Fenoksietikkahapon synteesi, menettely, käyttö, riskit

Hän Fenoksietikkahappo Se on orgaaninen aine, joka muodostuu fenolin ja monoklooroetikkahapon välisellä reaktiolla natriumhydroksidiliuoksen läsnä ollessa. Tämän tuotteen saamiseen käytettyä menettelyä kutsutaan Williamsonin eetterien synteesille.

Syntetisoitu fenoksietikkahappo on valkoinen tai väritön sakka, joka muodostuu neulan muotoisilla kiteillä, käytännössä liukenematon veteen (veden liukoisuus 12 g/l l^-1), Mutta liukoinen etikkahapossa, fenoli- ja dietyl -eetterissä.

Fenoksietikkahapon kemiallinen rakenne. Lähde: "Fenoksietikkahappo". Wikipedia, ilmainen tietosanakirja. 13. toukokuuta 2014, 17:21 UTC. 13. toukokuuta 2014, 17:21.Wikipedia.org. Muokattu kuvan suunnittelu.

Sen kemiallinen nimi on 2-fenoksiyetanoinen ja sen molekyylinen kaava on C₈ H₈ JOMPIKUMPI₃. Molekyylimassa on 152,15 g.molo^-1. Tämä tuote käyttäytyy heikkona happona ja sen sulamispiste on välillä 98 - 100 ° C ja kiehumispiste 285 ° C.

Fenoksietikkahappo on välituote aineen synteesissä, jolla on rikkakasvien torjunta -aineita. Fenoksietikkahapolla on sinänsä sienilääkkeitä Candida albicans ja Trichophyton Rubrum. Se on hyödyllinen myös ihon kuorinta, eliminoimalla ylimääräinen keratiini kallioissa.

On tarpeen olla varotoimenpiteitä, koska lämmitettäessä säteilee myrkyllisiä kaasuja, jotka ovat syövyttäviä. Kaasujen joukossa on vetykloridi.

Suora altistuminen tällä tuotteella voi aiheuttaa lievää ihoa tai limakalvon ärsytystä, vaikka se ei ole erittäin tärkeää, paitsi silmän limakalvon heijastavuus voi olla vakavaa. Se aiheuttaa myös hengitysteiden ärsytystä, jos se hengitetään, ja mahalaukun reittiä, jos se on nautittu.

Se on ei -palamainen ja melko vakaa aine huoneenlämpötilassa, mutta korkeissa lämpötiloissa tai paineissa se voi menettää vakaudensa, ja veden edessä se voi vapauttaa tietyn määrän energiaa, mutta se ei tee sitä väkivaltaisesti.

[TOC]

Fenoksietikkahapon synteesi

Fenoli on alkoholi ja sellaisenaan se käyttäytyy kuin heikko happo, minkä vuoksi se menettää helposti happoprotonin (H⁺) alkalin (natriumhydroksidin) edessä alkoholiksi (fenolaatti) edessä (fenolaatti). Tämä myöhemmin muodostaa eetterin bimolekulaarisen nukleofiilisen substituution kautta.

Voi palvella sinua: boorioksidi (B2O3): Mikä on, rakenne, ominaisuudet, käyttö

Alkoholidi toimii nukleofiilinä, ts. Se pystyy luopumaan 2 elektronia, jotka ovat vapaasti toiselle aineelle. Käsiteltävänä olevan reaktion tapauksessa se on alkyylihalogenidi (monokloorieetikkahappo) siten, että se liittyy voimakkaasti kovalenttisten sidosten läpi, muodostaen uuden aineen, joka tässä tapauksessa on eetteri.

Reaktion aikana tapahtuu halogeenidi -ionin siirtymä, joka korvataan alkoholianionilla. Tämä reaktio tunnetaan Williamsonin eetterien synteesinä.

Saadun tuotteen määrä ja sen tuottaman nopeuden määrä riippuu mukana olevien reagenssien pitoisuudesta, koska tämä on toisen asteen kineettinen reaktio, jossa molekyylien törmäys (nukleofiili + alkyylihalogeenidi) määrittää sen tehokkuuden.

Menettely

Vaihe 1

Fenoksietikkahapon synteesin aloittamiseksi 0,5 g fenolia on erittäin varovainen ja asetettu päärynän muotoiseen pulloon ja yhdelle suulle, kapasiteetti 50 ml: lle. 2,5 ml natriumhydroksidia (NaOH) lisätään 33%: iin (P/V) sen liuottamiseksi.

Tarkista liuoksen emäksisyys pH -indikaattoripaperilla. Aseta korkin kansi pulloon ja sekoita 5 minuutin ajan voimakkaasti. Seokselle voit käyttää magneettista sekoittajaa.

Vaihe 2

Lisää myöhemmin, lisää 0,75 g monokloorietikkahappoa ja toista sekoitusmenettely 5 minuutin ajan.

Siinä tapauksessa, että seosta pyritään kovettumaan tai tulemaan tahnaiseksi, vettä voidaan lisätä (välillä 1 - 3 ml), mutta sitä lisätään vähitellen, kunnes se palaa edelliseen kontekstiin, laimentamatta liikaa.

Vaihe 3

Paljasta pullo ja aseta se Maria -kylpyyn, jolla on refleksijärjestelmä 10 minuutin ajan. Jos virtausjärjestelmää ei ole saatavana 40 minuutin ajan.

Vaihe 4

Anna liuoksen jäähtyä ja lisätä 5 ml vettä, sitten happamasi konsentroituneella HCL -liuoksella, kunnes saavut pH: n 1. (Mittaa pH paperilla tätä tarkoitusta varten).

Se voi palvella sinua: ammoniumkloridi (NH4CL)

Vaihe 5

Siirrä seos varovasti erotuskanavan läpi ja poista kolme kertaa käyttämällä 5 ml etyylieetteriä kussakin menettelyssä.

Yksi orgaaniset uutteet ja korvaa erottelukunnassa kolminkertaisen veden suorittamiseksi käyttämällä 5 ml vettä kussakin pesussa.

Vesipitoiset fraktiot erotetaan hylättäväksi.

Vaihe 6

Myöhemmin orgaaninen fraktio uutetaan 3 ml: lla natriumkarbonaattia (NA₂Yhteistyö₃) 15% kolme kertaa.

Saatu emäksinen vesipitoinen uutto asetetaan jääkylveen ja happea HCL: llä pH = 1, joka tuottaa tuotteen saostumista. Happamoitumisvaihe tulisi tehdä erittäin huolellisesti lisäämällä pudotus pudotuksella, koska reaktio tuottaa vaahtoa ja jos sitä lisätään äkillisesti.

Kiinteä aine saadaan tyhjiösuodatuksella, sakka pestään ja annetaan kuivua.

Vaihe 7

Saatu tuote punnitaan ja suorituskyky ja sulamispiste nähdään.

Lähde: Sandoval M. (2015). Orgaaninen kemiallinen laboratoriokäytäntö Käsikirja II. Meksikon kansallinen autonominen yliopiston kemian tiedekunta.

Sovellukset

Pelkästään fenoksietikkahapolla on sienimuotoinen aktiivisuus tiettyjä sieniä vastaan, kuten Candida albicans ja Trichophyton Rubrum. Tätä kannetta kuvailtiin Gonzálezin ja yhteistyökumppaneiden suorittamassa tutkimuksessa.

Teos paljasti, että vähimmäisesto- tai sienen pitoisuus (CMI) ja minimaalinen sienitautien pitoisuus (CMF) oli sama (2,5 mg/ml) 13 lajia varten Candida albicans kliinisistä näytteistä, erityisesti onykomikoosista kärsivistä potilaista.

Kun taas Candida albicans ATCC 10231: n CMI oli 2,5 mg/ml ja CMF 5,0 mg/ml. Omalta osaltaan, Trichophyton rubrum esitteli CMI: n 0.313 mg/ml ja CMF 1.25 mg/ml 8 kannassa, jotka on analysoitu tartunnan saaneista kynsistä.

Lisäksi fenoksietikkahappo on erittäin hyödyllinen keratiinin kuorintana, siksi se pystyy minimoimaan kallit tai jyvät sairastuneilla iholla, joilla on nämä ominaisuudet.

Toisaalta fenoksietikkahappo on raaka -aine torjunta -aineiden synteesiä varten, erityisesti rikkakasvien torjunta -aineet, kuten Astix ja Duposan.

Voi palvella sinua: sulfidihappo (H2S): rakenne, ominaisuudet, käytöt, merkitys

Riskejä

Jos tuote on vahingossa nautittu, se aiheuttaa limakalvojen ärsytystä koko maha -suolikanavan (suu, ruokatorvi, vatsa ja suolet).

Jos se hengitetään, se aiheuttaa hengityselinten ärsytyksen, aiheuttaen hengitysvajeet ja yskä.

Iholla se voi aiheuttaa lievää ärsytystä. Silmänä limakalvon ärsytys on vakavampaa. Näissä tapauksissa on suositeltavaa pestä vaurioitunut alue runsaalla vedellä ja vedellä.

Tähän tuotteeseen on liitetty altistavana tekijänä rasvakasvaimien tilassa tai ulkonäössä. Nämä kasvaimet kehittyvät yleensä useammin raajoissa tai vatsassa.

Toisaalta, tämä tuote luokitellaan ei -häikäiseväksi kuljetukseen kuljetussääntöjen kuvaamien kriteerien mukaisesti.

Torjunta-aineet, jotka on peräisin fenoksietikkahaposta.

Varotoimenpiteet

- Tämä tuote on pidettävä poissa voimakkaista hapettavista aineista ja emäksistä, jotka voivat reagoida väkivaltaisesti.

- On tärkeää välttää tämän tuotteen lämmittämistä.

- Manipuloida suojatoimenpiteitä, kuten käsineitä, puku, turvalinssit.

Viitteet

1. González G, Trujillo R. Fenoksietikkahappo, sen vastaisen vaikutuksen tunnistaminen ja määrittäminen In vitro vastaan Candida albicans ja Trichophyton Rubrum. Rev. perulainen apteekkien tiedekunnasta, 1998; 34 (109). Saatavilla: Irrottaa.Edu
2. "Fenoksietikkahappo". Wikipedia, ilmainen tietosanakirja. 13. toukokuuta 2014, 17:21 UTC. 13. toukokuuta 2014, 17:21 Wikipedia.org
3. Merck Laboratories. Turvallisuustietolomake. 2017. Saatavana osoitteessa: Tes.UABC.MX/
4. Aventis Laboratories. Advent -turvallisuustietolomake. 2001. Saatavana osoitteessa: Affa.Cl
5. Gutiérrez m. Fenoksieetia toksikologisissa hätätilanteissa. Ciatox toxox -tiedot ja neuvot. Kolumbian kansallinen yliopisto. Saatavana osoitteessa: enforn.com
6. Sandoval m. (2015). Orgaaninen kemiallinen laboratoriokäytäntö Käsikirja II. Meksikon kansallinen autonominen yliopiston kemian tiedekunta.
7. Merck Laboratories. Turvallisuustietolomake sääntelyn mukaan CE ei. 1907/2006. 2015 saatavana osoitteessa: ESE.UABC.MX/
8. Berzal-Calejo M, Herranz-Torrubian A, Cuenca-González C. Rasvakasvain hälytysoireilla. Rev Clín Med Fam 2015, 8 (3): 246-250. Saatavana osoitteessa: Scielo.Isciii.Se on/scielo.
9. Matheus T, Bolaños a. Micronúcleos: Genotoksisuus biomarkkeri, joka on alttiina torjunta -aineille. Salus, 2014; 18 (2): 18-26. Saatavana osoitteessa: ve.Scielo.org