Totrosas -ominaisuudet, erytryhmä, synteesi, johdannaiset

Se Tetrosas Ne ovat neljä hiilbonia monosakkarideja, joiden empiirinen kaava on c₄H₈JOMPIKUMPI₄. Tetrosaaseja on kahta tyyppiä: aldosat (niillä on terminaali aldehydiryhmä, hiili 1 tai c-1) ja ketosas (niillä on ketoniryhmä hiiliatomilla 2, C-2).

He eivät ole löytäneet itseään luonnollisiksi tuotteiksi, mutta on mahdollista löytää ne vähentyneestä muodossaan, kuten erytritoli, joka on tetrahydroksinen alkoholi. Jäläyksissä erytritoli syntetisoidaan d-arabonihapon dekarboksyloimalla.

Lähde: Ed (Edgar181) [julkinen alue]

Trenat eivät ole rakenteellisia osa eläviä olentoja. Puut, kuten erytryhmä, ovat kuitenkin aineenvaihduntareiteillä.

[TOC]

Ominaisuudet

Aldotroosissa on kaksi quiraalista hiiliatomia, C-2 ja C-3 ja hiili 6 (C-6). Ketoterosissa on vain yksi quiraalihiiliatomi, hiili 3 (C-3).

Sokerit, kuten tetrosa, D -konfiguraation kanssa ovat runsaampia kuin sokerit L -kokoonpanolla. 

On olemassa kaksi aldotrosaa, joissa on D (D-Retroos- ja D-Tärkeinen) konfiguraatio, ja ketotrosa D (D-Reritrulosa) -kokoonpanolla.

Fischerin ennusteet tehdään molekyylin ohjaamalla varjostettua konformaatiota yllä olevan ryhmän aldehydin kanssa. Neljä hiiliatomia määrittelee pääprojektioketjun, joka on järjestetty pystysuoraan. Vaaka -linkit osoittavat ja taaksepäin taaksepäin.

Toisin kuin monosakkaridit, joilla on viisi tai useampia hiiliä, joilla on molekyylin sisäisiä reaktioita hemiasetallisten ja hemisetallisten muodostamiseksi, tetrosaasi ei voi muodostaa syklisiä rakenteita.

Erythrosa aineenvaihdunnassa

Erythous on ainoa tetrosa, jota löytyy lukuisten organismien aineenvaihdunnasta. Metaboliset polut, joissa se sijaitsee, ovat:

- Pentoosifosfaattireitti

- Calvin -sykli

- Välttämättömien ja aromaattisten aminohappojen biosynteesi.

Kaikissa näissä aineenvaihduntareiteissä erytryhmä osallistuu fosfaattiesterinä, erytrosary 4-fosfaattina. Erytrious 4-fosfaatin rooli näillä teillä on kuvattu alla.

Pentosa -fosfaattitie ja Calvin -sykli

Molemmilla aineenvaihduntareiteillä on yhteinen erytryhmän 4-fosfaatin biosynteesi transcethlandin ja transaldlasaasientsyymien osallistumiseen.

Voi palvella sinua: Campeche -kasvisto ja eläimistö: edustavat lajit

Molemmat entsyymit katalysoivat luovuttaja Ketoosin pienen hiilifragmentin siirron vastaanottajalle aldosaan lyhyemmän uuden asiakkaan ja pidemmän ketjun ketoosi tuottamiseksi.

Pentoosifosfaatin polulla erytrotiso-4-fosfaatin biosynteesi tapahtuu kahdesta substraatista, 7-fosfaatista sedheptula, ketheptotos ja glyseraldehydi 3-fosfaatti, aldotriosa, jotka ovat muuttuneet erytrosa 4 -fosfaatiksi, AN, An- Aldotetrosa ja fruktoosi 6-fosfaatti, ketheksoosi, transaldolaasin katalyysin kautta.

Calvin-syklissä erytros-4-fosfaatin biosynteesi tapahtuu kahdesta substraatista, fruktoosi 6-fosfaatista, ketoheksoosista ja 3-fosfaattiglyseraldehydistä, samoin kuin aldotriosa. Ne muunnetaan erytryhmäksi 4-fosfaatiksi, aldotrosaksi ja Xilulosa 5-fosfaatiksi, ketopensaksi, transistolaasin katalyysin avulla.

4-fosfaatti-erytryhmä biosynteesi pentoosifosfaattipolulla on 3-fosfaattiglyseraldehydin ja fruktoosi 6-fosfaatin biosynteesin tarkoitus, joka voi jatkua glukoneogeenisen reitin ja pentoosifosfaattireitin läpi. Erytrioisen 4-fosfaatin biosynteesi Calvin-syklissä mahdollistaa kylkiluun 1,5 haarukan vaihtamisen syklin käynnistämiseksi uudelleen CO: n kiinnittämisellä₂.

Erytrious: välttämättömien ja aromaattisten aminohappojen biosynteesi

Bakteereissa, sienissä ja kasveissa fenyylialaniinin, tyrosiini- ja tryptofaanin aromaattisten aminohappojen biosynteesi alkaa fosfoenoliruvaatti- ja erytryhmillä esiasteilla 4-fosfaatilla. Nämä prekursorit muunnetaan ensin shikimatoksi ja sitten corismatossa, entsyymien katalysoiman seitsemän askeleen sekvenssi.

Corismatosta on haaroittuminen. Toisaalta tapa huipentuu tryptofaanin biosynteesiin, toisaalta korisaatti tuottaa tyrosiinia ja fenyylialaniinia.

Koska aromaattisten aminohappojen biosynteesi tapahtuu vain kasveissa ja mikro -organismeissa, tämä polku on rikkakasvien torjunta -aineiden kohde, kuten glyfosaatti, joka on roundupin aktiivinen aineosa. Jälkimmäinen on Monsanton kaupallinen tuote, joka kuuluu tällä hetkellä Bayer Companylle.

Glyfosaatti on kilpailukykyinen estäjä suhteessa fosfoenolypyruvaattiin 5-enlapiruvilshikimato-reaktion 3-fosfaattisyntaasissa (EPSP).

Erytritoli on erytryhmän johdannainen

Erytritoli on erytraisten ja sillä on funktionaaliset ominaisuudet muiden polyleiden kanssa, kuten happamien ja alkalisten ympäristöjen suhteellinen stabiilisuus, lämmön korkea stabiilisuus, samanlainen maku (vähäisen kalorien), ei karsinogeeninen potentiaali, muun muassa, muun muassa.

Voi palvella sinua: elinympäristö

Erytritoli pystyy tukahduttamaan haitalliset bakteerit ja vähentämään hammasplakin. Toisin kuin muut polylit, mukaan lukien sorbitoli ja ksylitoli, ohutsuolen absorboivat erytritolia nopeasti, sitä ei metaboloitu ja erittyy virtsaan. Usein erytritolin kulutus vähentää hampaiden rappeutumisen esiintyvyyttä ja palauttaa hammaspinnan.

Erytritolia, ksylitolia ja sorbitolia koskevat tutkimukset osoittivat, että nämä sokerit eroavat tehokkuudestaan ​​kariesia vastaan. Xilitoli ja sorbitoli ovat vähemmän tehokkaita estämään karies ja Journalntal -sairaudet.

Prebioottinen synteesi

Monosakkaridien synteesillä prebioottisessa maailmassa on täytynyt olla olennainen rooli elämän alkuperässä, koska nämä yhdisteet ovat energialähteitä ja muiden biomolekyylien komponentteja.

Formaldehido (ch₂= O), yksinkertaisin hiilihydraatti lasketaan tunnetuimmista tunnettuista tähtienvälisistä molekyyleistä. Primitiivisen maan ilmakehässä se syntyi ionisoivan säteilyn, UV -valon ja sähköiskujen vaikutuksella metaaniin, ammoniakkiin ja vesimolekyyleihin.

Formaldehydi olisi saostunut ilmakehästä, liittymällä kuumien veden virtauksiin (60-80 ° C), jotka olisivat heikentäneet maanpäällisiä kiviä vetämällä kalsium-ioneja vetämällä kalsium-ioneja.

Nämä ionit olisivat katalysoineet reaktiota, joka muuntaa formaldehydimolekyylin ja protonimolekyylin molekyylin (CHO (CHO₂= Voi⁺) yhdessä protonoidusta glykolalaldehidosta (Hoch2ch = OH⁺-A.

Protonoitu glykolalde olisi ollut vuorovaikutuksessa formaldehydin kanssa triosan tuottamiseksi⁺, joka olisi jälleen vuorovaikutuksessa formaldehydin kanssa tetrosan tuottamiseksi⁺. Tämän autokatalyysin toisto olisi tuottanut monosakkarideja suuremmalla määrällä hiiliä.

Tetrosan ja muiden monosakkaridien kiralisaatiot voisivat heijastaa vesipitoisessa ympäristössä olevien aminohappojen omituisuuksia, jotka olisivat myös toimineet katalyytteinä monosakkaridien muodostumiselle.

Viitteet

1. Carey, f. -Lla., Giuliano, r. M. 2016. Orgaaninen kemia. McGraw-Hill, New York.
2. Cui, s. W -. 2005. Ruokahiilihydraatit: kemia, fysikaaliset ominaisuudet ja sovellukset. CRC Press, Boca Raton.
3. Cui, s. W -. 2005. Ruokahiilihydraatit: kemia, fysikaaliset ominaisuudet ja sovellukset. CRC Press, Boca Raton.
4. Gardner, t. S. 1943. Hiilihydraattien muodostumisen ongelma luonnossa. Journal of Organic Chemistry, 8, 111-120.
5. Jalbout, a. F. 2008. Yksinkertaisten sokerien prebioottinen synteesi tähtienvälisellä formosireaktiolla. Elämän alkuperä ja biosfäärin kehitys, 38, 489-497.
6. Kim, h.-J -., et al. 2011. Hiilihydraattien synteesi mineraalienhoitoissa prebioottisykleissä. Journal of American Chemical Society, 133, 9457-9468.
7. Lambert, J. B -., Gurusamy-thangavelu, S. -Lla., Ma, k. 2010. Silikaattivälitteinen formosireaktio: sokerisilikaattien alhaalta ylöspäin suuntautuva synteesi. Science, 327, 984-986.
8. Lamour, s., Pallmann, S., Haas, m., Trapp, O. 2019. Prebioottisen sokerin muodostuminen laittomissa olosuhteissa ja mekaaninen kiihtyvyys. Elämä 2019, 9, 52; Doi: 10.3390/Life9020052.
9. Line, k., Fedoroňko, M. 1972. D-tetrosien välilähtö pyridiinissä. Hiilihydraattitutkimus, 21, 326-330.
10. Nelson, D. Lens., Cox, m. M. 2017. Lehninger -biokemian periaatteet. W -. H. Freeman, New York.
11. Pizzarello, S., E -shokki, e. 2010. CarbonAceoous Meteorites -orgaaninen koostumus: evoluutiotarina ennen biokemiaa. Cold Spring Harbor Perspectives in Biology, 2010; 2: A002105.
12. Pizzarello, S., Weber, a. Lens. 2010. Pentoosisokerien stereoselektiiviset synteessit realistisissa prebioottisissa olosuhteissa. Elämän alkuperä ja biosfäärin kehitys, 40, 3-10.
13. Sinnott, m. Lens. 2007. Hiilihydraattikemia ja biokemian rakenne ja mekanismi. Kuninkaallinen kemian yhdistys, Cambridge.
14. Rikos. V., Williams, S. J -. 2009. Hiilihydraatit: Elämän olennaiset molekyylit. Elsevier, Amsterdam.
15. Tomasik, P. 2004. Ruoan sakkaridi kemialliset ja toiminnalliset ominaisuudet. CRC Press, Boca Raton.
16. Voet, D., Voet, J. G., Pratt, c. W -. 2008. Biokemian perusteet - Elämä molekyylitasolla. Wiley, Hoboken.
17. Nelson, D. Lens., Cox, m. M. 2017. Lehninger -biokemian periaatteet. W -. H. Freeman, New York.
18. Pizzarello, S., Weber, a. Lens. 2004. Prebioottiset aminohapot epäsymmetriset katalyyttit. Science, 3003, 1151.
19. Sinnott, m. Lens. 2007. Hiilihydraattikemia ja biokemian rakenne ja mekanismi. Kuninkaallinen kemian yhdistys, Cambridge.
20. Rikos. V., Williams, S. J -. 2009. Hiilihydraatit: Elämän olennaiset molekyylit. Elsevier, Amsterdam.

Se voi palvella sinua: Santiago del Esteron kasvisto ja eläimistö: Päälajit