Bentsimidatsoli (C7H6N2) Historia, rakenne, edut, haitat

Hän Bentsimidatsoli Se on aromaattinen hiilivety, jonka kemiallinen nimi on 1-H-bentsimidatsoli ja sen kemiallinen kaava C₇H₆N₂. Sen rakenne käsittää benterisen renkaan liiton sekä typpikalvon rengas nimeltään imidazol.

Sanotaan, että bentsimidatsoli on heterosyklinen yhdiste, koska kaksi atomia kuuluu heidän renkaisiinsa oleviin eri ryhmiin. Bentsimidatsolista monet lääkkeet johdetaan loishoitosta (antihelmintisesta), bakteereista (bakteeria) ja sienistä (sienitautien torjunta), joita voidaan käyttää eläimiin, kasveihin ja ihmisiin.

Bentsimidatsolin kemiallinen rakenne. Lähde: Alkuperäinen lähettäjä oli Cacycle englanniksi Wikipedia. [CC BY-SA 3.0 (http: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/3.0/]]

Bentsimidatsolia on löydetty myös muita ominaisuuksia, kuten sen valodetektorikapasiteettia ja protonien johtimia aurinkokennoissa, ja niitä verrataan 2,2'-bipiridiiniin sen optoleektronisen ominaisuuden takia.

Bentsimidatsolijohdannaiset luokitellaan metyylikarbamaateiksi, triadolicosiksi, halogenoiduiksi ja probentsimidatsoleiksi.

Maataloudessa joitain bentsimimidatsolista johdettuja aineita käytetään laajasti hedelmien huonontumisen välttämiseksi niiden kuljetuksen aikana. Heistä voidaan mainita karbendatsoli, bavistin ja tiabendatsoli.

Toisaalta antifungaalien ja rikkakasvien torjunta -aineiden, antifungaalien ja rikkakasvien torjunta -aineiden lisäksi on tällä hetkellä loputtomia lääkkeitä, jotka sisältävät niiden rakenteessaan bentsimidatsolin ytimen.

Lääkkeiden joukossa ovat: syöpälääkäri, protonit pumppaavat estäjiä, antioksidantteja, viruslääkkeitä, anti -inflammatorioita, antikoagulantteja, immunomodulaattoreita, verenpainelääkettä, antidiabeetikoita, hormonaalisia modulaattoreita, muun muassa CNS.

[TOC]

Bentsimidatsolin historia

Bentsimidatsoli syntetisoitiin ensin vuosina 1872–1878, ensin Hoebrecker ja sitten Ladenberg ja Wundt. Kahdeksankymmentä vuotta myöhemmin sen potentiaalinen arvo, kun antihelmintico löydettiin.

Tiabendatsoli oli ensimmäinen löydetty bentsimidatsolista johdettu antiparasiittista, jota syntetisoitiin ja markkinoi vuonna 1961 Merck Sharp- ja Dohme Laboratories.

He huomasivat nopeasti, että tällä yhdisteellä oli hyvin lyhyt puoliintumisaika, ja siksi sen rakennetta muokattiin luomalla 5-amino-tiabendatsolia ja kambanatsolia, jotka osoittivat hiukan pidemmän puoliintumisajan.

Myöhemmin Smith Kline ja Ranskan laboratoriot edistivät uusien bentsimidoólicos -johdannaisten kehitystä parantaen edeltäjiensä antihelmintisiä ominaisuuksia. Tätä varten he eliminoivat tiatsolirenkaan, joka sijaitsee asemassa 2 ja sisällytettiin tiokarbamaatti- tai karbamaattiryhmään.

Sieltä albendatsoli, mebendatsoli, flubenndatsoli ja monet muut ovat syntyneet.

Voi palvella sinua: sublimointi: käsite, prosessi ja esimerkit

Rakenne

Se muodostuu bentseenirenkaasta ja imidatsolirenkaasta. Jälkimmäinen on typen viisikulmainen rengas.

Bentsimidatsolin rakenteen atomit on lueteltu kello -käden suunnan vastaisesti, alkaen imidatsolimolekyylin typestä ja huipentuu bentseenirenkaan viimeiseen hiileen. (Katso kuva artikkelin alussa).

Bentsimidatsolille on ominaista olla kiteinen tai valkeahko jauhe, joka on vähän liukeneva veteen.

Bentsimidatsolijohdannaisten luokittelu

Metyylikarbamaatit

Ymmärrä seuraavat yhdisteet: albendatsoli, mebendatsoli, oksfendatsoli, flubendetsoli, ricobendatsoli, oksibendatsoli, febendatsoli, parbendatsoli, syklobendatsoli ja lobendatsoli.

Triatsolicos

Thiadolicosin joukossa ovat: Tiabendatsoli ja Changendatsoli.

Halogeenisoitu triadov

Tämän esineen edustajana voit mainita triclabendatsolin.

Probentsimidatsolit

Tässä ryhmässä sinulla on: NetObimin, Tiofanato, Febantel.

Yhdistykset

Bentsimidatsoliyhdistys muiden aineiden kanssa voi parantaa toimintaspektriä. Esimerkki:

Dietyylikarbamaasiini plus bentsimidatsoli: parantaa sen toimintaa Filaria -toukkia vastaan.

Prazikmantel ja Pyrantel Plus Bentsimidatsoli: laajentaa spektriä cestodoja vastaan.

Niklosamidi enemmän bentsimidatsolia: (bentsimidatsoli enemmän Closantl) parantaa vaikutusta trematodesia vastaan.

Triklabendatsoli lisää levamisolia: parantaa vaikutusta trematodesia ja nematodeja vastaan.

On muitakin yhdistelmiä, kuten bentsimimidatsolin ytimen liitosta triatsiinin kanssa, jotta voidaan muodostaa anti -syöpä- ja malarinen yhdisteet. Esimerkki 1,3,5-triatsino [1,2-A] bencimidatsole-2-amiini.

Erilaisia ​​lääkkeitä, jotka sisältävät bentsimidatsolin rakenteen. Lähde: Ibrahim Alaqeel s. Synteettiset lähestymistavat bentsimidatsoleihin O-fenyleenidiamiinista: Kirjallisuuskatsaus, Journal of Saudi Chemical Society 2017; 20 (1): 229-237. Saatavana: lukija.Elsevier.com/

Bentsimidatsolijohdannaisten ominaisuudet

Antibakteerinen ominaisuus

Tämä ei ole yksi tämän yhdisteen merkittävimmistä toiminnoista, mutta sanotaan, että jotkut sen johdannaisista voivat vaikuttaa pieneen bakteeriryhmään, mukaan lukien Mycobacterium tuberkuloosi.

Tässä nimenomaisessa on syntetisoitu yli 139 yhdistettä, joissa on tämä emäs, jossa 8 on osoittanut voimakasta aktiivisuutta tuberkuloosin syy-aineen, kuten bentsimidatsolien n-oksidien (2,5,7-bentsimidatsoli) kanssa.

Antihelmintinen omaisuus

Tässä mielessä yksi yleisimmistä parasitoosista on sen tuottama Ascaris lumbricoides. Tätä suolen loista voidaan hoitaa albendatsolilla, bentsimidatsolin johdannaisella, joka minimoi helminton ATP: n, aiheuttaen loisen liikkumattomuuden ja kuoleman.

Voi palvella sinua: Boyle Law

Voit myös mainita Mebendatsolin, toisen tästä yhdisteestä johdettuna, joka on merkittävästi halvaantunut glukoosin ja muiden ravinteiden imeytymisen loisen suolistossa, luomalla biokemiallisen epätasapainon,.

Tämä lääke sitoutuu peruuttamattomasti tuubuliinin ß.

Useimmat bentsimimidatsolista johdetut antihelmintiikat ovat aktiivisia helminttejä, cestodia ja trematodeja vastaan.

Kasvien sienitautien omaisuus (rikkakasvien torjunta -aine)

1-H-bentsimidatsoli, 4,5 dikloori 2- (trifluorimetyyli) on rikkakasvien torjunta-aine, jota käytetään yleisesti kasvien tautien hoitamiseen.

Kasvitason tauti on melkein aina sienten tuottama, minkä vuoksi sienilääkkeet ovat erittäin tärkeitä, kun puhutaan rikkakasvien torjunta -aineista. Esimerkki on Benomilo tai Benlate, jolla tiettyjä kasveja hyökkäävät sieniä koskevan sienten antifungaalisen toiminnan lisäksi myös hyvässä ja nemaattisessa toiminnassa.

Kasvien lehdet ja juuret imevät rikkakasvien torjunta -aineet ja vähentävät sieni -infektioita, jotka yleensä hyökkäävät suuriin viljaviljelytuotantoihin, vihannesten hedelmä- ja koristekasveihin.

Nämä tuotteet voivat toimia ennaltaehkäisevällä tavalla (estää kasveja imettämästä) tai paranemista (jo asennettu sienen poistaminen).

Bentsimidatsolista johdettujen rikkakasvien torjunta -aineiden joukossa, jotka voidaan mainita.

Optoelektroniset ominaisuudet

Tässä mielessä jotkut tutkijat ovat kuvanneet, että bentsimidatsolilla on optoelektroniset ominaisuudet hyvin samanlaisia ​​kuin 2,2'-bipiridiiniksi kutsuttu yhdiste.

Muut ominaisuudet

Jo kuvattujen ominaisuuksien lisäksi on havaittu, että bentsimidatsolilla on ominaisuus estää topoisomeraasientsyymi I. Tämä entsyymi on välttämätöntä DNA: n replikaatio-, transkriptio- ja rekombinaatioprosesseissa, koska se on vastuussa DNA -potkurin käämityksestä, purkamisesta tai päällekkäisyydestä.

Siksi jotkut antibakteeriset toimet estävät tätä entsyymiä. Jotkut syövänvastaiset toimivat myös tällä tasolla, indusoimalla apoptoottista vastetta (solukuolema).

Toisaalta jotkut tutkijat ovat luoneet uuden lasin orgaanisten aineiden, kuten bentsimidatsolin, imidatsolin plus metallin (sinkki) avulla. Tämä lasi on joustavampi kuin piidioksidista valmistettu lasi.

Bentsimidatsolijohdannaisten edut ja haitat

Edut

Näillä lääkkeillä on etuna, että ne ovat taloudellisia, ne ovat laaja -alaisia ​​ja useimmat ovat tehokkaita tappamaan toukkia, munia ja aikuisia matoja. Tämä tarkoittaa, että ne toimivat loisen elämän kaikissa vaiheissa. Ne eivät ole mutageenisia tai syöpää aiheuttavia. Heillä on matala myrkyllisyys isäntälle.

Voi palvella sinua: hydratsiini: rakenne, ominaisuudet, synteesi, käyttö

Joitakin heidän johdannaisia ​​ei käytetä vain eläinten tai lisääntymisen tai kasvien hoitamiseen, vaan ne ovat myös hyödyllisiä ihmisille, kuten: albendatsoli, triklabendatsoli, mebendatsoli ja tiabendatsoli.

Haitat

Sen haittojen joukossa ovat sen alhainen hydrosolubiliteetti, mikä tekee hyvästä absorptiosta isäntä -maha -suolikanavalla.

Haitallisena vaikutuksena isännään tiedetään, että ne voivat tuottaa lievää maksatoksisuutta, muutosta kateenkorvassa ja pernassa. Koirissa voit vähentää punasolujen ja hematokriitin pitoisuutta.

Toisaalta loisten kyky luoda vastus.

Parasiitit, jotka vaikuttavat märehtijöihin, ovat nähneet suurempaa vastustusta, ja hevosiin vaikuttaviin vahvoihin.

Resistenssimekanismiin näyttää olevan mukana tubuliinigeenin mutaatio, jossa toinen aminohappo muuttuu toisella (tyrosiinin fenyylialaniini ß -alayksikön ß -asennossa 167 0 200, muuttaen yhdisteen affiniteettia ß tämän rakenteen.

Toinen haittoja, jotka esitetään pienessä ryhmässä bentsimidoólicos -johdannaisia, on teratogeeninen ominaisuus, joka aiheuttaa isäntä-, silmä- ja viskeraalisia epämuodostumia isännässä.

Siksi jotkut heistä ovat vasta -aiheisia raskaana olevilla naisilla ja alle vuoden lapsilla.

Ekosysteemitasolla se ei toimi paitsi sieniä ja loisia vastaan, sillä on myös toiminta dipleille, vesieliöille ja annelideille.

Viitteet

1. "Bentsimidatsoli." Wikipedia, ilmainen tietosanakirja. 30. elokuuta 2019, 07:09 UTC. 2. joulukuuta 2019, 21:31
2. NJ Health New Jerseyn terveysministeriö. Vaarallisten aineiden tietolomake (bentsimidatsoli). Saatavana osoitteessa: NJ.Gov/terveys
3. Ninán, Oscar, Chareyron, Robert, Figuereido, Oscar ja Santiago, Julio. (2006). Bencimidatsolijohdannaiset nestekiteet. Perun Chemical Society -lehti, 72(4), 178-186. Saatavana osoitteessa: Scielo.org.
4. Márquez a. Bentsimidatsolin johdannaisten antihelminttinen aktiivisuus Hymenolepis nana ja Toxocara canis. Tutkintotyö kemiobiologisten tieteiden tohtorin valitsemiseksi. Kansallinen ammattikorkeakoulu. Kansallinen biologisten tieteiden korkeakoulu. Meksiko. 2008. Saatavana: opinnäytetyö.IPN.Mx/bittReam
5. Bansal ja, Silakari tai.Bentsimidatsolien terapeuttinen matka: Katsaus. Bioorg Med Chem. 2012; 20 (21): 6208-36. Saatavana osoitteessa: NCBI.Nlm.NIH.Gov/
6. Ibrahim Alaqeel s. Synteettiset lähestymistavat bentsimidatsoleihin jompikumpi-Fenyleneenidiamiini: Kirjallisuuskatsaus, Journal of Saudi Chemical Society 2017; 20 (1): 229-237. Saatavana: lukija.Elsevier.com/