Kloorobentseeni (C6H5CL)

Mikä on klorobentseeni?

Hän Klorobentseeni Se on kemiallisen kaavan aromaattinen yhdiste₆H₅Cl, erityisesti aromaattinen halogenogenki. Huoneen lämpötilassa se on väritön, syttyvä neste, jota käytetään usein liuottimena ja kurjaksi. Lisäksi se toimii raaka -aineena lukuisten erittäin hyödyllisten kemiallisten yhdisteiden valmistukseen.

Viime vuosisadalla se oli perusta DDT -hyönteismyrkkyn synteesille, joka on erittäin hyödyllinen sairauksien, kuten malarian, hävittämisessä. Vuonna 1970 sen käyttö korkealle myrkyllisyydelle ihmisille oli kuitenkin kielletty. Kloorobentseenimolekyyli on polaarinen, joka johtuu kloorin suuremmasta elektronegatiivisuudesta suhteessa hiiliatomiin, jota se sitoutuu.

Tämä aiheuttaa seurauksena, että kloorilla on kohtalainen negatiivisen kuormitus Δ- hiilen ja muun aromaattisen renkaan suhteen. Samoin klorobentseeni on käytännössä liukenematon veteen, mutta se on liukoinen aromaattisen kemiallisen nesteiden, kuten: kloroformi, bentseeni, asetoni jne.

Lisäksi, Rhodococus fenolicus Se on bakteerilaji, joka kykenee hajottamaan kloorobentseenin ainoana hiilen lähteenä.

Kemiallinen rakenne

Ylemmässä kuvassa havainnollistetaan kloorobentseenin rakenne. Musta hiilipallot muodostavat aromaattisen renkaan, kun taas valkoinen ja vihreä pallot vety- ja klooriatomit, vastaavasti.

Toisin kuin bentseenimolekyyli, klorobentseeni esittelee dipolimomentin. Tämä johtuu siitä, että CL -atomi on enemmän elektronegatiivista kuin muut hiilihiilet, joilla on SP -hybridisaatio².

Tästä syystä renkaassa ei ole tasaista jakautumista elektroniseen tiheyteen, mutta suurin osa menee Cl: n atomiin.

Voi palvella sinua: putrescina: rakenne, ominaisuudet, synteesi, käyttö

Tämän selityksen mukaan elektronisella tiheyskartalla voitaisiin vahvistaa, että vaikka ne ovat heikkoja, elektroneissa on δ-rikas alue.

Tämän seurauksena klorobentseenimolekyylit ovat vuorovaikutuksessa toistensa kanssa dipoli-dipolovoimien kautta. Ne eivät kuitenkaan ole riittävän vahvoja, jotta tämä yhdiste on olemassa kiinteässä vaiheessa huoneenlämpötilassa; Tästä syystä se on neste (mutta kiehumispiste on suurempi kuin bentseeni).

Kloorobentseenin kemialliset ominaisuudet

Haju

Sen haju on pehmeä, ei epämiellyttävä ja samanlainen kuin manteli.

Molekyylipaino

112 556 g/mol.

Kiehumispiste

131,6 ºC (270 ºF) 760 mmHg paineessa.

Sulamispiste

-45,2 ºC (-49 ºF)

Leimahduspiste

27 ºC (82 ºF)

Vesiliukoisuus

499 mg/l a 25 ºC.

Liukoisuus orgaanisiin yhdisteisiin

Se on sekoitettava etanolin ja etyylieetterin kanssa. Se on erittäin liukoinen bentseenissä, hiilitetrakloridissa, kloroformissa ja hiilidisulfidissa.

Tiheys

1 1058 g/cm3 20 ºC: ssa (1,11 g/cm3 68 ºF: ssa). Se on neste, joka on hieman tiheämpi kuin vesi.

Höyrytiheys

3.88 ilmasuhteessa. 3,88 (ilma = 1).

Höyrynpaine

8,8 mmHg 68 ºF: n nopeudella; 11,8 mmHg 77 ºF: ssa; 120 mmHg 25 ° C: ssa.

Itseohjaus

593 ºC (1.099 ºC)

Goo

0,806 MPOISE 20 ° C: ssa.

Syövyttävyys

Hyökkää tietyntyyppisiä muoveja, kumia ja jonkin tyyppisiä vuoria.

Palamislämpö

-3.100 kJ/mol 25 ° C: ssa.

Höyrystyslämpö

40,97 kJ/mol 25 ºC: lla.

Pintajännitys

33,5 dynaa/cm 20 ºC: n lämpötilassa.

Ionisaatiopotentiaali

9.07 eV.

Hajukynnys

Ilmantunnistus 2,1.10-1 ppm. Matala haju: 0,98 mg/cm3; Korkea haju: 280 mg/cm3.

Voi palvella sinua: Terbio: rakenne, ominaisuudet, käyttötarkoitukset, hankkiminen

Kokeellinen jäätymispiste

-45,55 ° C (-50 ºF).

Vakaus

Se on yhteensopimaton hapettavien aineiden kanssa.

Synteesi

Teollisuudessa käytetään vuonna 1851 käyttöön otettua menetelmää, jossa kloorikaasu ohitetaan (Cl₂) bentseeninesteen läpi lämpötilassa 240 ºC ferrikloridin läsnä ollessa (FECL₃), joka toimii katalysaattorina.

C₆H₆ => C₆H₅Cl

Kloorobentseeni on valmistettu myös aniliinista hiekkamayerin reaktiossa. Aniliini muodostaa benzoniumkloridin natriumnitriitin läsnä ollessa; ja Benzetsoniumkloridi muodostaa bentseenikloridin kuparikloridin läsnä ollessa.

Kloorobentseenin sovellukset/käyttötarkoitukset

Orgaaniset käyttötarkoitukset

• Sitä käytetään liuottimena, epäonneaineena ja toimii raaka -aineena lukuisten suurten hyödyllisyyden yhdisteiden kehittämiseksi. Klorobentseeniä käytettiin DDT -hyönteismyrkkyn synteesissä, joka on tällä hetkellä käytöstä sen myrkyllisyyden vuoksi ihmiselle.
• Vaikka klorobentseeniä käytetään vähemmässä määrin, fenolin synteesissä, yhdisteessä, jolla on siengisidinen, bakteerikammio, hyönteismyrkky, antiseptinen vaikutus ja jota käytetään myös maatalouden tuotannossa, samoin kuin valmistusprosessissa, valmistusprosessiin.
• Puuttuu diSocianate -valmistukseen, auton osien puheenaiheeseen.
• Se saa P-nitrokloorobentseenin ja 2,4 dinitrokloorobentseenin saamiseksi.
• Sitä käytetään trifenyylifosfiinin, tiofenoli- ja fenyylisylian yhdisteiden synteesissä.
• Orgaanisten yhdisteiden synteesissä käytetään trynyylifosfiiniä; Tiofenoli on torjunta -aineaine ja farmaseuttinen välittäjä. Sen sijaan fenyylisilanoa käytetään silikonialalla.
• Se on osa raaka -ainetta difenyylioksidin valmistukseen, jota käytetään lämmönsiirto -aineena kasvisairauksien hallinnassa ja muiden kemikaalien valmistuksessa.
• Kloorobentseenistä saatu p-nitrokloorobentseeni on yhdiste, jota käytetään välittäjänä väriaineiden, pigmenttien, farmaseuttisten tuotteiden (parasetamolin) ja kumikemiassa valmistuksessa.

Voi palvella sinua: bentseeni: historia, rakenne, ominaisuudet, johdannaiset, käytöt

Käyttää orgaanisten liuottimien synteesiä

Kloorobentseeniä käytetään myös raaka -aineena orgaanisten yhdisteiden synteesireaktioissa käytettyjen liuottimien, kuten metylendifenifeniildiisocianato (MDI) ja uretaani, synteesireaktioissa ja uretaanissa.

MDI puuttuu polyuretaanin synteesiin, joka suorittaa lukuisia toimintoja rakennustuotteiden kehittämisessä, jääkaapit ja pakastimet, sängyt, kengät, autot, pinnoitteet ja liimat ja muut sovellukset.

Samoin urutano on raaka -ainetta adjuvanttien maatalouden, maalausten, musteiden ja liuotinkäyttäjien elektroniikan yhdisteiden kehittämiseksi elektroniikan elektroniikan suhteen.

Lääketieteelliset käyttötarkoitukset

• 2,4 dinitrokloorobentseeniä on käytetty dermatologiassa hiustenlähtöisen areatan hoidossa. Sitä on käytetty myös dermatiitin, vitiligon allergian ja immunologian tutkimuksissa ja evoluution ennusteessa potilailla, joilla on pahanlaatuinen melanooma, sukupuolielinten kondyylit ja mauton syylä.
• On ollut terapeuttinen käyttö HIV -potilailla. Toisaalta hänet on johdettu immunomodulaattoritoiminnoista, näkökulmasta, joka on keskustelua.