Putrescina -rakenne, ominaisuudet, synteesi, käyttää

Se Putrescina Se on orgaaninen yhdiste, jonka rakenteellinen kaava on NH₂(CH₂-A₄Nh₂. Se koostuu yksinkertaisimmasta polyamiinista ja tunnetaan nimellä kemiallinen nimi 1.4-Butanodiamiini. Tämä diamiini pitää läheisen suhteen ruumiin, 1,5-pintanodiamiinin kanssa.

Putrescina yhdessä ruumiin. Sieltä olet velkaa nimesi. Molemmat timiinit oli ensin ominaista saksalainen lääkäri Ludwig Brieger, vuonna 1885.

Putrescina puuttuu suoraan spermediinin, toisen polyamiinin synteesiin, reagoidessaan S-adenosyylimeioniiniin. Myös spermediini reagoi S-adenosyylimeioniinin kanssa polyamiinin spermiinin tuottamiseksi.

On näyttöä siitä, että polyamiinit, mukaan lukien putrescina, ovat välttämättömiä kasvutekijöitä solunjakoon. Jatkuva polyamiinien tarjonta on aikaisempi vaatimus solujen lisääntymisestä.

Putrescina suorittaa spesifisen toiminnon ihofysiologiassa ja neuroprotectionissa. Sitä syntetisoi suoliston bakteerien vaikutusta, joka hajottaa arginiinin aminohappoa ja tuottaa ornitiinia. Tämä aminohappo ornitiini -dekarboksylaasin vaikutuksella on lopulta putressiini.

[TOC]

Putrescina -rakenne

Putrescina -molekyyli, jota edustaa malli palloista ja palkista. Lähde: Karlhahn / julkinen alue

Yläkuva näyttää putreskiinin molekyylirakenteen. Koska se on yksinkertainen rakenne, on ironista, että pystymme tunnistamaan sen sen huonon hajun vuoksi. Harmaat pallot muodostavat hiilen luurankonsa n-butaani, kun taas sininen vastaa NH -ryhmien typpiatomeja₂.

Nämä NH -ryhmät₂ He voivat protonia, joka on aloittanut, että putrescina -molekyyli hankkii kaksi positiivista maksua, H₃N⁺CH₂CH₂CH₂CH₂Nh₃⁺. Siksi siitä tulee polykysia.

Voi palvella sinua: 15 tärkeintä esimerkkiä alkoholista

Putrescina on polaarinen molekyyli, jonka molekyylien väliset vuorovaikutukset perustuvat dipoli-dipolojoukkoihin ja Lontoon dispergoiviin voimiin. Tästä syystä se on kiinteä amiini huoneenlämpötilassa, ja siinä on korkea kiehumispiste verrattuna muiden amiinien lämpötilaan.

Putrescina -ominaisuudet

Molekyylikaava

C₄H₁₂N₂

Molekyylipaino

88,15 g/mol

Ulkomuoto

Värittömät kiteet, jotka sulavat värittömään öljyyn.

Haju

Vahva, samanlainen kuin piperidiini.

Tiheys

Tai, 877 g/ml

Sulamispiste

27,5 ºC

Kiehumispiste

158,6 ºC

Oktanoli/vesijakokerroin

Log p = - 0,7

Höyrynpaine

2,33 mmHg 25 ºC: n lämpötilassa

Taitekerroin (ND)

1 455

Vesiliukoisuus

Erittäin liukoinen.

Pka

10,8 - 20 ºC

Hajoaminen

Kun sitä lämmitetään hajoamiseen, putrescina säteilee myrkyllisiä typpioksidikaasuja.

Vakaus

Yhteensopimaton vahvojen hapettavien aineiden kanssa.

Reaktiivisuus

Vesipitoisessa liuoksessa sillä on vahva peruskäyttäytyminen johtuen kahdesta aming -ryhmästä. Putrescina reagoi S-adenosyylimeioniinin kanssa spermidiinipolyamiinin muodostamiseksi, ja epäsuorasti putresiini on peräisin polyamiinista spermiini.

Synteesi

Putresciinia tuotetaan teollisesti sukkinonitriilikemiallisen yhdisteen hydrauksella, jota tuotetaan vetysyanidin reaktiolla acrilonitriilin kanssa.

Putrescina on syntetisoitu bioteknologian avulla tiettyjen bakteerien ja bakteerien kantojen viljelyvälineissä. koli.

Gram -negatiiviset bakteerit voivat syntetisoida putrescinan kolmella tavalla:

-Ornitiini syntyy arginiinin aminohaposta. Sitten ornitiini, koska entsyymi ornitiini disarboksylaasi syntetisoi putrescina

-Arginiini arginiinin disarboksylaasin vaikutuksella syntetisoidaan agmantiinia. Myöhemmin amantine on peräisin putrescina

-Kolmannella tavalla Agmatina muuttuu suoraan putrescinaksi ja ureaksi entsyymin agmatinosan vaikutuksella.

Voi palvella sinua: Granataria tasapaino: Ominaisuudet, osat ja sen käyttöä

Gram -positiiviset bakteerit käyttävät muita reittejä putrestiinisynteesiin.

Putrescina käyttää

Teollisuus-

Amerikkalainen yritys DuPont kaupallisti alun perin nylon 6.6. Tälle oli ominaista 6 -hiilidiomiini ja 6 -hiilikoneet, jotka olivat välissä polymeerirakenteessa. Vuonna 1990 hollantilainen yritys esitteli Nylon 4.6: n markkinoille.

Nylon 4.6 markkinoitiin nimellä Stanylin, joka käyttää putrescinaa, joka koostuu 4 hiiliatomista kuin diamiini, säilyttäen siten saman deaccidin käytön kuin nylonissa 6,6.

Stanyyliä käytetään moottorien ja vaihdejunien oppaissa, mikä aiheuttaa hyvää kulumiskestävyyttä ja kitkaa, etenkin korkeissa lämpötiloissa.

Huumeiden tuotanto

Putrestiini -dekarboksylointi on biokemiallisten tapahtumien sekvenssin alkuvaihe, joka johtaa skopolamiinin synteesiin: erittäin myrkyllinen lääke, jonka suuret annokset voivat aiheuttaa kuolemaa. Skopolamiinia (Burrundanga) käytetään usein rikollisissa toimissa.

Escopolamiinia käytetään erittäin pieninä annoksina ajoneuvojen huimauksen, pahoinvoinnin, oksentelun ja koliitin hoidossa.

Putrescina-n-metyylitransferaasi (PMT) -entsyymi vaikuttaa putreskiiniin biokemiallisessa prosessissa, jota välittää S-adenosyylimeioniini, joka johtaa nikotiinin, tropaanin ja nortropanin alkaloidien synteesiin.

Nikotiini on myrkyllinen lääke, jota käytetään maatalouden hyönteismyrkkynä, kun taas eläinlääkärissä sitä käytetään ulkoisena antiparasiittisena.

Biologinen vaikutus

Spermat ja siittiöiden biosynteesi putrescina. ADO = 5'-adenyyli. Lähde: Andrew Murkin/CC BY-S (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/4.0)

Putrescina, kuten muutkin polyamiinit, kuten korpororeiini, siittiö ja siittiöt, ovat polykyttisiä molekyylejä, jotka johtuvat AMING -ryhmien läsnäolosta. Siksi ne voivat olla vuorovaikutuksessa sähköstaattisesti nukleiinihappojen, fosfolipidien ja proteiinien kanssa negatiivisilla kuormilla.

Voi palvella sinua: Pycnometri

Tämä vuorovaikutus mahdollistaa polyamiinien vaikutuksen lukuisissa biokemiallisissa tapahtumissa, kuten:

-DNA: n säätely ja proteiinisynteesi

-Reaktiivisten happilajien eliminointi

-Solujen lisääntymisen aktivointi

-Erilaistuminen ja kudosten kehitys

Niiden solun toimintojen joukossa, joihin polyamiinit puuttuvat, ovat suoliston limakalvon ja solujen kulkeutumisen kypsyminen. Putrescinalla on erityinen rooli ihofysiologiassa ja neuroprotectionissa.

Vaikka lukuisat biologiset toiminnot ovat myös liityneet syövän muodostumiseen polyamiineihin. Ornitiini -dekarboksylaasi, entsyymi, joka katalysoi ornitiinin muuntamista putreskiiniksi, on läsnä erityyppisissä ihmisen syövässä ja jyrsijöissä.

Polyamiinien pitoisuuden lisääntyminen liittyy suoraan kasvaimen tunkeutumiseen ja etäpesäkkeisiin liittyvien soluprosessien joukkoon. Lisäksi huomautetaan, että putrescina voi olla edeltäjä N-nitrosamiinille, karsinogeeniselle aineelle.

Myrkyllisyys

Putreskiinillä on alhainen toksisuus, mutta se kykenee toimimaan edistämällä lihan hajoamisessa syntyneen histamiinin myrkyllistä vaikutusta, samoin kuin juustossa syntyneen tiramiinin vaikutusta.

Viitteet

1. Morrison, r. T. ja Boyd, R, N. (1987). Orgaaninen kemia. 5. painos. Toimituksellinen Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W -., Craig B. Freedle. (2011). Orgaaninen kemia. (10. painos.-A. Wiley Plus.
4. Kansallinen bioteknologiatietojen keskus. (2020). Putrescine. Pubchem -tietokanta. CID = 1045. Toipunut: Pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Hallitus
5. Wikipedia. (2020). Putrescine. Haettu: vuonna.Wikipedia.org
6. Elsevier B.V. (2020). Putrescine. Tiede. Haettu: ScienEdirect.com
7. Phillip Broadwith. (15. helmikuuta 2011). Putrescine. Kemia sen elementteissä. Toipunut: ChemistryWorld.com
8. Lääkekankki.Ac. (13. kesäkuuta 2005). Putrescine. Toipunut: Drugbank.Ac