Toissijainen alkoholi Mikä on, rakenne, ominaisuudet, käyttää

Mikä on toissijainen alkoholi?

Eräs toissijainen alkoholi Siinä on hydroksyyliryhmän (OH) hiilihiili, joka on kiinnitetty kahteen hiilihiiliin. Samaan aikaan primaarisessa alkoholissa hydroksyyliryhmän hiilihiili on kytketty hiiliatomiin ja kolmen hiiliatomiin kiinnitettyyn tertiääriseen alkoholiin.

Alkoholit ovat hiukan heikompia happoja kuin vesi seuraavan PKA: veden kanssa (15,7); Metyylialkoholit (15,2), etyyli (16), isopropyyli (sekundaarinen alkoholi, 17) ja lämpö (18). Kuten voidaan nähdä, isopropyylialkoholi on vähemmän hapan kuin metyyli- ja etyylialkoholit.

Toissijaisen alkoholin rakennekaava. Wikimedia Commons

Yläkuvassa esitetään toissijaisen alkoholin rakennekaava. Punainen hiili on OH: n haltija, ja se on kytketty kahteen alkyyli (tai aryyli) R -ryhmään ja yhteen vetyatomiin.

Kaikilla alkoholeilla on ROH: n geneerinen kaava; Mutta jos haltija hiiltä havaitaan yksityiskohtaisesti, ensisijaiset alkoholit saadaan (RCH₂Voi), toissijainen (r₂CHOH, täällä nostettu) ja tertiäärinen (R₃Coh). Tämä tosiasia vaikuttaa sen fysikaalisiin ominaisuuksiin ja reaktiivisuuteen.

Toissijaisen alkoholin rakenne

Alkoholirakenteet riippuvat R -ryhmien luonteesta. Toissijaisten alkoholien osalta voidaan kuitenkin tehdä joitain esimerkkejä, kun otetaan huomioon, että vain lineaarisia rakenteita voi olla vain lineaarisia rakenteita tai ilman seurauksia tai syklisiä rakenteita. Esimerkiksi sinulla on seuraava kuva:

Syklinen sekundaarinen alkoholi ja toinen haarautunut ketju. Lähde: Gabriel Bolívar

Huomaa, että molemmilla rakenteilla on jotain yhteistä: OH on linkitetty "V: hen". V: n jokainen pää edustaa yhtä suurta ryhmää (kuvan yläosa, syklinen rakenne) tai erilaista (alaosa, haarautunut ketju).

Tällä tavoin kaikki toissijaiset alkoholit tunnistetaan erittäin helposti, vaikka sen nimikkeistöä ei tunneta ollenkaan.

Ominaisuudet

Kiehumispisteet

Toissijaisten alkoholien ominaisuudet eivät eroa liikaa muista alkoholista. Ne ovat yleensä läpinäkyviä nesteitä, ja ne ovat kiinteitä huoneenlämpötilassa, sen on muodostettava useita vety silloja ja niiden korkea molekyylimassa.

Se voi palvella sinua: perbromiinihappo (HBRO4): Ominaisuudet, riskit ja käytöt

Kuitenkin sama rakenteellinen kaava r₂CHOH ehdottaa tiettyjä ainutlaatuisia ominaisuuksia näille alkoholille. Esimerkiksi OH -ryhmä on vähemmän altistunut ja saatavana vetyjen sillien vuorovaikutuksiin, R₂CH-OH-OHCHR₂.

Tämä johtuu siitä, että R -ryhmät, auton hiilihiilen vieressä, voidaan tuoda ja estää vety sitojen muodostumista. Seurauksena on, että sekundaaristen alkoholien kiehumispisteet ovat alhaisemmat kuin ensisijaisella (RCH₂VAI NIIN).

Happamuus

Brönsted-Lowryn määritelmän mukaan happo on se, joka luovuttaa protonit tai vety-ionit, H⁺. Kun tämä tapahtuu toissijaisen alkoholin kanssa, sinulla on:

R -₂CHOH + B^- => R₂Köyhä^- + HB

Konjugaatti Ras₂Köyhä^-, Alkoholianioni, negatiivisen kuorman on vakiintunut. Toissijaisella alkoholilla stabilointi on pienempi, koska kahdella R -ryhmällä on elektroninen tiheys, joka hylkää negatiivisen kuorman happiatomiin tietyssä määrin.

Samaan aikaan primaarisen alkoholin alkoksidianionissa, RCH₂JOMPIKUMPI^-, Elektronista torjuntaa on vähemmän vain yksi R -ryhmä eikä kahta. Lisäksi vetyatomit eivät käytä merkittävää torjumista, ja päinvastoin, ne edistävät negatiivisen kuormituksen vakauttamista.

Siksi sekundaariset alkoholit ovat vähemmän happamia kuin primaariset alkoholit. Jos näin on, niin ne ovat perusteellisempia ja tarkalleen samoista syistä:

R -₂CHOH + H₂B -⁺ => R₂ChoH₂⁺ + HB

Nyt R -ryhmät vakauttavat positiivisen kuorman happea antamalla osan elektronisesta tiheydestään.

Reaktiot

Vetyhalligenidi ja fosfori -trihalogenidi

Toissijainen alkoholi voi reagoida vetyhalogenidin kanssa. Isopropyylialkoholin ja bromhytihapon välisen reaktion kemiallinen yhtälö esitetään rikkihappon keskiarvolla ja tuottamalla isopropyylibromidia:

CH₃ChoHch₃ + Hbr => ch₃Chbrch₃ + H₂JOMPIKUMPI

Ja voit myös reagoida fosforin trihalogenueron kanssa, PX₃ (X = br, i):

Se voi palvella sinua: nikkelihydroksidi (III): rakenne, ominaisuudet, käytöt, riskit

CH₃-CHOH-Ch₂-CH₂-CH₃  +  PBR₃  => CH3-CHBR-CH₂-CH₂-CH₃  + H₃Poikki₃

Yllä olevan kemikaali vastaa leikkauksen ja fosforitribromidin välistä reaktiota, aiheuttaen sekunnin penlibromidin.

Huomaa, että molemmissa reaktioissa on sekundaarinen alkyylihalogenidi (R₂Chx).

Kuivuminen

Tässä reaktiossa katoaa H ja OH, jotka ovat kadonneet, muodostaen kaksoissidoksen näiden kahden hiiliatomin välillä. Siksi alkeenin muodostuminen on muodostettu. Reaktio vaatii happokatalyytin ja lämmönsyötön.

Alkoholi => alkeeni + h₂JOMPIKUMPI

Sinulla on esimerkiksi seuraava reaktio:

Sykloheksanoli => sykloheksen + h₂JOMPIKUMPI

Reaktio aktiivisten metallien kanssa

Toissijaiset alkoholit voivat reagoida metallien kanssa:

CH₃-CHOH-Ch₃ + K => cho₃Köyhä^-K -k -⁺CH₃ + ½ h⁺

Tässä isopropyylialkoholi reagoi kaliumin kanssa kalium -isoproksidi- ja vety -ionien muodostamiseksi.

Esteröinti

Toissijainen alkoholi reagoi karboksyylihapon kanssa esterin perustamiseksi. Esimerkiksi seppilisen alkoholin reaktion kemiallinen yhtälö on esitetty etikkahapolla puoliksi butyyliasetaatin tuottamiseksi:

CH₃ChoHch₂CH₃  + CH₃Cooh ch₃Keittää₃CH₂CH₃

Hapetus

Primaariset alkoholit hapettavat aldehydoja, ja nämä puolestaan ​​hapettelevat karboksyylihappoja. Mutta sekundaariset alkoholit hapettavat asetonin. Reaktioita katalysoi yleensä kaliumdikromaattia (k₂Kro₇) ja kromihappo (H₂Kro₄-A.

Globaali reaktio on:

R -₂CHOH => r₂C = O

Nimikkeistö

Toissijaiset alkoholit nimitetään osoittamalla pääketjun OH -ryhmän asemaan (pidempi). Tämä numero edeltää nimeä tai voi mennä mainitun ketjun vastaavan alkaanin nimen jälkeen.

Esimerkiksi Cho₃CH₂CH₂CH₂ChoHch₃, Se on 2-heksanoli tai heksaan-2-to.

Jos rakenne on syklinen, osoitinta ei tarvitse sijoittaa; ellei ole muita korvaavia. Siksi toisen kuvan syklistä alkoholia kutsutaan sykloheksanoliksi (rengas on kuusikulmainen).

Voi palvella sinua: amiesit

Ja saman kuvan muille alkoholille (haarautunut) sen nimi on: 6-etyyli-heptan-2 -ol.

Sovellukset

-Sec-butanolia käytetään liuottimena ja keskiteoksena. Se on läsnä jarrujen, teollisuuspuhdistusaineiden, kiillotuksen, pinting, mineraalien vaahdotusaineiden ja hedelmien ja hajusteiden essenssien hydraulinesteissä.

-Isopropanolialkoholia käytetään teollisena liuottimena ja antikoagulanttina. Sitä käytetään öljyissä ja nopeasti kuivausvärissä, kuten antiseptisissä ja korvikkeissa kosmetiikan etanolille (esimerkiksi: ihoemulaatiot, kapillaarikohtaa ja kitkakohtaista alkoholia).

-Isopropanoli on nestemäisten saippuan, kristallienpuhdistusaineiden, alkoholeiden juomien synteettisten aromatisaattoreiden ainesosa. Lisäksi se on välikemikaali.

-Sykloheksanolia käytetään liuottimena, kudoksen viimeistelyssä, nahka- ja emulgoivien saippuan ja synteettisten pesuaineiden prosessoinnissa.

-Metyylisikoheksanoli on pureskelutuotteiden ainesosa, joka perustuu saippualle ja erityiskudosten pesuaineille.

Esimerkit

2-okthanoli

2-Ortanol-molekyyli. Lähde: Jü [julkinen verkkotunnus], Wikimedia Commons

Se on rasva alkoholi. Se on väritön neste, vähän liukoinen veteen, mutta liukoinen useimmissa ei -polaarisissa liuottimissa. Sitä käytetään muun muassa makujen ja tuoksujen, maalausten ja pinnoitteiden, musteiden, liimojen, kotitaloushoidon ja voiteluaineiden kehittämisessä.

Estradioli tai 17p-stradioli

Estradiolimolekyyli. Lähde: Neurotogers [julkinen alue], Wikimedia Commons

Se on steroidi seksuaalinen hormoni. Sillä on rakenteessaan kaksi hydroksilli -ryhmää. Se on vallitseva estrogeeni lisääntymisvuosina.

20-hydroksi-leukotrieeni

Se on metaboliitti, joka todennäköisesti johtuu leukotrieenilipidin hapettumisesta. Se luokitellaan leukotrieenikystinyyliksi. Nämä yhdisteet ovat tulehduksellisen prosessin välittäjiä, jotka vaikuttavat allergisen nuhan patofysiologisiin ominaisuuksiin.

2-heptanoli

Se on hedelmistä löytyvä alkoholi. Lisäksi sitä löytyy inkivääriöljystä ja mansikoista. Se on läpinäkyvä, väritön ja liukenematon veteen. Sitä käytetään useiden hartsien liuottimena ja puuttuu vaahdotusvaiheeseen mineraalien prosessoinnissa.

Viitteet

1. Terveyden ja turvallisuuden tietosanakirja työssä. (S.F.-A. Alkoholit. [PDF]. Toipunut: insht.On
2. Alkoholien rakenne ja luokittelu. Kemian librettexts. Palautettu: Chem.Librettexts.org