Esterilinkki

Mikä on esterilinkki?

Eräs Esterilinkki Se on linkki alkoholiryhmän (-OH) ja karboksyylihapporyhmän (-COOH) välillä, joka on muodostettu poistamalla vesimolekyyli (H₂O).

Kuvio 1 näyttää etyyliasetaatin rakenteen. Esterisidos on yksinkertainen sidos, joka muodostuu karboksyylihapon hapen ja etanolin hiilen välillä.

R-cooh + r'-oh → r-coo-r ' + h₂o

Kuvassa sininen alue vastaa yhdisteen osaa, joka tulee etanolista ja etikkahapon keltaista aluetta. 

Esterilinkin hydrolyysi

Näiden yhdisteiden hydrolyysireaktiomekanismi selitetään hiukan paremmin esterilinkkien luonteen ymmärtämiseksi.

Esterilinkki on suhteellisen heikko. Happamassa tai emäksisessä väliaineessa se hydrolysoidaan vastaavasti alkoholin ja karboksyylihapon muodostamiseksi. Esterien hydrolyysireaktiomekanismia tutkitaan hyvin.

Perusväliaineessa ensimmäinen nukleofiiliset hydroksidit hyökkäävät esterin C = O elektrofiilisessä C.

Sitten välituote romahtaa, uudistaen C = O: ta ja johtaa lähtevän ryhmän, alkoholin, ro-, joka johtaa karboksyylihappoon, menetykseen.

Lopuksi, happo / emäksinen reaktio on erittäin nopea tasapaino, jossa alkoholi, ro-works emäkseksi, joka depotonit karboksyylihappo, RCO2H (happokäsittely mahdollistaisi karboksyylihappoa reaktiosta).

Esterilinkin hydrolyysin mekanismi happohappoväliaineessa on hiukan monimutkaisempi. Ensin tapahtuu happo / emäsreaktio, ja vain heikko nukleofiili ja huono elektrofiili.

Karbonyyliesterin protonaatio tekee siitä enemmän elektrofyyliä. Toisessa vaiheessa veden happi toimii nukleofiilinä, hyökkäämällä elektrofyyliseen C: hen C = O: ssa, elektronien siirtyessä kohti hydroniumiohtia, luomalla tetraedrisen välituotteen.

Kolmannessa vaiheessa happo / emäsreaktio tapahtuu happea, joka tuli vesimolekyylistä kuorman neutraloimiseksi.

Neljännessä vaiheessa tapahtuu toinen happo / emäsreaktio. -Och3 on tehtävä, mutta on välttämätöntä tulla hyvä lähtevä ryhmä protonaatioon.

Voi palvella sinua: Massa: Konsepti, ominaisuudet, esimerkit, laskenta

Viidennessä vaiheessa viereisen hapen elektroneja käytetään auttamaan lähtevää ryhmää "karkottamaan", tuottaen neutraalin alkoholimolekyylin.

Viimeisessä vaiheessa happo / emäsreaktio tapahtuu. Hydroniumionien ei -kontrolli paljastaa karbonyyli C = O karboksyylihappotuotteessa ja regeneroi happokatalyytin.

Esterilinkit              

Hiilihiilinen esteri

Hiiliesterit ovat yleisimpiä tämän tyyppisistä yhdisteistä. Ensimmäinen hiiliharjaesteri oli etyyliasetaatti, jota kutsutaan myös etyylietanoatiksi.

Aikaisemmin tämä yhdiste tunnetaan etikkaeikka -eetteriksi. Hänen nimensä saksaksi, Yksi, Se sai tämän tyyppisten yhdisteiden nimen.

Estereitä löytyy luonnosta ja niitä käytetään laajasti teollisuudessa. Monilla estereillä on ominaisia ​​hedelmiä, ja monet ovat luonnollisesti läsnä kasvien eteerisissä öljyissä.

Tämä on johtanut myös yleiseen käyttöön keinotekoisissa aromeissa ja tuoksuissa hajujen jäljittelemiseksi.

Useita miljardia kiloa polyestereitä tuotetaan teollisesti, tärkeitä tuotteita, kuten polyeteenitereftalaatti-, akrylaatti- ja selluloosa -asetaattiesterit.

Karboksyyliesterien esterilinkki on vastuussa triglyseridien muodostumisesta elävissä organismeissa.

Kaikista soluista löytyy triglyseridejä, mutta pääasiassa rasvakudoksessa ne ovat tärkein energiavaranto, joka keholla on.

Triacilglyseridit (tag) muodostavat glyserolimolekyylit, jotka on kytketty kolmeen rasvahappoon esterisidoksen avulla. Tunnisteessa olevat rasvahapot ovat pääosin tyydyttyneitä.

Triasyyliglyseridit (triglyseridit) syntetisoidaan käytännössä kaikissa soluissa. TAG: n synteesin tärkeimmät kankaat ovat ohutsuolet, maksa ja adiposyytit. Lukuun ottamatta suolistoa ja adiposyyttejä, TAG -synteesi alkaa glyserolilla.

Glyseroli fosforyloidaan ensin glyserolirakennuksella, ja sitten aktivoidut rasvahapot (rasva-kotelihappo) toimivat substraattina rasvahappojen lisäämiseksi, jotka tuottavat fosfatidihappoa. Fosfaattiryhmä erotetaan ja viimeinen rasvahappo lisätään.

Ohutsuolessa ruokavaliotunnisteet hydrolysoidaan rasvahappojen ja monoasyyliglyseridien (MAG) vapauttamiseksi ennen enterosyyttien sieppaamista. Enterosyytti MAS toimii acilation -substraattina kahden aseman prosessissa, jonka on tuottanut tunniste.

Voi palvella sinua: Nestemäinen tila

Rasvakudoksessa ei ole kinaasiglyserolia, joten tämän kudoksen TAG: n rakennuslohko on glykolyyttinen välituote, dihydroksiasetonifosfaatti, DHAP.

DHAP pelkistetään glyseroli-3-fosfaatiksi glyseroli-3-fosfaattisytosolisella dehydrogenaasilla ja TAG-synteesin jäljellä oleva reaktio on sama kuin kaikissa muissa kudoksissa.

Fosforiesteri

Fosforisesterit tuotetaan muodostamalla esterisidos alkoholin ja fosforihapon välillä. Happarakenteen vuoksi nämä esterit voivat olla mono-, di- ja trisustuidos.

Tämän tyyppisiä esterilinkkejä löytyy yhdisteistä, kuten fosfolipidit, ATP, DNA ja RNA.

Fosfolipidit syntetisoidaan muodostamalla esterisidos alkoholin ja fosfatidihappofosfaatin välillä (1,2-diayyliglyseroli 3-fosfaatti). Suurimmalla osalla fosfolipidejä on tyydyttynyt rasvahappo C-1: llä ja tyydyttymätön rasvahappo glyserolirungon C-2: lla.

Yleisimmin lisätyt alkoholit (seriini, etanoliamiini ja mäki) sisältävät myös typpeä, joka voidaan ladata, kun taas glyseroli ja inositoli eivät.

Adenosyntrifosfaatti (ATP) on molekyyli, jota käytetään energiavaluuttana solussa. Tämä molekyyli koostuu adeniinimolekyylistä, joka on kiinnitetty riboosimolekyyliin kolmeen fosfaattiryhmään.

Molekyylin kolmea fosfaattiryhmää kutsutaan gamma (y), beeta (β) ja alfa (α), jälkimmäinen esterifioi Riboosin C-5-hydroksyyliryhmän.

Riboosin ja a-fosforyyliryhmän välinen yhteys on fosfoestterisidos, koska se sisältää hiiliatomin ja fosforiatomin, kun taas ATP: n β- ja γ-fosforyyliryhmät yhdistetään fosfoanhydroituilla sidoksilla, jotka eivät tarkoita hiiliatomeja.

Kaikilla fosfoanhydoilla on huomattavaa kemiallista energiaa, ja ATP ei ole poikkeus. Tätä potentiaalienergiaa voidaan käyttää suoraan biokemiallisissa reaktioissa.

Fosfodiéster -linkki on kovalenttinen sidos, jossa fosfaattiryhmä sitoutuu vierekkäisiin hiilihiiliin esterilinkkien kautta. Linkki on seurausta kahden sokeriryhmän hydroksyyliryhmän ja fosfaattiryhmän välisestä kondensaatioreaktiosta.

Voi palvella sinua: koordinoitu kovalentt linkki

Fosforihapon ja kahden sokerimolekyylin välillä DNA: n ja luuranko -RNA: n välinen laihdutussidos yhdistää kaksi nukleotidia toisiinsa oligonukleotidipolymeerien muodostamiseksi. Fosfodiéster -sidos yhdistää 3 'hiilen hiilen 5' DNA: ssa ja RNA: ssa.

(Base1) - (ribosa) -OH + ho -p (o) 2 -o- (ribosa) - (emäs 2)

(Base1) - (ribosa) - o - p (o) 2 - o- (ribosa) - (emäs 2) + h₂o

Kahden hydroksyyliryhmän reaktion aikana fosforihapossa hydroksyyliryhmän kanssa kahdessa muussa molekyylissä muodostuu kaksi esterisidosta fosfodiéster -ryhmässä. Kondensaatioreaktio, jossa vesimolekyyli katoaa.

Nukleotidipolymeroinnin aikana nukleiinihappojen muodostamiseksi fosfaattiryhmän hydroksyyliryhmä sitoutuu nukleotidisokerin 3 'hiileen muodostaen esterisidoksen toisen nukleotidin fosfaattiin.

Reaktio muodostaa fosfodiéster -sidoksen ja eliminoi vesimolekyylin.

Rikkiesteri

Rikkiesterit tai tioés koostuvat R-S-Co-R 'Functional -ryhmästä. Ne ovat karboksyylihapon ja tiolin tai rikkihapon välillä steraation sterboksinfilmin ja rikkihapon välillä.

Biokemiassa tunnetuimmat kaverit ovat peräisin koentsyymistä A, esimerkiksi asetyyli-CoA.

Asetyylikoentsyymi A tai asetyyli-CoA on molekyyli, joka osallistuu moniin biokemiallisiin reaktioihin. Se on keskeinen molekyyli lipidien, proteiinien ja hiilihydraattien aineenvaihdunnassa.

Sen päätehtävä on toimittaa asetyyliryhmä sitruunahapposykliin (Krebs -sykli), joka hapetetaan energiantuotantoon. Se on myös rasvahappojen synteesin edeltäjä ja on joidenkin aminohappojen hajoamisen tuote.

Edellä mainitut COA -aktivoidut rasvahapot ovat muita esimerkkejä tioéstereistä, jotka ovat peräisin lihassolun sisällä. Rasva-CoA-happojen ucionetrien hapettuminen todella esiintyy erillisissä vesikulaarisissa kappaleissa, joita kutsutaan mitokondrioiksi.

Viitteet

1. Yhdistelmäorganosulfur. Toipunut Britannicasta.com.
2. ESERS -hydrolyysi. Chem.Ucalgary.Ac.
3. Esterisidos. Haettu tulevaisuuden tieteellisistä.meille.