Cinamiinihapporakenne, ominaisuudet, hankkiminen, käyttää

Hän Sinamiinihappo Se on orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on c₆H₅Chachcooh. Se on monokarboksyylihappo. Hänen nimensä tulee kasvista Cinnamomum cassia, jonka kuori on aromaattinen kuin kanelikasvin.

Muut nimet ovat 3-fenyyli-2-propenoiinihappo ja p-chilihappo-akryyli. On saatu monia kyynamihapon johdannaisia, joilla on terapeuttisia ominaisuuksia.

Cinnamomum Cassia -kasvi. Honmingjun [cc by-Sa 3.0 (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/3.0)]. Wikipedia Commons.

Kaksinkertaisesta sidoksesta C = C johtuen kalliinihappomolekyylissä on kaksi isomeeriä: IVY ja trans. Muoto trans Se on luonteeltaan eniten. Sinamiinihappo trans Se on kanelin, basilikan, mustan teepuu tai eteeristen öljyjen aineosa Melaleuca Bracteata, Kaakao, Tolú -balsami, Galangan pormestari tai Alpinia Galanga ja säilytyslehdet. Sinamiinihappo IVY on löydetty kasvista Alpinia malaccensis.

1800 -luvun lopulla ja 2000 -luvun alkupuolella tutkittiin cynamiinihappoa ja sitä käytettiin erilaisten sairauksien hoitamiseen. Sen käyttö kuitenkin lopetettiin ja muutama vuosi sitten tutkimuksia jatkettiin, mikä aiheutti lupaavia tuloksia.

[TOC]

Rakenne

Cinamiinihappomolekyyli sisältää fenyyliryhmän, prpenilin (propaani, jossa on kaksoissidos C = C) ja karboksyyliryhmä -COOH, joka on kiinnitetty jälkimmäiseen. Se on kuin akryylihappo fenyyliryhmän kanssa kolmannessa hiilessä.

Kaksoissidoksensa vuoksi molekyyli voi olla muodossa IVY tai lomake trans. Tiellä trans, Ryhmät c₆H₅- ja -COOH ovat diagonaalisesti vastakkaisissa kaksoissidoksissa c = c. Tiellä IVY Nämä ryhmät ovat samalla puolella (yksi jokaisessa kaksoissidoksen c = c hiilessä).

Kallihapon isomeerit. Kirjoittaja: Marilú Stea.

Nimikkeistö

- Sinamiinihappo

- 3-fenil-2-pr-propeanoiinihappo

- Akryyli-p-fenyylihappo

- Bentsenopropeniinihappo

- Bentseeniakryylihappo

Ominaisuudet

Fyysinen tila

Valkoinen kiteinen kiinteä aine monokliinisen prisman rakenteen kanssa.

Sinamiinihappo. Aleksander Sobolewski Wikimedia Commonsin kautta [CC BY-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/4.0)]. Lähde: Wikipedia Commons.

Molekyylipaino

148,16 g/mol

Sulamispiste

Isomeeri IVY: 68 ºC

Isomeeri trans: 133 ºC

Kiehumispiste

Isomeeri IVY: 125 ºC 19 mm Hg

Voi palvella sinua: titaanioksidi (IV): rakenne, ominaisuudet, käyttötarkoitukset

Isomeeri trans: 300 ºC

Liukoisuus

Heikko vesiliukoinen: 0,546 g/l a 25 ºC.

Erittäin liukeneminen eetteriin.

Kemialliset ominaisuudet

Cynamiinihappomolekyylissä on kolme reaktiivista kohtaa: korvaaminen bentseenirenkaassa, lisäys tyydyttymättömyyteen (kaksois sidos C = C) ja karboksyyliryhmän reaktio -COOH.

Tämä mahdollistaa monien johdannaisten hankkimisen Cinamiinihapoista, joka on herättänyt tutkijoiden erityistä kiinnostusta, etenkin lääketieteen alalla.

Bentseenirenkaan läsnäolo sen molekyylissä ja tyydyttymättömässä lyhyessä ketjussa tekee siitä matalan polaarisuuden ja siten sen alhainen liukoisuus vedessä.

Cinamiinihapposuolat tai alkaliset metallikinaatit ovat vesiliukoisia.

Rooli luonnossa

Cinamiinihapolla on erityinen rooli kasvien aineenvaihdunnassa, koska se on jakautunut koko kasvien koko.

Kanelikuori. Thiry [cc by-Sa 3.0 (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/3.0)]. Lähde: Wikipedia Commons.

Se on flavonoidien, alkaloidien, kumariinien ja ligniinin, kasvien rakennekomponentin edeltäjä.

Se kuuluu auksiinien luokkaan, jotka ovat hormoneja, jotka säätelevät solujen kasvua kasveissa.

Saada

Luonnossa isomeeri trans Cinamiinihaposta tulee fenyylialaniinin (aminohappo) ammoniakin eliminoin. Tätä entsyymiä löytyy ylemmistä kasveista, sienistä ja hiivoista.

Cinamiinihappo on usein konjugoitu aminohappojen ja sokerihappojen kanssa. Esimerkiksi kasveissa on cinamoglysiini, mutta se voi olla eläinten aineenvaihdunnan tuote. Se sijaitsee Kanadan majavan hajuholkilla, mutta se todennäköisesti saa sen ruoasta.

Käyttö lääketieteellisissä sovelluksissa

Syöpälääkevaikutus

Cinamiinihappoa on käytetty satoja vuosia syövän hoidossa kiinalaisessa lääketieteessä, koska se on osa Xuanshenia, joka on perheen perheen perheen juuret Rukous.

19. ja 1900 -luvun alkupuolella sitä käytettiin syövän hoitoon, mutta tutkimuksia jatkettiin vasta muutama vuosikymmen sitten.

Voi palvella sinua: miten joustava materiaali syntetisoidaan?

Vaikka se kohtaa sen, sen tehokkuus syöpään luissa (osteosarkooma) on äskettäin vahvistettu.

Todettiin myös, että sillä on antiproliferaatiovaikutus paksusuolen adenokarsinooman, melanooman, eturauhassyövän pahanlaatuisiin soluihin.

Joidenkin kokemusten mukaan melanoomasolujen käsittely cinamiinihapolla 3 päivän ajan johti 75-95%: n invasiivisuuden menetykseen, ts. Kyky hajottaa ja ylittää kudoseste. Tämä johtuu modulaatiosta, jota se käyttää kasvaimen metastaasiin osallistuviin geeneihin.

Toisaalta on havaittu, että Cinamiinihappo on voimakas entsyymi -estäjä, joka vaikuttaa hormoniriippuvaisiin syöpämuotoihin, kuten eturauhasen, rintojen ja endometriumin syöpään.

Lisäksi Cinamiinihapoista johdettuilla lukemattomilla yhdisteillä on anti -syöpä -ominaisuudet.

Positiiviset vaikutukset insuliiniresistenssiä ja diabeteksen

Jotkut tutkijat havaitsivat, että kainanihappo voi lievittää insuliiniresistenssiä.

Tämä sairaus koostuu insuliinin vaikutuksen ei-tehokkuudesta tai kyvyttömyydestä, että se voi saavuttaa solujen normaalin glukoosin imeytymisvasteen.

Tämän vuoksi solut eivät ime glukoosia, joka pysyy veressä ja hyperglykemiassa tai ylimääräisessä verensokerissa. Sitten sanotaan, että solu on insuliiniresistentti.

Insuliiniresistenssin käsittelemättä jättämisen seurauksena on tyypin 2 diabetes.

Cinamiinihapolla on vaikutusmekanismeja, jotka parantavat insuliinin tehokkuutta, mikä johtaa lisääntyneeseen glukoosin imeytymiseen insuliiniresistenttien solujen ja taudin helpottamiseksi.

Useat kyynamihapon polyfenoliset johdannaiset ovat hyödyllisiä myös näiden sairauksien hoidossa, mutta niiden alhaisen hyötyosuuden vuoksi sekä kalliinihappoja että sen johdannaisia ​​on edelleen tutkittu.

Näiden yhdisteiden, kuten nanohiukkasten, kapselointi ja emulsiot, pyritään kehittämään erilaisia ​​muotoja.

Vaikutukset tuberkuloosiin

Hapan trans-Cinamicia ja sen johdannaisia ​​käytettiin tuberkuloosilaisina aineina noin vuonna 1894. Kuitenkin vasta äskettäin niitä on tutkittu uudelleen tällä tarkoituksella.

Se voi palvella sinua: Borax: Historia, rakenne, ominaisuudet, käytöt, synteesi, riskit

On havaittu, että heillä on synergistinen vaikutus, kun niitä käytetään muiden tuberkuloosilääkkeiden kanssa, jopa niitä, joita bakteerit Mycobacterium tuberkuloosi Siitä on tullut resistentti, lääkkeen vaikutusta.

Mycobacterium tuberkuloosi. Valokuvien: Janice Carcontent -palveluntarjoajat: CDC/ DR. Ray Butler; Janice Carr [julkinen alue]. Lähde: Wikipedia Commons.

Useita hyödyllisiä vaikutuksia

Cinamiinihappo ja monet sen johdannaiset osoittavat maksasuojaavaa, maltillista, antioksidanttia ja suojaavaa sydän- ja verisuoniaktiivisuutta.

Myös monet sen polyfenolisista johdannaisista aiheuttavat antibakteerisia, viruksenvastaisia ​​ja sienilääkkeitä.

Käyttö elintarviketeollisuudessa

Cinamiinihappoa ja useita sen johdannaisia ​​käytetään joidenkin ruokien aromatisointiin.

Erityisesti CINAMIINEHAPAA päivittäinen nauttimisraja tai ADI (lyhenne englanniksi Hyväksyttävä päivittäinen saanti), Euroopan neuvoston (Euroopan neuvoston) sääntöjen mukaan 1,25 mg/kg päivässä.

Uudet sovellukset

Äskettäin (2019) havaittiin, että happo IVY-Cinamic suosii kasvin kasvua Thalian Arabidopsis, joka on kaalin ja sinapin sukulainen.

Tutkijat päättelivät, että happo IVY-Cinamicilla on suuri potentiaali kasvien kasvun maatalouden kemiallisena promoottorina.

Viitteet

1. Hoskins, J.-Lla. (1984). Kanelihapon ja siihen liittyvien yhdisteiden esiintyminen, aineenvaihdunta ja toksisuus. Journal of Applied Toxicology, Vol. 4, ei. 6, 1984. Haettu verkkokirjastosta.Viiva.com.
2. TAI.S. Lääketieteen kansalliskirjasto. (2019). Kanelihappo. Toipunut: Pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Hallitus.
3. Huang, D.-W -. et al. (2009). Kofeiinihapon ja kanelihapon vaikutus glukoosin imeytymiseen insuliiniresistentissä hiiren hepatosyytteissä. Maatalous-. Elintarvikekemia. 2009, 57, 7687-7692. Pubista toipunut.ACS.org.
4. D.E.P. et al. (2011). Kanelihappo johtaa syöpälääkkeinä - katsaus. Nykyinen lääkekemia, 2011, 18, 1672-1703. Eurekaselect.com.
5. D.E.P. et al. (2012). Kanelihapon johdannaiset tuberkuloosissa, malaria- ja sydän- ja verisuonitahteissa - katsaus. Nykyinen orgaaninen kemia, 2012, 16, 747-768. Eurekaselect.com.
6. Sova, m. (2012). Kanelihappojohdannaisten antioksidantti- ja antimikrobiset vaikutukset. Pienikatsaukset lääkekemiassa, 2012, 12, 749-767. NCBI toipunut.Nlm.NIH.org.
7. Adisakwattana, s. (2017). Kanelihappo ja sukupuolitaudit johdetaan: Diabeteksen ja sen komplikaatioiden ehkäisemistä ja mangaisemekanismeja. Ravinteet 2017, 9, 163. NCBI toipunut.Nlm.NIH.Hallitus.
8. Steenackers, w. et al. (2019). IVY-Kanelihappo on luonnollinen kasvien kasvua edistävä yhdiste. Exp. Botti. 2019 30. elokuuta. NCBI toipunut.Nlm.NIH.Hallitus.