Sykloheksenin rakenne, ominaisuudet, synteesi ja käyttö

Hän Syklohexen Se on alkeenia tai syklistä olefiinia, jonka molekyyl kaava on c₆H₁₀. Se koostuu värittömästä nesteestä, liukenemattoman veteen ja sekoittuu monien orgaanisten liuottimien kanssa. Sille on ominaista syttyvä, ja luonnossa sitä yleensä löytyy hullasta.

Sykloheksen syntetisoidaan bentseenin osittaisella hydrauksella ja sykloheksanolialkoholin kuivumisella; eli hapettuneempi tapa. Kuten muutkin sykloalqueenit, se kokee elektrofiilisen lisäyksen ja vapaat radikaalit; Esimerkiksi halogeenisointireaktio.

Sykloheksenin molekyyli. Lähde: Neurotoger.

Tämä syklinen (ylempi kuva) muodostaa aceotrooppisia seoksia (ei erotettavissa tislauksella), alhaisemmilla alkoholeilla ja etikkahapolla. Se ei ole kovin vakaa pitkäaikaisessa varastossa, koska se hajoaa auringonvalon ja ultraviolettisäteilyn vaikutuksesta.

Sykloheksenia käytetään liuottimena, ja siksi sillä on lukuisia sovelluksia, kuten: korkean oktaaniarvoinen bensiinin stabilointiaine ja öljyn uuttaminen.

Mutta tärkein asia on, että sykloheksen toimii välituulina ja raaka -aineena lukuisten suurten hyödyllisten yhdisteiden saamiseksi, mukaan lukien: sykloheksanoni, adipiinihappo, maleiinihappo, sykloheksaani, butyne, sykloheksyylikarboksyylihappo jne.

[TOC]

Sykloheksenin rakenne

Sykloheksenin rakenne. Lähde: Kemikungen [julkinen alue]

Yläkuva näyttää sykloheksenin rakenteen pallo- ja tankojen mallilla. Voit huomata kuuden hiilirenkaan ja kaksoissidoksen, molemmat yhdisteen tyydyttymättömyys. Tästä näkökulmasta näyttää siltä, ​​että rengas on tasainen; Mutta se ei ole ollenkaan.

Aluksi kaksoissidoksista hiilihiileillä on SP -hybridisaatio², mikä antaa heille tasaisen trigonaalisen geometrian. Siksi nämä kaksi hiilyä ja niiden viereisiä löytyy samasta tasosta; kun taas kaksi hiilyä vastakkaisessa päässä (kaksoissidoksesta) ovat mainitun tason ylä- ja alla.

Voi palvella sinua: ominainen painovoima

Alempi kuva kuvaa täydellisesti äskettäin selitettyä.

Sykloheksenin rakenteen etunäkymä. Lähde: Ben Mills.

Huomaa, että musta nauha koostuu neljästä hiilestä: kaksoisidoksen kahdesta ja muista heidän viereisistä. Paljastettu näkökulma on se, joka saadaan, jos katsoja sijoittaisi silmänsä aivan kaksoislinkin eteen. Sitten voidaan nähdä, että hiili on ylös ja tämän tason alla.

Koska sykloheksenin molekyyli ei ole staattinen, vaihdetaan kaksi hiilyä: toinen laskee, kun taas toinen nousee tason yläpuolelle. Joten tämän molekyylin käyttäytymisen odotetaan.

Molekyylien väliset vuorovaikutukset

Sykloheksen on hiilivety, ja siksi sen molekyylien väliset vuorovaikutukset perustuvat Lontoon dispersiovoimiin.

Tämä johtuu siitä, että molekyyli on apolaarinen, ilman pysyvää dipolia, ja sen molekyylipaino on tekijä, joka edistää sitä yhtenäisenä nesteessä.

Samoin kaksoissidos lisää vuorovaikutusastetta, koska se ei voi liikkua samalla joustavuudella kuin muiden hiilihiilien, ja tämä suosii vierekkäisten molekyylien vuorovaikutusta. Tästä syystä sykloheksenillä on hiukan suurempi kiehumispiste (83ºC) kuin sykloheksaanin (81ºC).

Ominaisuudet

Kemialliset nimet

Syklohexen, tetrahydribentseeni.

Molekyylipaino

82 146 g/mol.

Fyysinen ulkonäkö

Väritön neste.

Haju

Makeinen haju.

Kiehumispiste

83 ºC - 760 mmHg.

Sulamispiste

-103,5 ºC.

sytytyspiste

-7 ºC (suljettu kuppi).

Vesiliukoisuus

Käytännössä liukenematon (213 mg/l).

Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin

Sekoittuu etanolin, bentseenin, hiilitetrakloridin, öljyeetterin ja asetonin kanssa. Sen odotetaan kykenevän liuottamaan apolaarisia yhdisteitä, kuten jotkut hiilialotrooppeista.

Se voi palvella sinua: Torio: rakenne, ominaisuudet, hankkiminen, käyttö

Tiheys

0,810 g/cm³ 20ºC.

Höyrytiheys

2,8 (ilmasuhteen ollessa yhtä suuri kuin 1).

Höyrynpaine

89 mmHg 25ºC: n lämpötilassa.

Itsenäinen

244 ºC.

Hajoaminen

Se hajoaa uraanisuolojen läsnä ollessa auringonvalon ja ultraviolettisäteilyn yhteydessä.

Goo

0,625 mpascal 25 ° C: ssa.

Palamislämpö

3.751,7 kJ/mol 25 ºC: lla.

Höyrystyslämpö

30,46 kJ/mol 25 ºC: lla.

Pintajännitys

26,26 mn/m.

Polymerointi

Voi polymeroitua tietyissä olosuhteissa.

Hajukynnys

0,6 mg/m³.

Taitekerroin

1 4465 - 20 ºC.

PHE

7-8-20ºC.

Vakaus

Sykloheksen ei ole kovin vakaa pitkän aikavälin varastossa. Altistuminen valolle ja ilma voi aiheuttaa peroksidien tuotantoa. Se on myös yhteensopimaton vahvojen hapettavien aineiden kanssa.

Reaktiot

-Sykloalques kokee pääasiassa lisäreaktioita, sekä elektrofiilisiä että vapaita radikaaleja.

-Reagoi bromin kanssa muodostamaan 1,2-dibromosykloheksania.

-Se hapettaa nopeasti kaliumpermanganaatin läsnä ollessa (KMNO₄-A.

-Se kykenee tuottamaan epoksidia (sykloheksenoksidi) peroksibentsoehapon läsnä ollessa.

Synteesi

Sykloheksenia tuotetaan happo sykloheksanolikatalyysi:

Sykloheksanolin kuivuminen. Lähde: Gabriel Bolívar.

Δ-symboli edustaa lämpöä, joka on tarpeen OH-ryhmän lähtöä vesimolekyylinä happamassa väliaineessa (-OH₂⁺-A.

Sykloheksen esiintyy myös bentseenin osittaisella hydrauksella; Eli kaksi sen kaksoissidoksista lisää vetymolekyylin:

Bentseenin osittainen hydraus. Lähde: Gabriel Bolívar.

Vaikka reaktio näyttää yksinkertaiselta, se vaatii suurta h₂ ja katalysaattorit.

Sovellukset

-Sillä on apuohjelma orgaanisena liuottimena. Lisäksi se on raaka -aine adipiinihapon, adipisen aldehydin, maleiinihapon, sykloheksanin ja sykloheksyylikarboksyylihappojen tuottamiseksi.

Voi palvella sinua: radioaktiivisuus

-Sitä käytetään sykloheksankloridin tuotannossa, yhdisteenä, jota käytetään farmaseuttisten tuotteiden valmistuksen välittäjänä ja lisäaineen hankaamiseen.

-Syklohekseniä käytetään myös sykloheksanonin, raaka -aineiden synteesissä lääkkeiden, torjunta -aineiden, hajuvesien ja väriaineiden tuottamiseksi.

-Sykloheksen puuttuu aminosykloheksanolin synteesiin, yhdisteeseen, jota käytetään pinta -aktiivisena aineena ja emulgointinä.

-Lisäksi sykloheksenia voidaan käyttää valmisteluun Butadieno -laboratoriossa. Tätä viimeistä yhdistettä käytetään synteettisen kumin valmistuksessa autorenkaiden kehittämisessä, ja sitä käytetään myös akryylimuovien kehittämisessä.

-Sykloheksen on raaka -aine lysiinisynteesille, fenolille, polykyloolefiinihartsille ja kumilisäaineille.

-Sitä käytetään korkean oktaanien bensiinien stabilointinä.

-Puuttuvat vedenpitävien pinnoitteiden synteesiin, halkeamille kestäviin kalvoihin ja pinnoitteiden sitoutumiseen.

Riskejä

Sykloheksen ei ole kovin myrkyllinen yhdiste, mutta se voi aiheuttaa koskettamalla ihon ja silmien punoitusta. Sen hengitys voi tuottaa yskää ja uneliaisuutta. Lisäksi sen nauttiminen voi aiheuttaa uneliaisuutta, hengitysvaikeuksia ja pahoinvointia.

Sykloheksen on vähän imeytynyt maha -suolikanavaan, joten niiden nielemisen vuoksi ei odoteta vakavia systeemisiä vaikutuksia. Suurin komplikaatio on sen pyrkimys hengityselimelle, joka voi tuottaa kemiallista keuhkokuumetta.

Viitteet

1. Joseph f. Chiang ja Simon Harvey Bauer. (1968). Syklohekseenin molekyylirakenne. J -. OLEN. Kemia. Soc. 1969, 91, 8, 1898-1901.
2. Karry Barnes. (2019). Syklohekseeni: vaarat, synteesi ja rakenne. Opiskelu. Toipunut: Opiskelu.com
3. Morrison, r. T. Ja Boyd, R. N. (1987). Orgaaninen kemia. (5^ta Painos.-A. Toimitus Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Pubchem. (2019). Syklohekseeni. Toipunut: Pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Hallitus
5. Kemiallinen kirja. (2019). Syklohekseeni. Palautettu: Chemicalbook.com
6. Toksikologian tietoverkko. (2017). Syklohekseeni. Toxnet. Palautettu: toxnet.Nlm.NIH.Hallitus
7. Kemoksi. (S.F.-A. Syklohekseenin rakennekaava on. Talteenotettu: kemoksi.com