Terpeenit

Esimerkkejä terpeeneistä. Lähde: Alejandro Porto, CC BY-SA 3.0, Wikimedia Commons

Mitkä ovat terpeenit?

Se Terpeenit Tai isoprenoidit ovat orgaanisia yhdisteitä, jotka koostuvat lipideistä, hiilivedyistä, alkoholista, hapoista jne., toisin sanoen monen tyyppisiä aineita, joilla on kuitenkin yhteistä, että ne kaikki johdetaan isopreenistä. Siksi ne edustavat laajaa yhdisteiden perhettä, jolla on ominaisuuksia ja muuttuvia funktioita, niiden kasvien tai eläinten rakenteen ja alkuperän mukaan.

Terpeenit voidaan jakaa isopreeniyksiköiksi, jotka koostuvat viiden hiiliatomin hiilivedystä, jota kutsutaan 2-metyyli-1,3-butadieeniksi: alkeeeni. Nämä yksiköt yhdistetään biokemiallisten prosessien kautta terpeenien muodostamiseksi, mikä puolestaan ​​voi tehdä toiminnallisia muutoksia niiden rakenteissa.

Mireno, jota löytyy kasvien eteerisistä öljyistä, kuten Arrayán, on yksi yleisimmistä luonnon terpeeneistä. Lähde: Alex Popovkin, Bahia, Brasilia Brasiliasta, CC 2: lla.0, Wikimedia Commons

Meillä on esimerkiksi Mireno (ylivoimainen kuva), joka on pääasiassa Uuteta Arrayán -öljystä ja muista kasveista. Huomaa, että se on hiilivety, mutta missä tahansa sen kaksoissidoksissa se voi muodostaa funktionaalisia ryhmiä tai aiheuttaa rakenteen. Siten on asyklisiä ja syklisiä terpeenejä, jälkimmäiset ovat yleisimpiä.

Terpeenit muodostavat kasvien kuuluisat eteeriset öljyt, joille on ominaista miellyttävät tuoksut. Niitä löytyy myös liesy-, rasva-, haihtuvista aineista, jotka toimivat enimmäkseen vitamiini- tai hormonien esiasteina.

Terpenos -ominaisuudet

Terpeeneillä on seuraavat ominaisuudet:

• Terpeenit ovat yleensä haihtuvia aromaattisia yhdisteitä.
• Ne ovat tyydyttymättömiä hiilivetymolekyylejä (joidenkin elävien organismien välillä on kaksinkertainen sidoksia joidenkin hiiliatomien välillä), mutta ne ovat erityisen runsaasti monien vihannesten eteerisissä öljyissä.
• Ne terpeenit, joilla on happiatomeja, tunnetaan nimellä "terpenoidi". Nämä yhdisteet käyttävät erilaisia ​​toimintoja elävissä organismeissa ja ovat yllättävän monimuotoisia.
• Kasvilajit tuottavat niitä paitsi, että niitä on myös runsaasti monissa eläimissä, joissa he käyttävät yhtä tärkeitä toimintoja.

Voi palvella sinua: Hipuriinihappo: rakenne, ominaisuudet, biosynteesi, käyttää

Terpeenien rakenne

Isopreeniyksikkö ja linkit

Isoprene -yksikkö ja tapa, jolla se liittyy alkuperäiseen isopreeniin tai terpeeniin. Lähde: Gabriel Bolívar

Yläkuvan korkeimmassa osassa meillä on isopreenirakenne ja sen kaksi kaksoislinkkiä. Näiden kaksoislinkkien sijainnit merkitsevät kahta päätä: pää ja häntä, joissa molekyyli voidaan kytkeä muihin isopreeni -yksiköihin terpeenien muodostumisen aikana.

Esimerkiksi isopreeniyksikön alla näemme kaksi isopreenimolekyyliä, jotka ovat linkitetyt toisiinsa. Vasemmanpuoleisen molekyyli (vihreä laatikko) kuitenkin linkitettiin hännänsä avulla, kun taas oikealla oleva (sininen laatikko) teki sen päänsä avulla. Jos lasketaan, kokonaisatomien lukumäärä antaa meille yhtä suuri kuin 10.

Isopreenimolekyylit voidaan yhdistää myös muilla unionilla: Cola-Cola. Tämä muuttaa kokonaan saadun rakenteen, jossa nyt metyyliryhmät osoittavat päinvastaisiin suuntiin hiilihapotetussa luurankoissa.

Yleensä Cola-Corner-tyyppiset nivelet ovat vallitsevia Cola-Cola- tai päätyyppisten tyyppien kanssa. Kolme muotoa ovat kuitenkin mahdollisia, minkä vuoksi polyparenoidirakenteet voivat muuttua hyvin monimuotoisiksi; Ja lisäksi hiilihapotettu luuranko pystyy lähelle muotoilua renkaita tai syklejä.

Luokittelu hiiliatomien lukumäärän mukaan

Isoprenoidi- tai terpenos -luokitustaulukko. Lähde: Gabriel Bolívar.

Isoprenoidien tai terpeenien yleinen kaava on (C₅H₈-A_n, missä n Se on yhtä suuri kuin isopreeniyksiköiden lukumäärä.

Koska molekyylirakenne näkee usein, ei ole mahdollista menestyä n Ensimmäisessä silmäyksellä laskemme ensin hiiliatomien kokonaismäärän ja jaamme ne 5: llä. Tällä menettelyllä voit ymmärtää esimerkiksi ylemmän taulukon, jossa terpeenit luokitellaan niiden hiiliatomien lukumäärän mukaan.

Voi palvella sinua: Kemian panokset ihmisyyteen

Joo n Se on yhtä suuri kuin 1, meillä on isopreeni, c₅H₈. Kun n Se on yhtä suuri kuin 2, toisaalta saamme ensimmäisen isopreneidimme (c₅H₈-A₂, jota kutsutaan monoterpeeniksi, jolla on 2 yksikköä isopreeniä ja 10 hiiliatomia. Siksi meillä on sesquiterpeno (n = 3), diterpeno (n = 4), jne.

Terpeenien toiminta

Terpeenit puuttuvat eläinten ja kasvien fysiologisten prosessien sinfiineihin. Esimerkiksi apinat ja aivot muodostavat eteeriset öljyt, saviat ja joidenkin kasvien kankaat.

DI ja triterpeenit, jotka ovat raskaampia, ovat vallitsevia puiden hartsissa, joita voidaan käyttää ympäröivien hyönteisten houkuttelemiseen tai torjumiseen; tai eläinlajien nestemäisissä öljyissä tai rasvoissa. Ja toisaalta tetraterit tai muut raskaammat näytteet, säveltävät pigmenttejä, rasvoja, vahoja tai yleensä kiinteitä aineita.

Monet eläinfysiologian laajan näkyvyyden, kuten A-, E- ja K -vitamiinit, samoin kuin ubikinonit, syntetisoidaan terpeeneistä, jotka palvelevat substraateista erittäin tehokkaisiin entsyymeihin. Siksi tällaisten terpeenien toiminnot ovat molekyylibiologian tai edistyneen biokemian alaisia.

Esimerkkejä terpeeneistä

Joitakin esimerkkejä terpeeneistä on esitetty alla, mukana on lyhyt rakenteellinen ja toiminnallinen kuvaus.

Geranioli

Geraniol on monoterpeeninen alkoholi, joka saadaan useista kukista ja ruusuista, Wikimedia Commons

Ylös meillä on joitain geraaneja ja geraniolin rakennetta, haihtuvaa alkoholia, joka on vastuussa ruusujen hajusta. Kuten voidaan nähdä, se on monoterpeeni OH -ryhmän kanssa, koska jos lasketaan sen hiiliatomeja, se antaa meille yhtä suuret kuin 10, jotka jaettuna viidellä meillä on 2 isopreenimuotoa.

Voi palvella sinua: viskositeetti: esimerkkejä, syitä, yksiköitä, tyyppejä

Limoneeni

R-limoneeni on isopeeni, joka on osa appelsiiniolia. Lähde: Calvero., Cc by-sa 2.5, Wikimedia Commons

Limoneenissa, olkoon sen R- tai S -enantiomeeri, meillä on syklinen monoterpeeninen isopeeni, joka on vastuussa appelsiinien tai sitruunien hajusta, vastaavasti.

Huomaa, että se on hiilivety, koska sillä ei ole toiminnallisia tai heteroátomos -ryhmiä. Isopropiiliryhmä tai kahden ryhmän läsnäolo₃ Kaksot, he pettävät, että meillä on isopreneidi tai terpeeni.

α-selaini

Α-delinene uutetaan selleri-siemenistä. Lähde: Ed (Edgar181), Public Domain, Via Wikimedia Commons

Α-Selinene on yksi istuntojen perheen jäsenistä. Se koostuu syklisestä sesquiterpeenihiilivedystä. Jos lasketaan sen hiiliatomeja, meidän on oltava yhtä suuri kuin 15, mikä jaettuna 5 antaa meille 3 isopreeniyksikköä. Tämä isopreeni on vastuussa osittain sellerin ominaishaju.

Cembrene

Cembrenen syklinen rakenne johonkin sen luonnollisiin lähteisiin, mäntyyn. Edgar181, julkinen verkkotunnus, Wikimedia Commons

Mäntyjen öljystä ja jotkut korallisista. Jälleen kerran, jos lasketaan heidän hiiliatomeja, meillä on 20 niistä, jotka jaettuna 5 antaa meille 4 yksikköä Isaprenea, joka on kytketty toisiinsa.

Luonnonkumi

Luonnonkumirakenne: cis-poliittinen polymeeri. Lähde: Slashme, CC BY-SA 4.0, Wikimedia Commons

Luonnonkumissa meillä on useita isopreeniliitosten yksiköitä, jotka muodostavat suuria polymeeriketjuja. Siksi se on polparenoidi (n on paljon suurempi kuin 8).

Escualeno

Yksi merkittävimmistä esimerkeistä isoprenoideista tai terpeeneistä on escualeno, joka, kuten yllä voidaan nähdä, on huomattavan pituisen lipidihiilivety. Sillä on yhteensä 30 hiiliatomia, jotka jaettuna 5 antaa meille 6 isopreeniyksikköä, joten se luokitellaan triterpeeniksi.

Escualenossa CO-COLA-tyyppinen liitto hiiliketjun 12 ja 13 välillä voidaan nähdä jälleen kerran. Monien isoprenoidien ei ole helppoa selvittää minkä tyyppisiä ammattiliittoja, koska sen rakenteet ovat joskus hämmentäviä ensi silmäyksellä. Jos escualeno taitettu renkaiksi, minkä tahansa tyyppiset sykliset rakenteet voitaisiin muodostaa.

Karotenoidit

Karotenoidit ovat terpeenejä, jotka toimivat luonnollisina pigmenteinä monissa kasvi-, sieni- ja bakteerilajeissa. Ne ovat välttämättömiä eläimissä olevien A -vitamiinin synteesille, ja ne on kulutettava ruoalla, koska ihmiskeho ja muiden nisäkkäiden syntetisointi eivät pysty syntetisoimaan niitä.

Trienos

Basilikasta, laakerista ja katkerasta appelsiinilehdestä uutettu öljy on runsaasti asyklisiä monoterpenoideja, jotka tunnetaan nimellä "trienos", joiden joukossa ovat β-Mirene ja β-okimenin konformaatioisomeerit.