Carbocation -muodostuminen, ominaisuudet, tyypit, vakaus

Eräs karbokaatio, Kuten nimestä voi päätellä. Se on yleensä välittäjä orgaanisissa reaktioissa, ts. Se on peräisin vastaavien molekyylimekanismien välttämättömiksi vaiheiksi.

Historiallisesti on ollut ristiriitaisia ​​pakkaamisessa, mikä on carbocation. Tämä johtuu siitä, että on olemassa reaktiivisten molekyylien sinfiinejä, jotka jostain syystä saavat positiivisen kuorman yhdessä hiilistään. Niin sanotusti klassinen carbocation on sellainen, jota voidaan edustaa alla olevan kuvan yleinen kaava.

Hiilikorvauksen yleinen kaava. Lähde: Gabriel Bolívar.

Huomaa, kuinka positiivinen kuorma sijaitsee tarkalleen hiiliatomiin, ja siitä puuttuu myös linkki. Siksi karbokaatio on huonoja elektroneja, mikä on syy sen korkeaan reaktiivisuuteen.

Oletetaan, että metaani, Cho₄. Jos hiili menetti yhden vetyatomista, poistamme yhden neljästä C-H-sidoksesta. Sitten metyylikarbokaatio syntyi, ch₃⁺, jota voisimme edustaa vain asettamalla vetyatomit ylemmän kaavan raidojen päihin. CH₃⁺ Se on yksinkertaisin kaikista karbokaatioista.

[TOC]

Koulutus

Kuinka karbokaatiot muodostetaan? Vastaus löytyy reaktiomekanismeista. Suurimmalla osalla on kuitenkin yhteinen yksi seuraavista kahdesta näkökulmasta:

-Heterolyyttinen repeämä

-Elektronien π lisääminen elektrofiiliin

Heterolyyttinen repeämä

Heteroliittisessa repeämässä C-G-sidos, G on mikä tahansa atomi tai ryhmä, se rikkoo epätasa-arvoisella tavalla: sidoksen elektronit jätetään G, kun taas hiiliatomi saa positiivisen kuorman. Esimerkiksi:

Voi palvella sinua: arseeni: historia, rakenne, ominaisuudet, käyttötarkoitukset Heterolyyttinen repeämä tertbutanolin kuivumisessa. Lähde: Gabriel Bolívar.

Nyt tämä tauko voidaan antaa useille menetelmille, jotka puolestaan ​​muuttavat tarkasteltua mekanismia ja reaktiota.

Elektronien π lisääminen elektrofiiliin

Toinen prosessi, jolla karbokaatio muodostuu, ja se on hyvin yleinen aromaattisissa alkeenissa ja yhdisteissä, on hyökkäämällä kaksoisidoksen elektroneihin elektrofiiliin. Yleisimmät tapaukset ovat alkeenien hydraus hapon vaikutuksella:

HCL -reaktio propenon kanssa carbokaation muodostamiseksi välittäjäksi. Lähde: Gabriel Bolívar.

Tämä yhtälö vastaa karbokaation muodostumista, joka se on a välittäjä, Ei tuote. Kaksisuuntaiset elektronit hyökkäävät HCL -vety, elektrofiili. Vetyä lisätään hiileen kaksoissidoksen oikealla puolella, joten ryhmä -CH muodostuu₃, Vaikka vasemmalla oleva hiili saa positiivisen kuorman.

Ominaisuudet

Hybridisaatio

Alussa esitetty yleinen kaava paljastaa trigonaalisen tasaisen geometrian hiiliatomin ympärillä. Tämä johtuu hiiliatomien orbitaalien kärsimästä hybridisaatiosta hybridi -SP -kiertoradaiksi², jotka on erotettu 120º kulmassa. Vaikka se ei ole edustettuna, Carbocationilla on kiertorata p Puhdas ja tyhjä, kykenevä hyväksymään elektroneja.

Happamuus

Carbocation on happama laji, joko Brönstedin tai Lewisin määritelmän mukaan. Niiden positiivinen varauksen kysyntä elektronit tai vetyatomit, jotka annetaan. Juuri tästä syystä hiilihajoja ei voida muodostaa hyvin perusvälineissä, koska ne reagoivat heti muihin tuotteisiin.

Vakaus

Hybridisaatio SP² Carbocation tekee siitä alttiita rikkaiden lajien hyökkäyksille elektroneissa. Tätä ominaisuutta korostaa edelleen sen suuri happamuus. Tämän seurauksena karbokaatio on erittäin reaktiivinen laji, joka tuskin muodostuu ja pian (nanosekunnissa) reagoi kemiallisen reaktion todellisen tuotteen aiheuttamiseksi.

Voi palvella sinua: Sulfamiinihappo: rakenne, ominaisuudet, synteesi, käyttää

Karbokaatiotyypit

Myöhöitä on useita tyyppejä. Ne voidaan kuitenkin luokitella seuraavasti:

-Ensisijainen

-Toissijainen

-Tertiäärinen

-Aromaattiset tai arillot

-Vinyyli- ja alilic

Ensisijainen

Ensisijaiset hiilihydraatiot. Lähde: Gabriel Bolívar Molviewin kautta.

Saapuvat osoittavat esimerkkejä ensisijaisista hiilihapoista. Niitä kutsutaan siihen, koska positiivinen kuorma on ensisijainen hiili, 1., joten se on kytketty vain hiiliatomiin. Etano, ch₃CH₃, Kun H menettää minkä tahansa sen päistä, Carbocation CHO₃CH₂⁺ jompikumpi ⁺CH₂CH₃.

Toissijainen

Toissijaiset karbokaatiot. Lähde: Gabriel Bolívar Molviewin kautta.

Toissijaisissa hiilihapoissa positiivinen kuormitus sijaitsee toissijaisessa hiilessä, joka on kytketty kahteen hiiliatomiin. Esimerkiksi, jos propaani, cho₃CH₂CH₃, Otamme pois H: n keskushiilestä, meillä on carbocation cho₃CH₂⁺CH₃.

Tertiäärinen

Korkea -asteen kytkentä. Lähde: Gabriel Bolívar Molviewin kautta.

Tertiäärisissä hiilihapoissa positiivinen kuormitus sijaitsee kolmannessa hiilihiilessä, joka on kytketty kolmeen hiiliatomiin. Huomaa, että toisin kuin kaksi ensimmäistä tyyppiä, niillä ei ole vetyatomeja.

Siten meillä on metyylipropaania tai isobutaania, CH (CH (valitse₃-A₃, Jotka menettämällä vedyn, keskushiili muodostaa hiilen ⁺C (CH₃-A₃.

Aromaattinen

Bentseenikarbocat. Lähde: Gabriel Bolívar.

Aromaattiset tai aromaattiset hiilihydraatiot ovat ehkä erityisimpiä. Koulutuksesi on hyvin samanlainen kuin ensimmäisellä osiossa kuvattu alkeenille.

Niissä positiivinen kuorma sijaitsee periaatteessa yhdessä aromaattisen renkaan hiilissä, kuten bentseeni. Positiivinen kuorma ei kuitenkaan ole kiinteä, mutta se on hajaantunut muihin rengasasentoihin resonanssilla.

Se voi palvella sinua: Ribulosa-1,5-bifosfaatti (RUBP): Ominaisuudet, karboliksointi

Näin positiivinen kuorma, kuten yllä nähdään, kulkee hiilestä toiseen bentseenirenkaan sisällä. Tämä ominaisuus antaa tälle karbokaatiolle suuren vakauden muun tyyppisiä hiilihappoja vastaan.

Allyyli ja vinyyli

Allyyli- ja vinyylikarbokaatio. Lähde: Gabriel Bolívar.

Muita erityisiä tyyppejä hiilihappoja ovat alilic ja vinyyli. Ero niiden välillä (yllä) on kaksoissidokseen liittyvän positiivisen varauksen sijainti.

Vinyylikierroksissa positiivinen kuormitus löytyy yhdestä kaksisidoksesta; Allyc -karbokaatiossa ollessaan positiivinen kuorma sijaitsee hiilessä kaksoissidoksen jälkeen. Se riittää korvaamaan vetyjä muilla ryhmillä, ja meillä on valtava Allyic- ja vinyylikarbokaatioiden perhe.

Suhteellinen vakaus

Tietäen, mitkä ovat päätyyppejä, ne voidaan tilata niiden suhteellisen vakauden perusteella:

Vinyyli < Primario < Secundario < Alílico < Terciario < Aromático

Nyt voi olla allikarbokaatioita, jotka ovat vakaampia kuin tietty tertiäärinen. Kaikki riippuu heidän substituentistaan.

Miksi tämä vakaus? Molekyylin kyvylle levittää tai vähentää carbokaation positiivista kuormaa. Tätä varten tarvitset läheisiä atomeja, jotka antavat osan sen elektronisesta hiilidioksiditiheydestä hyperkonjugaation avulla. Sillä välin, alumi- ja aromaattisissa hiilihapoissa tämä saavutetaan resonanssilla.

Vinyylikarbokaation tapauksessa positiivinen kuorma sijaitsee hiilen päällä, joka oli jo SP², mikä tekee siitä erittäin epävakaan.

Viitteet

1. Graham Solomons t.W -., Craig B. Freedle. (2011). Orgaaninen kemia. (10^th Painos.-A. Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). MC Graw Hill.
3. Morrison ja Boyd. (1987). Orgaaninen kemia. (Viides painos). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Karbokaatio. Haettu: vuonna.Wikipedia.org
5. James Ashenhurst. (20. helmikuuta 2020). 3 tekijää, jotka vakauttavat hiilihappoja. Toipunut: MasterorganicChemistry.com
6. Clark Jim. (2000). Karbokaatiot (tai karboniumioonit). Talteenotettu: Chemguide.yhteistyö.Yhdistynyt kuningaskunta
7. DR. KennePohl, prof. S. Viljelijä & t. Soderberg. (10. elokuuta 2020). Karbokaatiorakenne ja vakaus. Kemian librettexts. Palautettu: Chem.Librettexts.org