Acilo -ryhmän rakenne, ominaisuudet, yhdisteet ja johdannaiset

Hän Asuntolakoryhmä Se on molekyylifragmentti, joka orgaanisessa kemiassa johtuu yleensä karboksyylihapoista. Sen kaava on RCO, jossa R on hiilihapotettu, alquilic- tai aryyli -substituentti, kytketty kovalenttinen ja suoraan karbonyyliryhmän kanssa, c = o. Se on yleensä vain murto -osa orgaanisen yhdisteen, kuten biomolekyylin, rakenteesta.

Sanotaan, että se on peräisin karboksyylihaposta, RCOOH, koska se riittää hydroksyyliryhmän OH: n poistamiseen asyyliryhmän, RCO: n saamiseksi, RCO. Huomaa, että tämä ryhmä sisältää laajan orgaanisten yhdisteiden (ja epäorgaanisten) perheiden perheen. Tätä perhettä tunnetaan yleensä asyyliyhdisteinä (eikä turvapaikka).

ACILO -ryhmän rakennekaava. Lähde: Su-ei-g Wikipedian kautta.

Yläkuvassa on ACILO -ryhmän rakennekaava. Se on helppo tunnistaa tarkkailemalla mitä tahansa molekyylirakennetta, koska se sijaitsee aina päissä ja karbonyyliryhmä osoittaa sen. Esimerkki tästä näemme asetyyli-CoA-molekyylissä, välttämätöntä Krebs-syklille.

Tämän ryhmän sisällyttäminen molekyyliin tunnetaan nimellä Acilation -reaktio. Asyyliryhmä on osa orgaanisen synteesin työrutiinia.

[TOC]

ACILO -ryhmän rakenne ja ominaisuudet

Asyyliryhmän rakenne riippuu R: n identiteetistä. Mainitun sivuketjun R hiiliatomi, samoin kuin c = o linkitetylle, sijaitsevat samassa tasossa. Ensimmäisen kuvan RCO -segmentti on siis tasainen.

Tämä tosiasia voi kuitenkin vaikuttaa merkityksettömältä, jos se ei johdu C = O: Hiiliatomin elektronisten ominaisuuksien vuoksi on pieni elektronien alijäämä. Tämä tekee siitä alttiita nukleofiilisten aineiden hyökkäyksille, runsaasti elektroneja. Siten asyyliryhmä on reaktiivinen, ja se on erityinen paikka, jossa orgaaninen synteesi suoritetaan.

Voi palvella sinua: molaarisuus: pitoisuus, yksiköt, laskenta, harjoitukset

Yhdisteet ja johdannaiset

Saadaan RCO: n oikealle puolelle sijoitetuista RCO: n oikealle puolelle sijoitetuista RCO -ketjuista tai atomeista riippuen.

- Kloridit

Oletetaan esimerkiksi, että klooriatomi asetetaan RCO: n oikealle puolelle. Tämä korvaa nyt, että ensimmäisessä kuvassa on esitetty sinousness, oleminen: RCOCL. Meillä on joitain johdannaisia, joita kutsutaan asyyliklorideiksi.

Nyt, RCOCL: n identiteetin muuttaminen, saamme useita asyyliklorideja:

-HCOCL, R = H, metaanikloridi, dramaattisesti epävakaa yhdiste

-CH₃Cocl, r = ch₃, asetyylikloridi

-CH₃CH₂Cocl, r = ch₂CH₃, Propionyylikloridi

-C₆H₅Cocl, r = c₆H₅ (bentseenirengas), bentsoyylikloridi

Sama päättely koskee fluorideja, bromideja ja happojodideja. Näitä yhdisteitä käytetään Acilation -reaktioissa tarkoituksena sisällyttää RCO substituentiksi suurempaan molekyyliin; Esimerkiksi bentseenirenkaaseen.

- Radikaali

Asyyli voi olla hetkeksi radikaalina, RCO •, joka on peräisin aldehydistä. Tämä laji on erittäin epävakaa, ja se on suhteeton heti alkylo- ja hiilimonoksidiradikaalissa:

RC • = O → R • + C²o

- Kationi

Asyyliryhmä voi esiintyä myös kationina, RCO⁺, Välittäjä, joka reagoi molekyylin palauttamiseen. Tämä laji sisältää kaksi alemmassa kuvassa esitettyjä resonanssirakenteita:

Asyylikationiresonanssirakenteet. Lähde: Jü [CC BY-SA (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/4.0)]

Huomaa, kuinka positiivinen osittainen kuorma jakautuu hiili- ja happiatomeihin. Näistä kahdesta rakenteesta [r-c-cy⁺], kun positiivinen kuorma happea on, se on hallitsevin.

Se voi palvella sinua: Kalsiumsykli: Ominaisuudet, vaiheet ja merkitys

- Amidas

Oletetaan nyt, että CL -atomin sijasta laitamme aminoharjan, NH₂. Meillä on sitten Amida, Rconh₂, RC (O) NH₂ tai rc = onh₂. Siten muuttaen lopulta R: n identiteettiä, saamme amidien perheen.

- Aldehydit

Jos NH: n sijasta₂ Asetamme vetyatomin, saadaan aldehydin, rcOH tai rcho. Huomaa, että ACILO -ryhmä on edelleen läsnä, vaikka se on siirtynyt tärkeän taustalle. Sekä aldehydit että amidit ovat asyyliyhdisteitä.

- Ketonit ja esterit

Jatkamalla samalla päättelyllä voimme korvata H: n toisella sivuketjulla R, mikä johtaa ketoniin, RCOR: iin tai RC (O) R '. Tällä kertaa asyyliryhmä on "piilotettu", koska jompaakumpaa äärimmäisyyttä voidaan pitää RCO: na tai R'CO: na.

Toisaalta r 'voidaan myös korvata tai', joka aiheuttaa esteriä, rcoor '. Estereissä asyyliryhmä tunnistetaan paljaalla silmällä, koska se on karbonyyliryhmän vasemmalla puolella.

- Yleinen kommentti

Useissa yhdisteissä läsnä oleva asyyliryhmä. Lähde: Jü [julkinen verkkotunnus].

Ylivoimainen kuva edustaa maailmanlaajuisesti kaikkea tässä osiossa kommentoitu. Asyyliryhmä erottuu siniseltä ja alkaen yläkulmasta vasemmalta oikealle, meillä on: ketonit, asyylikationi, asyyliradikaali, aldehydi, esterit ja amidit.

Asyyliryhmä Vaikka sitä on läsnä näissä yhdisteissä, samoin kuin karboksyylihapoissa ja tioéstereissä (RCO-SR '), karbonyyliryhmälle annetaan yleensä enemmän merkitystä määritettäessä sen dipolimomentteja määritettäessä. RCO: sta kiinnostaa enemmän, kun se on substituentti tai kun se on kytketty suoraan metalliin (metalliasylos).

Yhdisteestä riippuen RCO voi vastaanottaa erilaisia ​​nimiä, kuten happokloridien alaosassa havaitaan. Esimerkiksi Cho₃CO tunnetaan asetyyli- tai etanoilina, kun taas CHO₃CH₂CO-, propionyyli- tai propaani.

Voi palvella sinua: endoterminen reaktio

Acilo -ryhmäesimerkkejä

Asetyyli-CoA: n rakenteellinen kaava. Lähde: Käyttäjä: Bryan Derksen (alkuperäinen) ja Dmacks (keskustelu) (värivaihto) [julkinen verkkotunnus].

Yksi edustavimmista asyyliyhdisteistä on asetyyli-CoA (ylivoimainen kuva). Huomaa, että se tunnistetaan heti, koska se on korostettu sinisellä värillä. Asetyyli-CoA-asyyliryhmä, kuten nimensä huomauttaa, on asetyyli, CHO₃Yhteistyö. Vaikka et näytä siltä, ​​tämä ryhmä on välttämätön kehomme Krebs -syklissä.

Aminohapot sisältävät myös ACILO -ryhmän, vain se, että taas se jää huomaamatta. Esimerkiksi glysiinille, NH₂-Ch₂- COOH, ACILO -ryhmästäsi tulee NH -segmentti₂-Ch₂- CO ja vastaanota Glycilon nimi. Samaan aikaan Lysinelle Acilo -ryhmästäsi tulee NH₂(CH₂-A₄Chnh₂CO, jota kutsutaan Lisyyliksi.

Vaikka siitä ei yleensä keskustella säännöllisesti, asyyliryhmät voivat myös tulla epäorgaanisista hapoista; Eli keskusatomin ei tarvitse olla hiiltä, ​​mutta se voi olla myös muita elementtejä. Esimerkiksi asyyliryhmä voi olla myös RSO (RS = O), joka on johdettu sulfonihaposta tai RPO: sta (RP = O), joka on johdettu fosfonihaposta.

Viitteet

1. Morrison, r. T. ja Boyd, R, N. (1987). Orgaaninen kemia. 5. painos. Toimituksellinen Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W -., Craig B. Freedle. (2011). Orgaaninen kemia. (10. painos.-A. Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2020). Asuntolakoryhmä. Haettu: vuonna.Wikipedia.org
5. Helmestine, Anne Marie, PH.D -d. (11. helmikuuta 2020). Asyyliryhmän määritelmä ja esimerkki. Toipunut: Admingco.com
6. Laura Foist. (2020). Asyyliryhmä: Määritelmä ja rakenne. Opiskelu. Toipunut: Opiskelu.com
7. Steven a. Kovettuja. (2017). Orgaanisen kemian kuvitettu sanasto: asylaryhmä. Palautettu: Chem.UCLA.Edu