Amino -ryhmän (NH2) rakenne, ominaisuudet, esimerkit

Hän Aminoryhmä Se on läsnä useissa typen orgaanisissa yhdisteissä, esimerkiksi amiinissa, ja sitä esitetään kaavalla -NH: lla₂. Amiinit ovat edustavimpia yhdisteitä, joista löydämme tämän ryhmän, koska kun ne ovat alifaattisia, heillä on RNH -kaava₂; Vaikka he ovat aromaattisia, heillä on ARNH -kaava₂.

Las Amidas, RC (O) NH₂, Karbonyyliryhmän C = O: n kanssa ne ovat myös toinen esimerkki aminoheryhmää sisältävistä yhdisteistä. Monissa muissa yhdisteissä Amining -ryhmät ovat kuin pelkkiä substituentteja, koska muussa rakenteessa voi olla happea ryhmiä, joilla on suurempi kemiallinen merkitys.

Amino -ryhmä korostettu sinisellä värillä. Lähde: Mache / julkinen verkkotunnus

Amino -ryhmää pidetään ammoniakista johdettuna tuotteena, NH₃. Koska sen kolme N-H-linkkiä korvataan N-C-linkillä, ensisijaiset, toissijaiset ja tertiääriset amiinit ovat nousseet vastaavasti. Sama päättely koskee amideja.

Yhdisteille, joissa on AMING -ryhmiä. Ne ovat myös osa loputtomia biomolekyylejä, kuten proteiineja ja entsyymejä sekä farmaseuttisia tuotteita. Kaikista funktionaalisista ryhmistä se on todennäköisesti monimuotoisin johtuen substituutioista tai muunnoksista, jotka kykenevät kärsimään.

[TOC]

Rakenne

Aminoherroksen rakennekaava. Lähde: KES47 Wikipedian kautta.

Ylemmässä kuvassa on amino -ryhmän rakennekaava. Siinä löydetään sen molekyyligeometria, joka on tetraedrinen. Alifaattinen sivuketju r¹, Ja kaksi vetyh -atomia H, sijoitetaan tetraedron päihin, kun taas yksinäinen elektronipari sijaitsee yläpäässä. Siksi kiilat liikkuvat pois tai jättävät tarkkailijan lentokoneen.

Voi palvella sinua: pakkauskerroin

Stereokemiallisesta näkökulmasta NH -ryhmä₂ Sillä on paljon liikkuvuutta; Se on dynaaminen, sen r -linkki¹-N voi pyöriä tai värähtyä, ja sama tapahtuu sen N-H-linkkien kanssa. Muiden R -sivuketjujen sisällyttäminen ei vaikuta tämän ryhmän geometriaan² tai r³.

Tämä tarkoittaa, että tälle primaariselle amiinille havaittu tetraedrinen geometria pysyy samana kuin sekundaarisilla amiinilla (R₂Nh) tai tertiäärinen (r₃N). On kuitenkin normaalia odottaa, että tetraedrikulmat vääristyvät, koska typpiatomin ympärillä on suurempi elektroninen torjuminen; eli r¹, R -² ja r³ He torjuvat toisiaan.

Ja puhumattakaan typen yksinäisen elektroniparin käyttämästä tilasta, joka voi muodostaa yhteydet keskipitkiin protoneihin. Täältä olet velkaa amino -ryhmän perusteet.

Ominaisuudet

Perusteetti

Amino -ryhmälle on ominaista perustiedot. Siksi sen vesiliuoksissa on oltava pH -arvot yli 7, pääasiassa OH -anionien läsnäolo^-. Tämä selitetään sen hydrolyysitasapainon avulla:

Rnh₂ + H₂Tai ⇌ rnh₃⁺ + vai niin^-

Olla RNH₃⁺ Tuloksena oleva konjugoitunut happo. Sivuketju R auttaa vähentämään positiivista varaustiheyttä, joka nyt esiintyy typpiatomisessa. Siten mitä enemmän on ryhmiä, sitä pienempi positiivinen kuorma, joten konjugoidun hapon stabiilisuus kasvaa; mikä puolestaan ​​viittaa siihen, että amiini on perusteellisempi.

Samankaltaista päättelyä voidaan soveltaa ottaen huomioon, että R -ketjut tarjoavat elektronisen tiheyden typpiatomiin, "vahvistaen" yksinäisen elektroniparin negatiivista tiheyttä, mikä lisää amiinin perus luonnetta.

Voi palvella sinua: Natriumbentsoaatti: rakenne, ominaisuudet, käytöt ja riskit

Sitten sanotaan, että aminomaryhmän perustavuus kasvaa, kun se korvataan paremmin. Kaikista amiineista tertiäärinen ovat perusteellisimpia. Sitä tapahtuu myös amidien ja muiden yhdisteiden kanssa.

Napaisuus ja molekyylien väliset vuorovaikutukset

Aminos -ryhmät antavat napaisuuden molekyyliin, johon ne ovat kytkettyinä niiden sähkögeenisen atomin takia.

Siksi yhdisteet, joilla on NH₂ Ne eivät ole vain perustiedot, vaan myös polaarisia. Tämä tarkoittaa, että niillä on taipumus liukentua polaarisiin liuottimiin, kuten veteen tai alkoholiin.

Sen sulatus- tai kiehumispisteet ovat myös huomattavasti korkeat, dipoli-dipolo-vuorovaikutusten tuote; Erityisesti vety sillat, jotka on muodostettu kahden NH: n välillä₂ naapurimolekyyleistä (RH₂N-HNHR).

On odotettavissa, että mitä enemmän korvataan, amino -ryhmä muodostaa vähemmän todennäköisesti vety -sillan. Esimerkiksi tertiääriset amiinit eivät voi edes luoda sellaista, koska heistä puuttuu vety (R₃N:-: nr₃-A.

Jopa silloin, kun NH -ryhmä₂ Polaarisuusosuus ja vahvat molekyylivuorovaikutukset yhdisteeseen, sen vaikutus on alhaisempi verrattuna esimerkiksi OH- tai COOH -ryhmiin.

Happamuus

Vaikka aminoryhmä erotetaan sen emäksisyydestä, sillä on myös jonkin verran happamaa luonnetta: se reagoi vahvojen emäksien kanssa tai ne neutraloivat ne. Harkitse seuraavaa neutralointireaktiota:

Rnh₂ + NaOH → rnhna + h₂JOMPIKUMPI

Siinä muodostuu RNH -anioni^-, joka houkuttelee sähköstaattisesti natriumkationia. Vesi on heikko emäs verrattuna NaOH: hon tai KOH: hon, kykenevä neutraloimaan NH₂ ja tee tämä käyttäytymään kuin happo.

Esimerkit

Alla on joitain esimerkkejä yhdisteistä, jotka sisältävät NH -ryhmän₂, ilman korvauksia; eli toissijaista tai tertiääristä amiinia ei oteta huomioon. Meillä on sitten:

Se voi palvella sinua: koordinaationumero: mikä on, laskenta, esimerkit

-Metilamiini, ch₃Nh₂

-Etyyliamiini, ch₃CH₂Nh₂

-Butnamine, ch₃CH₂CH₂CH₂Nh₂

-Isobutitilamine (CHO₃-A₂Chnh₂

-Formamidi, hconh₂

-Hydroksyyliamiini, NH₂vai niin

-Benzelamina, c₆H₅CH₂Nh₂

-Akryyliamidi, ch₂= Chconh₂

-Fenyyliamiini, c₆H₅Nh₂

-Arginina, r = -(CHO₂-A₃NH-C (NH) NH₂

-Asparaginina, r = -CH: lla₂Conh₂

-Glutamiini, r = -CH: lla₂CH₂Conh₂

-Lysina, r = -(Cho₂-A₄Nh₂

Viimeisimmät neljä esimerkkiä vastaavat aminohappoja, perustavanlaatuisia kappaleita, joiden kanssa proteiinit rakennetaan ja joiden molekyylirakenteisiin NH -ryhmä läsnä on₂ Kuten COOH -ryhmä.

Nämä neljä aminohappoa sisältävät NH -ryhmän sivuketjuissaan₂ Lisäksi, kun peptidilinkki muodostuu (kaksi aminohapon sidosta NH -päätään₂ ja cooh) nh ei katoa₂ Tuloksena olevissa proteiineissa.

Histamiini, toinen esimerkki yhdisteistä NH2 -ryhmän kanssa. Lähde: Rokotustieteilijä / julkinen alue

Aminohappojen lisäksi ihmiskehossa meillä on muita NH -ryhmän yhdisteiden kantajia₂: Näin on histamiini (yllä), yksi monista välittäjäaineista. Huomaa, kuinka erittäin tyteenet sen molekyylirakenne.

Amfetamiinin rakennekaava. Lähde: Boghog / julkinen verkkotunnus Serotoniinin rakennekaava. Lähde: CYL / Public Domain

Ja lopuksi, meillä on muita esimerkkejä aineista, joilla on rooli keskushermostossa: amfetamiini ja serotoniini. Ensimmäinen on stimuloiva, jota käytetään joidenkin psyykkisten häiriöiden hoitamiseen, ja toinen on neurotransmitter, joka liittyy yleisesti onnellisuuteen.

Viitteet

1. Graham Solomons t.W -., Craig B. Freedle. (2011). Orgaaninen kemistija. (10^th Painos.-A. Wiley Plus.
2. Carey f. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). MC Graw Hill.
3. Morrison ja Boyd. (1987). Orgaaninen kemia. (Viides painos). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Wikipedia. (2020). Amiini. Haettu: vuonna.Wikipedia.org
5. Pietari a.S. Smith & Eric Block. (2020). Amiini. Encyclopædia britannica. Toipunut: Britannica.com
6. Brian C. Smith. (1. maaliskuuta 2019). Orgaaniset typpiyhdisteet II: primaariset amiinit. Palautettu: Spektroskopialine.com
7. William Reusch. (5. toukokuuta 2013). Amiinien kemia. Toipunut: 2.Kemia.MSU.Edu