Sykliset hiilivetyrakenne, ominaisuudet, esimerkit

Se sykliset hiilivedyt Ne ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka koostuvat hiili- ja vetyatomeista, jotka liittyvät aiheuttamaan renkaita tai syklisiä rakenteita. Tyyppejä on pääasiassa kolme: alicomy, aromaattinen ja polyklinen.

Tämäntyyppiset hiilivedyt voivat sitten koostua alkaanien, alkeenien ja alkynien suljetuista versioista; on renkaita, joilla on aromaattisia järjestelmiä, kuten bentseeni ja sen johdannaiset; tai esillä monimutkaisia ​​ja kiehtovia rakenteita. Kaikista niistä aliisyklit ovat yksinkertaisimpia, ja niitä edustaa yleensä käyttämällä monikulmioita.

Aliisykliset hiilivedyt. Lähde: Gabriel Bolívar.

Edellä esimerkiksi on useita aliisyklisiä hiilivetyjä. Ne näyttävät yksinkertaisilta monikulmioilta: neliö, kolmio, viisikulmainen, kuusikulmio jne. Jos jokin sen C-C-linkeistä voitaisiin leikata saksilla, tulos olisi alkaani, Alkeen (jos siinä on kaksoislinkkejä) tai Alquino (jos sinulla on kolminkertaisia ​​linkkejä).

Sen ominaisuudet eivät eroa liikaa avoimen ketjun hiilivedyistä, joista ne etenevät; Vaikka kemiallisesti, mitä suurempi, sitä vakaampi ne ovat, ja sen vuorovaikutuksesta molekyyliväliaineen kanssa tulee voimakkaimmin (sen suurimmalle kosketusalueelle).

[TOC]

Rakenne

Suoraan heidän rakenteisiinsa liittyvään asiaan on selvennettävä, että nämä eivät ole tasaisia, vaikka monikulmioiden esittämisessä he vaikuttavat tältä. Ainoa poikkeus tästä väitteestä löytyy syklopropanista.

On myös tarpeen selventää, että termit 'syklit' ja 'renkaat' ovat usein vaihdettavissa; Renkaan ei tarvitse kiertää, ja siksi se voi hankkia loputtomia geometrioita niin kauan kuin se on suljettu rakenne. Sitten sanotaan, että syklopropaanilla on rengas tai kolmion muotoinen sykli.

Kaikissa hiilissä on SP -hybridisaatiot³, Joten heidän geometriansa ovat tetraedria ja niiden linkit on erotettava ihanteellisesti 109,5 °: n kulmalla; Tämä ei kuitenkaan ole mahdollista niin suljettujen rakenteiden kuin syklobutaanin (neliö) tai syklopentanon (Pentagon) rakenteisiin.

Se voi palvella sinua: bentsimidatsoli (C7H6N2): Historia, rakenne, edut, haitat

Sitten puhuu jännityksestä, joka destabilisoi molekyylin ja määritetään kokeellisesti mittaamalla kunkin ryhmän keskimääräiset palamisilmut₂.

Konformaatio

Ja mitä tapahtuu, kun on kaksinkertainen tai kolminkertainen linkit? Jännitys kasvaa, koska missä niitä on, rakenne pakotetaan "kutistumaan" ja pysymään tasaisena; joka peräkkäin pakottaisi konformaation muiden edelle, luultavasti kärjistävät naapurimaiden vetyatomeja.

Sykloheksaanin mukaiset. Lähde: Sponk [julkinen verkkotunnus]

Yläkuvassa kaksi syklohexanin varmuutta on osoitettu yrittävän selittää yllä olevat. Atomit, jotka ovat asennossa -lla jompikumpi ja Niiden sanotaan olevan vastaavasti aksiaalinen tai päiväntasaaja. Huomaa, että tasaisen kuusikulmion sijasta sinulla on tuoli (vasen) ja vene (oikea).

Nämä rakenteet ovat dynaamisia ja muodostavat tasapainon niiden välillä. Jos atomit -lla Ne ovat erittäin tilaa vieviä, rengas "mahtuu" sijoittamaan ne päiväntasaajan asentoihin; Koska ne ovat suunnattu renkaan sivuille (mikä vahvistaisi tai vahingoittaisi molekyylien välistä vuorovaikutusta).

Jos tarkkailemme jokaista hiiltä erikseen, nähdään, että ne ovat tetraedrilaisia. Tämä ei olisi niin, jos olisi kaksoissidos: sen SP -hybridisaatiot² Ne pakottaisivat rakenteen tasoittamaan; ja kolminkertainen linkki, kohdistaa. Bentseenin tasainen rakenne on tämän maksimaalinen esitys.

Ominaisuudet

Yksinkertaistettu prosessi, jossa muodostuu syklinen hiilivety. Lähde: Gabriel Bolívar.

Oletetaan. Jos voisimme liittyä heidän päihinsä, luodaan rengas tai sykli (kuten ylemmässä kuvassa).

Orgaanisesta synteesin optiikasta tätä ei tapahdu enää; Ketjun päissä on kytketty hyviä lähteviä ryhmiä, jotka poistuessaan edistävät, että ketju sulkeutuu (jos liuos on hyvin laimennettu).

Voi palvella sinua: Heptano (C7H16): rakenne, ominaisuudet ja käytöt

Tätä silmällä pitäen voidaan nähdä, että vihreän aivohalvauksen hiilivety kärsii vain muutoksesta sen rakenteen suhteen; Ilman taukoa tai lisäämällä uusia linkkejä muihin atomiin. Se tarkoittaa, että kemiallisesti se on edelleen sama ennen ja jälkeen sulkemisen tai soittamisen jälkeen.

Siksi näiden allikyylihiilivetyjen kemialliset tai fysikaaliset ominaisuudet eivät eroa liikaa niiden avoimen ketjun kollegojen ominaisuuksista. Molemmat ovat reagensseja samoihin lajeihin (sanoin halogeenit Utraviolet -valossa) ja voi kärsiä voimakkaista hapettumista tai palamista vapauttamalla.

Molekyylien väliset voimat

On kiistaton tosiasia: renkaassa on suurempi kosketusalue kuin avoimella ketjulla, ja siksi sen molekyylien väliset vuorovaikutukset ovat vahvempia.

Tuloksena on, että sen kiehumis- ja fuusiopisteet ovat yleensä suurempia, aivan kuten niiden tiheydet. Monia eroja voidaan huomata niiden taitekerroissa tai höyrypaineissa.

Nimikkeistö

Palattuaan vihreän iskun hiilivedyn esimerkkiin, sen nimikkeistö pysyy muuttumattomana, kun se on suljettu itsestään (käärmeenä, joka puree omaa häntä). Siksi nimikkeistösäännöt pysyvät samoina; Ellei polsyklisiä tai aromaattisia hiilivetyjä.

Seuraavassa esitetään kolme yhdistettä, jolle annetaan niiden asianmukaiset nimet:

Kolme esimerkkiä syklisistä hiilivedyistä niiden nimikkeiden osoittamiseksi. Lähde: Gabriel Bolívar.

Aluksi, kun ne ovat suljettuja rakenteita, etuliitteen sykliä käytetään viittaamaan niihin (tässä sanarengas on siirretty).

Vasemmalta oikealle meillä on: syklopentano, sykloheksan ja toinen syklopentano. Hiilit on lueteltu siten, että pienet numerot on osoitettu korvauksiin, ja ne mainitaan myös aakkosjärjestyksessä.

Voi palvella sinua: Renio: Löytö, ominaisuudet, rakenne, käyttötarkoitukset

Siten siitä tulee: 1,1-dimetyylisyklopentano. B: ssä se alkaa mainitsemalla etyylisubstituentin ennen fluoria, joten sen nimi on: 1-etyyli-2-fluorciclohexano. Ja sitten C: lle kaksoissidokset otetaan substituenteina, sen muodostavien hiilien lukumäärä on ilmoitettava: 1,3-syklopentadieno.

Esimerkit

Koko artikkelissa on mainittu useita syklisiä hiilivetyjä. Ensimmäisessä kuvassa ne löytyvät: sykloopropaani, syklobutaani, syklopentano, sykloheksan, sykloheptaani ja syklooktaani.

Heistä voidaan saada laaja valikoima johdannaisia, ja se riittää sijoittamaan kaksois- tai kolminkertaiset linkit sykloalques- tai sykloalekiineihin, vastaavasti. Ja aromaattisten hiilivetyjen suhteen riittää pitämään mielessä bentseenirengas ja korvaamaan tai toistamaan se kahdessa ulottuvuudessa.

Erityisimpiä (ja ongelmallisimpia ymmärrettäessä niiden nimikkeistöä) ovat polysyklisiä hiilivetyjä; eli ei riitä, että yksinkertaiset monikulmiot edes edustavat niitä yksinkertaisella tavalla. Kolme mainitsemisen arvoista on: Kuubalainen, kori ja pagodano (alemmat kuvat).

Kuuban luuranko. Lähde: Neurotoger [julkinen alue].Canastano -luuranko. Lähde: Benjah-BMM27 [julkinen alue].Pagodano -luuranko. Lähde: Puppy8800 [Public Domain]

Jokaisella heistä on monimutkainen synteesimenetelmä, niiden historia, taide ja piilevä kiehtovuus äärettömillä rakenteellisilla mahdollisuuksilla, joihin yksinkertaiset hiilivedyt voivat saavuttaa.

Viitteet

1. Morrison, r. T. ja Boyd, R, N. (1987). Orgaaninen kemia. 5. painos. Toimituksellinen Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W -., Craig B. Freedle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiini. (10. painos.-A. Wiley Plus.
4. Reid Danielle. (2019). Sykliset hiilivedyt: Määritelmä ja esimerkki. Opiskelu. Toipunut: Opiskelu.com
5. CK-12-säätiö. (5. kesäkuuta 2019). Sykliset hiilivedyt. Kemian librettexts. Palautettu: Chem.Librettexts.org
6. Wikipedia. (2019). Syklinen yhdiste. Haettu: vuonna.Wikipedia.org
7. Miguel cowboy. (2019). Sykliset hiilivedyt. Toipunut: Decias.netto