Transteraatiomekanismi, rasvahapoissa, mikrolevissä, käyttää

Se Transterointi Se on kemiallinen reaktio, jonka esterit kokevat. Esterin alkoholiryhmä korvataan toisella yleensä hapolla tai emäksisissä olosuhteissa. Tämäntyyppiset reaktiot suoritetaan mekanismin kautta, joka on identtinen esterihydrolyysin kanssa. Usein tapahtuu kuitenkin, että transterifikaatiota ei suoriteta, kun alkoholi on tertiäärinen.

Koska se on tasapainon reaktio, sen on siirryttävä kohti haluttua suuntaa käyttämällä huomattavaa ylimääräistä alkoholia, jota halutaan olevan läsnä lopullisessa rakenteessa tai eliminoimalla toinen.

Transterointi. CC0

Se tosiasia, että reaktiotasapaino on palautuva, vastaavilla mekanismeilla suorille ja käänteisille reaktioille, merkitsee, että transterifikaatio on osoitettu sopivimpana esimerkkinä asyliryhmän nukleofiilisten substituutiomekanismien tutkimuksen aloittamiseksi, kun sitä katalysoidaan hapolla tai hapolla pohja.

[TOC]

Transterifikaatiomekanismi

Transterifikaatioreaktiot katalysoivat yleensä hapot tai emäkset.

Tukikohdassa

Kun käytetään emäksistä katalysaattorina, reaktiomekanismi merkitsee yksinkertaista nukleofiilistä korvaavaa.

Hapoissa

Hapan katalysoiman transteroinnin tapauksessa reaktio jaetaan myös kahteen aikaisemmin nimettyyn vaiheeseen, mutta protoninsiirto vaaditaan ennen ja jälkeen kutakin näistä.

Toisin sanoen alkoholin nukleofiilistä hyökkäystä edeltää karbonyyliryhmän protonaatio, ja sen suorittamisen jälkeen on välttämätöntä, että disrastaatio tapahtuu. Samoin lähtevän ryhmän eliminointia edeltää tämän protonointi, ja kun eliminaatiovaihe huipentuu, devrootonaatio tapahtuu jälleen.

Happamat katalysoidut transSertifikaatiot. MIPE/CC BY-SA (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/4.0)

Koska aikaisempi mekanismi voi tuottaa karboksyylihappojen muodostumisen karbonyylihapon reaktiolla (karbonyyliryhmän protonaation tuote) reaktioväliaineessa vedessä, hapolla katalysoidut transterointireaktiot on suoritettava veden puuttuessa ilman.

Voi palvella sinua: kalsiumkloridi (CACL2)

Joissakin tapauksissa transterointi voidaan suorittaa ei -katalyyttisessä ympäristössä. Tämä on kuitenkin mahdollista vain ylikriittisissä olosuhteissa (korkeampi lämpötila ja korkeampi paine), mikä ei ole taloudellisesti kannattavaa.

Rasvahappojen transesterointi

Kasviöljyt, kasvien siemenistä ja hedelmistä, koostuvat pääasiassa triglyserideillä (glyserolitrifit), jotka sisältävät kolme pitkän ketjun rasvahappoa, jotka vastaavat korkean molekyylimassasta ja tällaisten öljyjen pienestä volatiliteetista.

Lähettämällä ne metanolilla käyttämällä transSeterfikaatioprosessia, öljyt muunnetaan kolmen yksittäisen rasvahapon metyyliestereiksi. Glyseroli syntyy myös reaktion sivutuotteena.

Alkoholit ja katalyytit

Metanolin lisäksi muut lyhyen ketjujen alkoholit, kuten etanoli, propanoli, butanoli ja puntanoli. Metanoli ja etanoli ovat kuitenkin mieluummin:

• Metanoli sen erityisten fysikaalis -kemiallisten ominaisuuksien vuoksi.
• Etanoli, koska se on vähemmän myrkyllinen ja voi esiintyä uusiutuvista lähteistä.

Reaktiossa käytetyt katalyyttit voivat olla happamia tai emäksisiä. On kuitenkin yleistä, että prosessi toteutetaan alkali ympäristössä, koska reaktion tehokkuus on suurempi ja korroosion seurauksena käytettyjen laitteiden vähennettynä vaurioita syntyy vähemmän vaurioita.

Biodieseli

Koska saatujen metyyliesterien molekyylimassat ovat noin kolmasosa alkuperäisen triglyseridin molekyylimassasta, niiden volatiliteetti on suurempi ja sitä voidaan käyttää dieselmoottoreissa.

Siksi rasvahapoista saatujen metyyliesterien seos saa yleensä biodieselin nimen. Sen koostumus kuitenkin riippuu karboksyylihappiketjujen rakenteesta, jotka muodostavat jokaisen triglyseridin.

Transterifikaatio mikrolevällä

Triglyseridit voidaan saada myös mikrolevistä. Nämä lajit eivät vain syntetisoi niitä luonnollisesti, vaan myös varastoivat niitä hiilenergiavarantona soluissaan, kun ne eivät enää voi jakaa.

Voi palvella sinua: orgaaniset yhdisteet

Edut

Kasviöljyjen suhteen mikrolevä tarjoaa useita etuja raaka -aineena käytettäväksi biodieselin saamiseksi. Sen lisäksi, että ne tuottavat suuremman määrän biomassaa, koska niiden kasvu on korkeaa, ne eivät edusta kilpailua viljelyalueista elintarviketuotannon suhteen.

Mikrolevät voivat kasvaa sellaisissa haitallisissa olosuhteissa, joita löytyy ei -huolimattomista maista tai tuoreista ja suolaisista vesistöistä, kuten lampista, järvistä, meristä ja valtamereistä.

Mikrolevien viljely laboratoriotasolla. CSIRO / Creative Commons Agust 3.0 UNTORTED.

Katalisoitu happojen transterifikaatio

Koska mikrolevinen öljy sisältää enemmän vapaata rasvahappoja kuin kasviöljyt, mikä tuottaa haitallisia sekundaarisia reaktioita emäksisessä väliaineessa, steriointiprosessi tulisi suorittaa käyttämällä happakatalyyttejä ennen tavanomaisia ​​siirtymiä.

Tämän vuoksi kiinteät katalyytit esitetään suurella potentiaalilla mikrolevien siirtymisessä. Sen lisäksi, että sitä käytetään useita kertoja ja erottuvat helposti reaktioväliaineesta, puhdasta glyserolia saadaan ilman -tuotteita, koska raaka -aineissa ja vapaissa rasvahapoissa ei vaikuta prosessiin, koska prosessiin ei vaikuta kosteus.

Sovelluksia Transterointi

Transterifikaatiota käytetään pääasiassa biodieselin tuotannossa; Taloudellisia etuja ei vain saa, vaan kasvihuonekaasupäästöt vähenevät. Transesterifikaation suuri monipuolisuus on kuitenkin mahdollistanut sen käytön sekä laboratoriossa että teollisuudessa.

Esterien synteesi

Esterien synteesin suhteen transteroinnilla on yleensä enemmän etuja kuin karboksyylihappojen ja alkoholien käytöllä tietyissä tapauksissa.

Esterit ovat liukoisia useimmissa orgaanisissa liuottimissa, kun taas joillakin karboksyylihapolla on hyvin pieni liukoisuus, mikä vaikeuttaa homogeenisen esteröinnin suorittamista. Sitten esterin-strin-muunnos on erityisen hyödyllinen kaupallisesti saatavista ja etilic- ja etyyliestereistä.

Voi palvella sinua: Tehokas kaliumydinkuorma: Mikä on ja esimerkkejä

Polymerointi

Transterifikaatio on hyödyllinen myös laktonirenkaan avautumisessa, joka johtaa polyesterin muodostumiseen.

Vaikka polyeteenitereftalaatin (PET) tuotanto perustuu parhaillaan tereftallihapon suoralle sterioinnille, tämän polyesterin dimetyylitereftalaatin ja etyleeniglykolin välinen transcessterfaation reaktio käytettiin käytettynä käytettynä käytettyjä polyesteriä.

Polyeteenitereftalaatin toistuva yksikkö. LJFA-AG-diskuusio / pubi-alue

Toisaalta, transcessterfations on perustavanlaatuista maaliteollisuudessa, koska alquidic -hartsien parannuskeino (polyesterointi) mahdollistaa niiden maalausten ominaisuuksia, joissa kasviöljyjä käytetään raaka -aineena.

Viitteet

1. Da Silva, V. T., & Sousa, L. -Lla. (2013). Rasvojen ja kasviöljyjen katalyyttinen päivitys polttoaineiden tuotantoon. Katalyysin rooli biofuelien ja biokemikaalien kestävässä tuotannossa, 67-92.
2. Makareviciene, V., & Skorupskaite, V. (2019). Mikrolevien transterointi biodieselin tuotantoon. Toisen ja kolmannen sukupolven raaka-aineita, 469-510.
3. Meneghetti, S. P., Meneghetti, m. R -., & Brito, ja. C. (2013). Transterifikaatio, SOM -sovellukset ja biodieselin tuotanto. Virtual Chemistry Magazine, 5 (1), 63-73.
4. Nasreen, S., Nafes, m., Qureshi, L. -Lla., Asad, m. S., Sadiq, a., & Ali, S. D -d. (2018). Katsaus biodieselin tuotannon katalyyttisiin transterifikaatiomenetelmiin (PP. 93-119). Intchopen.
5. Schucardt, u., Sercheli, r., & Vargas, R. M. (1998). Kasviöljyjen transterointi: Katsaus. Brasilian Chemical Society -lehti, 9 (3), 199-210.
6. Smith, m. B -. (2020). Maaliskuun edistynyt orgaaninen kemia: reaktiot, mekanismit ja rakenne (8^th Ed.-A. Hoboken: John Wiley & Sons.
7. Vyas, a. P., Verma, j. Lens., & Subrahmanyam, n. (2010). Katsaus kuuluisuuden tuotantoprosessista. Polttoaine, 89 (1), 1-9.
8. Läpinäkymä. G. (2013). Orgaaninen kemia (8^thEd.-A. New York. Pearson.