Sorbiinihapporakenne, ominaisuudet, käytöt, reaktiot

Hän Sorbiinihappo Se on kiinteä orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on c₆H₈JOMPIKUMPI₂ tai ch₃-(CH)₄-Yhteistyö₂H. Se on alfa-monokarboksyylihappo, beetatyydyttymätön ja sanotaan myös, että se on monityydyttymätön rasvahappo. Se tunnetaan myös nimellä heksadienoiinihappo. Se on karboksyylihappo, jolla on kaksi kaksoissidosta c = c.

Se on luonnollisesti läsnä Mountain Ash -marjoissa, serbal -marjoissa (Sorbus olisi) ja magnolia viiniköynnökset marjat. Sorbiinihapolla on antimikrobisia ominaisuuksia, joten sitä käytetään laajalti lisäaineena elintarvikkeissa sienten, hiivojen ja bakteerien lisääntymisen välttämiseksi.

Sorbiinihappo. Kirjoittaja: Marilú Stea

Sitä käytetään yleensä kalium-, natrium- tai kalsiumsorbaattina. Sen vaikutusmuoto mikro -organismeja vastaan ​​liittyy tunkeutumisen solujen seinämiin ja tiettyjen tärkeiden entsyymien estäminen, aiheuttaen joskus vaurioita geneettiselle materiaalille.

On kuitenkin mikrobeja, jotka tulevat resistentteihin toiminnalleen, joka jää piilevään tilaan, joka aktivoidaan, kun olosuhteet ovat jälleen suotuisat. Sorbiinihappoa ja sorbaatteja ei pidetä myrkyllisinä ihmisille ja eläimille. Sen turvallisuutta on kuitenkin edelleen tutkittava.

Näiden reaktioiden tuotteita on tutkittu niiden mahdollisten vaurioiden määrittämiseksi ihmiselle, ja on havaittu, että jotkut niistä ovat vaarattomia ja toiset ovat mutageenisia ja genotoksisia.

Polytyydyttymättömänä yhdisteenä on taipumus reagoida ruoassa läsnä olevien nukleofiilisten yhdisteiden kanssa, kuten nitriitit, sulfiitit ja amiinit.

[TOC]

Rakenne

Sorbiinihapolla on lineaarinen luuranko 6 hiiliatomia, joissa on 2 hiilihiilihiili C = C -sidoksia ja karboksyyliryhmää -COOH.

Toisesta ja neljännestä hiilestä (C-2 ja C-4) löytyy kaksoislinkkejä C = C ja ne ovat muodossaan trans-trans.

Sorbiinihapporakenne, jossa havaitaan kaksoissidosten C = C trans-trans-järjestely. Capacio [CC BY-SA 3.0 (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/3.0)]. Lähde: Wikipedia Commons.

Nimikkeistö

- Sorbiinihappo

- 2,4-heksadienoiinihappo

- Happo (2e, 4e) -HEXA-2,4-DIENOIC

- Hapan Trans, trans-2,4-heksadienoic

- 2-propenilakryylihappo.

Ominaisuudet

Fyysinen tila

Väritön tai valkoinen kiteinen kiinteä. Kiteyttää veden tai alkoholin neulojen muodossa.

Sorbiinihappojauhe. IndiaMart [CC BY-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/4.0)]. Lähde: Wikipedia Commons.

Molekyylipaino

112,13 g/mol

Sulamispiste

134,5 ºC (alkaa sublimoida yli 60 ºC)

Kiehumispiste

228 ºC, keitä hajoamisella.

Leimahduspiste

127 ºC (suljettu kuppimenetelmä).

Tiheys

1,2 g/cm³

Liukoisuus

Veteen liukeneminen heikosti, 1,56 g/l 20 ºC: n lämpötilassa. Liukoinen etanoliin. Erittäin liukeneminen eetteriin.

Dissosiaatiovakio

Pk_-lla = 4,76 - 25 ºC

Kemialliset ominaisuudet

Koska se on di-tyydyttymätön yhdiste, sillä on taipumus kärsiä itsenäisesti happea. Kuivassa kiteisessä kiinteässä muodossaan se on kuitenkin erittäin stabiili.

Sen automaattinen hapettuminen vesiliuoksessa riippuu monista tekijöistä, mukaan lukien pH. Matala pH (happo) pyrkii hapettua helpommin kuin korkealla pH: lla (alkalinen), mikä näyttää johtuvan siitä, että alkalisesta pH: sta tulee sen sorbaatti -ionia, mikä on vähemmän alttiita hapettumiselle.

Sen kaksoiskonjugaattisidosjärjestelmä (ts. Linkit, jotka jakavat elektroneja) saavat sen reagoimaan monien nukleofiilisten aineiden kanssa (atomit, joilla on ylimääräisiä elektroneja.

Tällaisten nukleofiilisten aineiden joukossa ovat R-S-SH-laatat, sulfiitit₃^2-, Nitriitit Ei₂^- Ja R-NH-amiinit₂.

Muut ominaisuudet

Se on haihtuva höyryn läsnä ollessa hajottamatta.

Sen maku on hieman hapan ja supistava. On melkein huomaamaton haju.

Voi palvella sinua: fosfaattiryhmä

Sorbiinihappoa sisältävien voiteiden tai ajankohtaisten lääkkeiden antaminen voi tuottaa kosketusallergioita joidenkin herkkien yksilöiden iholla.

Jos sorbiinihappoa levitetään suoraan ihoon, se aiheuttaa vakavaa ärsytystä.

Käyttö elintarviketeollisuudessa

Sorbiinihappo on tehokas antimikrobinen aine laajalle mikro -organismien, kuten sienten, bakteerien ja hiivojen, laajalle spektrille, ja sillä on vähän toksisuutta ihmiselle ja eläimille, joten sitä käytetään säilöntäaineena monille päivittäistavarakaupalle tai elintarvikkeille.

Se on mikrobien kasvun estäjä. Käytettävän sorbiinihapon määrä tai konsentraatio riippuu ruoan tyypistä, sen pH: sta, bakteereista tai sienistä ja viranomaisten asettamista määräyksistä elintarvikkeiden ja turvallisuuden suhteen.

Sorbiinihappoa käytetään enimmäkseen kalium-, natrium- tai kalsiumsorbaattina, jotka ovat liukoisempia vesipitoiseen väliaineeseen. Jotkut lähteet kertovat, että niiden toiminta on tehokkaampaa happamassa väliaineessa ja joka toimii paremmin kuin bentsoaatti (toinen ruoka -säilöntäaine).

Tiettyjen tutkimusten mukaan sorbiinihappo metaboloituu ihmiskehossa kuin muut rasvahapot, jotka muuttuvat CO: ksi₂ ja vettä. Tästä syystä se ei keräänty organismiin.

Yhdysvaltain elintarvike- ja lääkehallinto tai FDA (sen lyhenteen englanniksi Elintarvike- ja lääkehallinto) on luokitellut sen "yleisesti tunnustettuksi vakuutukseksi" tai rasvaksi (lyhenne englanniksi Yleensä kerätty turvalliseksi-A.

Sitä käytetään laajalti hedelmämehujen, viinien ja muiden juomien, margariinin, maitotuotteiden, kuten tuorejuuston, kastikkeiden, suolakurkkujen, kalojen, jälkiruokien ja leipomotuotteiden joukossa, monien muiden elintarvikkeiden joukossa.

Kaupallinen juoma, joka todennäköisesti sisältää sorbit. Kirjoittaja: Miguel Andrade. Lähde: Unspash

On arvioitu, että sen vaikutusmekanismi mikrobissa perustuu hiilihydraatin ja sitrushapposyklin entsyymien estämiseen. Deaktivoi tällaiset entsyymit, jotka muodostavat yhteyksiä ryhmiin.

Toisaalta se vaikuttaa mikro -organismien solukalvojen sähkökemialliseen potentiaaliin ja tunkeutuu niihin näihin toimiin. Joissakin tapauksissa se jopa häiritsee bakteerien geneettistä materiaalia (DNA ja RNA).

Sorbiinihapporeaktiot ruoassa

Erilaisia ​​yhdisteitä löytyy luonnollisesti ruoasta, mukaan lukien R-N-amiinit₂, Ja muita lisätään lisäaineena, kuten nitriittejä ei₂^- ja sulfiitit niin₃^2-.

Amiini

Sorbiinihappo ja kaliumsorbaatti voivat kärsiä nukleofiilisistä lisäysreaktioista yksinkertaisten amiinien kanssa, jotka tuottavat dihydropiridonityypin syklisiä rakenteita.

Nämä rakenteet muodostetaan amiinin kaksinkertaisella lisäämisellä. Tällaisia ​​reaktioita voi esiintyä jopa pehmeissä olosuhteissa, kuten elintarvikkeiden jalostuksen aikana esitetyt (50-80 ºC).

Nitriitit

Nitriittisuolat EI₂^- Niitä lisätään joihinkin elintarvikkeisiin estääkseen joidenkin bakteerien, kuten Clostridium botuliini, Bacillus, joka tuottaa neurotoksiinia ja tuottaa botulismin tautia.

Sorbiinihappo reagoi nitriittien kanssa, jotka muodostavat 1,4-dinitro-2-metyylipirrolia ja etyyliitrolihappoa. Tämä tapahtuu samanlaisissa olosuhteissa kuin ihmisen mahalaukun olosuhteet.

Ruoat, jotka todennäköisesti sisältävät nitriittejä. Kirjoittaja: Robert Doetsch. Lähde: Pixabay.

Sulfiitit

Sulfiitteja löytyy joistakin elintarvikkeista tai juomista säilöntäaineidensa, antimikrobisten ja sienilääkkeiden ominaisuuksien suhteen. Yksi näistä juomista on viini.

Se voi palvella sinua: uretaani: rakenne, ominaisuudet, hankkiminen, käyttö

Sorbiinihappo ja sorbaatit reagoivat näiden sulfiitien kanssa.

Saannisi sivuvaikutukset

Kuultujen lähteiden mukaan elintarvikkeissa käytetty sorbiinihappotasot tai kaliumsorbaatti ovat välillä 100 - 2000 mg/l syötävää.

Ihmisten hyväksyttävä päivittäinen saanti on asetettu useita vuosia 25 mg/kg yksilön painosta.

Vaikka sorbiinihappoa ja sorbaatteja on käytetty monien vuosien ajan, ja niitä pidetään myrkyttöminä, niiden kokonaisturvallisuutta ihmisen suhteen ei ole vielä täysin vahvistettu. Tällä hetkellä suoritetaan monia lääketieteellisiä tutkimuksia aiheen selventämiseksi.

Vaikutukset eläimiin

Sorbiinihapon ja sorbaattien toksisuuden taso nisäkkäisiin on erittäin alhainen. Tutkimukset on tehty pitkän altistusajan aikana ja jopa jopa 10% ruokavaliosta ilman negatiivisia tuloksia.

Jotkut raskaana olevat kanit kärsivät vakavasta vatsan ärsytyksestä, ruoan kulutuksen vähenemisestä, aborttien lisääntymisestä ja kuolemasta. Mutta vaikutukset johtuivat siitä, että sorbiinihappo tappaa suoliston luonnollisen kasvistoa, mikä johti aliravitsemukseen.

Raskaana olevien rotien kokemuksissa tätä ei tapahtunut, mutta painon laskua raskauden aikana havaittiin.

Näiden tuotteiden kasvaimen muodostumista tai minkäänlaista syöpää aiheuttavaa aktiivisuutta tutkituissa eläimissä ei ole löydetty.

Sen alhainen myrkyllisyys voidaan selittää, koska nisäkkäiden runko metaboloi nopeasti samalla tavalla kuin muut rasvahapot, mikä tekee siitä CO: n₂ ja vettä.

Vaikutukset immuunijärjestelmään

Ihmisillä sama asia tapahtuu, sorbiinihappo metaboloituu eikä kerty kehossa.

Tietyissä tutkimuksissa on kuitenkin havaittu, että sorbiinihappo voi negatiivisesti säädellä tiettyjä biokemiallisia reittejä, jotka liittyvät immuunijärjestelmän toimintaan.

Sorbiinihappo estää merkittävästi tryptofaanin ja neopteriinin tuotannon hajoamista immuunijärjestelmäsoluissa, kuten monosyyteissä. Molemmat vaikutukset merkitsevät Th1 -immuunivasteen tukahduttamista.

Tämä tarkoittaa, että sorbiinihappo ja sorbatit vähentävät ihmiskehon immuunijärjestelmän tietyntyyppisiä mekanismeja.

Vaikka testit suoritettiin sorbiinihappopitoisuuksilla, joita tuskin voidaan saavuttaa verijärjestelmässä, on todennäköistä, että maha -suolikanavassa saavutetaan korkeat pitoisuudet.

Jotkut lähteet ilmoittavat, että se voi tuottaa urtikariaa lapsilla tai herkillä ihmisillä, jotka voivat liittyä immuunijärjestelmään.

Niiden reaktioiden tuotteiden mutageeniset vaikutukset

Useat tutkimukset ovat osoittaneet, että sorbiinihappo ja sorbaatit ovat ei-mutageenisia ja ei-klanogeenisiä (ei aiheuta kromosomaalisia repeämiä) eläimissä, mutta mahdollisuutta aiheuttaa syöpää ihmisillä ei ole arvioitu.

Jotkut tutkijat tutkivat mahdollisuutta, että reaktiolla muodostuvat sykliset ja lineaariset yhdisteet ruoan amiinien ja sorbiinihapon välillä voivat aiheuttaa mutageneesin (tuottaa mutaatioita solujen DNA: ssa) ja genotoksisuuden (aiheuttavat vaurioita geeneille).

Kuitenkin testeissä, jotka suoritetaan ihmisen solujen näytteillä ja pesäkkeillä Salmonella typhimurium Todettiin, että sorbiinihapon tai sorbaattien ja amiinien väliset reaktiotuotteet eivät näytä olevan genotoksisia tai mutageenisia, vaikka niiden turvallisuutta ei voida vahvistaa.

Toisaalta reaktiotuotteet sorbiinihapon välillä nitriittien kanssa, 1,4-dinitro-2-metyylipirroli ja etyylinitrolihappo ovat mutageenisia. Nämä muodostuvat happamissa olosuhteissa, joita löytyy ihmisen vatsasta (pH välillä 2 - 4,2).

Se voi palvella sinua: Lewis -rakenne: Mikä se on, miten se tehdään, esimerkkejä

Lisäksi on osoitettu, että viini sisältää niin₂ ja sorbiinihappo voi aiheuttaa mutageneesin.

Tuli halpaa, joka todennäköisesti sisältää sulfiitit ja sorbiinihappot. Shalom [cc by-sa 3.0 (http: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/3.0/]]. Lähde: Wikipedia Commons.

On myös havaittu, että varastoinnin aikana muodostuvat hapettumistuotteet ovat genotoksisia ja niillä on solunmuutosominaisuudet.

Kaikkia näitä näkökohtia tutkitaan edelleen.

Potentiaalinen solujen ikääntyminen

Kaliumsorbaatti aiheuttaa dramaattisen lisääntymisen reaktiivisten happilajien muodostumisessa mikro -organismisoluissa, jotka voivat tuottaa vapaita radikaaleja.

Tällaiset lajit voivat vahingoittaa mitokondriaalista DNA: ta, mikä johtaa ikääntymiseen ja solukuolemaan. Tätä tapahtuu mikrobissa, joihin sotilas on sorbato -vaikutusta.

Ihmisillä tätä ei kuitenkaan ole täysin selkeästi.

YK: n hallittu näkökohta sen käytöstä mikrobien suhteen

Äskettäin (2019) jotkut tutkijat havaitsivat, että sorbiinihappo voi edistää BVNC -tilan induktiota bakteereissa.

BVNC-tila (tai ei-kulttuuriset elinkelpoiset bakteerit) määritellään soluiksi, jotka pääsevät ei-kulttuuriseen tilaan vasteena stressitilanteisiin, ylläpitäen vähentynyttä aineenvaihduntaa, korkeaa ATP-tasoa ja säilyttäen solujen eheyden, kuten kromosomien pitoisuus ja solukalvo.

Tämä tarkoittaa, että he vähentävät hengitystään, vähentävät ravintoaineiden kuljetusta, rajoittavat tiettyjen molekyylien valmistusta, säilyttävät energiaa ja ylläpitämään soluseinänsä ja sisällön hyvässä kunnossa.

Käyttämällä rutiininomaisia ​​laboratorion havaitsemismenettelyjä, BVNC -saastuminen voidaan aliarvioida, mikä voi johtaa patogeenien esiintymiseen ruoassa.

BVNC -solusolut voivat palata viljelytilaan, kun on olemassa suotuisia olosuhteita, kuten tietyt ravintoaineet.

Sorbiinihappo voi indusoida BVNC -tilan jopa pienemmillä pitoisuuksilla kuin elintarvikkeiden säilyttämisessä käytetyt.

Muut käyttötarkoitukset

Antimikrobisen vaikutuksensa vuoksi sorbiinihappoa käytetään myös kosmetiikassa, lääketuotteissa ja tupakan suojelussa. Se lisätään myös elintarvikkeiden pakkausmateriaaliin.

Se on välituote, joka tuottaa pehmittimiä ja voiteluaineita. Se mahdollistaa tiettyjen alquidic -pinnoitteiden kirkkauden lisäämisen. Se parantaa tiettyjen ikenien hiontaa.

Viitteet

1. Winkler, c. et al. (2006). Ruoan säilöntäaineet natriumsulfiitti ja sorbiinihappo tukahduttavat mytogeenistimuloidut perifeeriset veren mononukleaariset solut. Food and Chemical Toxicology 44 (2006) 2003-2007. ScienEdirect.com.
2. Pérez-priori, m.T. (2008). Sorbiinihapon reaktiivisuuden reaktiivisuus natriumnitriitin kanssa: 1,4-dinitro-2-metyylipyrroli ja eethyylnitrolihappo. J -. Maatalous-. Elintarvikekemia. 2008.56, 11824-11829. Pubista toipunut.ACS.org.
3. Ferrand, c. et al. (1998). Sorbiinihappo-ameinitoimintojen vuorovaikutukset. Elintarvikealisäaineet ja epäpuhtaudet, 1998, vol. 15, ei. 4, 487-493. NCBI toipunut.Nlm.NIH.Hallitus.
4. Ferrand, c. et al. (2000). Sorbiinihapon reaktiotuotteiden genotoksisuustutkimus. J -. Maatalous-. Elintarvikekemia. 2000, 48, 3605-3610. Pubista toipunut.ACS.org.
5. TAI.S. Lääketieteen kansalliskirjasto. (2019). Sorbiinihappo. Toipunut: Pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Hallitus
6. Ogane, h. et al. (2019). Matalan kestävyyssorbiinihappo edistää induktiota Escherichia coli elinkelpoiseen, mutta ei -kulttuuriseen valtioon. BioControl Science, 2019, Vol. 14, ei. 1, 67-71. Jtagesta toipunut.JST.Mennä.JP.
7. Tuntematon kirjailija. (1998). Rasva kuin ruokaa. Sorbiinihappo. Rasvoissa ja öljyjen käsikirjassa. ScienEdirect.com.
8. Soltoft-Jensen, J. ja Hansen, f. (2005). Uudet kemialliset ja biokemialliset esteet. Emerging Technologies for Elintarvikkeiden jalostuksessa. ScienEdirect.com.
9. Pizzorno, j.JA. (2016). Urtikaria. Kliinisen luonnollisen lääketieteen käsikirjassa (kolmas painos). ScienEdirect.com.
10. Piper j.D -d. ja piper p.W -. (2017). Bentsoaatti- ja sorbaattisuolat: Systemaattinen katsaus korvaamattomien säilöntäaineiden mahdollisista vaaroista ja natriumbentsoaatin kliinisen käytön laajenevasta spektristä. Kattavat arvostelut elintarviketieteestä ja elintarviketurvallisuudesta. Osa. 16, 2017. Haettu verkkokirjastosta.Viiva.com.