Kahvihapporakenne, ominaisuudet, biosynteesi, käyttää

Hän Kahvihappo Se on kattorolien ja fenyylipropanoidien orgaaninen yhdistelmäjäsen. Sen molekyyl kaava on c₉H₈JOMPIKUMPI₄. Se on johdettu kyynamihaposta ja sitä kutsutaan myös 3,4-dihydroksisinaamiseksi tai happihappolle 3- (3,4-dihydroksifenyyli) -akrylia.

Kofeiinihappo on levinnyt laajasti kasveissa, koska se on välittäjä ligniinin biosynteesissä, mikä on osa kasvien rakennetta. Mutta runsaasti sitä löytyy juomista, kuten kahvista ja sen siemenistä.

Kahvihappoa löytyy kahvista. Kirjoittaja: Engin Akyurt. Lähde: Pixabay.

Voit suojata ihoa ultraviolettisäteiltä, ​​tuloksena anti -inflammatorinen ja syöpälääke. Kahvihappo estää liikalihavuuteen liittyvän ateroskleroosin ja arvioidaan, että viskeraalisen rasvan kertyminen voi vähentää.

On näyttöä, joka osoittaa, että neuronit voivat suojata ja parantaa muistin toimintaa ja että se voisi edustaa uutta hoitoa psykiatrisille ja neurodegeneratiivisille sairauksille.

Siinä on merkitty antioksidanttiominaisuuksia, tehokkain antioksidantti, joka on hydrokinamiinihappojen joukossa. Sillä on myös potentiaalisia käyttötarkoituksia tekstiilissä, viiniteollisuudessa ja hyönteismyrkkynä muun muassa.

[TOC]

Rakenne

Koska se on fenyylipropanoidi, kahvihapolla on aromaattinen rengas, jolla. Aromaattisessa renkaassa siinä on kaksi hydroksiliryhmää ja kolmen hiiliketjussa on kaksoissidos ja -COH -ryhmä.

Kaksinkertaisen sidoksen takia sen rakenne voi omaksua lomakkeen IVY (Dihydroxyphenil- ja -COOH -ryhmä kaksoissidoksen tason samalla puolella) tai trans (täysin vastakkaisissa asennoissa).

Kahvihappomolekyylirakenne. Voidaan nähdä, että -COOH ja dihydroksifenyyli tässä tapauksessa ovat trans -asennossa. FUSE809 [julkinen alue]. Lähde: Wikimedia Commons.

Nimikkeistö

- Kahvihappo

- 3,4-dihydroxicinamiinihappo

- 3- Happo

- 3- Happo

Ominaisuudet

Fyysinen tila

Keltaisesta oranssiin kiteiseen kiinteään kiinteäksi, joka muodostaa prismat tai arkit.

Kiinteä kahvihappo. Danny S. [CC BY-SA 3.0 (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/3.0)]. Lähde: Wikimedia Commons.

Molekyylipaino

180,16 g/mol.

Sulamispiste

225 ºC (sulaa hajoamisella).

Liukoisuus

Liukenee heikosti kylmässä vedessä, alle 1 mg/ml 22 ºC: n lämpötilassa. Liukenee vapaasti kuumaan veteen. Erittäin liukenevat kylmään alkoholiin. Liukenee hieman etyylieetteriin.

Dissosiaatiovakio

Pk_-lla = 4,62 - 25 ºC.

Kemialliset ominaisuudet

Kahvihapon emäksiset liuokset ovat keltaisia ​​oransseja.

Sijainti luonnossa

Sitä löytyy juomista, kuten kahvista ja vihreäksi, mustikoista, munakoisoista, omenoista ja siideristä, siemenistä ja mukuloista. Sitä löytyy myös kaikkien kasvien koostumuksesta, koska se on välittäjä ligniinin biosynteesissä, näiden rakenteellisessa aineosassa.

On huomattava, että suurin osa syötävien kasvien kofeifisesta hapoista on sen estereiden muodossa yhdistettynä kasvin muihin aineosiin.

Se on läsnä klorogeenihappona, jota löytyy esimerkiksi kahvin siemenistä, useista hedelmistä ja perunoista ja rosmariinihaposta tietyissä aromaattisissa yrtteissä.

Voi palvella sinua: rikkihappo (H2SO4)

Joskus sitä löytyy kofeilquinin ja dicafhelquiniinihappojen konjugoituista molekyyleistä.

Viinissä se on konjugoitu tartariinihapolla; rypäleiden kaftarihapon ja rypälemehun kanssa; salaatissa ja endiviassa kisoriinihappojen muodossa, joka on kaksisuuntainen happo ja kofilihappo; Pinaatissa ja tomaateissa, jotka on konjugoitu p-cumaarihapolla.

Parsakaalissa ja ristiinnauloissa vihanneksissa se on konjugoitu synapiinihapon kanssa. Vehnä- ja maissileseissä se on cinamaattien ja ferulaattien tai feruloilquiinihapon muodossa ja myös sitrusmehuissa.

Biosynteesi

Fenyylipropanoidimolekyylit, kuten kofeifinen happo.

Lisäksi kasvien ligniinin biosynteesissä fenyylipropanoidiyksikön polun kautta p-kumaarihapoista tulee kofeiinihappo.

Hyödyllinen ihmisten terveydelle

Rasvan hapettumisessa on raportoita. Antioksidanttina on yksi tehokkaimmista fenolihapoista, sen aktiivisuus on korkein hydrokiniamiinihappojen keskuudessa. Sen rakenteen osat vastaavat tästä toiminnasta ovat jompikumpi-Dipenoli ja hydroksisiini.

On arvioitu, että antioksidanttimekanismi kulkee kinonin muodostumisen läpi dihydroksibentseenin rakenteesta, koska se hapettaa paljon helpommin kuin biologiset materiaalit.

Tietyissä tutkimuksissa havaittiin kuitenkin, että kinonityyppirakenne ei ole stabiili ja reagoi, kytkemällä muiden rakenteiden kanssa peroksyylityyppisen liiton kautta. Jälkimmäinen on vaihe, joka todella eliminoi vapaat radikaalit kahvihapon antioksidanttiaktiivisuudessa.

Kahvihappo on anti -inflammatorinen. Suojaa ihosoluja, jotka aiheuttavat anti -inflammatorisia ja syövän vastaisia ​​vaikutuksia, kun ne altistetaan ultraviolettisäteilylle.

Vähentää DNA -metylaatiota ihmisen syöpäsoluissa välttäen kasvaimen kasvua.

Se aiheuttaa antiviogeenistä vaikutusta ateroskleroosiin, joka liittyy liikalihavuuteen. Estää ateroskleroosia estämällä pienitiheyksisten lipoproteiinien hapettumista ja reaktiivisten happilajien tuotantoa.

On havaittu, että kofeiinihapon tai fenetylikahvin feneyyliesteri. Sen suun kautta annettava antaminen heikentää ateroskleroottista prosessia.

Fenelo -kahvi. Ed (Edgar181) [julkinen alue]. Lähde: Wikimedia Commons.

Lisäksi tämä esteri suojaa neuroneja epäasianmukaista verenkiertoa vastaan, solun pienen määrän indusoimaa apoptoosia ja Parkinsonin taudin ja muiden neurodegeneratiivisten sairauksien neuroprotektiota vastaan.

Mahdollinen käyttö liikalihavuuden suhteen

Jotkut tutkimukset osoittavat, että kahvihapolla on merkittävää potentiaalia lihavuuden vastaisena aineena lipogeenisten entsyymien (rasvageneraattoreiden) tukahduttamisen ja lipidien kertymisen vuoksi.

Se voi palvella sinua: Kamfikas alkoholi: rakenne, kaava, ominaisuudet ja käyttötarkoitukset

Kahvihappoa annettiin hiirille, joiden liikalihavuus indusoi korkeaa rasvaa ruokavaliota, ja seurauksena näytteiden kehon painonnousu laski, rasvakudoksen paino ja viskeraalisen rasvan kertyminen väheni.

Lihavat laboratoriohiiret. Pogrebnoj-alxandroff [CC 3: lla.0 (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by/3.0)]. Lähde: Wikimedia Commons.

Se vähensi myös triglyseridien ja plasman ja maksan kolesterolin pitoisuutta. Toisin sanoen kofeiinihappo vähensi rasvan tuotantoa.

Potentiaalinen käyttö Alzheimerin tautia vastaan

Alzheimerin tauti tietyillä yksilöillä on liitetty muun muassa glukoosimetabolian ja insuliiniresistenssin vaurioiden aiheuttamat tekijät. Insuliinin signaloinnin muutos neuroneissa voi liittyä neurokognitiivisiin häiriöihin.

Äskettäin suoritetussa tutkimuksessa (2019) kofeiinihapon antaminen laboratorioeläimille, joilla on hyperinsulinemia (ylimääräinen insuliini), paransi tiettyjä mekanismeja, jotka suojaavat hermosolujen soluja oksidatiivisen stressin hyökkäykseltä hippokampuksessa ja aivokuoressa.

Tiettyjen yhdisteiden kertyminen, jotka aiheuttavat toksisuutta aivojen hermosoluihin.

Tutkijat viittaavat siihen, että kahvihappo voi parantaa muistin toimintaa parantamalla aivojen insuliinin signalointia, vähentämällä toksiinien tuotantoa ja säilyttämällä synaptisen plastisuuden tai neuronien helppouden yhteydenpitoon toisiinsa tiedon lähettämiseksi.

Yhteenvetona voidaan todeta, että kahvihappo voisi estää Alzheimerin taudin etenemisen diabeetikoilla.

Mahdollinen käyttö muihin psykiatrisiin ja neurodegeneratiivisiin häiriöihin

Viimeaikaiset kokeet (2019) osoittavat, että kofeiinihapolla on antioksidantti ja mikroglia -aktivaatio hiiren hippokampuksessa. Mikroglia on eräänlainen solu, joka toimii eliminoimalla haitalliset elementit fagosytoosin neuroneihin.

Oksidatiivinen stressi ja mikroglia -aktivointi suosivat psykiatrisia ja neurodegeneratiivisia häiriöitä. Näiden patologioiden joukossa ovat Parkinsonin tauti, Alzheimer's, skitsofrenia, bipolaarinen häiriö ja masennus.

Kahvihappo voisi edustaa näiden sairauksien uuden käsittelyn, koska sen kyky vähentää edellä mainittuja vaikutuksia.

Muut mahdolliset käytöt

Tekstiiliteollisuudessa

Kahvihappo on hyödyllinen tuottamaan kestävämpi villatyyppi.

Tyrosinaasientsyymiä käyttämällä on ollut mahdollista asettaa kofeiinihappomolekyylit villaproteiinisubstraattiin. Tämän fenoliyhdisteen sisällyttäminen villakuituun lisää antioksidanttista aktiivisuutta ja saavuttaa jopa 75%.

Tekstiilikuitulla siten on uusia ominaisuuksia ja ominaisuuksia, jotka tekevät siitä kestävämmän. Antioksidanttivaikutus ei vähene villapesujen jälkeen.

Elintarviketeollisuudessa

Kahvihappo on kiinnittänyt huomiota sen antioksidanttiominaisuuksiin biologisella tasolla, jota käytetään ruoan antioksidanttina.

Voi palvella sinua: Justus von Liebig

Tässä mielessä jotkut tutkimukset osoittavat, että kahvihappo kykenee viivyttämään lipidien hapettumista kalojen lihaskudoksessa ja välttämään tässä läsnä olevan a-tokoferolin kulutusta. Α-tokoferoli on eräänlainen E-vitamiini.

Antioksidanttivaikutus saavutetaan askorbiinihapon yhteistyöllä myös kudoksessa. Tämä kofeiinihappovuorovaikutus - askorbiinihapposynergiat järjestelmän vastustuskyky hapettaville vaurioille.

Viiniteollisuudessa

On määritetty, että kofeiinihapon lisääminen Tempranillo -lajikkeen tai sen viinin punaisiin viinirypäleisiin johtaa viinin värin vakauden lisääntymiseen varastoinnin aikana.

Tulokset osoittavat, että ikääntymisjakson aikana tapahtuu molekyylin molekyylin kopiointireaktioita, jotka lisäävät uusien molekyylien stabiilisuutta ja että tämä vaikuttaa positiivisesti viinin väriin.

Hyönteismyrkkynä

Kokemuksissa Helicoverpa armigera, Lepidopter -hyönteinen on äskettäin havaittu, että kahvihapolla on potentiaalia hyönteismyrkkynä.

Tämä hyönteinen asuu ja ruokkii monen tyyppisiä kasveja ja viljelykasveja.

Helicoverpa Armigera, hyönteinen, joka hyökkää monen tyyppisiin syötäviin kasveihin. Dumi [cc by-sa 3.0 (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/3.0)]. Lähde: Wikimedia Commons.

Kaikki kahvihapon funktionaaliset ryhmät edistävät sitä, että kyse on proteaasi -inhibiittorista, entsyymistä, joka löytyy näiden hyönteisten suolistosta. Lisäksi kahvihappo pysyy stabiilina hyönteisen suolen ympäristössä.

Helicoverpa armigerera toukka. Gyorgy Csoka, Unkarin metsätutkimusinstituutti, Bugwood.org [cc 3: lla.0 USA (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by/3.0/me/teko.sisään)]. Lähde: Wikimedia Commons.

Estämällä proteaasia hyönteistä ei voi suorittaa kasvua ja kehitystä varten tarvittavia prosesseja, ja kuolee.

Sen käyttö olisi ekologinen tapa hallita tämän tyyppisiä tuholaisia.

Viitteet

1. Elsevier (toimitus) (2018). Lisätietoja kofeiinihapoista. ScienEdirect.com
2. TAI.S. Lääketieteen kansalliskirjasto. (2019). Kofeiinihappo. Toipunut: Pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Hallitus.
3. Chang, W. et al. (2019). Kofeiinihapon suojaava vaikutus Alzheimerin diePare -pautoneja vastaan ​​aivojen modulatiinin kautta. J -. Maatalous-. Elintarvikekemia. 2019, 67, 27, 7684-7693. Pubista toipunut.ACS.org.
4. Masuda, t. et al. Sisään. Maatalous-. Elintarvikekemia. 2008, 56, 14, 5947-5952. Pubista toipunut.ACS.org.
5. Joshi, r.S. et al. (2014). Tapa "ruokavalion pesisidit": kofeiinihapon hyönteismyrkkyjen vaikutuksen molekyylitutkimus Helicoverpa armigera. J -. Maatalous-. Elintarvikekemia. 2014, 62, 45, 10847-10854. Pubista toipunut.ACS.org.
6. Koga, m. et al. (2019). Kofeiinihappo vähentää oksidatiivista stressiä ja mikroglia -aktivaatiota hiiren hippokampuksessa. Kudos ja solu 60 (2019) 14-20. NCBI toipunut.Nlm.NIH.Hallitus.
7. Iglesias, J. et al. (2009). Kofeiinihappo antioksidanttina kalaskassa: synergismin mekanismi endogeenisella askorbiinihapolla ja a-tokoferolilla. Maatalous-. Elintarvikekemia. 2009, 57, 2, 675-681. Pubista toipunut.ACS.org.
8. Lue, e.-S. et al. (2012). Kofeiinihappo häiritsee monosyyttien tarttuvuutta viljelmiin endoteelisoluihin. J -. Maatalous-. Elintarvikekemia. 2012, 60, 10, 2730-2739. Pubista toipunut.ACS.org.
9. Aleixandre-utudó, j.Lens. et al. (2013). Kofeiinihapon lisäyksen vaikutus Temprillo -viinien fenoliseen koostumukseen eri viininvalmistustekniikoista. J -. Maatalous-. Elintarvikekemia. 2013, 61, 49, 11900-11912. Pubista toipunut.ACS.org.
10. Liao, c.-C. et al. (2013). Ruokavalion indusoiman hyperlipidemian ja kofeiinihapon liikalihavuuden ehkäisy C57BL/6-hiirissä Tämä maksan lipogeneesien ekspression säätely. J -. Maatalous-. Elintarvikekemia. 2013, 61, 46, 11082-11088. Pubista toipunut.ACS.org.