Fenyylitekappohapon rakenne, ominaisuudet, käytöt, vaikutukset

Hän Fenyyletikkahappo Se on kiinteä orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on c₈H₈JOMPIKUMPI₂ tai c₆H₅CH₂Yhteistyö₂H. Se on monokarboksyylihappo, ts. Siinä on yksi karboksyyliryhmä -COOH.

Se tunnetaan myös nimellä bentseneakeetikkahappo tai fenytainihappo. Se on kiteinen valkoinen kiinteä aine, jolla on epämiellyttävä haju, mutta sen maku on makea. Sitä esiintyy joissain kukissa, hedelmissä ja kasveissa käyneissä juomissa, kuten tee ja kaakao. Sitä löytyy myös tupakan ja puun savusta.

Fenyyletikkahappikiteet. TMV23 [CC BY-SA 3.0 (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/3.0)]. Lähde: Wikipedia Commons.

Fenyyletikkahappo on yhdiste, joka muodostuu muuttamalla joidenkin elävien olentojen, toisin sanoen molekyylien endogeeniset molekyylit, jotka ovat luonnollinen osa näitä.

Se täyttää tärkeät toiminnot, jotka riippuvat organismin tyypistä, jossa se sijaitsee. Esimerkiksi kasvit ovat mukana kasvussaan, kun taas ihmisillä puututaan tärkeiden molekyylien lähettiläiden vapautumiseen aivojen.

Sen vaikutuksia on tutkittu antihongos -aineena ja bakteerien kasvun estäjänä.

[TOC]

Rakenne

Fenyletic- tai bentseneakeetikkohapon molekyylissä on kaksi funktionaalista ryhmää: karboksyyli -COH ja fenyyli C₆H₅-.

Se on kuin etikkahapon molekyyli, johon on lisätty bentseenirengas tai ryhmä C -ryhmä₆H₅- Metilo -CH -ryhmässä₃.

Voidaan myös sanoa, että se on kuin tolueenimolekyyli, jossa metyyliryhmän vety H₃ Se on korvattu karboksyyliryhmällä -COOH.

Fenyyletikkihapporakenne. Kirjoittaja: Marilú Stea.

Nimikkeistö

- Fenyyletikkahappo

- Bentseneakeetikkahappo

- 2-fenyyliketikkahappo

- Fenytaanihappo

- Bentsyyliformihappo

- Alfa-theia-happo

- Bentsyylikarboksyylihappo.

Ominaisuudet

Fyysinen tila

Valkoisesta tai keltaisesta kiinteästä kiteistä tai asteikoista, joilla on epämiellyttävä ja mausteinen haju.

Molekyylipaino

136,15 g/mol

Sulamispiste

76,7 ºC

Kiehumispiste

265,5 ºC

Leimahduspiste

132 ºC (suljettu kuppimenetelmä)

Itsenistuneen lämpötila

543 ºC

Tiheys

1,09 g/cm³ 25 ºC: lla

Liukoisuus

Hyvin liukoinen veteen: 17,3 g/l a 25 ºC

Hyvin liukoinen etanoliin, etyylieetteriin ja hiilidisulfidiin. Liukoinen asetoniin. Liukenee hiukan kloroformiin.

Se voi palvella sinua: Disposio: rakenne, ominaisuudet, hankkiminen, käyttö

PHE

Sen vesiliuokset ovat heikosti happamia.

Dissosiaatiovakio

Pk_-lla = 4,31

Muut ominaisuudet

Esittelee erittäin epämiellyttävän hajun. Vedessä laimennettuna siinä on makea haju kuin hunaja.

Sen maku on makea samanlainen kuin hunaja.

Hänen hajoamiseensa lämmitettyä hehtaaria ja ärsyttävää savua.

Synteesi

Se valmistetaan reagoimalla bentsyylisyanidi laimennetulla rikki- tai suolahapolla.

Myös Benchl: n ja vesikloridin reaktiolla Ni (CO) -katalyytin (CO) läsnä ollessa (CO)₄.

Fenyyletikkahapon synteesi. Claudio Pistilli [CC BY-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/4.0)]. Lähde: Wikipedia Commons.

Rooli elävien olentojen biokemiassa

Se toimii metaboliitina (molekyylinä, joka osallistuu aineenvaihduntaan joko substraattina, välituotteena tai lopputuotteena) elävissä olennoissa, esimerkiksi ihmisessä, kasveissa, kasveissa Escherichia coli, sisään Saccharomyces cerevisiae, Ja hänessä Aspergillus. Se ei kuitenkaan näytä olevan syntynyt samalla tavalla.

Toiminto ihmisessä

Fenyyletikkahappo on 2-fenyylietyyliamiinin tärkein metaboliitti, joka on ihmisen aivojen endogeeninen aineosa ja osallistuu aivojen leviämiseen.

Fenyylietyyliamiinin metabolia johtaa hapettumiseen muodostamalla fenyyliasetaldehydi, joka hapettaa fenyyliaatikkahappoa.

Fenyyletikkahappo toimii neuromodulaattorina, koska se stimuloi dopamiinin vapautumista, joka on molekyyli, joka täyttää hermoston tärkeät toiminnot.

On raportoitu, että emotionaalisissa häiriöissä, kuten masennus ja skitsofrenia, fenyyletikkahapossa tai happahapossa tapahtuu muutoksia biologisissa nesteissä.

On myös epäilty, että näiden yhdisteiden pitoisuuden vaihtelulla on vaikutusta hyperaktiivisuusoireyhtymään ja huomiovajeeseen, jota jotkut lapset kärsivät.

Henkilö aivot, joilla on huomiovaje-oireyhtymä ja hyperaktiivisuus, missä esikrantaalista alue on korostettu, missä taudilla on suurempi vaikutus. Manu5 [CC BY-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/4.0)]. Lähde: Wikipedia Commons.

Toiminto kasveissa

Useat tutkijat ovat osoittaneet, että fenyylitikkahappo on levinnyt laajasti verisuoni- ja ei -verisuonikasveissa.

Voi palvella sinua: natriumpermanganaatti (namno4): ominaisuudet, riskit

Yli 40 vuoden ajan se on tunnustettu fytormoniksi tai luonnolliseksi auksiiniksi, ts. Hormoniksi, joka säätelee vihannesten kasvua. Sillä on positiivinen vaikutus kasvien kasvuun ja kehitykseen.

Se sijaitsee yleensä kasvien puhkeamisissa. Hänen hyödyllinen toiminta maississa, kaurahiutaleissa, pavuissa (herneissä tai pavuissa), ohrassa, tupakassa ja tomaateissa.

Herne- tai papujen kasvien puhkeaminen. Bijay Chaurasia [CC BY-SA 3.0 (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/3.0)]. Lähde: Wikipedia Commons.

Sen vaikutusmekanismia kasvien kasvussa ei kuitenkaan ole vielä selvennetty. Se ei myöskään tunneta varmuudella, kuinka se muodostuu kasveista ja vihanneksista. On ehdotettu, että ne tapahtuvat fenyylipyruvaatista.

Toiset viittaavat siihen, että se on aminohappofenyylialaniinin (2-amino-3-fenyylipropanoiinihappo) deaminaation tuote ja että fenyylialaniinia tuottavat kasvit ja mikro-organismit voivat tuottaa tästä fenyylitikkahappoa tästä.

Toiminto joissain mikro -organismeissa

Jotkut mikrobit voivat käyttää sitä metabolisissa prosesseissaan. Esimerkiksi sieni Penicillium chrysogenum käyttää sitä g -penisilliinin tai luonnollisen penisilliinin tuottamiseen.

Penisilliinimolekyylin G rakenne. Cacycle [julkinen alue]. Lähde: Wikipedia Commons.

Toiset käyttävät sitä ainoana hiilen ja typen lähteenä, kuten Ralstonia Solanacearum, Maaperän bakteeri, joka tuottaa kasveja, kuten tomaattia.

Sovellukset

Maataloudessa

Fenyyletikkahappo on osoittautunut tehokkaaksi antihongo -aineeksi maatalouden sovelluksissa.

Joissakin tutkimuksissa on havaittu, että bakteerien tuottama fenyyletikkahappo Streptomyces humidus ja eristetty laboratorio on tehokas estämään zoosporia itämistä ja myseelien kasvua Phytophthora capsici Se hyökkää pippurikasveihin.

Se voi aiheuttaa resistenssin näille kasveille tartunnan vastaisesti P. Capsici, No, se toimii yhtä hyvin kuin muut kaupalliset sienitauton torjunta -aineet.

Pippurin istutus. PJaganathan [CC BY-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/4.0)]. Lähde: Wikipedia Commons.

Muut tutkimukset osoittavat, että erityyppiset fenyyletikkahappo Basilli Sillä on myrkyllinen vaikutus nematodiin, joka hyökkää mäntypuun.

Se voi palvella sinua: Borax: Historia, rakenne, ominaisuudet, käytöt, synteesi, riskit

Elintarviketeollisuudessa

Sitä käytetään aromiaineena, koska siinä on karamelli, kukka, hunaja -maku.

Muiden kemiallisten yhdisteiden tuotannossa

Sen tarkoituksena on tehdä muita kemikaaleja ja hajusteita, valmistamaan estereitä, joita käytetään hajusteina ja aromeina, farmaseuttisina yhdisteinä ja rikkakasvien torjunta -aineina.

Fenyyliaatikkahapolla on käyttöä, joka voi olla erittäin haitallista, joka on amfetamiinien saamisessa, stimuloivia lääkkeitä, jotka aiheuttavat riippuvuutta, joten kaikkien maiden viranomaiset hallitsevat sitä tiukasti.

Potentiaalinen käyttö patogeenisten bakteerien kanssa

Joissakin tutkimuksissa on havaittu, että fenyylitekappojen kertyminen vähentää sytotoksisuutta Pseudomonas aeruginosa Ihmis- ja eläinsoluissa ja kudoksissa. Tämä bakteeri aiheuttaa keuhkokuumetta.

Tämä fenyyletikkahappojen kertyminen tapahtuu, kun tällaisten mikro -organismien korkea pitoisuus koesolujen ihmiskokeissa siirretään.

Tulokset viittaavat siihen, että bakteerit P. aeruginosa, Kokemusolosuhteissa se tuottaa ja kerää tämän estäjän, joka torjuu tartunnan.

Negatiiviset vaikutukset kerääntymällä ihmiseen

On määritetty, että fenyylitekappahapon kertyminen, joka esiintyy potilailla, joilla on krooninen munuaisten vajaatoiminta, auttaa lisäämään ateroskleroosia ja sydän- ja verisuonisairauksia.

Fenyyletikkahappo estää voimakkaasti entsyymiä, joka säätelee typpioksidin (NO) muodostumista L-arginiinista (aminohappo).

Tämä tuottaa epätasapainoa valtimoiden seinämien tasolla, koska normaaleissa olosuhteissa typpioksidi vaikuttaa suojaavalle vaikutukselle aterogeenisten levyjen muodostumista verisuonten seinämiin.

Tämä epätasapaino johtaa näiden riskipotilaiden korkean sukupolven levyjen ja sydän- ja verisuonisairauksiin.

Viitteet

1. TAI.S. Lääketieteen kansalliskirjasto. (2019). Fenyyletikkahappo. Toipunut: Pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Hallitus
2. SUGAWARA, S. et al. (2015). Indoli-3-etikkahapon ja fenyyletikkahapon erilliset ominaisuudet, kaksi yleistä auksiinia kasveissa. Kasvisolufysioli. 2015 elokuu; 56 (8): 1641-1654. NCBI toipunut.Nlm.NIH.Hallitus.
3. Wang, J. et al. (2013). Pseudomonas aeruginosa Sytotoksisuus heikentyy korkealla solutiheydellä, joka on aeroitunut fenyylitekappahapon vaikutuksella. Plos yksi. 2013; 8 (3): E60187. NCBI toipunut.Nlm.NIH.Hallitus.
4. Mangani, G. et al. (2004). Kromatografinen massaspektrometrinen fenyylitekappohapon häviäminen ihmisen veressä. Lupa. Naukumäki. 2004 syyskuu-lokakuu; 94 (9-10): 715-9. Palautettu pubfakteista.com.
5. Byung Kook Hwang, et ai. (2001). Fenyyliteetikkahapon ja natriumfenyyliasetaatin eristäminen ja in vivo ja in vitro -sifungaalinen aktiivisuus Streptomyces humidus. Appl -ympäristö mikrobioli. 2001 elokuu; 67 (8): 3739-3745. NCBI toipunut.Nlm.NIH.g
6. Jankowski, J. et al. (2003). Lisääntynyt plasmafenyyliketikkahappo patentteissa loppuvaiheen munuaisten vajaatoiminnassa estää INOS-ekspressiota. Klinikka. Sijoittaa. 2003 heinäkuu15; 112 (2): 256-264. NCBI toipunut.Nlm.NIH.Hallitus.