Etyleeniglykoliominaisuudet, kemiallinen rakenne, käyttää

Hän etyleeniglykoli Se on glykolin perheen yksinkertaisin orgaaninen yhdiste. Sen kemiallinen kaava on c₂H₆JOMPIKUMPI₂, Vaikka sen rakenteellinen kaava on hoch₂-CH₂vai niin. Glykoli on alkoholi, jolle on ominaista kaksi hydroksyyliryhmää (OH) yhdistyneitä kahteen naapurimaiseen hiilihiiliatomiin alifaattisessa ketjussa.

Etyleeniglykoli on kirkas, väritön ja wc -neste. Alla olevassa kuvassa on näyte hänestä pullossa. Lisäksi sillä on makea maku ja se on erittäin hygroskooppinen. Se on hiukan haihtuva neste, joten se kohdistaa hyvin pienen höyrynpaine.

Pullo etyleenillä. Lähde: σ64 [cc 3: lla.0 (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by/3.0)]

Etyleeniglykoli on yhdiste, jolla on suuri liukoisuus vedessä, sen lisäksi, että se on sekoittumassa monien orgaanisten yhdisteiden kanssa; kuten lyhyt ketju alifaattiset alkoholit, asetoni, glyseroli jne. Tämä johtuu sen kyvystä lahjoittaa ja hyväksyä protetisten liuottimien vety sillat (joilla H).

Etyleeniglykolipolymeroivat lukuisissa yhdisteissä, joiden nimiä lyhennetään yleensä lyhenteellä PEG: llä ja lukumäärällä, joka osoittaa niiden likimääräisen molekyylipainon. Esimerkiksi PEG 400 on suhteellisen pieni ja nestemäinen polymeeri. Sillä välin, että suuret tappit ovat valkoisia kiinteitä aineita, joilla on rasvainen ulkonäkö.

Etyleeniglykolin omistajat.

[TOC]

Ominaisuudet

Nimeä

Etano-1,2-dioli (IUPAC), etyleeniglykoli, monoetyleeniglykol (MEG), 1-2-dihydroksitano.

Moolimassa

62 068 g/mol

Fyysinen ulkonäkö

Kirkas, väritön ja viskoosinen neste.

Haju

Käymälö

Maku

Makea

Tiheys

1 1132 g/cm³

Sulamispiste

-12,9 ºC

Kiehumispiste

197,3 ºC

Vesiliukoisuus

Sekoittuu veden kanssa, erittäin hygroskooppinen yhdiste.

Liukoisuus muihin liuottimiin

Sekoittuu alhaisempiin alifaattisiin alkoholeihin (metanoli ja etanoli), glyseroli, etikkahappo, asetoni ja vastaavat ketonit, aldehydit, pyridiini, hulla -tervapohjat ja liukoinen eetteriin. Käytännössä liukenematon bentseeniin ja niiden kollegaan, kloorattuihin hiilivetyihin, öljyeetteriin ja öljyihin.

sytytyspiste

111 ºC

Höyrytiheys

2,14 ilmasuhteessa 1 otettuna 1.

Höyrynpaine

0,092 mmHg 25 ° C: ssa (ekstrapoloimalla).

Hajoaminen

Kun kuumeneminen hajoamisessa.

Säilytyslämpötila

2-8 ºC

Palamislämpö

1.189,2 kJ/mol

Höyrystyslämpö

50,5 kJ/mol

Pintajännitys

47,99 mn/m 25 ° C: ssa

Taitekerroin

1 4318 - 20 ºC

Dissosiaatiovakio

PKA = 14,22 - 25 ºC

PHE

6 - 7,5 (100 g/l vettä) 20 ° C: ssa

Oktanoli/vesijakokerroin

Loki p = - 1,69

Kemiallinen rakenne

Etyleeniglykolin molekyylirakenne. Lähde: Ben Mills Wikipedian kautta.

Yläkuvassa meillä on etyleeniglykolimolekyyli, jota edustavat pallot ja baarimalli. Mustat pallot vastaavat hiiliatomeja, jotka muodostavat niiden C-C-luurankon, ja niiden päissä meillä on punaiset ja valkoiset pallot happea ja vetyatomeja varten, vastaavasti.

Voi palvella sinua: perussuolat: kaava, ominaisuudet, nimikkeistö, esimerkit

Se on symmetrinen molekyyli, ja ensi silmäyksellä sen voidaan ajatella, että se poistetaan pysyvän dipolimomentin; Hänen C-OH Rotten Links, joka suosii Dipoloa. Se on myös dynaaminen molekyyli, joka kokee jatkuvia kierto- ja värähtelyjä ja pystyy muodostamaan tai vastaanottamaan vety sillat kahden OH -ryhmänsä ansiosta.

Itse asiassa nämä vuorovaikutukset ovat vastuussa etyleeniglykolista, jolla on niin suuri kiehumispiste (197 ºC).

Kun lämpötila laskeutuu -13 ºC: ksi, molekyylien koheesio ortorromisessa lasissa, jossa rotaapereilla on tärkeä rooli; Toisin sanoen on molekyylejä, joiden O-H-ryhmänsä on suunnattu eri suuntiin.

Tuotanto

Eteenin hapettuminen

Ensimmäinen vaihe eteeniglykolin synteesissä on eteenin hapettuminen eteenioksidiksi. Aikaisemmin etyleeni hypokloorihapon kanssa suolakloorin tuottamiseksi reagoitiin. Sitten tätä käsiteltiin kalsiumhydroksidilla etyleenioksidin tuottamiseksi.

Klorihlojamenetelmä ei ole kovin kannattava, ja se meni suoran eteenin hapettumismenetelmään ilman tai hapen läsnä ollessa käyttämällä hopeaoksidia katalyyttinä.

Etyleenioksidihydrolyysi

Eteenioksidin (OE) hydrolyysi vedellä paineessa tuottaa raa'an seoksen. Vesiglykoliseos haihdutetaan ja kierrätetään, erottaen fraktiottislauksella dietyleeniglykolin ja trietyleeniglykolin monoetyleeniglykolin kanssa.

Etyleenioksidin hydrolyysireaktio voi kaavioida seuraavasti:

C₂H₄Tai +h₂O => oh-ch₂-CH₂-OH (etyleeniglykol tai monoetyleeniglykol)

Mitsubishi -kemikaali kehitti katalyyttisen prosessin käyttämällä fosforia, etyleenioksidin muuntamisessa monoetyleeniglykoliksi.

Omegaprosessi

Omega -prosessissa eteenioksidista tulee alun perin etyleenikarbonaatti hiilidioksidireaktion kautta (CO₂-A. Sitten etyleenikarbonaatti käy läpi katalyyttisen hydrolyysin monoetyleeniglykolin saamiseksi 98 -prosenttisella selektiivisyydellä.

Etyleeniglykolisynteesille on suhteellisen uusi menetelmä. Tämä koostuu metanolin hapettumisesta dimetyylioksalaatiksi (DMO) ja sen myöhemmälle hydraukselle etyleeniglykoliin.

Sovellukset

Kylmäaine ja jäätymisaine

Etyleeniglykolin seos vedellä mahdollistaa jäätymispisteen vähentymisen ja kiehumispisteen lisääntymisen, jolloin autojen moottorit eivät jäätyä talvella, eivätkä ne myöskään lämmittää kesällä.

Kun etyleeniglykolin prosenttiosuus seoksessa vedellä saavuttaa 70%, jäätymispiste on -55 ºC, joten etyleeniglykoliveden seosta voidaan käyttää jäähdytysnesteenä ja jäätymissuojauksen yhteydessä niissä olosuhteissa, joissa se voi tapahtua.

Etyleeniglykoliliuoksen alhaiset jäätymislämpötilat mahdollistavat niiden käytön automoottorien jäätymisenestona; Lentokoneiden siipien sulatus; ja tuulilasin sulamisessa.

Se voi palvella sinua: alkalinottimet metallit

Sitä käytetään myös säilyneiden biologisten näytteiden säilyttämiseen alhaisissa lämpötiloissa, välttäen siten kiteiden muodostumista, jotka voivat vahingoittaa näytteiden rakennetta.

Korkea kiehumispiste mahdollistaa etyleeniglykoliliuosten käytön alhaisten lämpötilojen ylläpitämiseen laitteissa tai laitteissa, jotka käyttävät lämpöä, kuten autot, tietokonelaitteet, ilmastointilaitteet jne.

Kuivuminen

Etyleeniglykoli on erittäin hygroskooppinen yhdiste, joka on mahdollistanut sen käytön pohjasta uutettujen kaasujen käsittelemiseen, joilla on korkea vesihöyrypitoisuus. Maakaasujen veden eliminointi suosii, että niitä käytetään tehokkaasti heidän teollisuusprosesseissaan.

Polymeerien valmistus

Etyleeniglykolia käytetään polymeerien synteesiin, kuten polyetyleeniglykoliin (PEG), polyetyleeneftalaattiin (PET) ja polyuretaaniin. Pegit ovat polymeerien perhe, jota käytetään sovelluksissa, kuten: ruoan paksuuntuminen, ummetushoito, kosmetiikka jne.

PET: tä käytetään kaikentyyppisten kertakäyttöisten astioiden kehittämisessä, joita käytetään erityyppisissä juomissa ja ruokia. Polyuretaania käytetään lämpöeristimenä jääkaapissa ja erityyppisten huonekalujen täyttämisenä.

Räjähteet

Sitä käytetään dynamiitin valmistuksessa, jolloin nitroglyseriinin jäätymispisteen väheneminen, se voidaan varastoida vähemmän riskillä.

Puunsuoja

Etyleeniglykolia käytetään puun käsittelyssä suojaamaan sen mätää vastaan, joka on tuotettu sienten vaikutuksella. Tämä on tärkeää museoiden taideteosten säilyttämiselle.

Muut sovellukset

Etyleeniglykolia on läsnä väliaineissa suspendoidakseen johtavia suoloja elektrolyyttisissä kondensaattoreissa ja soijavaahtovahtimissa. Sitä käytetään myös pehmittimien, elastomeerien ja synteettisten vahojen valmistuksessa.

Etyleeniglykolia käytetään aromaattisten ja parafiinisten hiilivetyjen erottamisessa. Lisäksi sitä käytetään pesuaineiden valmistuksessa laitteiden puhdistukseen. Viskositeetti lisää ja vähentää musteen volatiliteettia, mikä helpottaa sen käyttöä.

Samoin etyleeniglykolia voidaan käyttää muovaushiekan valinnassa ja voiteluaineena lasin ja sementin jauhamisen aikana. Sitä käytetään myös ainesosana hydraulisissa ja välittäjäjarrunesteissä estereiden, eetterien, polyesterikuitujen ja hartsien synteesissä.

Niiden hartsien joukossa, joissa käytetään etyleeniglykolia, on alquidal, jota käytetään alquidaalisten maalauksien perustana, jota levitetään auto- ja arkkitehtonisissa maalauksissa.

Myrkytys ja riskit

Altistumisen oireet

Etyleeniglykolilla on alhainen akuutti toksisuus, kun se toimii kosketuksella iholla tai jos se hengitetään. Mutta sen toksisuus ilmenee täysin nieltynä, ja se on osoitettu kuolemaan johtavana annoksena 1,5 g/kg etyleeniglykolia tai 100 ml aikuiselle 70 kg.

Voi palvella sinua: kemiallinen taso

Akuutti etyleeniglykolin altistuminen tuottaa seuraavat oireet: Hengittämällä aloittaen yskä, huimausta ja päänsärkyä. Iholla, kosketuksella eteeni -glykoliin, kuivuminen tapahtuu. Sillä välin se tuottaa punoitusta ja kipua.

Nielemisen aiheuttamat vauriot

Etyleeniglykolin nauttiminen ilmenee vatsakipu, pahoinvointi, tajuttomuus ja oksentelu. Liiallisella etyleeniglykolin saannilla on haitallinen vaikutus keskushermostoon (CNS), kardiovaskulaariseen toimintaan ja munuaisfysiologiaan.

CNS: n toiminnan epäonnistumisista tapahtuu halvaus tai epäsäännöllinen silmäliike (nystagmus) (nystagmus). Esitetään sydän- ja keuhkojärjestelmässä valtimoverenpainetapa, takykardia ja mahdollinen sydämen vajaatoiminta. Munuaisessa tapahtuu vakavia muutoksia, etyleeniglykolimyrkytyksen tuotetta.

Munuaisputkissa on laajentumista, kalsiumoksalaatin rappeutumista ja laskeutumista. Jälkimmäinen selitetään seuraavalla mekanismilla: Etyleeniglykoli metaboloituu entsyymillä maito -dehydrogenaasi glykalehydin tuottamiseksi.

Glykuldehydi aiheuttaa glykolin, glyksyyli- ja oksaalihapot. Oksaalihappo saostuu nopeasti kalsiumin kanssa kalsiumoksalaatin muodostamiseksi, joiden liukenemattomat kiteet kerrostuvat munuaistutkimiin, jotka tuottavat morfologisia muutoksia ja toimintahäiriöitä, jotka voivat aiheuttaa munuaisten vajaatoimintaa.

Etyleeniglykolin toksisuuden vuoksi se on asteittain korvattu joissain sovelluksissa propeeniglykolilla.

Etyleeniglykolin ekologiset seuraukset

Lentokoneet sulautuvat tärkeät määrät eteeni -glykolia, joka päättyy laskeutumisraiteille, jotka pestäessä tuottaa, että vesi kääntää etyleeniglykolin viemärijärjestelmän kautta, kohti jokia, joissa sen myrkyllisyys vaikuttaa kalan käyttöikään.

Mutta se ei sinänsä ole etylenglicolin toksisuus ekologisten vaurioiden tärkein syy. Aerobisen biologisen hajoamisen aikana kulutetaan huomattava määrä happea, mikä aiheuttaa sen vähenemistä pintavesillä.

Toisaalta sen anaerobinen biohajoaminen voi vapauttaa kalojen myrkyllisiä aineita, kuten asetaldehydi, etanoli, asetaatti ja metaani.

Viitteet

1. Wikipedia. (2019). Ethyleeniglykoli. Haettu: vuonna.Wikipedia.org
2. Kansallinen bioteknologiatietojen keskus. Pubchem -tietokanta. (2019). 1.2-Etanediol. CID = 174. Toipunut: Pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Hallitus
3. Artem Cheprasov. (2019). Etyleeniglykoli: rakenne, kaava ja käyttö. Opiskelu. Toipunut: Opiskelu.com
4. Leroy g. Kahlata. (27. marraskuuta 2018). Ethyleeniglykoli. Encyclopædia britannica. Toipunut: Britannica.com
5. -Lla. Dominic Fortes & Emmanuelle Suard. (2011). Etyleeniglykolin ja ethyleeniglykolimonohydraatin kiderakenteet. J -. Kemia. Fyysinen. 135, 234501. doi.org/10.1063/1.3668311
6. ICI: t. (24. joulukuuta 2010). Ethyleen -glykolin (EG) tuotanto- ja valmistusprosessi. Palautettu: ICI: t.com
7. Lucy Bell Young. (2019). Mitkä ovat etyleeniglykolin käyttö? Reagenssi. Talteenotettu: kemikaalit.yhteistyö.Yhdistynyt kuningaskunta
8. Quiminet. (2019). Etyleenin alkuperä, tyypit ja sovellukset. Toipunut: quiminet.com
9. R -. Gomes, r. Liteplo, & m.JA. Nöyrä. (2002). Etyleeniglykoli: Ihmisten terveysnäkökohdat. Maailman terveysjärjestö Geneve. [PDF]. Toipunut: kuka.int