Antraseno Mikä on, rakenne, ominaisuudet, käyttää

Hän Antraseeni Se on poltisyklinen aromaattinen hiilivety (PAH), joka muodostuu kolmen bentseenirenkaan fuusioimalla. Se on väritön yhdiste, mutta ultraviolettivalon säteilytyksessä saa fluoresoivan sinisen värin. Antraseeni sublimoi helposti.

Se on valkoinen kiinteä kiinteä, mutta se voi esiintyä myös epäolinoisina värittöinä kiteinä, pehmeällä aromaattisella hajulla. Kiinteä antraseeni on käytännössä liukenematon veteen ja liukenee osittain orgaanisiin liuottimiin, etenkin hiilidisulfidissa, CS₂.

Se löydettiin vuonna 1832 elokuussa Laurent ja Jean Dumas käyttämällä tervaa raaka -aineena. Tätä materiaalia käytetään edelleen antraseenin tuotannossa, koska se sisältää 1,5 % aromaattisesta yhdisteestä. Se voidaan syntetisoida myös bentsokinonista.

Sitä löytyy ympäristöstä fossiilisten hiilivetyjen osittaisen palamisen tuloksena. Se on löydetty juomavedestä, ilmakehän ilmasta, moottoriajoneuvojen karkinnasta ja savukkeiden savusta. Esiintyy tärkeimpien ympäristön epäpuhtauksien EPA -luettelossa (Yhdysvaltain ympäristönsuojeluvirasto).

Antraseenirakenne

Antraseenin kolme aromaattista rengasta. Lähde: Jynto [CC0]

Yläkuva näyttää antraseenin rakenteen, jota edustavat pallot ja baarimallit. Kuten voidaan nähdä, on olemassa kolme kuuden hiilen aromaattista rengasta; Nämä ovat bentseenirenkaita. Katkoviivat osoittavat rakenteessa olevan aromaattisuuden.

Kaikissa hiilissä on SP -hybridisaatio², Joten molekyyli on samassa tasossa. Siksi antraseenia voidaan pitää pienenä ja aromaattisena arkkina.

Huomaa, että vetyatomit (valkoiset pallot) löydetään käytännössä kemiallisten reaktioiden sarjan edessä.

Molekyylien väliset voimat ja kiteinen rakenne

Antraseni. Esimerkiksi, voit nähdä, että kaksi näistä "arkista" liittyy ja liikuttaa π -pilven (renkaiden aromaattisia keskuksia) elektroneja, he onnistuvat pitämään yhdessä.

Toinen mahdollinen vuorovaikutus on, että hydrogenssit, joilla on tietyllä positiivisella osittaisella kuormituksella. Ja siksi näillä nähtävyyksillä on suuntavaikutus, joka ohjaa anthracen -molekyylejä avaruudessa.

Voi palvella sinua: Nopeusvakio

Siten antraseeni järjestetään siten, että se käyttää pitkän asteen rakenteen mallia; Ja siksi se voi kiteyttää monokliinisessä järjestelmässä.

Oletettavasti näillä kiteillä on kellertävien värien tuote niiden hapettumisesta Antraquinonaan; joka on johdettu antraseenista, jonka kiinteä on keltainen.

Ominaisuudet

Kemialliset nimet

-Antraseeni

-Parannaaleeni

-Antrasiini

-Vihreä öljy

Molekyylikaava

C₁₄H₁₀ tai (c₆H₄Ch)₂.

Molekyylipaino

178 234 g/mol.

Fyysinen kuvaus

Valkoinen tai vaaleankeltainen. Alkoholin uudelleenkiteyttämisen monokliiniset kiteitä.

Väri

Kun se on puhdasta, antraseeni on väritön. Keltaisilla vaaleankeltaisilla kiteillä antaa sinisen värin fluoresenssin. Voit myös esitellä tiettyjä kellertäviä sävyjä.

Haju

Pehmeä aromaattinen.

Kiehumispiste

341,3 ºC.

Sulamispiste

216 ºC.

sytytyspiste

250 ºF (121 ºC), suljettu kuppi.

Vesiliukoisuus

Käytännössä liukenematon veteen.

0 -.022 mg/l vettä 0 ºC: ssa

0044 mg/l vettä 25 ° C: ssa.

Etanoliliukoisuus

0,76 g/kg 16ºC: n lämpötilassa

3,28 g/kg 25 ° C: ssa. Huomaa, miten etanoliin liukenee enemmän kuin vedessä samassa lämpötilassa.

Liukoisuus heksaanoon

3,7 g/kg.

Liukoisuus bentseeniin

16,3 g/l. Hänen suurin liukoisuus bentseenissä osoittaa hänen korkean affiniteettinsa häneen, koska molemmat aineet ovat aromaattisia ja syklisiä.

Hiilidisulfidin liukoisuus

32,25 g/l.

Tiheys

1,24 g/cm³ 68 ºF (1,25 g/cm³ 23ºC).

Höyrytiheys

6,15 (ilmassa otetaan referenssinä yhtä suuri kuin 1).

Höyrynpaine

1 mmHg 293 ºF: ssa (Sublima). 6,56 x 10^-6 MMHG 25 ° C: ssa.

Vakaus

Se on vakaa, jos sitä tallennetaan suositelluissa olosuhteissa. Se on triboluminesenssi ja triboelektrinen; Tämä tarkoittaa, että se säteilee valoa ja sähköä, kun se hieroa. Antraseeni tummenee auringonvalolle.

Itsenäinen

1.004 ºF (540 ºC).

Hajoaminen

Tuotetaan vaarallisia yhdisteitä palamisella (hiilioksidit). Se hajoaa, kun sitä lämmitetään voimakkaiden hapettimien vaikutuksesta, tuottaen hehtaarin ja myrkyllisen savua.

Se voi palvella sinua: nitrobentseeni (C6H5N2): rakenne, ominaisuudet, käyttö, riskit

Palamislämpö

40,110 kJ/kg.

Kalorikapasiteetti

210,5 j/mol · k.

Suurin absorptioaallonpituus (näkyvä valo ja ultravioletti)

Suurin λ 345,6 nm ja 363,2 nm.

Goo

-0,602 CPOISE (240 ºC)

-0,498 CPOISE (270 ºC)

-0,429 CPOISE (300 ° C)

Kuten voidaan nähdä, sen viskositeetti laskee lämpötilan noustessa.

Nimikkeistö

Anthracen on tasainen poltisyklinen molekyyli, ja tämän tyyppiselle järjestelmälle määritetyn nimikkeistön mukaan sen oikean nimen tulisi olla Tricen. Tri -etuliite johtuu siitä, että beancenic -renkaita on kolme. Triviaalinen nimi antraseeni on kuitenkin laajentunut ja juurtunut suosittuun ja tieteelliseen kulttuuriin.

Siitä johdettujen yhdisteiden nimikkeistö on yleensä jonkin verran monimutkainen, ja se riippuu hiilestä, jossa korvaaminen tapahtuu. Seuraavat osoittavat hiilihiilien numerointia antraktille:

Hiilien numerointi antraseenissa. Lähde: Edgar181 [julkinen verkkotunnus]

Numerointimääräys johtuu mainittujen hiilihiilien reaktiivisuuden prioriteettista tai alttiudesta.

Päättyjen (1-4 ja 8-5) hiilet ovat reaktiivisimpia, kun taas keskellä (9-10) ne reagoivat muiden olosuhteiden läpi; Esimerkiksi oksidatiivinen, antrakinonin muodostamiseksi (9, 10-dioksontraseeni).

Myrkyllisyys

Kosketuksessa ihon kanssa se voi aiheuttaa ärsytystä, kutinaa ja polttamista, joka pahenee auringonvalossa. Anthracen on valoherkistäjä, joka parantaa UV -säteilyn aiheuttamia ihovaurioita. Se voi aiheuttaa akuutin ihottuman, teeangiektaasian ja allergian.

Kosketuksessa silmiin se voi aiheuttaa ärsytystä ja polttaa. Antraseeni voi ärsyttää nenää, kurkkua ja keuhkoja aiheuttaen yskän ja hengityksen vinkumisen.

Antraseenin saanti on liitetty ihmisille, joilla on päänsärky, pahoinvointi, ruokahalun menetys, maha -suolikanavan tulehdus, hitaat reaktiot ja heikkous.

Antraseenin syöpävaikutuksesta on ehdotettu ehdotuksia. Tätä olettamaa ei kuitenkaan ole vahvistettu, mukaan lukien joitain antraseenijohdannaisia ​​on käytetty tietyntyyppisten syöpätyyppien hoidossa.

Sovellukset

Tekninen

-Anthracen on orgaaninen puolijohde, jota käytetään spinderinä korkean energian fotoneissa, elektroneissa ja alfahiukkasissa.

-Sitä käytetään myös muovipinnoitteeseen, kuten polyviniltulueenia. Tämä voidaan tuottaa muovisia karanaajia, joilla on vettä kaltaisia ​​ominaisuuksia, sen käyttämiseksi sädehoidon dosimetriassa.

Se voi palvella sinua: piperidiini: rakenne, synteesi, johdannaiset, reaktiot

-Antraseenia käytetään yleisesti UV -säteilypiirtäjänä, jota levitetään painettujen piirilevyjen päällysteisiin. Tämä antaa vuorauksen tarkistaa ultraviolettivalolla.

Standal molekyyli

Vuonna 2005 Kalifornian yliopiston, Riverside, kemistit syntetisoivat ensimmäisen standardimolekyylin: 9.10-ditioantratone. Tämä työnnetään suorassa linjassa, kun sitä lämmitetään tasaisella kuparin pinnalla, ja se voi liikkua ikään kuin sillä olisi kaksi jalkaa.

Tutkijoiden mielestä molekyyli oli mahdollisesti käytettävissä molekyylitietokoneessa.

Pietsokromaattisuus

Joillakin antraseenijohdannaisilla on pietsokromaattiset ominaisuudet, ts. Niillä on kyky muuttaa väriä kohdistuvasta paineesta riippuen. Siksi niitä voidaan käyttää paineenilmaisimina.

Antraseenia käytetään myös SO -nimikkeiden savunäyttöjen kehittämisessä.

Ekologinen

Aromaattiset hiilivedyt (PAH) ovat ympäristön epäpuhtauksia, pääasiassa vedestä, joten pyritään vähentämään näiden yhdisteiden myrkyllistä läsnäoloa.

Anthracen on materiaali (PAH), ja sitä käytetään mallina vesipyrolyysimenetelmän soveltamiseen PAH -yhdisteiden hajoamisessa.

Vesipyrolyysiä käytetään teollisuusvedenkäsittelyssä. Sen vaikutus antraseeniin tuotti hapetusyhdisteiden muodostumisen: Antrron.

Nämä tuotteet ovat vähemmän stabiileja kuin antraseeni, ja siksi ne ovat vähemmän pysyviä ympäristössä, ne voidaan eliminoida helpommin kuin PAH -yhdisteet.

Toiset

-Antraseeni hapettuu alkuperäisen antrrokinonin perustamiseksi, jota käytetään väriaineiden ja väriaineiden synteesissä

-Antraseenia käytetään puusuojassa. Sitä käytetään myös hyönteismyrkkynä, aivohalvauksena, rikkakasvien torjunta -aineena ja raticidina.

-Antrasykliinin antibioottia on käytetty kemoterapiassa, koska se estää DNA: n ja RNA: n synteesiä. Antrasykliinimolekyyli on välissä DNA/RNA -emäksen välillä, mikä estää nopeasti kasvavien syöpäsolujen replikaatiota.

Viitteet

1. Antraseeni.  Haettu: vuonna.Wikipedia.org
2. Antraseeni. Toipunut: Pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Hallitus