Dimetylanyliinirakenne, ominaisuudet, synteesi, käyttää

Se dimetylyliini o Dimetilfenyllamiini on orgaaninen yhdiste, joka muodostuu bentseenirenkaasta, jonka aminoryhmä on korvattu kahdella metyyliryhmällä. Sen kemiallinen kaava on c₈H_yksitoistaN.

Sitä kutsutaan myös nimellä N, N-dimetylanyliini, koska se on johdannainen Anylinille, jossa aminohuryhmän hydrogeenit korvataan kahdella metyyliryhmällä. Tämä tekee siitä tertiäärisen amiinin.

N, N-dimetylylinin rakenne. Ei konetta luettavissa olevaa kirjailijaa. Mysid oletti (tekijänoikeusvaatimusten perusteella). [CC BY-SA 3.0 (http: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/3.0/]]. Lähde: Wikipedia Commons.

N, N-dimetylanyliini on vaaleankeltainen ruskeasta öljyinen neste, jolla on amiinien tyypillinen haju. Se on emäksinen yhdiste ja reagoi typpihapon kanssa, joka muodostaa nitrosoppaanin. Ilmalle altistuessa siitä tulee ruskea.

Sitä käytetään väriaineiden valmistuksessa maalauksiin. Sitä käytetään myös polymerointikatalyytin aktivaattorina ja kuvan tallennukseen käytetyissä seoksissa. Sitä puolestaan ​​on käytetty antibakteeristen yhdisteiden tai antibioottien synteesissä tietyinä penisilliinistä johdettuina kefalosporiineina. N, N-dimetylanyliini on myös perusta muiden kemiallisten yhdisteiden saamiseksi.

Se on palava neste ja kun sitä lämmitetään, kunnes hajoaminen säteilee myrkyllisiä höyryjä. Ihmisen akuutti altistuminen N: lle, N-dimetylanyliini voi johtaa negatiivisiin vaikutuksiin, kuten päänsärkyihin, huimaukseen, veren hapen ja sinertävän ihonvärien vähentymiseen, muun muassa oireet.

[TOC]

Rakenne

Seuraava kuva näyttää N: n, N-dimetylanyliinin alueellisen rakenteen:

N, N-dimetylanyliinin alueellinen rakenne. Esquilo [julkinen alue]. Lähde: Wikipedia Commons.

Nimikkeistö

- N, n-dimetylanyliini

- Dimetylyliini

- Dimetyylifenyllamiini

- N, N-dimetyyli-bencenamiini

N asetetaan nimeen osoittamaan, että kaksi metyyliryhmää (-CH₃) on kiinnitetty typpelle (n) eikä Benncénico -renkaaseen.

Ominaisuudet

Fyysinen tila

Vaalea ja ruskea.

Molekyylipaino

121.18 g/mol.

Voi palvella sinua: Anion: koulutus, ominaisuudet ja tyypit

Sulamispiste

3 ºC.

Kiehumispiste

194 ºC.

Leimahduspiste

63 ºC (suljettu kuppimenetelmä). Se on minimilämpötila, jossa höyryt voidaan kytkeä päälle, jos liekki siirretään siihen.

Höyrynpaine

0,70 mm Hg 25 ° C: ssa.

Itsensuuntainen lämpötila

371 ºC. Se on minimilämpötila spontaanisti polttaessa ilmakehän painetta ilman ulkoista lämmön tai liekin lähdettä.

Tiheys

0,9537 g/cm³ 20 ºC.

Taitekerroin

1 5582 - 20 ºC.

Liukoisuus

Vedessä se on hyvin vähän liukoista: 1 454 mg/l a 25 ºC.

Liukenevat vapaasti alkoholiin, kloroformiin ja eetteriin. Liukoinen asetoniin, bentseeniin ja hapetettuihin ja kloorattuihin liuottimiin.

Perusteettivakio

K -k -_{b -} 11.7, joka osoittaa helpon, jolla tämä yhdiste hyväksyy vety -ionin.

Kemialliset ominaisuudet

N, N-dimetylanyliini on emäksinen yhdiste. Reagoi etikkahapon kanssa n-dimetilaniliinion asetaatin saamiseksi.

-N -ryhmä (valitse₃-A₂ N: n, N-dimetylanylinin kanssa on voimakas aromaattinen substituutio-aktivaattori asennossa puolesta bentseenirengas.

Reagoi natriumnitriitin kanssa (nano₂). Myös typpihappo tuottaa saman yhdisteen nitrosadon paikoillaan puolesta.

Kun reagoi N, N-dimetilaniliiniin benzoniumkloridin kanssa, varovasti happamassa väliaineessa, on AzoCopated AR-N = N-Ar '-tyyppi, jossa AR on aromaattinen ryhmä. Azo -ryhmien molekyylit ovat voimakkaasti värillisiä yhdisteitä.

Riskejä

Hänen hajoamiseensa kuumennettu_x.

Se on palava neste.

Se hajoaa hitaasti auringonvalolle altistuneessa vedessä. Se ei ole biologisesti hajotettu.

Se haihtuu märästä maaperästä ja vesipinnoista. Älä haihduta kuivaa maaperää ja liiku tämän läpi. Ei kertymässä kaloihin.

Voi palvella sinua: Rautasulfidi (II): Ominaisuudet, riskit ja käytöt

Iho voi imeytyä. Sitä absorboi nopeasti myös hengitystä. Ihmisen altistuminen N: lle, N-dimetylanyliini voi vähentää veren happipitoisuutta, mikä johtaa sinertävään ihonväriin.

Tämän yhdisteen akuutti hengittäminen voi johtaa kielteisiin vaikutuksiin keskushermostoon ja verenkiertoelimiin päänsärkyjen, syanoosin ja huimauksen kanssa.

Synteesi

Se voi tapahtua monin tavoin:

- Aniliinista ja metanolista paineen alaisena happakatalyyttien, kuten H, läsnä ollessa₂Sw₄. Sulfaatti saadaan, josta tulee emäs lisäämällä natriumhydroksidia.

S-synteesi, N-dimetylanyliini. Werderkli - oma työ. Julkinen alue. Lähde: Wikipedia Commons.

- Aniliinihöyryn ja dimetyylieetterin ohittaminen aktivoidulla alumiinioksidilla.

- Lämmitys aniliinin, aniliniumkloridin ja metanolin seosta paineen alla ja sitten tislata.

Sovellukset

Väritysteollisuudessa

Azocompestos-muodonmuodostuneen Bencenodiatsoniumkloridin kanssa reagointia.

Se on raaka -aine metyyli violettiperheen väriaineiden synteesissä.

Metyyli violetin väritys. Ei konetta luettavissa olevaa kirjailijaa. Shaddack oletettu (perustuu tekijänoikeusvaatimuksiin). [Julkinen verkkotunnus]. Lähde: Wikipedia Commons

Valokokkivien seosten valmistuksessa

N, N-dimetylanyliini on osa valopyrkimyksen seosta, joka kokee parannusreaktion näkyvän valon tai tiiviin infrapuna-infrapuna suuren herkkyyden seurauksena, jotta sitä voidaan käyttää kuvien tai valorestointimateriaalien tallentamiseen.

N, N-dimetylanyliini on yksi seoksen komponenteista, jotka aiheuttavat tietoisuutta aallonpituuksista, niin että koostumus paranee matalan energian aallonpituudella valolla.

Se voi palvella sinua: bentseenijohdannaiset

On arvioitu, että n, n-dimetylanyliinin funktio on todennäköisesti tukahduttaa hapen aiheuttama radikaalin polymeroinnin lopetusreaktio.

Lasikuituvalmistuksessa

N, N-dimetylanyliiniä käytetään katalyyttisenä kitimijana tietyissä lasikuituhartsissa.

Antibioottisynteesissä

N, N-dimetylanyliini osallistuu penisilliiniin perustuvien kefalosporiinien synteesiin.

Penisilliinisulfoksidit muunnetaan keisiksi, kun ne kuumennetaan emäksisten katalyyttien, kuten n, n-dimetylanyliini, läsnä ollessa.

Näillä kefalosporiineilla on antibakteerinen vaikutus gram-positiivisia ja gram-negatiivisia organismeja vastaan, samoin kuin penisilliiniresistenttiä stafylokokkeja vastaan.

Antibiootit. Alina Kuptsova. Lähde: Pixabay.

On kuitenkin huomattava, että N, N-dimetylanyliini pysyy näissä antibiooteissa epäpuhtauksina.

Kemiallisissa reaktioissa

N, N-dimetylanyliiniä käytetään olefiinipolymerointikatalyyttien aktivoinnissa.

Sitä käytetään yhdessä pentafluorifenolin kanssa (C₆F₅Voi), jolla muodostaa ionisen yhdisteen [HNPHME₂-⁺[H (OC₆F₅-A₂-^-. Tässä ionisessa yhdisteessä on yksi tai kaksi aktiivista protonia, jotka aktivoivat katalyytin siirtymämetalliin.

Lisäksi hartsien valmistuksessa N-dimetylanyliini on käytetty polymerointikastuttajana tai polyesterihartsien promoottorina. Sen toiminta aiheuttaa hartsin nopean kovettamisen.

Useissa sovelluksissa

Sitä käytetään muiden kemiallisten yhdisteiden, esimerkiksi vanilliinin, synteesissä ja farmaseuttisten lääkkeiden välittäjänä.

Sitä käytetään myös liuottimena, alkyloivana aineena, stabilisaattorina ja maalausten ja pinnoitteiden valmistukseen.

Viitteet

1. S. Lääketieteen kansalliskirjasto. (2019). N, n-dimetylaniliini. Toipunut: Pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Hallitus
2. Morrison, r.T. ja Boyd, R.N. (2002). Orgaaninen kemia. 6. painos. Prentice-sali.
3. (2000). N, n-dimetylaniliini. Yhteenveto. Haettu EPA: sta.Hallitus
4. Zanaboni, P. (1966). Tyydyttymätön polyesteriharsinkoostumus HAVH -stabiilisuus ja nopea kovetus matalissa lämpötiloissa käyttämällä dimetylaniilin, trenoliamiinin ja difenyyliamiinin seosta. TAI.S. Patentti ei. 3 236 915. 22. helmikuuta 1966.
5. Nudelman, a. ja McCaully, R.J -. (1977). Prosessi penisilliinien uudelleenjärjestelyyn kefalosporiineille ja niiden väliaikaiset kokoonpanot. TAI.S. Patentti ei. 4 010 156. 1. maaliskuuta 1977.
6. Kouji Inaishi (2001). Valosuojattava koostumus. TAI.S. Patentti ei. 6,171 759 B1. 9. tammikuuta 2001.
7. Luo, l. et al. (2012). Ioninen Bransted -happo. TAI.S. Patentti ei. 8 088 952 B2. 3. tammikuuta 2012.