Pencanona -kemiallinen rakenne, ominaisuudet, synteesi, käyttää

Se Pentanona Se on orgaaninen yhdiste, joka kuuluu ketonien perheeseen, jonka kemiallinen kaava on C₅H₁₀JOMPIKUMPI. Se on edelleen yksi yksinkertaisimmista ketoneista ja koostuu värittömästä nesteestä, jonka aromi on samanlainen kuin asetonin,. Siitä lähtien siitä lähtien, suhteessa luurankojen hiilimäärään, ketonit esittävät isomeerin.

Kun puhut asemasta, isomeria viittaa siihen, missä karbonyyliryhmä on, c = o. Siten Puntanona koostuu tosiasiallisesti kahdesta yhdisteestä, joilla on fysikaaliset ominaisuudet, jotka eroavat tuskin toisistaan: 2-penoni ja 3-penoni (alempi kuva). Molemmat ovat nestemäisiä, mutta niiden kiehumispisteet ovat samat, joten niitä ei voida erottaa tislaamalla.

Pentanonan aseman isomeerien molekyylit. Lähde: Jynto & Ben Mills Wikipedian kautta.

Kummallakin kahdella pentanonilla on kuitenkin oma synteesireiti, joten on epätodennäköistä, että niistä on sekoitus; seos, joka voi olla mahdollista erottaa jäädyttämällä.

Sen käyttö on rajoitettu etenkin orgaanisina liuottimina; Vaihtoehtoja asetonille mediassa, jossa työskentelet lämpötilan kanssa korkeammalla kuin sen alhainen kiehumispiste. Ne ovat myös aloitusmateriaaleja muille orgaanisille synteesille, koska niiden ryhmä C = O voi vähentää tai kärsiä nukleofiilistä lisäystä.

[TOC]

Kemiallinen rakenne

Sijainti isomeerit

Kuvassa meillä on Puntanonan kahden aseman isomeerin molekyylirakenteet, joita edustaa malli pallo- ja palkkien malli. Mustat pallot vastaavat hiilihapotettuja luurankoja, valkoisia vetyatomeja ja punaisia ​​happiatomeja ryhmässä C = O.

2-pintanoni

2-ponanonassa (yllä) on ryhmä C = tai toisessa hiilessä, joka vastaa, jos se olisi huoneessa; toisin sanoen 2-ponanona ja 4-pantanona ovat vastaavia, koska se riittää kiertämään niitä 180º: ta niin, että niiden rakenteet ovat samat.

Voi palvella sinua: hiilitetrakloridi (CCL4)

Vasemmalla puolella c = o sinulla on metyyliradikaali, CHO₃-, Ja hänen oikealla puolellaan radikaali potkuri. Siksi tämä Cetona vastaanottaa myös nimen (vähemmän käytetty) Metil Propil Cetona (MPK englanniksi). Voit nähdä tämän rakenteen epäsymmetrian ensi silmäyksellä.

3-penoni

3-Péntanona (alla) on ryhmä C = O kolmannessa hiilessä. Huomaa, että tämä isomeeri on suurempi versio asetonista ja että se on myös erittäin symmetrinen; Kaksi radikaalia ryhmän c = O sivuilla ovat samat: kaksi etyyliradikaalia, ch₃CH₂-. Siksi 3-pananonaa kutsutaan myös cetona diestiliksi (tai dimetyyliasetoniksi).

Molekyylien väliset vuorovaikutukset

Karbonyyliryhmän läsnäolo, sekä 2-pantaanissa että 3-penonassa, antaa polaarisuuden molekyylille.

Siksi molemmat Pentanona-isomeerit kykenevät vuorovaikutukseen toistensa kanssa dipolin dipolin kautta.

Samoin Lontoon dispersiovoimat hiilen ja hydrattujen luurankojen välillä puuttuvat vähemmässä määrin.

Puntanonalla, suurempi molekyylipinta -ala ja massa verrattuna asetoniin, tämä panos lisää dipolimomenttiin ja sallii suuremman kiehumispisteen (102 ºC> 56 ºC) korkeamman kiehumispisteen hallussapidon). Itse asiassa kaksi isomeeriä höyrystyy 102 ºC: n nopeudella; Vaikka ne jäätyvät eri lämpötiloissa.

Kiteet

Luultavasti kiteytymisessä symmetriat ovat tärkeä rooli. Esimerkiksi 2 -pantanonan fuusiopiste on -78 ºC, kun taas 3 -péntanona, -39 ºC.

Voi palvella sinua: Avogadro -laki

Tämä tarkoittaa, että 3-pantanona-kiteet ovat vakaampia lämpötilaa vastaan; Sen molekyylit ovat yhtenäisempiä ja vaativat enemmän lämpöä erottua nestefaasissa.

Jos molemmista isomeereistä olisi seos, 3-penoni olisi ensimmäinen, joka kiteytyy, lopulta 2-pananona alhaisemmassa lämpötilassa. 3-pantaanin molekyylit, symmetrisempi, suuntautuvat helpommin kuin 2-ponanonan: epäsymmetrinen ja samalla dynaamisempi.

Ominaisuudet

Fyysinen ulkonäkö

Värittömät nesteet, joiden aromi on samanlainen kuin asetonin.

Moolimassa

86,13 g/mol

Tiheys

0,81 g/ml (3-ponanona)

0,809 g/ml (2-ponanona)

Sulamispiste

-78 ºC (2-ponanona)

-39 ºC (3-Ponanona)

Kiehumispiste

102 ºC (molemmille isomeereille)

Vesiliukoisuus

35 g/l (3-ponenona)

60 g/l (2-ponenona)

Höyrynpaine

35 mmHg (3-ponenona)

270 mmHg (2-pantaani) 20 ºC: n lämpötilassa

Nämä arvot eivät ole hyödyllisiä vertailemaan suoraan molempien isomeerien höyrypainetta, koska ensimmäinen ilmoitetaan ilman lämpötilaa, jolla se mitattiin.

Leimahduspiste

12,78 ºC (3-Ponanona)

10 ºC (2-Ponanona)

Vakaus

Kaksi Pentanona -isomeeriä ovat erittäin syttyviä, joten niiden on pysyttävä niin kaukana mistä tahansa lämmönlähteestä. Flash -pisteet osoittavat, että liekki voi asettaa molempien pentanojen höyryt jopa 10 ºC: n lämpötilassa.

Synteesi

Vaikka kaksi Pentanona -isomeeriä ovat fyysisesti ja kemiallisesti hyvin samankaltaisia, niiden synteettiset reitit ovat toisistaan ​​riippumattomia, joten on epätodennäköistä, että molemmat saadaan samassa synteesissä.

2-pintanoni

Alkaen 2-penolireagenssista, sekundaarisesta alkoholista, tämä voidaan hapettaa 2-ponanoniksi käyttämällä hypokloorihappoa, joka on muodostettu in situ, HCLO, hapettumisaineena. Hapetus olisi:

Se voi palvella sinua: Ei elektrolyyttejä: ominaisuudet ja esimerkit 2-pantanolin hapettuminen 2-pantanonalla. Lähde: Gabriel Bolívar.

Yksinkertaisesti C-OH-linkistä tulee c = o. 2-penonan syntetisoimiseksi on muitakin menetelmiä, mutta tämä on yksinkertaisin ymmärtää.

3-penoni

3-pintanoni voidaan syntetisoida keinoin₃CH₂Haittaa. Tämä synteettinen reitti tuottaa symmetrisiä ketoneja, ja se on CHO -molekyyli₃COOH menettää COOH -ryhmän CO: n muodossa₂, Kun taas toinen ryhmäsi oi h: n muodossa₂JOMPIKUMPI:

2CH₃CH₂Cooh => ch₃CH₂Kokki₂CH₃ + Yhteistyö₂ + H₂JOMPIKUMPI

Toinen hiukan monimutkaisempi reitti on reagoida suoraan eteenin seos, Cho₂= Ch₂, Yhteistyö₂ ja h₂ 3-ponanonan muodostamiseksi.

Sovellukset

Ellei sovellus ole erittäin tiukka, se on erityinen synteesi tai että on myös osoitettu, että kaksi isomeeriä eivät aiheuta samoja tuloksia, ei ole merkitystä valita 2-penonin tai 3-penonin käytön välillä missä tahansa sen sisällä käyttötarkoitukset.

Eli "sillä ei ole merkitystä", jos haluat käyttää 2-ponanonaa tai 3-penonaa maalausten tai hartsien liuottimena tai kurjaksi, koska tärkeimmistä kriteereistä tulee sen hinta ja saatavuus. Autoteollisuudessa käytetään 3-penonia tutkimaan kaasujen käyttäytymistä polttomoottoreiden sisällä.

Viitteet

1. Morrison, r. T. ja Boyd, R, N. (1987). Orgaaninen kemia. 5. painos. Toimituksellinen Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W -., Craig B. Freedle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiini. (10. painos.-A. Wiley Plus.
4. Wikipedia. (2019). 3-pain. Haettu: vuonna.Wikipedia.org
5. Kansallinen bioteknologiatietojen keskus. (2019). 2-pontenoni. Pubchem -tietokanta. CID = 7895. Toipunut: Pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Hallitus
6. Kuninkaallinen kemian yhdistys. (2019). 3-pain. Toipunut: Chemspider.com
7. Professori T. Nalli. (2013). 2-pintanolin hapettuminen ja tuotteen tislaus. Toipunut: kurssi1.Winona.Edu