Fenolit tai fenoliyhdisteet ominaisuudet, tyypit, sovellukset

Se Fenolit Ne ovat orgaanisten yhdisteiden (alkoholien) perhe, joille on ominaista aromaattinen rengas, jossa yksi tai useampi renkaan hiiliatomeihin liittyvät vetyatomeet korvataan yhdellä tai useammalla hydroksyyliryhmällä (-OH) (-OH).

Fenolit ja niiden johdannaiset ovat yleensä luonteeltaan läsnä, koska orgaanisina molekyyleinä ne tuottavat käytännössä kaikki elävät olennot.

Fenolin kemiallinen rakenne, yksinkertaisin fenoliyhdiste (lähde: Dbenbenn, Wikimedia Commonin kautta)

Yleisimpien fenolien esimerkkien joukossa voimme mainita aminohappotyrosiinin, joka on yksi 20 proteiiniaminohapposta, jonka substituenttiryhmän A fenolirengas on; Heillä on myös fenoliryhmiä adrenaliini ja serotoniini, kaksi erittäin tärkeää hormonia nisäkkäiden eläimille.

Kasvit ovat "opettajia" fenoliyhdisteiden tuotannossa, koska monet heidän toissijaisista metaboliitteistaan ​​(perustavanlaatuiset kasvulleen, lisääntymiselle, suojalle jne.) Heillä on yksi tai useampi näistä kemiallisista ryhmistä rakenteissaan, jotka yleensä johtuvat metabolisista reiteistä, kuten pentoosifosfaatti, Shiquimato ja fenyylipropanoidit.

Tyrosiinin aminohapon rakenne, jonka ryhmä R on fenolirengas (bentseeni + OH) (lähde: NeurotokeKer, Wikimedia Commonsin kautta)

Fenoleja on tutkittu laajasti niiden ominaisuuksien vuoksi, joita heillä on oksidatiivisen stressin (kuten antioksidantit) edessä ihmisillä, etenkin niissä, jotka kärsivät metabolisista patologioista, kuten liikalihavuus, diabetes tai jokin sydän- ja verisuonitila.

Näillä antioksidanttiominaisuuksilla a-tokoferoli erottuu, fenolijohdannaisen E-vitamiinin fenolijohdannainen komponentti, jota on veren plasmassa ja pystyy "saamaan" vapaat peroksidiradikaalit, jotka ovat potentiaalisesti haitallisia soluille soluille.

Lisäksi ihmisen intropogeenisessä tilanteessa ihminen on "oppinut" hyödyntämään fenoliyhdisteiden ominaisuuksia teollisesta näkökulmasta väriaineiden, polymeerien, lääkkeiden ja muiden orgaanisten aineiden tuottamiseksi, joilla on monenlaisia ​​erilaisia ​​käyttötarkoituksia ja ominaisuuksia , vaikka valitettavasti monet näistä edustavat tärkeitä ympäristön pilaantumisen lähteitä.

[TOC]

Fenolien ominaisuudet

Fenoliyhdisteillä on suuri fysikaalis -kemiallisten ominaisuuksien monimuotoisuus, jotka liittyvät suoraan niiden hyödyllisiin ominaisuuksiin eläin- ja kasvisoluissa.

Fenolien hydroksyyliryhmät määrittävät niiden happamuuden, kun taas niiden benterinen rengas (aromaattinen rengas) määrittää sen emäksisyyden. Fysikaalis -kemiallisesta näkökulmasta voimme sanoa, että fenolit:

- Ne ovat yhdisteitä, joiden sulamispiste on alhainen.

- Fenoleilla on myös minkä tahansa muun alkoholin lisäksi hydroksyyliryhmiä, jotka kykenevät osallistumaan molekyylien välisiin vety sidoksiin (vety sillat), jopa vahvempia kuin ne, jotka voivat muodostaa muita alkoholeja.

- Kitettäessä nämä yhdisteet muodostavat eräänlaisia ​​kiteitä värittöinä "prismina", joilla on ominainen tunkeutuva haju.

Voi palvella sinua: ovalbumiinia: rakenne, toiminnot, denaturointi

- Sulautettaessa fenolit muodostavat kiteisiä "liikkuvia" nesteitä (väritön).

- Se, että ne voivat muodostaa vety silloja, nämä yhdisteet voivat olla hyvin liukenevia veteen, mikä riippuu muiden ryhmien lämpötilasta ja yleisistä ominaisuuksista, joihin ne liittyvät.

- Ne liuotetaan nopeasti useimmissa orgaanisissa liuottimissa, etenkin niissä, joiden koostumus koostuu aromaattisista hiilivedyistä, alkoholista, ketoneista, eettereistä, hapoista, halogenoidusta hiilivedistä jne. (joka riippuu myös fenoliryhmissä sijaitsevan molekyylin yleisestä rakenteesta).

- Heidän jäätymispiste on noin 40 ° C.

- Sen molekyylipaino vaihtelee välillä 94 - 100 g/mol.

Solut

Solujen suhteen fenoliyhdisteille on tunnusomaista:

- Ole antioksidanttiyhdisteet, koska niillä on vähentyviä ominaisuuksia, jotka toimivat vedyn tai elektronien "luovuttajina" (ne toimivat vapaiden radikaalien "sieppajina").

- Ole metalli -ionien, erityisesti raudan ja kuparin karkeita, tukahduttaen metallien katalysoimien vapaiden radikaalien muodostumisen.

- On antimikrobinen aktiivisuus, koska ne kykenevät viivyttämään mikrobien tunkeutumista ja estämään mätää ja vihannesten mätää (joten niitä käytetään myös teollisesti).

Luokittelu: Fenolityypit

Kontekstista riippuen fenolit voidaan luokitella eri tavoin, mutta eniten käytetty kemiallinen luokittelu perustuu hydroksyyliryhmien (-OH) lukumäärään, jotka sitoutuvat samaan aromaattiseen renkaaseen (korvaavat vetyatomin). Tässä mielessä ne on määritelty:

- Fenolit monohydrinen, Yhdellä hydroksyyliryhmällä

- Fenolit Dihydrit, Kahdella hydroksyyliryhmällä

- Fenolit trihydric, Kolmella hydroksyyliryhmällä

- Fenolit Polyhydrinen, Yli kolme hydroksyyliryhmää

Pyrogalol (tritidroksifenoli), fenoliyhdiste, jota käytetään yleisesti kapillaarivärien tuotantoon antiseptisenä ja ”kehittäjänä” agenttina valkoisen negro-kehittäjissä (lähde: Neurotoger / Public Domin, Wikimedia Commons -yhtiön kautta Wikimedian kautta)

Nämä orgaaniset yhdisteet voivat olla yksinkertaisia ​​fenolimolekyylejä tai polymeroituja yhdisteitä, joilla.

On huomattava, että muut luokitukset liittyvät myös yhdisteiden "ei -fenoliseen osaan", mutta tämä riippuu suurelta osin hankkimislähteestä (luonnollinen tai keinotekoinen).

Louhintamenetelmät

Fenolit löysivät vuonna 1834 Friedlieb Runge, joka eristettiin fenoli (Yksinkertaisin fenoliyhdiste) mineraalitervanäytteistä ja kutsuivat sitä "karbolihapoksi" tai "hiiliöljy" happona ". Auguste Laurent on kuitenkin laatinut puhtaan fenolin muutamaa vuotta myöhemmin, vuonna 1841.

Voi palvella sinua: eläin- ja kasvien organogeneesi ja sen ominaisuudet

Tällä hetkellä pienet määrät fenolia on edelleen eristetty tarri- ja koksikasveista (kasvit halkeilu-A. Kuitenkin monet synteettiset menetelmät, joita käytetään sekä menneisyydessä että nykyisessä, bentseenistä esitetyn fenolin synteesiä edeltäjän renkaana, huolimatta siitä, että se on erittäin haihtuva ja syöpää.

Näiden yhdisteiden synteesi bentseenistä voi olla hieno klorobentseenin hydrolyysillä tai isopropyylibentseenin (cumeno) hapettumisella.

- Louhinta

Suuri joukko luonnollista alkuperää olevia fenoliyhdisteitä uutetaan valmisteista vihannesten anatomian eri osista. Valitettavasti tätä tarkoitusta varten ei ole standardisoituja protokollia, koska paljon riippuu uuttamisen tarkoituksesta, kudoksen tyypistä, tietystä fenoliluokasta, muun muassa.

näytteen valmistus

Yleensä näytteet valmistetaan aikaisemmin tekniikoiden, kuten kuivauksen tai kuivumisen, murskauksen, homogenisoinnin tai suodatuksen avulla.

On otettava huomioon, että kun kasvinäytteiden fenoleja uutetaan, tosiasiallisesti saadaan monimutkainen fenoliyhdisteiden seos, etenkin sellaiset, joilla on ominaisuuksia, jotka tekevät niistä liukenevat tähän tarkoitukseen käytettyihin liuottimiin.

Louhintatekniikat

Uuttaminen, kun näytteet on saatu ja valmistetaan tätä tarkoitusta varten, suoritetaan yleensä orgaanisissa liuottimissa saatujen näytteiden inkuboimalla näytteitä, joissa orgaaninen faasi puhdistetaan usein menetelmillä, kuten kiinteän faasin uutto, pylväskromatografia ja vastavirtapisaran kromatografia.

Liuotinuution lisäksi muihin tekniikoihin sisältyy ultraäänen, mikroaaltouunien tai ennakko- ja ylikriittisten nesteiden käyttö.

Fenolisovellukset

Fenoleilla on useita sovelluksia, sekä niitä, jotka ovat eristettyjä eläviä organismeista että keinotekoisesti syntetisoiduista.

Elintarvikkeiden tuotannossa

Elintarviketeollisuus käyttää monia fenoliyhdisteitä "vahvistaa" tuotteita, lisäämällä joidenkin elintarvikkeiden puoliaikaa ja jopa olla osa niiden aktiivisia ravitsemusyhdisteitä.

Tärkein syy siihen, miksi ne ovat niin hyödyllisiä, on se, että ne ovat osoittautuneet hyväksi "biopresseriksi" pilaantuvien ruokien suhteen ja lisäksi ne sallivat elintarvikkeiden tuotannon ilman, että tarvitaan synteettisiä lisäaineita, joilla voi olla kielteisiä vaikutuksia kuluttajien terveyteen.

Joidenkin synteettisten fenolien teollisuussovellukset

Fenoli, joka on yksi yksinkertaisimmista fenoliyhdisteistä ja saastuttavimmista, saadaan mineraalitRA: lta ja joistakin synteettisistä menetelmistä, ja sitä käytetään yleisesti:

Voi palvella sinua: ensisijainen liemi tai primitiivinen keitto

- Vuokraus (rikkakasvien torjunta -aineet ja muovit)

- Kresolit (liuottimille)

- Xilenoles (antioksidanttien ja redox -indikaattorien valmistukseen)

- fenolihartsit

- Anilines (polyuretaanin, maalausten, rikkakasvien torjunta -aineiden, lakkojen, valmistuksen valmistukseen jne.-A

- Tekstiilivärit

- Räjähteet

- Torjunta -aineet jne.

Kloorifenoleja, jotka ovat suurinta fenoliryhmää, käytetään desinfiointiaineiden, rikkakasvien torjunta -aineiden ja torjunta -aineiden synteesiin. Nämä johtavat luetteloa maaperän epäpuhtauksien, vesi- ja maataloustuotteiden luettelosta.

Joidenkin luonnonfenolien käyttö

Monet luonnollisen alkuperän fenoliyhdisteet ovat päivittäisiä työntekijöitä farmaseuttisen ja lääketieteen teollisuudessa patologioiden, kuten syövän, hoitoon ja ehkäisyyn. Nämä yhdisteet on eristetty yrtteistä ja lääkekasveista, ja ne käsittävät sarjan fenolihappoja, flavonoideja, tanniineja, kurkuminoideja, lignaaneja, kinoneja jne.

Monet näistä yhdisteistä ovat aktiivisia, kuten antioksidantit, anti -karsinogeeniset, antimutageeniset ja jopa anti -anti -inflammatorit.

On osoitettu, että jotkut näistä voivat indusoida ohjelmoidun solukuoleman tai solusyklin "pysäyttämisen", samoin kuin säätää aineenvaihduntaa, solujen tarttumista, migraatiota ja proliferaatiota, joten ne ovat mahdollisesti hyödyllisiä kasvainten hoidossa.

2,3-hydroksisinaamihappo, fenoli, joka on läsnä metaboliitina ihmisen virtsassa (lähde: ED (Edgar181) / julkinen domeeni, Wikimedia Commonsin kautta)

Ruoka fenoliyhdisteillä

Koska monilla kasvien tuottamilla toissijaisilla metaboliiteilla on suuri määrä fenoliyhdisteitä, suurin osa päivittäin kuluttavista vihanneksista on runsaasti näissä.

Samalla tavalla kaikilla soluproteiineilla (eläimillä, vihanneksilla ja sienillä) on erilaiset tyrosiinin mittasuhteet, aminohappoproteiini fenolirenkaan kanssa.

Ilmainen kuva www.Pixabay.com

Tärkeimpien rikkaiden elintarvikkeiden fenolien ja/tai sen johdannaisten joukossa erottuvat:

- Oliivit

- Viinirypäleet

- Suuri määrä hedelmiä ja vihanneksia

- riisi

- Aromaattiset mausteet (oregano, pippuri, korianteri, elokuvateatteri, kaneli, hajukynnet, sinappi, inkivääri, anis, kurkuma, minttu jne.-A

- Yrtit

- Teetä ja kahvia

- merilevä

- mutterit ja muut pähkinät

- viini

- suklaa

- Palkokasvit ja muut siemenet

 Viitteet

1. Bento, c. & Gonçalves, Ana Carolina ja Jeesus, Fábio & Simões, Manuel & Silva, Luis. (2017). Fenoliyhdisteet: lähteet, ominaisuudet ja sovellukset.
2. Michałowicz, J., & Epäily, w. (2007). Fenolilähteet ja myrkyllisyys. Puolan Journal of Environmental Studies, 16 (3).
3. MINATEL, I. JOMPIKUMPI., Borges, c. V., Ferreira, m. Yllyttää., Gomez, H. -Lla. G., Chen, c. JA. JOMPIKUMPI., & Lima, G. P. P. (2017). Fenoliyhdisteet: funktionaaliset ominaisuudet, prosessoinnin vaikutus ja hyötyosuus. Fenoliyhdisteet biologinen aktiivisuus. Ed. Intch. Rijaka, Kroatia, 1-24.
4. Santos-Buelga, c., Gonzalez-Manzano, S., Dueñat, m., & Gonzalez-Paramas, a. M. (2012). Fenolikomponenttien uuttaminen ja eristäminen. Luonnontuotteiden eristyksessä (PP. 427-464). Ihmisen lehdistö.
5. Sarja, P. (2003). Funktionaalisen ryhmän kemia. Fenolien kemia, ED. Z -z. Rappio.
6. Tyman, J. H. (1996). Synteettiset ja luonnonfenolit. Elsevier.
7. Vuolo, m. M., Lima, v. S., & Junior, M. R -. M. (2019). Fenoliyhdisteet: rakenne, luokittelu ja antioksidanttivoima. Bioaktiivisissa yhdisteissä (PP. 33-50). Puunjulkaisu.
8. Läpinäkymä. (2018). Britannica Encyclopaedia. Haettu 6. toukokuuta 2020 Britannicasta.com