Sykloheksan rakenne, käyttö, konformaatio

Hän Sykloheksa Se on suhteellisen vakaa sykli molekyylisen kaavan C kanssa₆H₁₂. Se on väritön ja syttyvä neste, jolla on pehmeä liuotinhaju, mutta se voi tunkeutua epäpuhtauksiin.

Sen tiheys on 0,779 g/cm³; Keitä 80,7 ° C: ssa; ja jäätyy 6,4 ° C: ssa. Sitä pidetään liukenemattomana veteen, koska sen liukoisuus voi olla vain 50 ppm (n.) huonelämpötilassa. Se sekoitetaan kuitenkin helposti alkoholin, eetterin, kloroformin, bentseenin ja asetonin kanssa.

Sykloheksaanimolekyylin 3D -malli. Jynto ja Ben Mills / julkinen alue

Cychaxan Ring -järjestelmät ovat yleisempiä luonnon orgaanisten molekyylien keskuudessa kuin muiden sykloalcanosten kanssa. Tämä voi johtua sekä niiden vakaudesta että selektiivisyydestä, jota sen hyvin vahvistettuja konformaatioita tarjoavat.

Itse asiassa hiilihydraatit, steroidit, kasvituotteet, torjunta -aineet ja monet muut tärkeät yhdisteet sisältävät sykloheksanin samanlaisia ​​renkaita, joiden konformaatioilla on suuri merkitys niiden reaktiivisuudelle.

[TOC]

Rakenne

Syklohexan on kuuden jäsenen aliisyklinen hiilivety. Konformaatiossa on pääasiassa konformaatiota, jossa kaikki naapurimaiden hiiliatomien C-H-sidokset ovat porrastettuja, diedralkulmien ollessa yhtä suuri kuin 60 °.

Koska sillä on alin kulma ja vääntö. Tämä tekee myös sykloheksanista.

Substituenttien sijainti

Sykloheksanirenkaan substituenteille on kahta tyyppiä asenteita: aksiaaliset sijainnit ja päiväntasaajan sijainnit. C-H-päiväntasaajan linkit löytyvät kaistasta renkaan Ecuadorin ympärillä.

Jokaisessa hiiliatomisessa puolestaan ​​on aksiaalinen vety, joka on kohtisuorassa renkaan tasoon nähden ja akselin yhdensuuntainen. Aksiaaliset vetyvaihtoehtoiset vuorottelut ylös ja alas; Jokaisella hiiliatomilla on aksiaalinen ja päiväntasaajan sijainti; Ja renkaan molemmilla puolilla on kolme aksiaalista ja kolme päiväntasaajan sijaintia vaihtoehtoisessa järjestelyssä.

Voi palvella sinua: natriumkarbonaatti (Na2Co3)

Opintomallit

Sykloheksan tutkii paremmin fysikaalista molekyylimallia tai molekyylimallinnusohjelmalla. Kun jotakin näistä malleista käytetään, on mahdollista helposti tarkkailla vääntösuhteita ja päiväntasaajan ja aksiaalisten vetyatomien suuntausta.

Vetyatomien sijoittamista voidaan kuitenkin analysoida myös Newman-projektiossa tarkkailemalla mitä tahansa rinnakkaisia ​​C-C-linkkejä.

Newman -projektio Cychaxanilta. Durfo / cc0

Konformaatio

Sykloheksania voi esiintyä kahdessa konformaatiossa, jotka ovat toisiinsa laskevia: vene ja tuoli. Jälkimmäinen on kuitenkin vakain konformaatio, koska sykloheksanin rakenteessa ei ole kulmaa tai vääntöjännitystä; Yli 99% molekyyleistä on tuolin konformaatiossa milloin tahansa.

Cychaxan -tuolin konformaatio. Chem Sim 2001 / julkinen alue

Tuolin konformaatio

Tuolin konformaatiossa kaikki C-C-linkkikulmat ovat 109,5 °, joka vapauttaa ne kulmajännityksestä. Koska C-C-linkit ovat täysin porrastettuja, tuolin konformaatio ei ole myös vääntöjännitystä. Lisäksi vetyatomit sykloheksanrenkaan vastakkaisissa kulmissa on erotettu maksimiin.

Veneiden muodostuminen

Tuolin konformaatio voi olla toinen muoto, jota kutsutaan veneen muodostumiseksi. Tämä tapahtuu renkaan yksinkertaisten C-C-sidosten osittaisten kierrosten seurauksena. Tällaisella konformaatiolla ei myöskään ole kulmajännitystä, mutta sillä on vääntöjännitys.

Sykloheksinen veneen konformaatio. Keministi / julkinen alue

Kun näet mallin veneen konformaatiosta, C-C-linkki-akseleilla molempia puolia pitkin, havaitaan, että näiden hiiliatomien C-H-sidokset ovat varjossa, mikä tuottaa vääntöjännitystä.

Se voi palvella sinua: bentseenijohdannaiset

Lisäksi kaksi vetyatomista ovat riittävän lähellä toisiaan van der Waalsin torjuntavoimien tuottamiseksi.

Roisto

Jos veneen konformaatio on taipunut, saadaan vinoveneen konformaatio, joka voi lievittää osaa vääntöjännityksestä ja vähentää vetyatomien välisiä vuorovaikutuksia.

Taivutuksella saatu stabiilisuus ei kuitenkaan ole riittävä tekemään vinoveneen konformaatiosta vakaampaa kuin tuolin konformaatio.

Syklohexan crooly veneen konformaatio. Keministi / CC0

Sovellukset

Nylonvalmistus

Lähes koko sykloheksania, joka tapahtuu kaupallisesti (yli 98%), käytetään laajasti raaka -aineena nailonesiasteiden teollisessa tuotannossa: adipiinihappo (60%), kaprolaktaamia ja heksametylendiamiinia. Nylon 6: n valmistukseen käytetään 75% maailmanlaajuisesti tuotetusta kaprolaktaamista.

Kitara nylonköydet. Lähde: Pexels.com

Muiden yhdisteiden valmistus

Sykloheksania käytetään kuitenkin myös bentseenin, sykloheksyylikloridin, nitrosiloheksanin, sykloheksanolin ja sykloheksanonin valmistuksessa; kiinteän polttoaineen valmistuksessa; fungisidis formulaatioissa; ja steroidien teollisessa uudelleenkiteyttämisessä.

Vähemmistösovellus

Hyvin pientä osaa tuotetusta syklistä käytetään ei -polaarisena liuottimena kemialliselle ja laimennusteollisuudelle polymeerireaktioissa. Sitä voidaan käyttää myös maalina ja lakkapoistoaineena; eteeristen öljyjen uuttamisessa; ja lasikorvikkeet.

Ainutlaatuisten kemiallisten ja konformaatioominaisuuksiensa vuoksi sykloheksaania käytetään myös analyyttisissä kemiallisissa laboratorioissa molekyylipainon määrityksissä ja standardina.

Valmistus

Perinteinen prosessi

Sykloheksania on läsnä raakaöljyssä pitoisuuksissa, jotka vaihtelevat välillä 0.1 ja 1.0%. Siksi sitä tuotettiin perinteisesti sen bensiinin murto -tislauksella, jossa 85 -prosenttinen sykloheksaanikonsentraatti saatiin superflorityllä.

Voi palvella sinua: hiiliatomiÖljyn tislaus. Raakaöljy_distillaatio-fr.SVG: Kuva Alkuperäinen: Psaria, Theresa Knott; Image Vectorielle: Rogilberterivatiivityö: Utain ()/CC BY-SA (http: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/3.0/)

Tämä konsentraatti myytiin, koska lisäpuhdistus, jota tarvitaan pentanien isomerointiprosessin suorittamiseen, lämmön halkeiluun avoimen ketjun hiilivetyjen ja rikkihapon käsittelyn poistamiseksi aromaattisten yhdisteiden poistamiseksi.

Suuri osa sykloheksaanin saamisen vaikeuksista suuremmalla puhtaudella johtui suuresta määrästä öljykomponentteja, joilla on samanlaiset kiehumispisteet.

Tehokkuusprosessi

Tällä hetkellä sykloheksaani tapahtuu teollisessa mittakaavassa reagoimalla bentseeniä vedyn kanssa (katalyyttinen hydraus) prosessin yksinkertaisuuden ja sen korkean tehokkuuden vuoksi.

Tämä reaktio voidaan suorittaa käyttämällä neste- tai höyryfaasimenetelmiä erittäin dispergoituneen katalyytin läsnä ollessa tai kiinteässä katalyyttisessä sängyssä. On kehitetty useita prosesseja, joissa nikkeliä, platina- tai paladiumia käytetään katalysaattorina.

Useimmat sykloheksaanikasvit käyttävät bentseenin tuottamaa uudistuskaasua ja suuria määriä vetyä -tuotteiden avulla raaka -aineena sykloheksaanin tuotantoon.

Koska vedyn ja bentseenin kustannukset ovat kriittisiä sykloheksaanin valmistukselle kannattavalla tavalla, kasvit sijaitsevat yleensä lähellä suuria jalostamoja.

Viitteet

1. Campbell, M. Lens. (2014). Sykloheksaani. Ullmannin teollisuuskemian tietosanakirja (7^th Ed.-A. New York: John Wiley & Sons.
2. McMurry, J. (2011). Orgaanisen kemian perusteet (7^th Ed.-A. Belmont: Brooks/Cole.
3. Kansallinen bioteknologiatietojen keskus. (2020) Pubchem -tietokanta. Sykloheksaani, CID = 8078. Bethesda: Kansallinen lääketieteellinen kirjasto. Toipunut: Pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Hallitus
4. Ouellette, r. J -., & Rawn, j. D -d. (2014). Orgaaninen kemia - rakenne, mekanismi ja synteesi. San Diego: Elsevier.
5. Petrucci, R. H., Silli, f. G., Bissonnette, c., & Kypsä, J. D -d. (2017). Yleinen kemia: Periaatteet ja nykyaikaiset sovellukset (11^th Ed.-A. New York: Pearson.
6. Salomons, t. W -., Fryhle, c. B -., & Snyder, S. -Lla. (2016). Orgaaninen kemia (12^th Ed.-A. Hoboken: John Wiley & Sons.
7. Läpinäkymä. G. (2013). Orgaaninen kemia (8. ed.-A. New York. Pearson.