Primaarinen alkoholirakenne, ominaisuudet, nimikkeistö, esimerkit

Eräs ensisijainen alkoholi Se on yksi, jossa hydroksyyliryhmä on kytketty ensisijaiseen hiileen; Tämä on kovalenttisesti kiinnittynyt hiili toiseen hiileen ja vetyihin. Hänen yleinen kaava on Roh, erityisesti rch₂Voi, koska vuokra -ryhmä r on vain yksi.

RCH Formula R -ryhmä R₂Voi se voi olla kuka tahansa: ketju, rengas tai heteroatomeja. Kun kyse on ketjusta, lyhyt tai pitkä, se on ennen edustavia ensisijaisia ​​alkoholeja; Heidän joukossaan ovat metanoli ja etanoli, kaksi syntetisimmin teollisuustasoilla.

Olutpurkki: Esimerkki etyylialkoholin, primaarisen alkoholin vesiliuoksesta orgaanisessa matriisissa. Lähde: Engin Akyurt Pexelsin kautta.

Fyysisesti he ovat kuin muut alkoholit, ja niiden kiehumis- tai fuusiopisteet riippuvat niiden seurausten asteesta; Mutta kemiallisesti ne ovat reaktiivisimpia. Lisäksi sen happamuus on parempi kuin sekundaariset ja kolmannen asteen alkoholit.

Ensisijaiset alkoholit kokevat hapettumisreaktioita, joista tulee laaja määrä orgaanisia yhdisteitä: esterit ja eetterit, aldehydit ja karboksyylihapot. Ne voivat myös kärsiä kuivumisreaktioista, tulla alkeeniksi tai olefiineiksi.

[TOC]

Primaarisen alkoholin rakenne

Lineaarisista alkanista johdetut ensisijaiset alkoholit ovat edustavia. Todellisuudessa kaikki rakenteet, riippumatta siitä, onko lineaarinen tai haarautunut, voidaan luokitella tämän tyyppisiin alkoholiin niin kauan kuin OH -ryhmä on kytketty CH: hen₂.

Joten rakenteellisesti jokaisella on yhteistä ryhmän läsnäolo₂Voi, nimeltään metyyloli. Tämän tosiasian ominainen ja seuraus on, että OH -ryhmä on vähemmän estetty; toisin sanoen se voi olla vuorovaikutuksessa ympäristön kanssa ilman muita atomeja, jotka estävät alueellisesti.

Myös vähemmän estämä OH tarkoittaa, että sitä kantava hiiliatomi, valitse₂, voi kärsiä korvausreaktioista SN -mekanismin kautta₂ (Bimolekulaarinen, ilman karbokaation muodostumista).

Toisaalta OH, jolla on suurempi vapaus olla vuorovaikutuksessa ympäristön kanssa, kääntyy voimakkaammiksi molekyylien välisiksi vuorovaikutuksiksi (vety sillalla), mikä puolestaan ​​lisää fuusio- tai kiehumispisteitä.

Se voi palvella sinua: nikkelihydroksidi (III): rakenne, ominaisuudet, käytöt, riskit

Se tapahtuu myös sen liukoisuuden kanssa polaarisiin liuottimiin, kunhan ryhmä R ei ole kovin hydrofobinen.

Ominaisuudet

Happamuus

Ensisijaiset alkoholit ovat kaikkein happamia. Jotta alkoholi käyttäytyy kuin brnsted -happo, ionin h on luovutettava⁺ Keskellä, sanoa vettä, tulla alkoholianionille:

ROH + H₂KULTA^- + H₃JOMPIKUMPI⁺

Punaisen negatiivinen kuorma^-, erityisesti RCH: sta₂JOMPIKUMPI^-, Tunne kahden C-H-sidoksen elektronien vähemmän vastenmielisyyttä kuin C-R-sidoksen elektronit.

Vuokraryhmä harjoittaa sitten suurinta torjuntaa, epävakauttaen RCH: ta₂JOMPIKUMPI^-; mutta ei niin paljon verrattuna siihen, että jos R -ryhmää on kaksi tai kolme, kuten toissijaisten ja kolmannen asteen alkoholien kanssa, vastaavasti.

Toinen tapa selittää primaarisen alkoholin suurin happamuus on elektronegatiivisuuden eron kautta, luomalla dipolimomentti: H₂C^Δ+-JOMPIKUMPI^Δ-H. Happi houkuttelee elektronista tiheyttä molemmat CH: t₂ h; Hiilen positiivinen osittainen kuormitus hylkää vähän vetyä.

Ryhmä R siirtää hiukan sähköistä tiheyttä CHO: lle₂, joka auttaa vähentämään sen positiivista osittaista kuormaa ja sen kanssa hydyn kuormitusta varten. Mitä enemmän RA -ryhmiä, sitä alhaisempi, sitä heijastaminen ja h: n trendi vapautetaan h: ksi⁺.

Pka

Primaarisia alkoholeja pidetään heikoimpana happona kuin vettä, lukuun ottamatta metyylialkoholia, mikä on hiukan vahvempi. Metyylialkoholin PKA on 15,2; Ja etyylialkoholin PKA on 16,0. Samaan aikaan vesi PKA on 15,7.

Vesi, jota pidetään heikkona happona, kuten alkoholit, voi kuitenkin liittyä h⁺ Muuttua hydrium -ioniksi, H₃JOMPIKUMPI⁺; eli se käyttäytyy kuin pohja.

Samoin primaariset alkoholit voivat kaapata vetyä; Varsinkin joissakin reaktioissa, jotka ovat omia, esimerkiksi niiden muutoksessa alkeeniksi tai oleiksi.

Kemialliset reaktiot

Vuokra halogeenuros -muodostuminen

Alkoholit reagoivat vetyhalogenidien kanssa alkyylihalogenidien tuottamiseksi. Alkoholien reaktiivisuus vety halogeenien edessä laskeutuu seuraavassa järjestyksessä:

Voi palvella sinua: hiili

Tertiäärinen alkoholi> Toissijainen alkoholi> Ensisijainen alkoholi

ROH +HX => RX +H₂JOMPIKUMPI

RX on ensisijainen alkyylihalogenidi (valitse₃Cl, ch₃CH₂Br jne.-A.

Toinen tapa valmistaa alkyylihalogenuroja on tionilokloridin, synteettisen reagenssin reaktion kautta, primaarisen alkoholin kanssa, josta tulee alkyylikloridi. Tionilokloridi (Socl₂) vaatii pyridiinin läsnäolon reagoimiseksi.

CH₃(CH₂-A₃CH₂Voi +Socl₂    => Ch₃(CH₂-A₃CH₂Cl +niin₂  +  HCL

Tämä reaktio vastaa 1-penolin halogenointia 1-clloropentanoksi pyridiinin läsnä ollessa.

Primaaristen alkoholien hapettuminen

Alkoholit voidaan hapettua aldehydeille ja karboksyylihapoiksi reagenssista riippuen. Pyridiniumklorokromaatti (PCC) hapettaa primaarisen alkoholin aldehydiin käyttämällä dikloorimetaania liuottimena (CH₂Cl₂)

CH₃(CH₂-A₅CH₂Voi => Cho₃(CH₂-A₅Koho

Tämä on 1-heptanolin hapettuminen 1-heptanaalissa.

Samaan aikaan kaliumpermanganaatti (KMNO₄) alkoholia alkoholia ensin ja hapettunut sitten aldehydiin karboksyylihappoksi. Kun kaliumpermanganaattia käytetään alkoholien hapettamiseen, hiilihiilien 3 ja 4 välisen yhteyden katkaisua tulisi välttää.

CH₃(CH₂-A₄CH₂Voi => Cho₃(CH₂-A₄Haittaa

Tämä on 1-heksanolin hapettuminen heksaanihapoksi.

Tällä menetelmällä on vaikea saada aldehydi, koska se hapettaa helposti karboksyylihappoa. Samanlainen tilanne havaitaan, kun kromihappoa käytetään alkoholien hapettamiseen.

E éteres -muodostelma

Primaariset alkoholit voivat tulla eettereiksi, kun ne kuumennetaan katalyytin, yleensä rikkihappojen läsnä ollessa:

2 rch₂Voi => rch₂Kisko₂R +h₂JOMPIKUMPI

Orgaaninen esares -muodostuminen

Alkoholin ja karboksyylihapon tiivistyminen, kalastajan esteröinti, katalysoima happo, tuottaa esterin ja veden:

Voi palvella sinua: Carbocation: muodostuminen, ominaisuudet, tyypit, stabiilisuus

R'OH +RCOOH RCOOR ' +H₂JOMPIKUMPI

Hyvin tunnettu reaktio on etanolin kanssa etikkahapon kanssa etyyliasetaatin antamiseksi:

CH₃CH₂Voi +ch₃Cooh ch₃Hölynpöly₂CH₃  +  H₂JOMPIKUMPI

Ensisijainen alkoholi on alttiin Fischer -sterifikaatioreaktioille.

Kuivuminen

Korkeissa lämpötiloissa ja happamassa väliaineessa, yleensä rikkihapolla, alkoholit dehydraatti aiheuttavat alkeenia vesimolekyylin menetyksellä.

CH₃CH₂Voi => h₂C = ch₂    +     H₂JOMPIKUMPI

Tämä on etanolin kuivumisreaktio etyleeniin. Sopivampi yleinen kaava tämän tyyppiselle reaktiolle, erityisesti ensisijaiselle alkoholille, olisi:

Rch₂Oh => r = cho₂ (Mikä on myös yhtä suuri kuin RC = ch₂-A

Nimikkeistö

Ensisijainen alkoholimerkki. Lähde: Gabriel Bolívar.

Ensisijaisen alkoholin nimeämissäännöt ovat samat kuin muille alkoholille; Poikkeuksella, että joskus ei ole tarpeen luetella OH: n kantaja.

Yläkuvassa on seitsemän hiiliketju. Hiili, joka on kytketty OH: hon. Sen IUPAC-nimi on siis: 3.3-Dietilheptanol.

Huomaa, että tämä on esimerkki erittäin haarautuneesta primaarisesta alkoholista.

Esimerkit

Lopuksi, jotkut ensisijaiset alkoholit mainitaan niiden perinteisen ja systemaattisen nimikkeistön mukaan:

-Metyyli, ch₃vai niin

-Etyyli, ch₃CH₂vai niin

-N-propyyli, ch₃CH₂CH₂vai niin

-N-heksyyli, ch₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂vai niin

Nämä ovat johdettu lineaarisista alkaaneista. Muita esimerkkejä ovat:

-2-fenylyletanol, c₆H₅CH₂CH₂Voi (c₆H₅ = bentseenirengas)

-2-propen-1-OC (allilic alkoholi), CHO₂= CHCH₂vai niin

-1,2-tadiol, ch₂Ojamainen₂vai niin

-2-kloorietanoli (etyyleklorihydriini), clch₂CH₂vai niin

-2-buten-1-OL (krotilic alkoholi), ch₃Ch = chch₂vai niin

Viitteet

1. Morrison, r.T. Ja Boyd, R. N. (1987). Orgaaninen kemia. (5^ta Painos). Addison-Wesley Iberoamericana
2. Carey, f. -Lla. (2008). Orgaaninen kemia. (6^ta Painos). McGraw-Hill, Intermerica, toimittajat S.-Lla.
3. Mel -tiede. (2019). Kuinka primaaristen alkoholien hapettuminen tapahtuu. Toipunut: Melscience.com
4. Kuninkaallinen kemian yhdistys. (2019). Määritelmä: Ensisijaiset alkoholit. Palautettu: RSC.org
5. Chriss E. McDonald. (2000). Primaaristen alkoholien hapettuminen estereille: kolme liittyvää tutkintakoketta. J -. Kemia. Koulutus., 2000, 77 (6), s. 750. Doi: 10.1021/ED077P750