Pyöräily

Cucloalquinos

Mitkä ovat sykloalquinot?

Se Pyöräily Ne ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa on yksi tai useampi kolminkertainen linkki ja syklinen yksikkö. Sen tiivistetyt molekyylisuojat noudattavat kaavaa C_nH_2N-4. Siten, jos n on yhtä suuri kuin 3, niin mainittua sykloalquinon kaava on C₃H₂.

Ylemmässä kuvassa havainnollistetaan sarja geometrisiä hahmoja, mutta se koostuu todellisuudessa esimerkkejä sykloalquiineista. Jokaista niistä voidaan pitää hapettuneempana versiona vastaavista sykloalcanoista (ilman kaksois- tai kolminkertaisia ​​linkkejä). Kun heiltä puuttuu heteroátomo (o, n, s, f, jne.), ovat vain "yksinkertaisia" hiilivetyjä.

Kemia sykloalquinosin ympärillä on erittäin monimutkainen, ja heidän reaktioiden takana on vielä enemmän mekanismeja. Ne edustavat lähtökohtaa monien orgaanisten yhdisteiden synteesille, jotka puolestaan ​​ovat mahdollisia sovelluksia.

Yleisesti ottaen ne ovat erittäin reaktiivisia, elleivät ne ole "vääristyneitä" tai muodostavat kompleksia siirtymämetallien kanssa. Lisäksi niiden kolminkertaiset sidokset voidaan yhdistää kaksoissidoksiin, jolloin syntyy syklisiä yksiköitä molekyyleiden sisällä.

Ei ole niin, että yksinkertaisimmissa rakenteissa he pystyvät lisäämään pienet molekyylit kolminkertaisiin sidoksiinsa.

Sykloalquinien ominaisuudet

Apolaarisuus ja kolminkertainen linkki

Sykliöille on ominaista apolaariset molekyylit, ja siksi hydrofobiset. Tämä voi muuttua, jos rakenteissaan heillä on heteroátomo tai funktionaalinen ryhmä, joka antaa huomattavan dipolin hetken; kuten kolminkertaisilla heterosykleillä.

Mutta mikä on kolminkertainen linkki? Se ei ole muuta kuin kolme samanaikaista vuorovaikutusta kahden hiiliatomin välillä SP -hybridisaatiolla. Linkki on yksinkertainen (σ) ja kaksi muuta π, kohtisuorassa toisiinsa nähden. Molemmilla hiiliatomilla on vapaa SP-kiertorata, joka yhdistää muut atomit (R-CÖC-R).

Se voi palvella sinua: radikaali vuokrattavana: miten ne muodostuvat, nimikkeistö, esimerkit

Näissä hybridi -orbitaaleissa on 50% S ja 50% merkistä P. Koska S -kiertoradat tunkeutuvat enemmän kuin P, tämä tosiasia tekee kolminkertaisen sidoksen kaksi hiilihiilyä enemmän happoja (elektronien vastaanottajia) kuin alkaanien tai alkeenien hiilihiilet.

Tästä syystä kolminkertainen sidos (≡) edustaa erityistä pistettä elektronien luovuttajalajeille, jotka lisäävät siihen yksinkertaisia ​​linkkejä.

Tämä johtaa yhden π -linkin repeämään, josta tulee kaksoislinkki (c = c). Lisäys jatkuu R: hen₄C-cr₄, toisin sanoen täysin tyydyttyneitä hiilejä.

Yllä oleva voidaan selittää myös tällä tavalla: kolminkertainen linkki on kaksinkertainen tyydyttymätön.

Molekyylien väliset voimat

Sykloalsiinimolekyylit ovat vuorovaikutuksessa Lontoon dispersiovoimien tai voimien ja tyypin π-X-tyypin vuorovaikutusten kautta. Nämä vuorovaikutukset ovat heikkoja, mutta kun syklien koko kasvaa (kuten kuvan oikealla puolella), ne onnistuvat muodostamaan kiinteitä aineita lämpötilassa ja ympäristön paineessa.

Kulma-

Kolminkertaiset linkit sijaitsevat samalla tasolla ja linjalla. Siksi -c irti on lineaarinen geometria, jonka kiertoradalla on noin 180º.

Tällä on vakava osallistuminen sykloalkiinien stereokemialliseen stabiilisuuteen. Orbitaalien SP: n "taittamiseen" tarvitaan paljon energiaa, koska ne eivät ole joustavia.

Mitä pienempi sykloalquino, sitä enemmän kiertoradan SP: t on taitettava sen sallimiseksi sen fyysisen olemassaolon sallimiseksi. Kuvan analysoimalla voidaan huomata vasemmalta oikealle, että kolmiossa linkkien kulma kolminkertaisen linkin sivuille on erittäin voimakas; Kun taas dekagonissa ne ovat vähemmän äkillisiä.

Voi palvella sinua: metyleeninsininen: ominaisuudet, valmistelu, käytöt

Koska sykloalquino on suurempi, kiertoradan SP: n linkkien kulma ihanteisiin 180º. Päinvastoin tapahtuu, kun ne ovat pienempiä, pakottaen heidät taivuttamaan ja luomaan a kulma- Niissä sykloalquinon asentaminen.

Siten suurimmilla sykloalkiinilla on alhaisempi kulmajännitys, mikä mahdollistaa niiden synteesin ja varastoinnin. Tämän kanssa kolmio on epävakain sykli ja dekagoni kaikkein vakain.

Itse asiassa syklooktiini (kahdeksankulma) on se, jolla on pienin tunnetumpi; toiset ovat vain hetkellisinä välittäjinä kemiallisissa reaktioissa.

Pyöräily

Syklien nimittäminen. Ainoa ero on orgaanisen yhdisteen nimen lopussa olevassa jälkiliitteessä -cossa.

Pääketju on kolminkertainen linkki, ja se alkaa luetteloida tämän lähinnä olevasta päästä. Jos sinulla on esimerkiksi syklopropaani. Jos metyyliryhmä on kytketty yläkerrokseen, niin se on: 2-metyylisilmuklopropino.

R-CÖC-R-hiilihiileillä on jo neljä sidoksensa, joten siitä puuttuu vety (kuten kuvan kaikissa sykloalquineissa). Tätä ei tapahdu vain, jos kolminkertainen linkki on päätelaitteen asennossa, ts. Ketjun lopussa (R-CÖC-H).

Sykloalkiiinisovellukset

Sykloalaanit eivät ole kovin yleisiä yhdisteitä, joten niiden sovellukset eivät ole myöskään. Ne voivat toimia sideaineina (ryhminä, jotka koordinoivat) siirtymämetalleihin, jolloin luomalla organometalliyhdisteiden ääretön.

Voi palvella sinua: natriumbisulfiitti (NAHSO3): rakenne, ominaisuudet, käyttö, hankkiminen

Ne ovat yleensä liuotinsa tyydyttyimmissä ja vakaimmissa muodoissaan. Kun ne koostuvat heterosykleistä, sen lisäksi, että sykliset yksiköt ovat c = c-c-cÖc sisäisiä, he löytävät mielenkiintoisia ja lupaavia käyttötarkoituksia, kuten syöpälääkkeitä; Näin on diemicine. Muut yhdisteet, joilla on rakenteellisia analogioita, on syntetisoitu siitä.

Esimerkkejä syklokinoista

Kuvassa on seitsemän yksinkertaista sykloalquiinia, joissa ei ole tuskin mitään kolminkertaista linkkiä. Vasemmalta oikealle, heidän nimiensä kanssa heillä on: Cyclopropino, kolmio; Ciclobutino, neliö; Sykopentine, Pentagon; Sykloheksino, kuusikulmainen; Sykloheptin, heptagon; Syklooctino, kahdeksankulma; ja syklodecino, dekagoni.

Näiden rakenteiden perusteella ja tyydyttyneiden hiilihiilien vetyatomien korvaaminen, muut yhdisteet saadaan niistä. Niille voidaan myös suorittaa hapettumisolosuhteet kaksoislinkkien luomiseksi syklien muille puolille.

Nämä geometriset yksiköt voivat olla osa suurempaa rakennetta, mikä lisää mahdollisuuksia funktionalisoida koko sarja. Sykloalkinoista ei ole monia saatavilla olevia esimerkkejä, ainakaan ei syventämättä orgaanisen synteesin ja farmakologian maat.

Viitteet

1. Francis a. Kilpikonnan. Orgaaninen kemia. (Kuudes painos., Sivu 372, 375). MC Graw Hill.
2. Wikipedia. (2018). Sykloalkyne. Otettu: sisään.Wikipedia.org
3. William Reusch. (5. toukokuuta 2013). Orgaanisten yhdisteiden nimeäminen. Otettu: 2.Kemia.MSU.Edu
4. Epäorgaaninen kemia. Pyöräily. Otettu: Fullquimica.com
5. Patrizia Diana & Girolamo Cirrincione. (2015). Heterosyklien biosynteesi eristämisestä geeniklusteriin. Wiley, sivu 181.
6. Mielenkiintoista orgaanista kemiaa ja luonnontuotteita. (17. huhtikuuta 2015). Sykloalkynes. Otettu: Quintus.Mickel.CH