Ensisijainen hiilihiiliominaisuudet, tyypit ja esimerkit

Hän Ensisijainen hiili Se on se, että missä tahansa yhdisteessä, sen molekyyliympäristöstä riippumatta, muodostaa yhteyden ainakin toiseen hiiliatomiin. Tämä linkki voi olla yksinkertainen, kaksinkertainen (=) tai kolminkertainen (≡), kunhan on vain kaksi kytkettyä hiiliatomia ja viereisiä asentoja (loogisesti).

Tässä hiilessä läsnä olevia vetyjä kutsutaan primaariksi. Primaaristen, sekundaaristen ja tertiääristen hydrogien kemialliset ominaisuudet eroavat kuitenkin toisistaan ​​vähän ja ovat pääasiassa hiilimolekyyliympäristöjä. Tästä syystä primaarista (1) hiiltä käsitellään yleensä enemmän kuin sen vetyjä.

Primaariset hiilit hypoteettisessa molekyylissä. Lähde: Gabriel Bolívar.

Ja miten ensisijainen hiili näyttää? Vastaus riippuu, kuten on mainittu, sen molekyyli- tai kemiallisesta ympäristöstä. Esimerkiksi ylemmässä kuvassa ensisijaiset hiilit on merkitty, lukittuna punaisten ympyröiden sisälle hypoteettisen molekyylin rakenteeseen (vaikka todennäköisesti todellinen).

Jos niitä havaitaan huolellisesti, havaitaan, että kolme heistä on identtisiä; kun taas muut kolme ovat täysin erilaisia. Kolme ensimmäistä koostuvat metyyliryhmistä, -CH₃ (molekyylin oikealla puolella), ja muut ovat metyyliryhmiä, -CH₂Voi, nitrilo, -cn ja amida, rconh₂ (Molekyylin vasemmalla puolella ja sen alla).

[TOC]

Primaarihiiliominaisuudet

Sijainti ja linkit

Ylöspäin. Ne voivat olla missä tahansa rakenteessa, ja missä tahansa he ovat, he osoittavat "tien päätä"; eli silloin, kun luuranko päättyy. Siksi ne toisinaan tunnetaan terminaalina hiilinä.

Siksi on selvää, että ryhmät -CH₃ Ne ovat päätelaitteita ja niiden hiili on ensimmäinen. Huomaa, että tämä hiili on kytketty kolmeen hydrogeeniin (jotka on jätetty kuvassa) ja yhteen hiileen, täydentäen sen neljä vastaavaa sidos.

Voi palvella sinua: natriumsulfiitti (Na2SO3)

Siksi jokaiselle on ominaista C-C-linkki, linkki, joka voi olla myös kaksinkertainen (c = ch₂) tai kolminkertainen (c≡ch). Tämä on edelleen totta, jos näihin hiiliin liittyy muita atomeja tai ryhmiä; Kuten kolmen muun jäljellä olevan ensimmäisen hiilen kanssa.

Matala steerinen este

Mainittiin, että ensisijaiset hiilihiilit ovat terminaaleja. Kun osoitetaan luurankon osan päähän, niihin ei ole muita atomeja. Esimerkiksi ryhmät -CH₃ He voivat olla vuorovaikutuksessa muiden molekyylien atomien kanssa; Mutta sen vuorovaikutus saman molekyylin naapuriatomien kanssa ovat alhaiset. Sama koskee -CH: ta₂Voi ja -cn.

Tämä johtuu siitä, että he ovat käytännössä alttiina "tyhjyydelle". Siksi ne esiintyvät yleensä steeristen esteiden alla suhteessa muihin hiilityyppeihin (2., 3. ja 4.).

On kuitenkin poikkeuksia, molekyylirakenteen tuote, jolla on liian monta substituentia, korkea joustavuus tai taipumus lukita itsensä itselleen.

Reaktiivisuus

Yksi hiilen 1 ympärillä olevan alemman steerisen esteen seurauksista on suurempi altistuminen reagoida muiden molekyylien kanssa. Mitä vähemmän atomit estävät hyökkääjän molekyylin kulkua kohti häntä, sitä todennäköisemmin hänen reaktio on.

Mutta tämä on totta vain steerisestä näkökulmasta. Tärkein tekijä on todella sähköinen; eli mikä on tällaisten hiilihiilien ympäristö.

Primaarisen vieressä oleva hiili siirtää osan sen elektronisesta tiheydestä; Ja sama voi tapahtua vastakkaiseen suuntaan, suosimalla tietyntyyppistä kemiallista reaktiota.

Siten steeriset ja elektroniset tekijät selittävät miksi se on yleensä reaktiivisin; Kaikille ensisijaisille hiileille ei kuitenkaan ole todella globaalin reaktiivisuuden sääntöä.

Se voi palvella sinua: Miristinen happo: rakenne, ominaisuudet, hankkiminen, käyttö

Kaverit

Ensisijaisista hiilistä puuttuu luontainen luokittelu. Sen sijaan ne luokitellaan niiden atomiryhmien mukaan, joihin he kuuluvat tai johon he ovat yhteydessä; Nämä ovat funktionaalisia ryhmiä. Ja koska jokainen funktionaalinen ryhmä määrittelee spesifisen orgaanisen yhdistetyypin, on erilaisia ​​primaareja.

Esimerkiksi -CH -ryhmä₂Voi johdetaan primaarisesta alkoholista rch₂vai niin. Primaariset alkoholit koostuvat siksi ensimmäisestä hiilestä, joka on kytketty hydroksyyliryhmään, -OH.

Nitrilo -ryhmä, -cn tai -c≡N, toisaalta, voidaan kytkeä vain hiiliatomiin vain yksinkertaisen C -CN -sidoksen avulla. Tällä tavalla sekundaaristen nitriilien olemassaolo (R₂Cn) tai paljon vähemmän tertiäärinen (r₃CN).

Samanlainen tapaus tapahtuu Amidasta johdetun substituentin kanssa₂. Voi kärsiä typpiatomin vetyjen substituutioista; Mutta sen hiili voidaan yhdistää vain toiseen hiileen, ja siksi sitä pidetään aina primaarina, c-conh₂.

Ja koskee -CH -ryhmää₃, Se on alquilic -korvaus, joka voidaan kytkeä vain toiseen hiileen, joten se on ensisijainen. Jos etyyliryhmää pidetään toisaalta, -CH₂CH₃, KOHTA huomaa heti, että CHO₂, Metyleeniryhmä on toinen hiili, joka on kytketty kahteen hiileen (C-C-CH₂CH₃-A.

Esimerkit

Aldehydit ja karboksyylihappot

Joidenkin esimerkkejä primaarisista hiilistä on mainittu. Niiden lisäksi sinulla on seuraavat ryhmäparit: -CHCH ja -COOH, nimeltään Formil ja Carboxyl, vastaavasti. Näiden kahden ryhmän hiilit ovat ensisijaisia, koska ne muodostavat aina yhdisteitä RCHO -kaavojen (aldehydos) ja RCOOH: n (karboksyylihappojen) kanssa.

Voi palvella sinua: tertiäärinen alkoholi: rakenne, ominaisuudet, esimerkit

Tämä pari liittyy läheisesti Formile -ryhmän kärsimiin hapettumisreaktioihin, jotka muuttuvat karboksyyliksi:

Rcho => rcooh

Aldehydojen tai ryhmän reaktio -cho, jos se on substituentti molekyylissä.

Lineaarisissa amiinissa

Amiinien luokittelu riippuu yksinomaan ryhmän vety -nhh: n korvausasteesta₂. Kuitenkin lineaarisissa amiineissa primaarisia hiilejä voidaan kuitenkin havaita, kuten propanamiinissa:

CH₃-CH₂-CH₂-Nh₂

Huomaa, että Cho₃ Se on aina ensimmäinen hiili, mutta tällä kertaa valitse₂ Oikealta se on myös ensimmäinen, koska se on kytketty yhteen hiileen ja NH -ryhmään₂.

Alkyylihalogenurissa

Esimerkki, joka on hyvin samanlainen kuin edellinen esiintyy alkyylihalogenidien kanssa (ja monissa muissa orgaanisissa yhdisteissä). Oletetaan, että bromopropano:

CH₃-CH₂-CH₂-Br

Siinä ensisijaiset hiilet ovat edelleen samat.

Johtopäätöksenä on, että ensimmäiset hiilit ylittävät orgaanisen yhdisteen (ja jopa organometallin) tyypin, koska niitä voi olla missä tahansa niistä ja yksinkertaisesti tunnistaa itsensä, koska ne ovat yhteydessä yhteen hiileen.

Viitteet

1. Graham Solomons t.W -., Craig B. Freedle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiini. (10^th Painos.-A. Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). MC Graw Hill.
3. Morrison, r. T. Ja Boyd, R. N. (1987). Orgaaninen kemia. (5^ta Painos). Toimituksellinen Addison-Wesley Inter-American.
4. Ashenhurst J. (16. kesäkuuta 2010). Primaarinen, toissijainen, tertiäärinen, kvaternäärinen orgaanisessa kemiassa. Orgaaninen kemia. Toipunut: MasterorganicChemistry.com
5. Wikipedia. (2019). Ensisijainen hiili. Haettu: vuonna.Wikipedia.org