Amiini

Mitkä ovat amiinit?

Se amiini Ne ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka ovat peräisin ammoniakista. Niissä hiilen ja typen välillä on kovalenttisia ammattiliittoja. Typpimolekyyli on luonnollisesti kineettisesti inertti; Mutta biologisen kiinnittymisen ansiosta siitä tulee ammoniakki, joka puolestaan ​​kärsii myöhemmissä alkylointireaktioissa.

Kun ammoniakki "vuokrataan", se korvaa yhden, kaksi tai kolme sen kolmesta vedosta hiiliatomilla. Nämä hiilit saattavat tulla vuokra -ryhmästä (R) tai aryyli (AR). Siten on alifaattisia amiinia (lineaarisia tai haarautuneita) ja aromaattisia.

Amiinit ovat vahvempia orgaanisia emäksiä kuin sama ammoniakki. Ne ovat helposti irrotettavissa kasvimellista, ja niissä on yleensä vahvat vuorovaikutukset organismien hermosolujen kanssa; Siksi monet lääkkeet ja lääkkeet koostuvat amiineista, joissa on monimutkaisia ​​rakenteita ja substituentteja.

Amiinirakenne

Yleinen kaava amiinille. Lähde: Mache, Wikimedia Commons.

Vaikka se vaihtelee R: n luonteesta riippuen, typpiatomin elektroninen ympäristö on sama niille: tetraedrinen. Mutta sillä, että pari elektronia ei jaettu typpiatomilla (··), molekyyligeometriasta tulee pyramidaalinen. Tämä on niin ammoniakin ja amiinien kanssa.

Aminat voidaan edustaa tetraedrillä, samoin kuin se tehdään hiiliyhdisteillä. Siten NH₃ ja ch₄ Ne on piirretty kuten tetraedra, missä pari (··) sijaitsee yhdessä typen yläpuolella olevista kärkipisteistä.

Molemmat molekyylit ovat vesijohtoja; He kuitenkin alkavat esitellä kiraalisuutta, kun H -korvaavat. Amina R₂NH on vesipohja, jos nämä kaksi r ovat erilaisia. Sillä ei kuitenkaan ole mitään kokoonpanoa erottaa enantiomeeri toisesta (kuten se tapahtuu kiraalisten hiilikeskuksien kanssa).

Tämä johtuu siitä, että enantiomeerit:

R -₂N-H | H-NR₂

Ne vaihdetaan nopeudella siten, että kumpikaan ei voi eristää; ja siksi amiinien rakenteita pidetään vesijohtimissa, vaikka kaikki typpiatomin substituentit ovat erilaisia.

Amiiniominaisuudet

Vastakkaisuus

Amiinit ovat polaarisia yhdisteitä, koska Amino NH -ryhmä₂, Elektonegatiivisen typen atomin saamiseksi se myötävaikuttaa molekyylin dipolimomenttiin. Huomaa, että typellä on kyky luovuttaa vety sidoksia, joilla on yleensä korkea kiehumis- ja fuusiopisteet.

Fyysiset ominaisuudet

Kemian maailmassa, kun puhut amiinista, hänen nenänsä peittämätön teko syntyy. Tämä johtuu siitä, että yleensä heillä on yleensä epämiellyttäviä hajuja, joista osa näyttää mätäisen kalan hajuista.

Se voi palvella sinua: Maillard -reaktio

Lisäksi nestemäisissä amiinissa on yleensä kellertäviä sävyjä, jotka lisäävät niiden tuottamaa visuaalista epäluottamusta.

Vesiliukoisuus

Amiinit ovat yleensä liukenemattomia veteen, koska huolimatta siitä, että se pystyy muodostamaan vety silloja H₂O: n kanssa, sen suurin osa orgaanisesta komponentista on hydrofobinen. Mitä tilaa vievämpi tai pitkä R -ryhmät, sitä vähemmän niiden liukoisuus veteen on.

Kun keskellä on happea, liukoisuutta kuitenkin lisääntyy muodostumalla niin kutsutun amiinisuolojen muodostuminen. Niissä typellä on positiivinen osittainen kuormitus, joka houkuttelee sähköisesti anionia tai happokonjugaattipohjaa.

Perusteetti

Amiinit ovat vahvempia orgaanisia emäksiä kuin ammoniakki. Mitä suurempi elektroninen tiheys typpiatomin ympärillä, sitä emäksisempi se on; Eli väliaineen hapot ovat epävarmoja nopeammin. Jos amiini on hyvin yksinkertainen, se voi jopa napata protonin alkoholista.

Tyypit (ensisijainen, toissijainen, tertiäärinen)

Amiinityypit. Lähde: Jü Wikipedian kautta.

Vaikka niitä ei ole muodollisesti esitetty, se on viitattu primaarisiin, toissijaisiin ja tertiäärisiin amiiniin (ylempi kuva, vasemmalta oikealle).

Ensisijainen amiinit (RNH₂) ovat monosustuidas; Toissijainen (R₂NH), liuenneet, kahdella r -alcomile- tai aryyliryhmällä; ja tertiäärinen (R₃N), ovat Trisustuidia ja puuttuu vety.

Kaikki olemassa olevat amiinit ovat peräisin näistä kolmesta tyypistä, joten niiden monimuotoisuus ja vuorovaikutus biologisten ja hermosolujen kanssa ovat valtavia.

Yleensä korkea -asteen amiinien voidaan odottaa olevan perusteellisimpia; Tällaista lausuntoa ei kuitenkaan voida antaa tietämättä r: n rakenteita.

Amiinien muodostuminen

Ammoniakin alkylointi

Aluksi mainittiin, että amiinit ovat peräisin ammoniakista; Siksi yksinkertaisin tapa muodostaa heitä on heidän alkyloinnin kautta. Tätä varten ammoniakin ylimääräinen reagointi reagoi alkyylihalogenidilla, jota seuraa emäs lisää amiinisuolan neutraloimiseksi:

Nh₃ + Rx => rnh₃⁺X^- => Rnh₂

Huomaa, että nämä vaiheet johtavat ensisijaiseen aminalle. Toissijaista ja jopa tertiääristä amiinia voidaan myös muodostaa, joten yhden tuotteen suorituskyky pienenee.

Jotkut koulutusmenetelmät, kuten Gabrielin synteesi, sallivat ensisijaisten amiinien hankkimisen siten, että muita ei -toivottuja tuotteita ei muodosteta.

Voi palvella sinua: etyylialkoholi: rakenne, ominaisuudet, käyttötarkoitukset, hankkiminen

Samoin ketonit ja aldehydit voidaan vähentää ammoniakin ja primaaristen amiinien läsnä ollessa, jotta saadaan aikaan toissijainen ja tertiäärinen amiinia.

Katalyyttinen hydraus

Nitroyhdisteitä voidaan vähentää vedyn läsnä ollessa ja katalyytti muuttua vastaaviksi amiineiksi.

Arno₂ => Rnah₂

Nitrilos, rc irti ja amidas, rconr₂, Ne vähennetään myös antamaan vastaavasti primaarista ja korkea -asteen amiinia.

Nimikkeistö

Kuinka amiinit nimetään? Suurimman osan ajasta ne on nimetty R: n, Aquilo- tai aryyliryhmän mukaan. Hänen alkaanistaan ​​johdettuun R -nimeen sanaa 'amiini' lisätään hänelle lopulta.

Siten ch₃CH₂CH₂Nh₂ Se on propilamiini. Toisaalta se voidaan nimittää vain alkaaniksi eikä R -ryhmänä: propanamiini.

Ensimmäinen tapa nimetä ne ovat yhtä paljon tunnettuja ja käytettyjä.

Kun NH -ryhmää on kaksi₂, Alkaane on nimitetty ja aminoheryhmien asemat on lueteltu. Siten h₂Nch₂CH₂CH₂CH₂Nh₂ Sitä kutsutaan: 1,4-butanodiamiinia.

Jos on hapettuja ryhmiä, kuten OH, NH: lle on annettava prioriteetti₂, joka nimitetään korvikkeeksi. Esimerkiksi Hoch₂CH₂CH₂Nh₂ kutsutaan: 3-aminopropanoli.

Ja toissijaisten ja tertiääristen amiinien suhteen N -kirjaimet tehdään osoittamaan R -ryhmiä. Pisin ketju pitää yhdisteen nimen. Siten Cho₃Nhch₂CH₃ Sitä kutsutaan: N-metyylimetyyliamiini.

Amiinien käyttö

Väriaine

Primaariset aromaattiset amiinit voivat toimia aloitusmateriaalina AZO -väriaineiden synteesille. Alun perin amiinit reagoivat diatsoniumsuolojen muodostamiseen, jotka muodostavat yhdisteet kattojen kopioinnin (tai diatsoic -kytkentä) avulla.

Värityksen voimakkaan vuoksi niitä käytetään tekstiiliteollisuudessa värjäysmateriaalina; Esimerkiksi: metyylioranssi, ruskea 138 suora, keltainen auringonlasku FCF ja Ponceau.

Huumeet ja huumeet

Monet lääkkeet toimivat luonnollisten amiini -välittäjäaineiden agonistien ja antagonistien kanssa. Esimerkkejä:

-Kloorifeniramiini on antihistamiini, jota käytetään allergisten prosessien hallinnassa joidenkin elintarvikkeiden, heinänuhan, hyönteisten pistokkeen saannin vuoksi jne.

-Kloorpromatsiini on rauhoittava aine, ei unen induktori. Se lievittää ahdistusta ja sitä käytetään jopa joidenkin mielenterveyshäiriöiden hoidossa.

-Efedriiniä ja fenymfedriiniä käytetään hengitysteiden dekongestantteina.

Voi palvella sinua: osmolaarisuus

-Amitriptaliini ja imipramiini ovat tertiäärisiä amiinia, joita käytetään masennuksen hoidossa. Trisyklinen masennuslääkkeen kartio luokitellaan niiden rakenteen mukaan.

-Opioidikipulääkkeet, kuten morfiini, koodine ja heroiini, ovat tertiäärisiä amiineja.

Kaasunkäsittely

Hiilidioksidikaasujen eliminoinnissa käytetään useita amiineja, mukaan lukien diglykolamiinia (DGA) ja dietolamiinia (DEA) (CO) (CO) (CO)₂) ja rikkivety (H₂S) läsnä maakaasussa ja jalostamoissa.

Maatalouskemia

Metilamiinit ovat välittäjäyhdisteitä maataloudessa käytettyjen kemikaalien synteesissä, kuten rikkakasvien torjunta -aineilla, sienitautien torjunta -aineilla, hyönteismyrkyt ja biosidit.

Hartsien valmistus

Metilamiineja käytetään ioninvaihtohartsien kehittämisen aikana, käytettävissä vettä deionisaatiossa.

Eläinravinteet

Trimetyyliamiinia (TMA) käytetään pääasiassa kloridikloridin tuotannossa, kanoilla, kalkkunoilla ja sikoissa käytettyyn B -vitamiinilisäaineen.

Kumiteollisuus

Dimetyyliamiini (DMA) -öljy on emulgoija käytettäväksi synteettisessä kumituotannossa. DMA: ta käytetään suoraan polymeroinnin modifikaattorina butadieenin höyryfaasissa ja luonnonkumilateksin stabilointinä ammoniakin sijasta

Liuottimet

Dimetyyliamiinia (DMA) ja monometyyliamiinia (MMA) käytetään syntetisoimaan aikatetyylformidi-polaarisia liuottimia (DMF), dimetyyliasetamidia (DMAC) ja N-metyylipirrolidonia (NMP) (NMP).

DMF -sovellusten joukossa ovat: uretaanipinnoitus, akryylilankaiden liuotin, reaktioliuottimet ja uuttoliuottimet.

DMAC: tä käytetään väriaineiden ja lanka -liuottimen valmistuksessa. Lopuksi, NMP: tä käytetään voiteluaineöljyjen, pika- ja emalipinnoitteen puhdistamisessa.

Esimerkkejä amiineista

Kokaiini

Kokaiinimolekyyli. Neurotokeker, Wikimedia Commons

Kokaiinia käytetään paikallispuudutuksena tietyntyyppisissä silmäleikkauksissa, korvissa ja kurkussa. Kuten nähdään, se on tertiäärinen amiinia.

Nikotiini

Nikotiinimolekyyli. Lähde: Jü [CC BY-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/4.0)], Wikimedia Commons

Nikotiini on tupakkariippuvuuden ensisijainen aine ja kemiallisesti tertiäärinen amiini. Tupakansavussa läsnä oleva nikotiini imeytyy nopeasti ja on erittäin myrkyllinen.

Morfiini

Morfiinimolekyyli. Lähde: Neurotogers [julkinen alue], Wikimedia Commons

Se on yksi tehokkaimmista kipulääkkeistä kivun lievittämiseksi, etenkin syöpä. Se on jälleen tertiäärinen amiinia.

Serotoniini

Serotoniinimolekyyli. Lähde: Harbin [julkinen alue], Wikimedia Commons

Serotoniini on amiini -välittäjä. Masentuneilla potilailla serotoniinin päämetaboliitin pitoisuus vähenee. Toisin kuin muut amiinit, tämä on ensisijainen.

Viitteet

1. Metyyliamiini: käyttö ja sovellukset. Toipunut: kemourit.com
2. Läpinäkyvyysmarkkinatutkimus. (S.F.-A. Amiinit: tärkeät tosiasiat ja käyttötarkoitukset. Palautettu: Läpinäkyvyysmarkkinat.com