Pyruvaatin ominaisuudet, synteesi, biologinen paperi, sovellukset

Hän Pyruvaatti o pyruvihappo on yksinkertaisin ketoasidi. Siinä on kolmen hiilimolekyyli, jonka karboksyyliryhmä on ketonisen hiilen vieressä. Tämä yhdiste on glykolyysin lopputuote ja muodostaa tienhaaran lukuisten aineenvaihduntaprosessien kehittämiseksi.

Glykolyysi on metabolinen reitti, joka tuottaa glukoosin hajoamista. Se koostuu kymmenestä vaiheesta, joissa glukoosimolekyyli transformoituu kahteen pyruvaattimolekyyliin, ja nettokootto on kaksi ATP -molekyyliä.

Pyruvihapon molekyylin luuranko. Lähde: Lukáš Mižoch [julkinen alue]

Glykolyysin viidessä ensimmäisessä vaiheessa kuluu kahta ATP-molekyyliä fosfatoitujen sokerien tuottamiseksi: glukoosi-6-fosfaatti ja fruktoosi-1,6-bifosfaatti. Glykolyysin viimeisissä viidessä reaktiossa syntyy energia ja neljä ATP -molekyyliä.

Pyruvihappoa tuotetaan fosfoenolirpicistä tai fosfoenoliruvaattihaposta reaktiossa, jota entsyymi pyruvaattikinaasi katalysoi; entsyymi, joka vaatii MG: tä²⁺ ja k⁺. Reaktion aikana ATP -molekyylin tuotanto tapahtuu.

Tuotettua pyruvihapoa voidaan käyttää erilaisissa biokemiallisissa tapahtumissa; Riippuen siitä, onko glykolyysi suoritettu aerobisissa olosuhteissa vai anaerobisissa olosuhteissa.

Aerobisissa olosuhteissa pyruvihapihappo muuttuu asetyyliyhteyteen, ja tämä sisällytetään KREBS -sykliin tai trikarboksyylihapoihin. Glukoosi lopulta transformoituu elektronisen kuljetusketjun aikana, prosessi, joka tapahtuu glykolyysin jälkeen, hiilidioksidissa ja vedessä.

Anaerobisissa olosuhteissa pyruvihappo muuttuu laktaatiksi entsyymin vaikutuksella maito -dehydrogenaasilla. Tätä esiintyy korkeammissa organismeissa, mukaan lukien nisäkkäät ja maitobakteerit.

Hiivojen käyminen kuitenkin. Asetaldehydi muuttuu myöhemmin etanoliksi.

[TOC]

Ominaisuudet

Molekyylikaava

C₃H₄JOMPIKUMPI₃

Kemialliset nimet

-Pyruvihappo,

-Pyroaseemihappo ja

-2-oksopropioninen (IUPAC-nimi).

Moolimassa

88 062 g/mol.

Fyysinen kuvaus

Väritön neste, joka voi olla myös kellertävä tai keltainen.

Haju

Hehtaarin haju, joka on samanlainen kuin etikkahappo.

Kiehumispiste

54 ºC.

Sulamispiste

13,8 ºC.

Tiheys

1 272 g/cm³ 20 ºC.

Vesiliukoisuus

10⁶ Mg/L 20 ºC: n lämpötilassa; tai mikä on sama, tuottaa liuoksen, jonka molaaripitoisuus on 11,36 m.

Höyrynpaine

129 mmhg.

Oktanoli/vesijakokerroin

Loki p = -0,5

Voi palvella sinua: yksinkertainen mikroskooppi

Happamuus

PKA = 2,45 - 25 ºC

Taitekerroin

η20d = 1 428

Säilytyslämpötila

2 - 8 ºC

PHE

1,2 pitoisuutena 90 g/l vettä 20 ºC: n lämpötilassa.

Vakaus

Vakaa, mutta polttoaine. Yhteensopimattomana vahvan hapettavan aineen ja vahvan emäksen kanssa. Se polymeroituu ja hajoaa varastoinnin aikana, jos se sisältää säiliön, joka ei suojaa sitä ilmalta ja valolta.

Makukynnys

5 ppm.

Synteesi

Se valmistelee viinihappoa kaliumbisulfaatilla (KHSO₄) sula, lämpötilassa 210 ºC - 220 ºC. Reaktiotuote puhdistetaan murto -tislauksella alennetussa paineessa.

Autsotrofiset tiamiinihiivat kykenevät syntetisoimaan pyruvihapoa viljeltynä glyserolissa ja propionihapossa. Pyruvihapossa on 71%: n saanto glyserolista.

Pyruvihappoa tuotetaan myös hapettumalla propeeniglykolia hapettimella, kuten kaliumpermanganaatilla.

Biologinen paperi

Kohteet

Pyruvihappo ei ole välttämätön ravintoaine, koska sitä tuotetaan kaikissa elävissä organismeissa; Esimerkiksi punainen omena sisältää 450 mg tästä yhdisteestä, joka muodostaa tienhaarat useiden aineenvaihduntaprosessien kehittämiseksi.

Kun se muodostuu glykolyysin aikana, sillä voi olla useita kohteita: tulla asetyylikoitaan käytettäväksi Krebs -syklissä; muuttuu maitohapoksi; tai aminohapoissa.

Lisäksi pyruvihapea voidaan sisällyttää ilman asetyylikoivan tarvetta Krebs -sykliin anapleroottisen reitin läpi.

Muuntaminen asetyylikohtaan

Pyruvihapon muuntamisessa asetyylikohassa tapahtuu pyruvihapon dekarboksylointi, ja jäljellä oleva asetyyliryhmä yhdistetään koentsyymiin asetyylikoivan muodostamiseksi. Se on monimutkainen prosessi, jota katalysoi entsyymi pyruvaattidehydrogenaasi.

Tämä entsyymi muodostaa kompleksin kahden muun entsyymin kanssa asetyyli -synteesin katalysoimiseksi: dihydrolyipaamidi -transakteylaasi ja dihydrolipamididehydrogenaasi. Lisäksi viisi koentsyymiä osallistuvat synteesiin: tiamiinipyrofosfaatti, lipoiinihappo, fadh₂, Nadh ja CoA.

B -vitamiinin puutoksissa₁ (tiamiini) pyruvihappo kertyy hermorakenteisiin. Asetyylikoivan lisäksi on peräisin pyruvihaposta, sitä käytetään Krebs-syklissä aminohappojen aineenvaihdunnasta ja rasvahappojen β-hapettumisesta.

Asetyylikoa koostuu kahdesta hiilestä. Tätä tapahtumaa seuraa reaktiosarja, jota yhdessä kutsutaan KREBS -sykliksi tai trikarboksyylihapposyklille.

Voi palvella sinua: kaksinkertainen korvausreaktio

Krebs -sykli

Krebs -syklissä NADH- ja Fadh -koentsyymejä esiintyy₂, joita käytetään reaktiosarjassa, koski proteiineja, joita kutsutaan sytokromiksi. Tätä reaktiojoukkoa kutsutaan elektroniseksi kuljetusketjuksi.

Elektroninen kuljetusketju on kytketty oksidatiiviseen fosforylaatioon, metaboliseen aktiivisuuteen, jossa ATP tapahtuu. Jokaiselle metaboloidulle glukoosimolekyylille glykolyysin, elektronisen kuljetusketjun ja oksidatiivisen fosforylaation avulla on yhteensä 36 ATP -molekyyliä.

Muuntaminen oksalaseettiksi

Pyruvihappo, anapleroottisessa reaktiossa, karboksyloidaan oksalasetaattiin, joka liittyy Krebs -sykliin. Anapleroottiset reaktiot toimittavat aineenvaihdunnan syklien komponentit, estäen niiden uupumuksen. Pyruvihapon muuntaminen oksalasetaatiksi on ATP -riippuvainen.

Tämä anapleroottinen reaktio tapahtuu pääasiassa eläinten maksassa. Myös pyruvihappo on sisällytetty Krebs -sykliin, joka muuttuu Malatoksi, anapleroottinen reaktio, jota katalysoidaan pahamainen entsyymi käyttämällä NADPH: ta koentsyyminä.

Muutos Alaninaan

Pyruvihappo tähtiolosuhteissa, kokemukset lihaksista aminohapon sisällyttäminen glutamiinihapoista, muuttuakseen alaniiniaminohapona. Tätä reaktiota katalysoi entsyymi alaniini -aminotransferaasi.

Alaniini kulkee vereen ja maksa tapahtuu käänteisessä prosessissa, muuttaen alaniinin pyruvihapoksi, ja tämä puolestaan ​​aiheuttaa glukoosia. Tätä tapahtumasarjaa kutsutaan Cahill -sykliksi.

Muuntaminen laktaattiin

Aerobisissa soluissa, joilla on korkea glykolyysinopeus, syntetisoituja NADH -molekyylejä ei muutettu oikein NAD -molekyyleiksi mitokondrioiden hapettumisiksi. Joten tässä tapauksessa, kuten anaerobisissa soluissa, tuotetaan pyruvihapon vähentäminen laktaattiin.

Yllä oleva selittää, mitä tapahtuu intensiivisen harjoituksen aikana, jonka aikana glykolyysi ja NADH: n tuotanto aktivoidaan, missä tätä NADH: ta käytetään pyruvihapon vähentämisessä maitohapolla. Tämä tuottaa maitohapon kertymisen lihakseen ja siksi kipuun.

Tätä esiintyy myös eukaryoottisoluissa, kuten maitohappobakteereissa; Näin on Lactobacil. Maitopyruvihapon muuntamista katalysoi entsyymi maito -dehydrogenaasi, joka käyttää NADH: ta koentsyyminä.

Voi palvella sinua: oksidit

Alkoholiskäyttö

Pyruvihappo, muun muassa, kokee alkoholin käymisen. Ensimmäisessä vaiheessa pyruviinihappo kärsii dekarboksylaatiosta, aiheuttaen asetaldehydiyhdisteen. Tätä reaktiota katalysoi entsyymi pyruvaatin disarboksylaasi.

Myöhemmin asetaldehydi muuttuu etanoliksi reaktioksi, jota katalysoi entsyymi -alkoholinen dehydrogenaasi, joka käyttää NADH: ta koentsyyminä.

Antioksidanttitoiminto

Pyruvihapolla on antioksidanttitoiminta, joten se eliminoi reaktiiviset happilajit, kuten vetyperoksidi ja lipidiperoksidit. Pyruvihapon suprafisiologiset tasot voivat lisätä soluolosolujen pitoisuutta.

Sovellukset

Lääketieteelliset käyttötarkoitukset

Pyruvihapolla on inotrooppinen vaikutus sydänlihakseen, joten sen injektio tai infuusio intrakoronarian kautta lisää lihaksen supistumisen supistuvuutta tai voimaa.

Tämän toimenpiteen joitain myrkyllisiä vaikutuksia tulisi kuitenkin harkita, koska pyruvaatin kautta saaneen laskimonsisäisen kardiomyopatian hoitamiseksi syntyneen lapsen kuolema.

Pyruvihapon inotrooppisen vaikutuksen selittämiseksi mahdollisista mekanismeista on ATP: n muodostumisen lisääntyminen ja ATP -fosforylaatiopotentiaalin lisääntyminen. Toinen selitys on dehydrogenaasi -pyruvaatin aktivointi.

Pyruvihappoa on myyty käyttökelpoisena yhdisteenä painonpudotukseen. Mutta useissa tutkimuksissa on todistettu, että vaikka sillä on vaikutusta painon alenemiseen, tämä on pieni eikä suosittele sen käyttöä tähän tarkoitukseen.

Lisäksi on todisteita siitä, että viiden gramman pyruvihapon saanti/päivä.

Myös matalan tiheän lipoproteiinin (LDL) kolesterolin lisääntyminen, jota pidettiin "huonoina kolesterolina".

Muut käyttötarkoitukset

Pyruvihapea käytetään ruoan aromiaineena. Se toimii myös raaka-aineena L-triptofaanin, L-marosiinin ja 3,4-dihydrofenilalaniinin synteesiä varten eri toimialoilla.

Viitteet

1. Mathews, c. K -k -., Van Holde, K. JA. Ja ahern, k. G. (2004). Biokemia. Kolmas painos. Toimitus Pearson Education, S.-Lla.
2. Kansallinen bioteknologiatietojen keskus. (2019). Pyruvihappo. Pubchem -tietokanta. CID = 1060. Toipunut: Pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Hallitus
3. Kemiallinen kirja. (2017). Pyruvihappo. Palautettu: Chemicalbook.com
4. Enyclopaedia Britannica -toimittajat. (16. elokuuta 2018). Pyruvihappo. Encyclopædia britannica. Toipunut: Britannica.com
5. Lääkekankki. (2019). Pyruvihappo. Toipunut: Drugbank.Ac
6. Wikipedia. (2019). Pyruvihappo. Haettu: vuonna.Wikipedia.org