Metoksietaninen rakenne, ominaisuudet, hankkiminen, käyttö, riskit

Hän Metonetaani Se on orgaaninen yhdiste eetterien tai alkoholien perheestä. Sen kemiallinen kaava on CHO₃Kisko₂CH₃. Sitä kutsutaan myös metyyli etiileetteriksi tai etyylietyylieetteriksi. Se on kaasumainen yhdiste huoneenlämpötilassa ja sen molekyyli esittelee kaksi metyyli -CH -ryhmää₃, yksi kiinnitetty suoraan happea ja toinen kuuluva etyyli -CH: hon₂CH₃.

Metoksitano on väritön kaasu, liukoinen veteen ja sekoittuu eetterin ja alkoholin kanssa. Eetterinä oleminen on vähän reaktiivinen yhdiste, mutta se voi kuitenkin reagoida korkeissa lämpötiloissa joidenkin konsentroitujen happojen kanssa.

Metoksitano- tai metyylieetterieetteri. Kirjoittaja: Marilú Stea

Se saa yleensä SO -nimellä Williamson -synteesi, joka sisältää natriumalkoholin ja alkyylijodidin käytön. Sen hajoamista puolestaan ​​on tutkittu useissa olosuhteissa.

Metoksietranoa käytetään tutkimuslaboratorioissa, joilla on erilaisia ​​tavoitteita, esimerkiksi puolijohde -nanomateriaalien tutkimuksessa tai tähtienvälisten aineiden havainnoinnissa tähdistöissä ja maailmankaikkeuden suurissa molekyylpilvissä.

Itse asiassa erittäin herkkien teleskoopien (interferometrien) ansiosta se on havaittu tietyissä tähtienvälisissä tilan paikoissa.

[TOC]

Rakenne

Metoksietan -yhdisteellä on metyyliryhmä -CH₃ ja etyyliryhmä -CH₂CH₃ Molemmat kiinnitetty happea.

Kuten voidaan nähdä, tässä molekyylissä on kaksi metyyliryhmää, joista toinen on kiinnitetty happea varten₃-O ja toinen etyyli -ch: lle kuuluva₂-CH₃.

Perus- tai alhaisemmassa energiatilassa -CH -metyyliryhmä₂-CH₃ on paikallaan trans Happea kiinnitetyn metyylin suhteen, toisin sanoen halkaisijaltaan vastakkaisessa paikassa, ottaen viittaus Cho -linkkiin₂-JOMPIKUMPI. Siksi sitä kutsutaan joskus trans-Etyylimetyylieetteri.

Trans-etyylimetyylieetterirakenne 3D: ssä. Musta: Hiili. Valkoinen: vety. Punainen: happi. Yhteys hapen ja -CH: n välillä₂- voi kääntyä, jolloin kaksi₃ He olisivat lähempänä toisiaan. Ben Mills ja Jynto [julkinen alue]. Lähde: Wikipedia Commons.

Tämä molekyyli voi kokea vääntymisen Cho -linkissä₂-Tai joka asettaa metyylin eri alueelliseen asentoon kuin trans , Metyyli -CH -ryhmät₃ Ne ovat hyvin lähellä toisiaan ja tämä vääntö tuottaa energian siirtymisen, joka on havaittavissa herkillä instrumenteilla.

Voi palvella sinua: Coulombimetria: Perusteet, tyypit, sovellukset

Nimikkeistö

- Metonetaani.

- Metyyli -etitilin eetteri.

- trans-Etitilmetyylieetteri (lähinnä englanninkielisessä kirjallisuudessa, englanninkielisessä käännöksessä trans-Etyylimetyylieetteri-A.

Fyysiset ominaisuudet

Fyysinen tila

Väritön kaasu

Molekyylipaino

60 096 g/mol

Sulamispiste

-113,0 ºC

Kiehumispiste

7,4 ºC

Leimahduspiste

1,7 ºC (suljettu kuppimenetelmä).

Itsenistuneen lämpötila

190 ºC

Tietty paino

0,7251 - 0 ºC/0 ºC (se on vähemmän tiheä kuin vesi, mutta raskaampi kuin ilma).

Taitekerroin

1 3420 - 4 ° C

Liukoisuus

Vesiliukoinen: 0,83 moolia/L

Liukoinen asetoniin. Sekoittuu etyylialkoholin ja etyylieetterin kanssa.

Kemialliset ominaisuudet

Metoksitano on eetteri, joten se on suhteellisen pieni reaktiivinen. Hiilihapen-hiiliyhdistys C-O-C on erittäin stabiili emäksen edessä, hapettavia aineita ja pelkistimiä. Se tuottaa vain hapon hajoamisen, mutta se etenee vain voimakkaissa olosuhteissa, ts. Konsentroitujen happojen ja korkeiden lämpötilojen kanssa.

Sillä on kuitenkin taipumus hapettua epävakaita peroksideja muodostavia ilman läsnä ollessa. Jos sitä sisältävät astiat paljastetaan, astiat hyödyntävät väkivaltaisesti.

Lämmön hajoaminen

Kun metoksietaani lähetetään kuumenemiseen välillä 450 - 550 ° C ja hajoaa asetaldehydiin, etaaniin ja metaaniin. Tätä reaktiota katalysoi etyylijodidin läsnäolo, jota yleensä esiintyy laboratorion metoksietaanin näytteissä, koska sitä käytetään sen hankkimisessa.

Valoherkistetty hajoaminen

Elohopeahöyryvalaisella (2537 Å) säteilytetty metoksietaani hajoaa tuottaen monenlaisia ​​yhdisteitä, joista erottuu: vety, 2,3-dimetoksibtano, 1-etoksi-2-metoksipropaani ja metyylivinyylieetteri-eetteri-eetteri-eetteri-eetteri-eetteri-eetteri-eetteri-eetteri-eetteri-eetteri.

Lopputuotteet riippuvat näytteen säteilytysajasta, koska jatkamalla säteilytystä, jotka ovat alun perin muodostaneet uusia yhdisteitä.

Säteilytysaikaa pidentämällä ne voivat myös muodostaa: propaani, metanoli, etanoli, asetoni, 2-butanoni, hiilimonoksidi, etyyli-N-Pro-propyylieetteri ja metyyli-Sec-Britiile-eetteri-eetteri.

Saada

Koska se on ei-symmetrinen eetteri, metoksietaani voidaan saada reaktiolla natriummetoksidi CH: n välillä₃Ona ja Yoduro de Etilo ch₃CH₂Yllyttää. Tämän tyyppisiä reaktioita kutsutaan Williamsonin synteesiksi.

Metoksitanon hankkiminen Williamsonin synteesin kautta. Kirjoittaja: Marilú Stea.

Kun reaktio on tehty, seos tislataan eetterin saamiseksi.

Voi palvella sinua: Ternaariset yhdisteet: Ominaisuudet, koulutus, esimerkit

Se voidaan saada myös käyttämällä natriumetoksidi CH: ta₃CH₂Ona ja metyylisulfaatti (ch₃-A₂Sw₄.

Sijainti maailmankaikkeudessa

Hän trans-Etälän metyylieetteri on havaittu tähtienvälisessä puolissa alueilla, kuten Orion KL: n tähdistö ja jättiläinen molekyylipilvi W51E2.

Orion -tähdistö, jossa havaitaan molekyylipilviä. Rogelio Bernal Andreo [CC BY-SA 3.0 (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/3.0)]. Lähde: Wikipedia Commons.

Tämän yhdisteen havaitseminen tähtienvälisessä tilassa yhdessä sen runsauden analyysin kanssa on hyödyllistä tähtienvälisten kemiamallien rakentamisessa.

Metoksietanin käyttö

Metoksitano- tai metyylieetterin eetteriä käytetään enimmäkseen laboratoriokokemuksissa tieteelliseen tutkimukseen.

Tähtienvälisten aineiden tutkimuksiin

Orgaanisena molekyyliä, jolla on sisäinen kierto, metoksitano on kemiallinen kiinnostava yhdiste tähtienvälisten aineiden tutkimuksille.

Niiden metyyliryhmien sisäiset kierto tuottavat energiansiirtymiä mikroaaltoalueella.

Siksi ne voidaan havaita erittäin arkaluontoisilla teleskoopeilla, kuten Atacama tai Soul (Lyhenne englanniksi Atacama Large Millimetri/Submillimeter -taulukko-A.

Alman suuren tähtitieteellisen observatorion esiintyminen. ESO/José Francisco Salgado (Josefrancisco.org) [cc 4: llä.0 (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by/4.0)]. Lähde: Wikipedia Commons.

Sisäisen rotaation ja suuren alueellisen observatorion ansiosta trans-Metyyli -etiileetteriä on löydetty Orionin tähdistöstä ja jättiläisestä molekyylipilvistä W51E2.

Päätelemään kemiallisia muutoksia eri tutkimusaloilla

Jotkut tutkijat havaitsivat metoksitaanin tai metyylietyylieetterin muodostumisen, kun etyleenik -CH: n seos säteilee elektroneilla₂= Ch₂ Ja metanoli ch₃vai niin.

Reaktion mekanismi kulkee radikaalin CH: n muodostumisen läpi₃Tai •, joka hyökkää kaksoissidokseen, joka on runsaasti CHO -elektroneja₂= Ch₂. Tuloksena oleva addukti ch₃-O-CH-CH-₂-CH₂• Kaappaa vety CHO: sta₃Voi ja muodostaa metyyli etitilin eetteri Cho₃-O-CH-CH-₂-CH₃.

Tämän tyyppisten elektronien säteilytysreaktioiden tutkimus on hyödyllinen biokemian alalla, koska on määritetty, että DNA -vauriot voivat aiheuttaa organometallin kemian alalla, koska se suosii nanorakenteiden muodostumista.

Voi palvella sinua: Sadate

Lisäksi tiedetään, että suuria määriä sekundaarisia elektroneja tuotetaan, kun sähkömagneettinen tai hiukkassäteily on vuorovaikutuksessa avaruudessa kondensoituneen aineen kanssa.

Siksi arvioidaan, että nämä elektronit voivat aloittaa kemialliset muunnokset tähtienvälisen jauheen suhteen. Siksi metyylietyylieetterin tutkimisen tärkeys näissä reaktioissa.

Potentiaalinen käyttö puolijohteissa

Laskennallisten laskentamenetelmien avulla jotkut tutkijat havaitsivat, että metoksietaania tai metyylieetteriä voidaan adsorboida galliumilla (GA) on seikattu grafeenilla (huomaa, mikä adsorptio on erilainen kuin absorptio).

Grafeeni on nanomateriaali, joka on muodostettu hiiliatomilla, jotka on järjestetty muodostaen kuusikulmaisen kuvion.

Mikroskooppinen grafeeninäkymä. Maido Merisalu [CC BY-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/4.0)]. Lähde: Wikipedia Commons.

Metoksietanin adsorptio grafeenilla on eetterin happea ja nanomateriaalin pinnalla olevan eetterin hapen ja gallium -atomin välisellä vuorovaikutuksella. Tästä adsorptiosta johtuen nettokuorman siirto eetteristä galliumiin.

Metyylietyylieetterin adsorption jälkeen galliumilla seikattu galliumilla on kyseisen kuormansiirron vuoksi tyypin P-puolijohteen ominaisuudet.

Riskejä

Metoksitano on erittäin syttyvä.

Pysymällä kosketuksessa ilman kanssa, sillä on taipumus muodostaa epävakaita ja räjähtäviä peroksideja.

Viitteet

1. TAI.S. Lääketieteen kansalliskirjasto. (2019). Etyylimetyylieetteri. Toipunut: Pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Hallitus.
2. Irvine w.M. (2019) Ethyl -metyylieetteri (C₂H₅Kisko₃-A. Julkaisussa: Gargaoud M. et al. (Toim.). Astrobiologian tietosanakirja. Springer, Berliini, Heidelberg. Linkki palautettu.Jousto.com.
3. Kolmas b. et al. (2015). Trans -etyylimetyyli -eterin etsiminen Orion KL: ssä. Tähtitiede ja astrofysiikka. 582, L1 (2015). NCBI toipunut.Nlm.NIH.Hallitus.
4. Filseth, s.V. (1969). Mercury 6 (³P₁) Metyyli -ethher -eetterin valoherkistetty hajoaminen. Lehti fysikaalisesta kemiasta. Volume 73, numero 4, huhtikuu 1969, 793-797. Pubista toipunut.ACS.org.
5. Casanova, J.Jr. (1963). Opiskelijoiden valmistelu ja kaasumetyyli-ethher-eetterin manipulointi. Journal of Chemical Education. Osa 40, numero 1, tammikuu 1963. Pubista toipunut.ACS.org.
6. Ure, w. ja nuori, j.T. (1933a). Kaasumaisten reaktioiden mekanismista. Yllyttää. Metyylietyylieetterin rappeutuminen. The Journal of Physical Chemistry, Vol. Xxxvii, ei.9: 1169-1182. Pubista toipunut.ACS.org.
7. Ure, w. ja nuori, j.T. (1933b). Kaasumaisten reaktioiden mekanismista. II. Homogeeninen katalyysi menetelmän Ethher Ethherin hajoamisessa. The Journal of Physical Chemistry, 37, 9, 1183-1190. Pubista toipunut.ACS.org.
8. Shokuhi rad, a. et al. (2017). DFT -tutkimus dietyyli-, ethyyli metyyli- ja dimetyylietrien adsorptiosta galliumin seostetun grafeenin pinnalla. Sovellettu pintatiede. Volume 401, 15. huhtikuuta 2017, sivut 156-161. ScienEdirect.com.
9. Schmidt, f. et al. (2019). Etyylimetyylieetterin elektronien aiheuttama muodostuminen metanolin ja eteenin tiivistyneissä seoksissa. J -. Fyysinen. Kemia. A 2019, 123, 1, 37-47. Pubista toipunut.ACS.org.