Quinonas

Johdettu 1,4-bentsokinona, koentsyymi Q: n tai Ubiquinona. Lähde: Wikimedia Commons

Mitkä ovat quinonat?

Se Quinonas Ne ovat orgaanisia yhdisteitä, joilla on aromaattinen emäs, kuten bentseeni, naftaleeni, antraseeni ja fenantreno. Konjugoituja diastonisia syklisiä molekyylejä kuitenkin harkitaan kuitenkin. Johdetaan fenolien hapettumisesta, ja siksi C-O-ryhmät hapettelevat c = o.

Yleensä ne ovat värillisiä yhdisteitä, jotka täyttävät väriaineen ja väriaineen toiminnot. Ne toimivat perustana lukuisten lääkkeiden kehittämiselle.

Yksi 1,4-bentsokinonan (ylivoimainen kuva) johdannaisista on ubikinonin tai koentsyymin q, joka on läsnä kaikissa elävissä olennoissa, joten hänen nimensä "uburse".

Tämä koentsyymi puuttuu elektronisen kuljetusketjun toimintaan. Prosessi tapahtuu mitokondrioiden sisäisessä kalvossa, ja se on kytketty oksidatiiviseen fosforylaatioon, jossa tuotetaan ATP, elävien olentojen tärkein energialähde.

Kinoneja löytyy luonnosta pigmenttien, kasvien ja eläinten muodossa. Niitä esiintyy myös monissa yrtteissä, joita käytetään perinteisesti Kiinassa, kuten Ruibarbo, Cassia, Sen, Insuelda, jättiläinen nudillo, Poligonum ja Aloe Vera.

Fenoliryhmien, kuten aidokromien (hydroksienononit) käyttämillä kinoneilla, on erilaisia ​​värejä, kuten keltainen, oranssi, punertavanruskea, violetti jne.

Kinonien fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

1,4-bentsokinonan fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet on kuvattu alla. Kun otetaan huomioon kaikkien kinonien keskuudessa esiintyvä rakenteellinen samankaltaisuus, nämä ominaisuudet voidaan kuitenkin ekstrapoloida muille, jotka tietävät niiden rakenteelliset erot.

Fyysinen ulkonäkö

Kellertävä kiteinen kiinteä.

Haju

Ärsyttävä mausteinen.

Kiehumispiste

293 ° C.

Sulamispiste

115.7 ° C (240.3 ° F). Siksi kinonit, joilla on korkeampi molekyylimassat, ovat kiinteitä, ja fuusiopisteet ovat yli 115.7 ° C.

Voi palvella sinua: kiertokuivaus: toiminta, mihin se on, osat, sovellukset

Sublimaatio

Voi silti sublimoida huoneenlämpötilassa.

Liukoisuus

Yli 10% etanolissa ja etanolissa.

Vesiliukoisuus

yksitoista.1 mg/ml 18 ° C: ssa. Kinonit ovat yleensä erittäin liukenevia veteen ja polaarisiin liuottimiin niiden kyvyn hyväksymiseksi vedyn sillat (renkaiden hydrofobisesta komponentista).

Tiheys

3.7 (ilmassa otetaan 1).

Höyrynpaine

0 -.1 mm Hg 77 ° C: ssa (25 ° C).

Itseohjaus

1040 ° F (560 ° C).

Palamislämpö

656.6 kcal/g. molo.

Haju (kynnys)

0 -.4 m/m³.

Kinonien luokittelu

Quinonas-ryhmiä on kolme: bentsokinoneja (1,4-bentsokinona ja 1,2-bentsokinona), naphtochane ja antraquinones.

Bentsokinonit

Kaikilla heillä on yhteinen beancenic Rengas ryhmien c = o kanssa. Esimerkkejä bentsokinoneista ovat: Exmbellin, Rapanona ja serkku.

Naftoquinonas

Nafokinonien rakenteellinen perusta, kuten nimestä päätetään, on nafteninen rengas, ts. Esimerkkejä naftosiinista ovat: Plumbagina, Lawesone, Juglona ja LaPachol.

Antraquinonit

Antrakinoneille on ominaista, että se on rakenteellisena anthrachenic Rengessa, toisin sanoen kolmen bentseenirenkaan joukossa. Esimerkkejä antraquinoneista ovat: Barbaloin, Alizarin ja Crisofanol.

Saada

Bentsokinona

- Bentsokinoni voidaan saada hapettumalla 1,4-dihydrobentseeniä natriumkloraatin kanssa, divanadium-pentoksidia katalyyttinä ja rikkihappona liuotinna.

- Se saadaan myös aniliinin hapettumisella mangaanin tai kromaattidioksidin kanssa, kuten happamassa liuoksessa.

- Bentsokinoni tapahtuu hydrokinonin hapettumisprosesseista, esimerkiksi bentsokinonin reaktiossa vetyperoksidin kanssa.

Naftoquinona

- Naftokinoni syntetisoidaan hapettamalla naftaleenia kromioksidilla alkoholin läsnä ollessa.

Voi palvella sinua: hapettava aine: konsepti, vahvin, esimerkit

Antraquinona

- Antrakinoni syntetisoidaan bentseenikondensaatiolla ftaalihapporidilla Alcl: n läsnä ollessa₃ (Friedel-Crafts-acilation), tuottaen bentsooista O-bentsoilihappoa, joka kokee antrankinonin muodostavan acilation-prosessin.

- Antrakinoni tapahtuu antraseenin hapettumisen vuoksi kromihapolla 48 -prosenttisessa rikkihapolla tai höyryfaasin hapettumisella.

Reaktiot Quinonas

- Vähentävät aineet, kuten rikkihappo, pieni kloridi tai iarhydric -happo, vaikuttavat bentsokinoniin vähentämällä se hydrokinoniksi.

- Myös kaliumjodidiliuos vähentää liuosta bentsokinonista hydrokinoniin, joka voidaan hapettaa uudelleen hopea -nitraatilla.

- Kloori- ja kloorausaineet, kuten kaliumkloraatti, suolahapon läsnä ollessa, muodostavat kloorattuja bentsokinonijohdannaisia.

- 1,2-bentsokinona tiivistyy O-fenildiamiinin kanssa kinoksaliinien muodostamiseksi.

- Bentsokinonia käytetään hapettavana aineena orgaanisissa kemian reaktioissa.

- Baily-Schollin (1905) synteesissä Antraquinona tiivistää glyserolin kanssa muodostamaan Bezantreno. Ensimmäisessä vaiheessa kinonia vähenee kuparilla, jolla on rikkihappo keinona. Karbonyyliryhmästä tulee metyleeniryhmä, ja sitten glyseroli lisätään.

Toiminnot ja käyttötarkoitukset Quinonas

K -vitamiini₁

K -vitamiini₁ (fyllokinoni), muodostettuna naftokaanijohdannaisen liiton alifaattisen hiilivetyjen sivuketjun kanssa, täyttää keskeisen funktion hyytymisprosessissa, koska se puuttuu protrombiinin synteesiin, koagulaatiokerroin.

Ubiquinona

- Ubikinoni tai sytokromi q muodostuu johdannaisesta pbentsokinonasta, joka on kiinnitetty alifaattisen hiiliveden sivuketjuun.

Voi palvella sinua: Törmäysteoria: Järjestelmät, energiat, esimerkit

- Puuttuu elektroniseen kuljetusketjuun aerobisissa olosuhteissa, kytkettynä ATP: n synteesiin mitokondrioissa.

Bentsokinonit

- Exmbellin on väriaine, jota käytetään villan keltaisen värjäytymiseen. Lisäksi värjäytymisessä käytetään Alizarinia (antrakinoni).

- 1,4-benodiolia (hydrokinonin) ja natriumsulfaattia, joka sisältää 1,4-benodiolia, käytetään paljastavana järjestelmänä, joka vaikuttaa aktivoituihin hopeabromidihiukkasiin, vähentäen ne metallihopeaksi, joka muodostaa negatiivisen valokuvien negatiiviset.

Plastoquinona

Plastakinoni on osa elektronikuljetusketjua Photosystems I: n ja II: n välillä, jotka puuttuvat vihannesten fotosynteesiin.

Naftoquinonas

- Tyylilajit Leishmania, Tripanosomi ja Toksoplasma Ne osoittavat herkkyyttä drderassa oleville bensiinille (D -d. Lycoides-A.

- Plumbagina on naftosyinoni, jota on käytetty reumaattisen kivun rauhoittamiseen ja esittelee myös anti -stamodic-, antibakteerisia ja sienilääkkeitä koskevia vaikutuksia.

- Sitä on raportoitu bensiinissä, nimeltään lapachol, antituumorin, maltillisen ja sienenvastainen aktiivisuus.

- 2,3-DICE-1,4-naftoquinonalla on sienilääke aktiivisuus. Sitä oli aikaisemmin käytetty maataloudessa, rutto- ja tekstiiliteollisuudessa.

- Tupakoinnin antibiootti, joka aiheuttaa selektiivistä aktiivisuutta gram -positiivisia bakteereja vastaan, on syntetisoitu, etenkin Streptomyces immanus.

- On naftochaania, jotka aiheuttavat estävää vaikutusta Plasmodium SP. Naftokinonijohdannaiset on syntetisoitu, joilla on maltillinen ansiosta neljä kertaa korkeampi kuin kiniini.

- LaweOne on hennaan lehtien ja varren eristetty pigmentti. Sillä on oranssi väri ja sitä käytetään hiusten värjäytymiseen.

- Puun värjäyksessä käytetään saksanpähkinän lehtiä ja kuoria saatua juglonaa.

Viitteet

1. Carey f. Orgaaninen kemia. MC Graw Hill.
2. John D. Robert ja Marjorie C. Hamlet. Kinonit. Chem.Librettexts.org