Syklobutaanirakenne, ominaisuudet, käytöt ja synteesi

Hän Syklobutaani Se on hiilivety, joka koostuu neljän hiilihiilisen syklokanosta, jonka molekyyl kaava on c₄H₈. Sinua voidaan kutsua myös tetrametyleeniksi, kun otetaan huomioon, että YK: n yksikköä on neljä₂ Se muodostaa renkaan neliögeometrialla, vaikka syklobutaanimi on enemmän hyväksytty ja tunnetumpi.

Huoneen lämpötilassa se on väritön, syttyvä kaasu, joka palaa kirkkaalla liekillä. Sen primitiivisin käyttö on lämmönlähde polttamalla se; Sen rakenteellinen emäs (neliö) kattaa kuitenkin syvät biologiset ja kemialliset näkökohdat ja tekee yhteistyötä tietyllä tavalla mainittujen yhdisteiden ominaisuuksien kanssa.

Syklobutaanimolekyyli jännittyneessä konformaatiossa. Lähde: Jynto [CC0].

Yläkuvassa esitetään syklobutaanimolekyyli, jolla on neliörakenne. Seuraavassa osassa selitetään, miksi tämä konformaatio on epävakaa, koska sen linkit ovat jännittyneitä.

Syklopropon jälkeen se on epävakain sykloalcan, koska mitä pienempi renkaan koko on, sitä reaktiivisempi se on. Tämän mukaan syklobutaani on epävakaampi kuin Pentan- ja heksaanisyklit. On kuitenkin utelias todistaa sen johdannaisissa ydin tai neliösydäme, joka, kuten niin nähdään, on dynaaminen.

[TOC]

Syklobutaanirakenne

Ensimmäisessä kuvassa syklobutaanin rakennetta käsiteltiin yksinkertaisena hiilinä ja hydrattuna neliöön. Tässä täydellisessä neliössä kiertoradat kärsivät kuitenkin alkuperäisten kulmiensa vakavasta nyrjähdyksestä: ne on erotettu 90º: n kulmalla verrattuna 109,5º: n hiiliatomiin, jolla on SPA -hybridisaatio SP³ (Kulmajännitys).

Auton hiilipohja³ Ne ovat tetrahedrilaisia, ja joillekin tetraedralle olisi vaikeaa taivuttaa molemmat orbitaalit 90º: n kulman luomiseksi; Mutta se olisi vielä enemmän hiileille, joissa on SP -hybridisaatioita² (120º) ja SP (180º) ohjaavat alkuperäiset kulmat. Tästä syystä syklobutaanilla on SP -hiiliatomit³ pohjimmiltaan.

Voi palvella sinua: Toissijainen alkoholi: Mikä on, rakenne, ominaisuudet, käyttötarkoitukset

Myös vetyatomit ovat hyvin lähellä toisiaan, varjostettu avaruuteen. Tämä johtaa steerisen esteen lisääntymiseen, mikä heikentää väitetyn neliön korkean vääntöjänniteensa vuoksi.

Siksi kulma- ja vääntöjännitykset (kapseloidut termillä 'rengasmainen jännitys') tekevät tästä konformaatiosta epävakaan normaaleissa olosuhteissa.

Syklobutani.

Perhoset tai ryppyiset konformaatiot

Syklobutaanin konformaatio. Lähde: Smokefoot.

Syklobutanon todelliset konformaatiot on esitetty yllä. Niissä kulma- ja vääntöjännitykset vähenevät; Koska kuten voidaan nähdä, kaikki vetyatomeja ei ole varjossa. On kuitenkin energiakustannuksia: sen linkkien kulma pahenee, ts. Alhainen 90 - 88º.

Huomaa, että sitä voidaan verrata perhonen, jonka kolmionmuotoiset siivet muodostuvat kolmella hiiliatomilla; ja neljäs, sijoitettu 25º kulmaan suhteessa jokaiseen siipiin. Double Sense -nuolet huomauttavat, että molempien konformeerien välillä on tasapaino. Se on kuin perhonen alas ja kiivetä siipiään.

Syklobutaanista johdettujen toisaalta odotetaan, että tämä räpytys olisi paljon hitaampi ja alueellisesti estetty.

Molekyylien väliset vuorovaikutukset

Oletetaan, että unohdat muutaman hetken neliöitä ja vaihdat ne paikallaan hiilihapotetuilla perhosilla. Olet heidän räpyttelyssään vain pitää yhdessä nesteessä Lontoon dispersiovoimien avulla, jotka ovat verrannollisia heidän siipien alueelle ja sen molekyylimassalle.

Se voi palvella sinua: Karbonyyliryhmä: Ominaisuudet, ominaisuudet, nimikkeistö, reaktiivisuus

Ominaisuudet

Fyysinen ulkonäkö

Väritön kaasu.

Molekyylimassa

56 107 g/mol.

Kiehumispiste

12.6ºC. Siksi kylmissä olosuhteissa sitä voidaan manipuloida periaatteessa kuin mikä tahansa neste; Ainoan yksityiskohdan avulla se olisi erittäin haihtuvaa ja heidän höyrynsä olisivat edelleen riskin ottaa huomioon.

Sulamispiste

-91ºC.

sytytyspiste

50ºC suljettu kuppi.

Liukoisuus

Liukenematon veteen, mikä ei ole yllättynyt sen apolaarisen luonteen vuoksi; Mutta se on hiukan liukoinen alkoholiin, eetteriin ja asetoniin, jotka ovat vähemmän polaarisia liuottimia. Sen odotetaan olevan liukoinen (vaikka sitä ei ilmoitettu) loogisesti apolaarisissa liuottimissa, kuten hiilitetrakloridissa, bentseenissä, ksyleenissä jne.

Tiheys

0,7125 - 5ºC (suhteessa 1 vedestä).

Höyryn tiheys

1,93 (suhteessa yhdestä ilmasta). Tämä tarkoittaa, että se on tiheä kuin ilma, ja siksi, ellei virtauksia ole, sen trendi ei nouse.

Höyrynpaine

1.180 mmHg 25 ° C: ssa.

Taitekerroin

1 3625 - 290ºC.

Palamisen entalpia

-655,9 kJ/mol.

Muodostelmamämpö

6,6 kcal/mol A 25ºC.

Synteesi

Syklobutane syntetisoidaan syklobutadieenin hydrauksella, jonka rakenne on melkein sama, sillä se on ainoa ero, että sillä on kaksoissidos; Ja siksi se on vielä reaktiivisempi. Tämä on ehkä yksinkertaisin synteettinen reitti sen hankkimiseksi tai ainakin vain hänelle eikä johdannaiselle.

Raakaöljyssä se ei todennäköisesti saa, koska se lopulta reagoi siten, että se rikkoi renkaan ja linjaketju muodostettiin, ts. N-butaani.

Toinen menetelmä syklobutaanin saamiseksi on vaikuttaa ultraviolettisäteilyyn eteenimolekyyleihin, Ch₂= Ch₂, jotka mitataan. Tämä reaktio on fotokemiallisesti suosittu, mutta ei termodynaamisesti:

Voi palvella sinua: Benchilo -bentsoaattiSyklobutaanisynteesi ultraviolettisäteilyllä. Lähde: Gabriel Bolívar.

Yläkuva on yhteenveto yllä olevassa kappaleessa sanottua. Jos etyleenin sijasta se oli esimerkiksi kahta alkeenia, saadaan korvattu syklobutaani; tai mikä on sama, syklobutaanijohdannainen. Itse asiassa monet johdannaiset, joilla on mielenkiintoisia rakenteita, on syntetisoitu tällä menetelmällä.

Muut johdannaiset kuitenkin merkitsevät sarjaa monimutkaisia ​​synteettisiä vaiheita. Siksi syklobuta (kuten niiden johdannaisia ​​kutsutaan), tutkitaan orgaanista synteesiä varten.

Sovellukset

Pelkästään syklobutaanilla ei ole enemmän hyötyä kuin lämmön lähteenä; Mutta sen johdannaiset tekevät monimutkaisia ​​maita orgaanisessa synteesissä, sovelluksissa farmakologiassa, bioteknologiassa ja lääketieteessä. Penitremit ja grandisol ovat syventämättä liian monimutkaisia ​​rakenteita, esimerkkejä syklobutaneista.

Syklobutanilla on yleensä ominaisuuksia, jotka ovat hyödyllisiä bakteerien, kasvien, meren selkärangattomien ja sienten aineenvaihdunnalle. Ne ovat biologisesti aktiivisia, ja siksi niiden käyttötarkoitukset ovat hyvin monipuolisia ja vaikeasti määritellyt, koska jokaisella on erityinen vaikutus tiettyihin organismeihin.

Grandisol: Esimerkki syklobutaanijohdannaisesta. Lähde: Jynto [CC0].

Esimerkiksi Grandisol on Gorgjo -feromoni (eräänlainen kovakuoriainen). Yllä, ja lopuksi sen rakenne on osoitettu, pidetään monoterpeeninä, jolla on syklobutaanin neliömäinen pohja.

Viitteet

1. Carey f. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). MC Graw Hill.
2. Graham Solomons, T.W -.; Craig B. Freedle. (2011). Orgaaninen kemia. (yksitoista^th painos). Viiva.
3. Wikipedia. (2019). Syklobutaani. Haettu: vuonna.Wikipedia.org
4. Pubchem. (2019). Syklobutaani. Toipunut: Pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Hallitus
5. Peiris Nicole. (29. marraskuuta 2015). Sykloalkanien fysikaaliset ominaisuudet. Kemian librettexts. Palautettu: Chem.Librettexts.org
6. Wiberg B. Kenneth. (2005). Syklobutaani-fysikaaliset ominaisuudet ja teoreettiset tutkimukset. Kemian laitos, Yalen yliopisto.
7. Klard foo. (S.F.-A. Syklobutanit orgaanisessa synteesissä. Haettu: Scripps.Edu
8. Myers. (S.F.-A. Syklobutanes -synteesi. Chem 115. Toipunut: HWPI.Harvard.Edu