Anomerinen hiili Mikä on, ominaisuudet, esimerkit

Hän Anomeerinen hiili Se on stereokontro, joka on läsnä hiilihydraattien syklisissä rakenteissa (mono tai polysakkaridit)). Koska se on stereokontro, tarkalleen epimerus, johdetaan siitä kahdesta diastereoisomeeristä, jotka on nimetty a- ja β -kirjaimilla; Nämä ovat anomereita ja ovat osa sokerien maailmaa laajaa nimikkeistöä.

Jokainen anomeeri, α tai β, eroavat Anómerico -hiilen OH -ryhmän sijainnista renkaan suhteen; Mutta molemmissa anomeerinen hiili on sama, ja se sijaitsee samassa molekyylin paikassa. Anomeerit ovat syklisiä hemiasetaaleja, molekyylin sisäisen reaktion tuotetta sokerien avoimessa ketjussa; olla aldoosi (aldehydos) tai ketosas (ketonit).

Β-D-glukopyranoosin tuolin konformaatio. Lähde: Commons Wikimedia.

Yläkuva näyttää tuolin konformaation β-D-glukopyranoosille. Kuten voidaan nähdä, se koostuu kuuden jäsenen renkaasta, mukaan lukien happiatomi hiilihiilien välillä 5 ja 1; Jälkimmäinen tai pikemminkin ensimmäinen on Anómerico -hiili, joka muodostaa kaksi yksinkertaista sidosta kahdella happiatomilla.

Jos sitä havaitaan yksityiskohtaisesti, OH Carbon 1 -ryhmä 1 on suunnattu kuusikulmaisen renkaan yläpuolelle, samoin kuin CH -ryhmä₂Voi (hiili 6). Tämä on β -anomeri. Toisaalta α -anomeri eroaisi vain tässä OH -ryhmässä, joka sijaitsisi renkaassa, ikään kuin se olisi transtereoisomeeri.

Hemiasetaalit

Hemiacetaalien käsitteessä on tarpeen syventää hiukan enemmän anomeerisen hiilen ymmärtämiseksi ja erottamiseksi. Hemiaketaalit ovat alkoholin ja aldehydin (aldoosin) tai ketonin (ketosas) välisen kemiallisen reaktion tuote kemiallisesta reaktiosta.

Tätä reaktiota voidaan edustaa seuraavalla yleisellä kemiallisella yhtälöllä:

Voi palvella sinua: polyvinyylipirrolidoni: rakenne, ominaisuudet, käytöt, sivuvaikutukset

Roh + r'cho => roch (oH) r '

Kuten voidaan nähdä, alkoholi reagoi aldehydin kanssa hemiacetaalin muodostamiseksi. Mitä tapahtuisi, jos sekä r että r 'kuuluvat samaan ketjuun? Tällöin olisi syklinen hemiasetaali, ja ainoa mahdollinen tapa, jolla se voi muodostua.

Lisäksi rakenteen on koostettava joustavasta ketjusta ja kykenevillä yhteyksillä OH: n nukleofiilisen hyökkäyksen helpottamiseksi kohti CHO -ryhmän karbonyylihiiltä. Kun tämä tapahtuu, rakenne sulkeutuu viiden tai kuuden jäsenen soittoon.

Syklinen hemiasetaali

Syklinen hemiasetaalinen muodostuminen. Lähde: Alejandro Porto [CC BY-SA 3.0 (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/3.0)]

Yläkuvassa esitetään esimerkki syklisen hemiasetaalin muodostumisesta glukoosin monosakkaridille. Voidaan nähdä, että koostuu aldosasta, jossa on aldehydi Cho -ryhmä (hiili 1). Tätä hyökkää OH Carbon 5: n ryhmä, kuten punainen nuoli osoittaa.

Rakenne siirtyy avoimesta ketjusta (glukoosi) piraaniseen renkaaseen (glukopofaine). Aluksi tämän reaktion ja äskettäin selitetyn hemiasetaalin välillä ei ehkä ole suhdetta; Mutta jos rengas havaitaan huolellisesti, erityisesti osassa C⁵-O-C¹(OH) -C², On arvostettu, että tämä vastaa hemiacetaalin odotettua luurankoa.

Hiilit 5 ja 2 tulevat edustamaan vastaavasti yleisen yhtälön r ja r '. Koska nämä ovat osa samaa rakennetta, se on silloin syklinen hemiasetaali (ja rengas riittää näkymään).

Anomeerisen hiilen ominaisuudet ja kuinka tunnistaa se

Missä on anomeerinen hiili? Glukoosissa tämä on CHO -ryhmä, joka voi kärsiä OH: n nukleofiilisestä hyökkäyksestä joko alapuolella tai yläpuolella. Hyökkäyksen suunnasta riippuen muodostetaan kaksi erilaista anomeria: α ja β, kuten jo mainittiin.

Se voi palvella sinua: kemialliset ilmiöt: ominaisuudet ja esimerkit

Siksi ensimmäinen ominaisuus, joka tällä hiilellä on, on se, että avoimen sokeriketjussa se kärsii nukleofiilisestä hyökkäyksestä; Eli se on Cho -ryhmä, aldos tai R -ryhmä₂C = o, keitiksi. Kun syklinen hemiasetaali tai rengas on muodostettu, tämä hiili voi kuitenkin antaa kuvan kadonneesta.

Juuri täällä on muita tarkempia piirteitä löytääksesi sen jokaisen hiilihydraattien piranoso- tai furanous -renkaat:

-Anomeerinen hiili on aina renkaan muodostavan happiatomin oikealla tai vasemmalla puolella.

-Vielä tärkeämpää, tämä liittyy paitsi tähän happiatomiin, myös OH -ryhmään, CHO: sta tai R: stä₂C = O.

-Se on epäsymmetrinen, ts. Siinä on neljä erilaista substituenttia.

Näiden neljän ominaisuuden avulla on helppo tunnistaa anomeerinen hiili, joka tarkkailee "makeaa rakennetta".

Esimerkit

Esimerkki 1

β-d-fructofuranosa. Lähde: Neurotoger (Talk • Acculs) [Julkinen alue]

Ylöspäin.

Anomeerisen hiilen tunnistamiseksi sinun on ensin tarkkailtava happiatomin vasemmalla ja oikealla puolella, joka muodostaa renkaan. Sitten se, joka on kytketty OH -ryhmään, on anomeerinen hiili; että tässä tapauksessa se on jo lukittu punaiseen ympyrään.

Tämä on β -anomeri, koska anomeerisen hiilen OH on renkaan yläpuolella, aivan kuten siru₂vai niin.

Esimerkki 2

Sakkaroosi. Lähde: Neurotoger Wikipedian kautta.

Nyt yritetään selittää, mitkä anomeeriset hiilet ovat sakkaroosin rakenteessa. Kuten voidaan nähdä, se koostuu kahdesta monosakkaridista, jotka on kytketty kovalenttisesti glykosidisidoksella, -o-.

Voi palvella sinua: natriumpermanganaatti (namno4): ominaisuudet, riskit

Oikea rengas on täsmälleen sama äskettäin kommentoitu: β-d-fructofuranosa, vain se, että se on "käännetty" vasemmalle. Anomeerinen hiili pysyy samana edellisessä tapauksessa, ja se täyttää kaikki sen odotettavissa olevat ominaisuudet.

Toisaalta vasemmalla oleva rengas on α-d-glukopyranoosi.

Toistaen saman anomeerisen hiilen tunnistusmenettelyn, kun tarkastellaan happiatomin vasemmalla ja oikealla puolella olevaa kahta hiilyä, havaitaan, että oikea hiili on kytketty OH -ryhmään; jotka osallistuvat glukosidiseen sidokseen.

Siksi molemmat anomeeriset hiilit yhdistetään -o-, ja siksi ne on lukittu punaiseen ympyrään.

Esimerkki 3

Selluloosa. Lähde: Neurotoger [julkinen alue]

Lopuksi ehdotetaan kahden glukoosiyksikön anomeeriset hiilihiilet selluloosassa. Jälleen hiilihappoja havaitaan renkaan sisällä hapen ympärillä, ja vasemmalla olevassa glukoosirenkaassa anomeerinen hiili osallistuu glukosidiseen sidokseen (lukittu punaiseen ympyrään).

Oikealla olevassa glukoosirenkaassa anominen hiili on kuitenkin hapen oikealla puolella ja tunnistetaan helposti, koska se liittyy glukosidisidoksen happea. Siten molemmat anomeeriset hiilit ovat täysin tunnistettuja.

Viitteet

1. Morrison, r. T. ja Boyd, R, N. (1987). Orgaaninen kemia. 5^ta Painos. Toimituksellinen Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W -., Craig B. Freedle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiini. (10^th Painos.-A. Wiley Plus.
4. Rendina g. (1974). Sovelletut biokemiatekniikat. Inter -American, Meksiko.
5. Chang S. (S.F.-A. Opas anomeeriseen hiileen: mikä on anomeerinen hiili? [PDF]. Palautettu: Chem.UCLA.Edu
6. Gunawardena G. (13. maaliskuuta 2018). Hiilen anomerinen. Kemian librettexts. Palautettu: Chem.Librettexts.org
7. Foist l. (2019). Anomeerinen hiili: Määritelmä ja yleiskatsaus. Opiskelu. Toipunut: Opiskelu.com