Sykli (C5H10) rakenne, ominaisuudet ja käytöt

Hän syklopentano Tämä on syklinen hiilivety, erityisesti sykloalcano. Se puolestaan ​​on orgaaninen yhdiste, jonka molekyyl kaava on c₅H_10. Voidaan visualisoida suljettuna versiona n-Pentano, avoin ketju, jossa sen päät ovat liittyneet menettämällä kaksi vetyatomia.

Alemmassa kuvassa on esitetty syklopentanon luuranko. Huomaa, kuinka geometrinen luuranko kuluu, muodostaen viisikulisen renkaan. Sen molekyylirakenne ei kuitenkaan ole litteä, mutta esittelee taitoksia, jotka pyrkivät stabiloimaan ja vähentämään jännitystä renkaan sisällä. Pyöräily on erittäin haihtuvaa ja syttyvää nestettä, mutta ei niin paljon kuin n-Pentaneo.

Syklopentanon hiilirunko. Lähde: Ccroberts [julkinen alue]

Liuotinkapasiteetinsa vuoksi syklopentano on yksi kemianteollisuuden eniten käytetyistä liuottimista. Ei ole yllättävää, että monet vahvat tuoksutuotteet sisältävät sen koostumuksensa joukossa, siksi syttyvä. Sitä käytetään myös laajennusaineena jääkaapissa käytettyihin polyuretaanivaahtoihin.

[TOC]

Ciclipentano -rakenne

Molekyylien väliset vuorovaikutukset

Syklopentanon molekyylirakenne, jota edustaa malli palloista ja palkista. Lähde: Jynto [CC0]

Ensimmäisessä kuvassa esitettiin syklopentanon luuranko. Nyt näemme, että se on enemmän kuin yksinkertainen Pentagon: sen reunoillaan vetyatomit (valkoiset pallot) erottuvat, kun taas hiiliatomit muodostavat viisikulisen renkaan (mustat pallot).

Koska sen dipolimomentti on vain C-C- ja C-sidoksia, on merkityksetön, joten syklopentano-molekyylit eivät voi olla vuorovaikutuksessa toistensa kanssa dipoli-dipolovoimien kautta. Sen sijaan ne pysyvät yhtenäisinä Lontoon dispergoivien joukkojen ansiosta, ja renkaat yrittävät pinota yhden päälle.

Tämä pino tarjoaa tietyn kosketusalueen kuin saatavilla lineaaristen molekyylien välillä n-Pentaneo. Tämän seurauksena syklopentanolla on suurempi kiehumispiste kuin n-Pentano, samoin kuin alempi höyrynpaine.

Se voi palvella sinua: 7 kemian laboratoriokäytäntöä (yksinkertainen)

Dispergoivat voimat ovat vastuussa syklopentanosta muodostaa molekyylikiteitä jäätyessään -94 ºC: lla. Vaikka sen kiteisestä rakenteesta ei ole paljon tietoa, tämä on polymorfista ja siinä on kolme vaihetta: I, II ja III, koska se on vaiheen II häiriöllinen seos I ja III.

Konformaatio ja anularin jännitys

Cyclopentano -rengas ei ole täysin tasainen. Lähde: Edgar181 [julkinen verkkotunnus]

Edellinen kuva antaa väärän kuvan siitä, että sykli on tasainen; Mutta se ei ole niin. Kaikilla heidän hiiliatomilla on SP -hybridisaatio³, Joten heidän orbitaalinsa eivät sijaitse samassa tasossa. Samoin, ikään kuin tämä ei olisi tarpeeksi, vetyatomit ovat hyvin lähellä toisiaan, torjuen voimakkaasti, kun ne ovat varjossa.

Siksi se puhuu konformaatioista, joista yksi on puolituoli (ylivoimainen kuva). Tästä näkökulmasta on selvää, että syklopentanorengas esittelee taitoksia, jotka auttavat vähentämään sen peruutettuja peruutettuja hiiliatomeja niin lähellä toisiaan.

Tämä jännitys johtuu tosiasiasta, että C-C-sidoksilla on alle 109'5º-kulmat, mikä on ihanteellinen arvo heidän SP-hybridisaatioiden tetraedriselle ympäristötuotteelle³.

Tästä jännityksestä huolimatta sykli on kuitenkin vakaampi ja vähemmän syttyvä yhdiste kuin Pentan. Tämä voidaan tarkistaa vertaamalla sen turvallisuusrommia, jossa syklin syttyvyydessä on 3, kun taas Pentan, 4.

Ciclipentano -ominaisuudet

Fyysinen ulkonäkö

Väritön neste, jonka pehmeä haju on samanlainen kuin öljy.

Voi palvella sinua: kemian vaiheet

Moolimassa

70,1 g/mol

Sulamispiste

-93,9 ºC

Kiehumispiste

49,2 ºC

Leimahduspiste

-37,2 ºC

Itsensuuntainen lämpötila

361 ºC

Höyrystyslämpö

28,52 kJ/mol 25 ºC: n lämpötilassa

Goo

0,413 MPa · S

Taitekerroin

1 4065

Höyrynpaine

45 kPa 20 ° C: ssa. Tämä paine vastaa noin 440 atm, kuitenkin kuin n-Pentano: 57,90 kPa.

Tässä ilmenee rakenteen vaikutus: syklopentanorengas mahdollistaa tehokkaampia molekyylien välisiä vuorovaikutuksia, jotka koheesiot ja säilyttävät sen molekyylit enemmän nesteessä verrattuna lineaaristen molekyylien lineaarisiin molekyyleihin n-Pentaneo. Siksi jälkimmäisellä on suurempi höyrynpaine.

Tiheys

0,751 g/cm³ 20 ºC. Toisaalta sen höyryt ovat 2,42 kertaa tiheämpiä kuin ilma.

Liukoisuus

Litrassa vettä 25 ºC: n lämpötilassa 156 mg syklopentaania liuensi sen hydrofobisen luonteen vuoksi. Se on kuitenkin sekoittumassa apolaarisissa liuottimissa, kuten muissa parafiineissa, etereissä, bentseenissä, hiilitetrakloridissa, asetonissa ja etanolissa.

Oktanoli/vesijakokerroin

3

Reaktiivisuus

Pyöräily on vakaa, jos sitä varastoidaan oikein. Se ei ole reaktiivinen aine, koska sen C-H- tai C-C-linkkejä ei ole helppo rikkoa, vaikka se johtaisi renkaan jännityksen aiheuttamaan energian vapautumiseen.

Hapen läsnä ollessa se palaa palamisreaktiossa, riippumatta siitä, onko täydellinen tai epätäydellinen. Koska sykli on erittäin haihtuva yhdiste, se on säilytettävä paikkoihin, joissa sitä ei voida altistaa mihinkään lämmönlähteeseen.

Samaan aikaan happea puuttuessa syklopentaani kärsii pyrolyysireaktiosta, hajottaen pienemmissä ja tyydyttymättömissä molekyyleissä. Yksi niistä on 1-peneteeni, joka osoittaa, että lämpö katkaisee syklopentanorenkaan alkeisen perustamiseksi.

Se voi palvella sinua: metyylisalisylaatti

Toisaalta syklopentano voi reagoida bromin kanssa ultraviolettisäteilyllä. Tällä tavalla yksi sen C-H-sidoksista korvataan C-BR: llä, joka puolestaan ​​voidaan korvata muilla ryhmillä; Ja siten syklopentanojohdannaiset ilmestyvät.

Sovellukset

Teollisuusliuotin

Syklopentaanin hydrofobinen ja apolaarinen luonne tehdään aste -liuottimella, muiden parafiiniliuottimien vieressä. Tämän vuoksi se on yleensä osa monien tuotteiden formulaatioita, kuten liima, synteettiset hartsit, maalaukset, liimat, tupakka ja bensiini.

Etyleenilähde

Kun syklopentanolle altistetaan pyrolyysi, yksi tärkeimmistä sen tuottamista aineista on etyleeni, jolla on lukemattomia sovelluksia polymeerien maailmassa.

Polyuretaani eristävät vaahdot

Yksi sykopentanon merkittävimmistä käytöistä on laajennusaine polyuretaanien eristävien vaahtojen valmistuksessa; Eli syklopentano -höyryt laajentavat niiden suurta paine.

Jotkut yritykset ovat päättäneet korvata HFC: t syklopentaanilla eristysmateriaalien valmistuksessa, koska se ei edistä otsonikerroksen heikkenemistä ja vähentää myös kasvihuonekaasun vapautumista ympäristöön.

Viitteet

1. Graham Solomons t.W -., Craig B. Freedle. (2011). Orgaaninen kemia. (10^th Painos.-A. Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). MC Graw Hill.
3. Wikipedia. (2020). Syklopentaani. Haettu: vuonna.Wikipedia.org
4. Kansallinen bioteknologiatietojen keskus. (2020). Syklopentaani. Pubchem -tietokanta, CID = 9253. Toipunut: Pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Hallitus
5. Elsevier B.V. (2020). Syklopentaani. Tiede. Haettu: ScienEdirect.com
6. Ge -laitteet. (11. tammikuuta 2011). Vähentäminen kasvihuonekaasupäästöt GE: n jääkaapin valmistuslaitoksissa. Palautettu: lehdistö.Hölynpöly.com