Tertiäärinen alkoholirakenne, ominaisuudet, esimerkit

Eräs Korkea -asteen alkoholi Se on sellainen, jossa hydroksyyliryhmä OH on kytketty tertiääriseen hiileen. Sen kaava on edelleen ROH, kuten muutkin alkoholit; Mutta se tunnistetaan helposti, koska OH on lähellä x: tä molekyylirakenteessa. Lisäksi sen hiilihapotettu ketju on yleensä lyhyempi ja sen tärkein molekyylimassa.

Sitten tertiäärinen alkoholi on yleensä raskaampi, se on haaroittuneempi ja se on myös vähiten reaktiivinen hapettumisen suhteen; toisin sanoen sitä ei voida muuttaa setoniksi tai karboksyylihapoksi vastaavasti sekundaaristen ja primaaristen alkoholien kanssa.

Tertiäärisen alkoholin rakennekaava. Lähde: Jü [julkinen verkkotunnus].

Tertiäärisen alkoholin yleinen rakenteellinen kaava on esitetty ylemmässä kuvassa. Hänen mukaansa uusi R -tyyppinen kaava voitaisiin kirjoittaa₃COH, missä R voi olla alkyyli- tai aryyliryhmä; Methilo -ryhmä, ch₃, tai lyhyt tai pitkä hiilihapotettu ketju.

Jos kolme R -ryhmää ovat erilaisia, korkea -asteen alkoholin keskushiili on kiraalinen; eli alkoholi esittelee optista toimintaa. Tätä varten tertiäärinen quiral -alkoholia koskeva kiinnostus lääketeollisuudessa, koska ketoneista, joilla on biologinen aktiivisuus, nämä alkoholit syntetisoidaan monimutkaisemmilla rakenteilla.

[TOC]

Tertiäärisen alkoholin rakenne

Kolme kolmannen asteen alkoholia ja niiden rakenteita. Lähde: Gabriel Bolívar.

Harkitse ylemmän korkea -asteen alkoholien rakenteita oppia tunnistamaan ne yhdisteestä riippumatta. OH: hon kytketty hiili on myös liitettävä kolmeen muuhun hiilihiiliin. Jos sitä havaitaan yksityiskohtaisesti, kolme alkoholia noudattavat tätä.

Ensimmäinen alkoholi (vasemmalla) koostuu kolmesta ryhmästä CH₃ Keskeinen hiili kytketty, jonka kaava olisi (CHO₃-A₃Koho. Vuokraryhmä (valitse₃-A₃C- Sitä kutsutaan tertbutiliksi.

Se voi palvella sinua: potentiometri (Phameter)

Toisessa alkoholissa (oikealla) on keskushiili -linja₃, CH₃CH₂ ja ch₂CH₂CH₃. Koska kolme ryhmää ovat erilaisia, alkoholi on kiraalista ja siksi sillä on optista aktiivisuutta. T: tä ei havaita täällä, vaan x lähellä OH (punainen ja sininen).

Ja kolmannessa alkoholissa (alla ja ilman värejä) OH on kytketty toiseen kahteen hiilihiiliin, jotka liittyvät kahteen syklopentanoon. Tällä alkoholilla ei ole optista aktiivisuutta, koska kaksi keskushiiliyhteytetyistä ryhmistä on identtisiä. Kuten toinen alkoholi, jos sitä havaitaan huolellisesti, löytyy myös X (pikemminkin tetraedroni).

Steerinen este

Kolmella ylivoimaisella alkoholilla on jotain enemmän yhteistä kuin X: Keskihiili on steerisesti estetty; Eli avaruudessa on monia atomeja. Välitön seuraus tästä on, että nukleofiilit, jotka ovat innokkaita positiivisiin varauksiin, saavat vaikeuksia lähestyä tätä hiiltä.

Toisaalta, koska heillä on kolme hiiltä, ​​jotka on kytketty keskihiiliseen, he luovuttavat osan elektronisesta tiheydestä, että hapen elektronegatiivinen atomi vähentää sitä stabiloimalla vielä enemmän näiden nukleofiilisten hyökkäysten edessä. Tertiäärinen alkoholi voi kuitenkin kärsiä korvaamalla hiilihapokas.

Ominaisuudet

Fyysinen

Kolmas alkoholit ovat yleensä erittäin haarautuneita rakenteita. Ensimmäinen seuraus tästä on, että OH -ryhmä estetään, ja siksi sen dipolimomentti vaikuttaa vähäiseen vaikutukseen naapurimolekyyleihin.

Tämä tarkoittaa heikompia molekyylien vuorovaikutuksia verrattuna primaaristen ja sekundaaristen alkoholien kanssa.

Voi palvella sinua: Le Châtelier -periaate

Harkitse esimerkiksi butanolin rakenteellisia isomeerejä:

CH₃CH₂CH₂Vai niin (n-Butanoli, PEB = 117ºC)

(CH₃-A₂CH₂OH (isobutiilinen alkoholi, PEB = 107ºC)

CH₃CH₂Ch (oH) ch₃ (Secbutilinen alkoholi, PEB = 98ºC)

(CH₃-A₃COH (tertbutilinen alkoholi, PEB = 82ºC)

Huomaa, kuinka kiehumispisteet laskeutuvat, kun isomeeri haarautuu.

Aluksi mainittiin, että alkoholien 3 rakenteissa havaitaan x, mikä sinänsä osoittaa korkean haaran. Siksi näillä alkoholeilla on yleensä alhaisempi sulamis- ja/tai kiehumispisteet.

Hieman samanlainen on tilanne sekoittamissasi vedessä. Mitä enemmän estämä, sitä vähemmän sekoittava OH on alkoholi 3 vedellä. Tämä sekoittuvuus kuitenkin vähenee, mitä pidempi hiiliketju on pidempi; Siten lämpöalkoholi on liukoisempi ja sekoittuu veteen kuin n-Butanoli.

Happamuus

Tertiääriset alkoholit ovat yleensä kaikkien vähiten happoja. Syitä on lukuisia ja ne liittyvät toisiinsa. Yhteenvetotiloissa sen johdetun alkoholin negatiivinen kuorma, punainen^-, Tunnet voimakkaan torjumisen kolmeen alkaliryhmään, jotka on kytketty keskihiiliseen, heikentäen anionia.

Mitä epävakaampi anioni, sitä vähemmän alkoholin happamuus on.

Reaktiivisuus

Kolmas alkoholit eivät voi kärsiä hapettumista ketoneihin (R₂C = O) tai aldehydos (RCHO) tai karboksyylihappot (RCOOH). Toisaalta minun olisi menetettävä yksi tai kaksi hiiliä (CO: n muodossa₂) hapettua, mikä vähentää sen reaktiivisuutta hapettumista vastaan; Ja toisaalta siitä puuttuu vety, joka voi menettää muodostaa uuden yhteyden happea.

Se voi palvella sinua: Pyridiini: rakenne, ominaisuudet, käytöt, toksisuus, synteesi

Ne voivat kuitenkin kärsiä korvaamisesta ja eliminoinnista (kaksoissidoksen, alkeenin tai olefiinin muodostuminen).

Nimikkeistö

Näiden alkoholien nimikkeistö ei ole erilainen kuin muiden. On yhteisiä tai perinteisiä nimiä, ja systemaattiset nimet, joita IUPAC hallitsee.

Jos pääketju ja sen seuraukset koostuvat tunnustetusta vuokraryhmästä, sitä käytetään perinteiseen nimeensä; Kun niin ei ole mahdollista, käytetään IUPAC -nimikkeistöä.

Harkitse esimerkiksi seuraavaa korkea -asteen alkoholia:

3,3-dimetyyli-1-butanoli. Lähde: Gabriel Bolívar.

Se alkaa luetella hiilihiiliä oikealta vasemmalle. C-3: ssa on kaksi ryhmää ch₃ substituenttien, ja siksi tämän alkoholin nimi on 3,3-dimetyyli-1-butanoli (pääketjussa on neljä hiilyä).

Samoin koko ketju ja sen seuraukset koostuvat Neohexilo -ryhmästä; Siksi sen perinteinen nimi voi olla neoheksyylialkoholi tai neoheksanoli.

Esimerkit

Lopuksi mainitaan joitain esimerkkejä korkea -asteen alkoholista:

-2-metyyli-2-propanoli

-3-metyyli-3-heksanoli

-Biciclo [3,3,0] Octan-1-OL

-2-metyyli-2-butanoli: ch₃CH₂Coh (ch₃-A₂

Kolmen ensimmäisen alkoholin kaavat on esitetty ensimmäisessä kuvassa.

Viitteet

1. Carey f. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). MC Graw Hill.
2. Morrison, r. T. ja Boyd, R, N. (1987). Orgaaninen kemia. (5. painos). Toimituksellinen Addison-Wesley Inter-American.
3. Graham Solomons t.W -., Craig B. Freedle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiini. (10. painos.-A. Wiley Plus.
4. Gunawardena gamini. (31. tammikuuta 2016). Korkea -asteen alkoholi. Kemian librettexts. Palautettu: Chem.Librettexts.org
5. Ashenhurst James. (16. kesäkuuta 2010). Alkoholit (1) - nimikkeistö ja ominaisuudet. Toipunut: MasterorganicChemistry.com
6. Clark j. (2015). Alkoholien esittely. Talteenotettu: Chemguide.yhteistyö.Yhdistynyt kuningaskunta
7. Orgaaninen kemia. (S.F.-A. Teema 3. Alkoholit. [PDF]. Toipunut: Sinorg.Uji.On
8. Nilanjana majumdar. (3. maaliskuuta 2019). Kiraalisen tertiäärisen alkoholin synteesi: merkittävä kehitys. Toipunut: 2.Kemia.MSU.Edu