapillaarielektroforeesissa lääkkeiden ja proteiinien välisen yhteyden tutkimiseksi.
• Äskettäin 1- (ω-fenoksialkiluracilo) on liittynyt estoon hepatiitti C-viruksen estämiskokeiden estokokeissa. Asetanylide liittyy Pyrimidiinirenkaan 3 asentoon 3.
• Koetulokset osoittavat virusgenomin replikaation vähenemisen virusgenotyypistä riippumatta.
• Ennen aseutanylidin toksisuuden tunnistamista sitä käytettiin kipulääkkeenä ja antidyreettisenä vuodesta 1886. Myöhemmin (1891) sitä käytettiin Grünin kroonisen ja akuutin keuhkoputkentulehduksen hoidossa.