Syklopentanoperhydofenantreno -rakenne ja merkitys

Hän Syklopentanoperhydropenantreno, Estaano, esterano tai Gonano on hiilivety, joka koostuu useista syklisistä renkaista, jotka muodostavat kolesterolin ja sen hormonaaliset johdannaiset; Joidenkin huumeiden ja niiden johdannaisten lisäksi. Kasvit ja eläimet sisältävät erilaisia ​​yhdisteitä, joissa on syklopentanoperhidrofenantrenon luurankoja, joilla on tärkeitä toimintoja heidän elintärkeissä prosesseissaan.

Farmakologinen teollisuus on ollut omistettu vuosikymmenien ajan eri organismien luonnollisten yhdisteiden tutkimiseen aktiivisten ja tehokkaiden aineosien etsimiseksi lääkkeiden, torjunta -aineiden ja muiden kemiallisten yhdisteiden kehittämiseksi.

Syklopentanoperhydropenantreno (lähde: neurotokeker [julkinen domeeni] Wikimedia Commons) neljän renkaan polykysyklinen rakenne. Näissä tutkimuksissa jotkut esterit tai hapot syklopentaanin operapeuttisten agenttien kanssa ovat osoittautuneet hyödyllisiksi yhdistyneinä, joita käytetään yhdistyneinä Muut aineet tietyntyyppisten patologioiden ja sairauksien hoidossa.

[TOC]

Rakenne

Syklopentanoperhydropenantrane. Tätä pidetään täydellisenä kylläisyystuotteena fenantrenon hydrattaessa.

Se koostuu 17 hiiliatomista ja joillakin luonnollisilla johdannaisilla on aina kaksi metyyliryhmää hiilihiilissä 10 ja 13, jotka tunnetaan nimellä kulma metyylos.

Syklopentanoperhidrofenantrenon molekyylissä on kulma -metyylien kanssa kuusi epäsymmetristä hiilyä (5,10; 8,9; 13,14), joten yhdisteessä on vähintään 64 isomeeriä.

Useimmat luonnolliset steroidijohdannaiset eroavat kuitenkin vain hiilihiilien 5 ja 10 stereoisomissa.

Cyclopentanoperhidrofenantranista johdetut yhdisteet.

Luonteeltaan

Esterolit: kolesteroli

Syklopentanoperhydropenantrenon syklistä rakennetta löytyy monista yhdisteistä luonnossa.

Sterolit ovat sekundaarisia alkoholiyhdisteitä, joiden tärkein luuranko on syklopentanoperhydrofenantriin polysyklinen rengas. Parhaiten tutkittujen sterolien joukossa on kolesteroli.

Kolesterolirakenne (lähde: Chem Sim 2001 [julkinen alue] Wikimedia Commonsin kautta) Kolesteroli on kiinteä alkoholi, jossa on 27 hiiliatomia, joita löytyy vain eläimistä. Se on peräisin Colesteno -nimisen molekyylistä, joka tulee kolestaanista, joka muodostuu kaksoissidoksesta hiilihiilien välillä 5 - 6.

Tällä yhdisteellä on sivuketju asennon 17 hiilessä ja OH -ryhmä asennon 3 hiilessä.

Kolesteroli johdetaan steroideja, vitamiineja ja steroidihormoneja, kuten progesteroni, aldosteroni, kortisoli ja testosteroni. Nämä hormonit, huolimatta niiden rakenteiden välisistä suurista variaatioista, ylläpitää keskeisenä luurankoina syklopentanoperhydropenantreno -molekyyliä.

Steroidit

Steroidirakenteen pohja on syklopentanoperhyidrofenantreno -molekyylin neljän renkaan ydin. Nisäkkäiden luonnolliset steroidit syntetisoidaan pääasiassa seksuaalimunassa, lisämunuaisissa ja istukassa, ja kaikki johdetaan kolesterolista.

Steroidit ovat monipuolinen ryhmä yhdisteitä, joilla on yleensä hormonaalisia luonnetta tai jotka ovat vitamiineja, joilla on syklopentanoperhidrofenantreno -luurankojen substituenttiryhmänä karbonyyliryhmiin, hydroksyyleihin tai hiilivetyketjuihin.

Steroidien joukossa ovat D -vitamiini ja sen johdannaiset. Jotkut tutkijat luokittavat kolesterolin steroidiksi.

Aivoissa glia -soluilla on kaikki solukoneet syntetisoimaan In situ Monet niiden toimintaan tarvittavat neuroesteroidit.

Steroidihormonit

Steroidihormonit ovat suuri luokka pieniä lipofiilisiä molekyylejä, jotka syntetisoidaan steroidogeenisissä kudoksissa ja jotka toimivat niiden Diana -kohdissa säätelemään lukemattomia endokriinisen järjestelmän fysiologisia toimintoja, joista voidaan mainita seksuaalinen ja lisääntymiskehitys.

Jotkut steroidihormonit tuottavat lisämunuaisten aivokuorisolut, Leydigin munasarjojen ja kivesolujen ”Teales” -solut. Istukan trofoblastisissa soluissa syntetisoivat suuria määriä progesteronia ja estrogeenia, molemmat steroidihormonit.

Testosteronin propionaattirakenne (lähde: Claudio Pistilli [CC BY-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/4.0)] Wikimedia Commons) Progesterone on luonnollisen alkuperän hormoni kuuluu progestogeenihormonien perheelle. Ne edistävät munasarjojen kehitystä eläimissä, joten sanotaan, että progesteroni on hormoni, joka vastaa toissijaisesta seksuaalisesta kehityksestä naispuolisessa sukupuolessa.

Estrogeenit ovat hormoneja, jotka on johdettu pistoksesta. Nämä hormonit ovat tyypillisiä naispuolisen seksuaalisen syklin ensimmäiselle puoliskolle ja indusoivat elimien, kuten rintojen ja munasarjojen muodostumisen.

Koska steroidihormoneja, progesteronin ja estrogeenin rakenne koostuu syklopentanoperhydrofenantrenon keskeisestä luurankosta, joka vaihtelee vain funktionaalisessa ketonissa ja hapetetuissa ryhmissä.

Läsnäolo teollisuudessa

Lääketeollisuudessa on kehitetty lukuisia lääkkeitä käyttämällä syklopentanoperhydrofenantreno- tai kolesterolijohdannaisten syklistä luurankoa päärakenteena.

Näin on LevonorgestRel, progestiinia, jota käytetään ehkäisyformulaatioissa ja jolla on aktiivisuus 80 kertaa voimakkaampi kuin organismin luonnolliset progesteronit. Tällä lääkkeellä on androgeeninen vaikutus, koska se kilpailee testosteronin kanssa progesteronikuljetinproteiinin aktivoimiseksi.

Levonorgestrel-rakenne (lähde: Ei konetta luettavissa olevaa kirjailijaa. AyACOP oletettu (perustuu tekijänoikeusvaatimuksiin). [Julkinen alue] Wikimedia Commons -yhtiön kautta) Monia kortikosteroideja, kuten kortisonia, hydrokortisonia ja prednisonia. Nämä yhdisteet ovat synteettisiä steroideja, jotka jäljittelevät monien lisämunuaisten tuottamien hormonien vaikutuksia.

Dehydroepiandrosteroni on testosteronin synteettinen steroidihormonin edeltäjä, jota markkinoidaan esimuodollisena ravitsemuslisäaineena, joka tunnetaan yleisesti nimellä Andros. Utelias tosiasia, että vuonna 1998 tämän lääkkeen myynti erotettiin Mark McGwiren dopingin jälkeen, joka oli tällä hetkellä ennätyksen omistaja Kodin rons Suurissa baseball -liigaissa.

Merkitys

Syklopentanoperhydropenantrenon luurankon merkitys on sen läsnäolo luonnon erilaisissa molekyyleissä.

Kolesteroli on tärkeä aineosa, joka on luonteeltaan biologisia ja lipoproteiineja. Se on edeltäjä D -vitamiinin, steroidihormonien ja sappihappojen synteesissä.

D -vitamiinilla on tärkeä rooli kroonisten sairauksien riskin vähentämisessä, mukaan lukien erityyppiset syöpä, autoimmuunisairaudet ja sydän- ja verisuonisairaudet. Ihmiset hankkivat tämän koostuneen altistumisesta valolle tai ruokavalioon nautitun ruoan kautta.

D-vitamiinirakenne (lähde: Nwanneka123 [CC BY-SA 3.0 (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/3.0)] Wikimedia Commons) D -vitamiiniprosessointi liittyy lisävarusteiden vajaatoiminnan hormonitasoihin, joten se liittyy läheisesti ihmisten kehon aineenvaihduntaan.

Fytosterolit ovat bioaktiivisia kasviyhdisteitä, jotka ovat analogisia kolesterolilla eläimillä, joilla on molekyylirakenne neljästä renkaasta, jotka on johdettu syklopentanoperhydrofenantrenosta.

Nämä yhdisteet ovat läsnä kasveissa ja eroavat toisistaan ​​hiiliatomien lukumäärän ja niiden sivuketjun luonteen perusteella.Raaka palmuöljy, jota käytetään laajasti eri toimialoilla ja niiden joukossa elintarviketeollisuudessa, on runsaasti tämän tyyppisiä steroleja.

Viitteet

1. Hughes, r., Newsom-Davis, J., Perkin, g., & Pierce, J. (1978). Prednisolonin kontrolloitu tutkimus akuutissa polyneuropatiassa. Lancet, 750-753.
2. Paul, S., & Purdy, r. (1992). Neuroaktiiviset steroidit. FASB -päiväkirja, 6, 2311-2322.
3. Holick, m. F. (2007). D -vitamiini puuttuu. New England Journal of Medicine, 357, 266-281.
4. Russel, D. (1992). Kolesterolin biosynteesi ja aineenvaihdunta. Huumeet ja terapia sydän-, 6, 103-110.
5. Grummer, r., & Carroll, J. (1988). Katsaus lipoproteiinikolesterolin aineenvaihduntaan: merkitys munasarjojen toiminnalle. J -. Anim. Sci., 66, 3160-3173.
6. Kumar, V., & Gill, K. D -d. (2018). Peruskonseptit kliinisessä biokemiassa: käytännöllinen opas. Chandigarh, Intia: Springer.
7. Kaiser, E., & Schwarz, J. (1951). 15281.
8. Huang, W. (2017). 0190733a1.
9. Guedes-Alonso, R., Montesdeoc-vastaus, s., Sosa-Ferrera, Z., & Santana-Rodríguez, J. J -. (2014). Nestekromatografiamenetelmät steroidihormonien määrittämiseksi vesiympäristöjärjestelmissä. Ympäristöanalyyttisen kemian suuntaukset, 3, 14-27.
10. Guidobono, H. JA. (1955). Biologisten nesteiden kolesterolin arviointimenetelmien vertailu. Buenos Airesin yliopisto.
11. Pérez-myös, E., Ruiz-samblás, c., Medina-Rodríguez, S., Quirós-Rodríguez, V., Jiménez-Carvelo, a., Valverde-som, l.,… Pictures-Rodríguez, L. (2015). Analyyttiset menetelmät Vertailu analyyttisen luokituksen kationiskenaarioista: Sterolisen (NP) HPLC. Anaali. Menetelmät, 7, 4192-4201.
12. Sinä minä. (2004). Maksan steroidien metabolisoivien entsyymien steroidihormonin biotransformaatio ja ksenobioottinen induktio. Kemiallinen biologinen vuorovaikutus, 147, 233-246.