Bentsyylibentsoaatti

Bencilo -bentsoaatti on orgaaninen yhdiste, bentsoehapon bentsyyliesteri

Mikä on bentsilo bentsoaaatti?

Hän Bentsyylibentsoaatti Se on kaavan C orgaaninen yhdiste₁₄H₁₂JOMPIKUMPI₂. Se esitetään värittömänä nesteenä tai valkoisena kiinteänä aineena hiutaleiden muodossa, jolla on tyypillinen heikko balsamin haju. Tämä mahdollistaa bentsyylibentsoaattia käytettävän hajuvesiteollisuudessa aromien kiinnitysasiamiehenä.

Sitä tutkittiin lääkkeenä ensimmäistä kertaa vuonna 1918, ja siitä lähtien Maailman terveysjärjestön välttämättömien lääkkeiden luettelossa.

Se on yksi käytetyistä yhdisteistä skabioosin hoidossa, punkin aiheuttama iho -infektio Sarcoptes scabei, jolle on ominaista vakava kutina, joka voimistuu yötunneina ja joka voi tuottaa toissijaisia ​​infektioita.

Se on tappava syyhy rukoukselle ja sitä käytetään myös pediculosisissa, pään ja vartalon täiden tartunnassa. Joissakin maissa sitä ei käytetä valittuna syytykseen, koska yhdisteellä on ärsyttävää vaikutusta.

Se saadaan tiivistämällä bentsoehappo bentsyylialkoholilla. Yhdisteen synteesin muita samanlaisia ​​muotoja. Se on myös eristetty joissakin suvun kasvilajeissa Polyalthia.

Benchilo -bentsoaattirakenne

Bentsilobentsoaatin kemiallinen rakenne. Lähde: Wikimedia Commons

Yläkuvassa bentsilobentsoaatin rakenne on esitetty tangossa ja pallomallissa. Katkoviivat osoittavat bentseenirenkaiden aromaattisuuden: yksi bentsoehaposta (vasen) ja toinen bentsyylialkoholista (oikea).

Ar-coo ja h linkit₂C-Or-rintaliivit. Näiden kiertojen lisäksi ei ole monia, jotka eivät voi vaikuttaa (ensi silmäyksellä) niiden dynaamisilla ominaisuuksilla.

Siksi sen molekyylit löytävät vähemmän tapoja luoda molekyylien välisiä voimia.

Vuorovaikutus

Siten voitaisiin odottaa, että naapurimolekyylien aromaattiset renkaat eivät ole vuorovaikutuksessa huomattavalla tavalla, eikä niitä ole esteriryhmän kanssa johtuen niiden polaarisuuden eroista (punaisten pallojen, R-Co-O-O-R), koska.

Samoin ei ole todennäköisyyttä, että vety sillat muodostuvat mihin tahansa sen rakenteeseen. Esteriryhmä voisi hyväksyä ne, mutta molekyylistä puuttuu vedyn luovuttajaryhmiä (OH, COOH tai NH₂) Niin, että tällainen vuorovaikutus syntyy.

Se voi palvella sinua: nukleofiili: nukleofiilinen hyökkäys, tyypit, esimerkit, nukleofiilisyys

Toisaalta molekyyli on hieman symmetrinen, mikä tarkoittaa erittäin alhaisena pysyvänä ajankohtana. Tämä tarkoittaa, että heidän dipoli-dipolin vuorovaikutuksensa ovat heikkoja.

Alue, jolla on suurin elektroninen tiheys.

Molekyylien väliset voimat, jotka ovat vallitsevia bentsilobentsoaatista, ovat dispersio tai Lontoo. Nämä ovat suoraan verrannollisia molekyylimassaan, ja kun useita näistä molekyyleistä on ryhmitelty, välittömien ja indusoitujen dipolien muodostuminen voi tapahtua todennäköisemmin.

Kaikki yllä olevat on osoitettu bentsilobentsoaatin fysikaalisilla ominaisuuksilla: se on vain 21 ° C, mutta nestemäisessä tilassa se kiehuu 323 ° C: ssa.

Bentsilobentsoaatin fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet

Kemiallinen nimi

Bentsyylibentsoaatti- tai metyylibentsoehappoesteri. Lisäksi määritetään lukuisia lääketieteellisten tuotteiden valmistajien johtuvia nimiä, jotka saavat muun muassa seuraavat: Careosan, Ascabiol, Benzanil tai Novascabin.

Molekyylipaino

212.248 g/mol.

Molekyylikaava

C₁₄H₁₂JOMPIKUMPI₂.

Fyysinen ulkonäkö

Väritön neste tai hiutaleet hiutaleiden muodossa.

Haju

Esittelee pehmeän balsamin hajun.

Maku

Terävä, polttava maun mukaan.

Kiehumispiste

323,5 ° C.

Sulamispiste

21 ° C.

Palamispiste

148 ° C (298 ° F).

Vesiliukoisuus

Se on käytännössä liukenematon veteen (15.4 mg/l).

Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin

Liukenematon glyseroliin, sekoittuu alkoholin, kloroformin, eetterin ja öljyjen kanssa. Liukoinen asetoniin ja bentseeniin.

Tiheys

1.118 g/cm³ 25 ° C: ssa.

Suhteellinen tiheys vedellä

1.1 (1 g/cm vesitiheydellä³-A.

Höyrytiheys suhteessa ilmaan

7.31 (ilma = 1).

Höyrynpaine

0,000224 mmHg 25 ° C: ssa.

Vakaus

20 -prosenttinen bensilin bentsyylibentsoaattiemulsio OS -emulgointiaineessa ja villavaha -alkoholi on stabiili. Ylläpitää tehokkuuttaan noin 2 vuoden ajan.

Itset sytytys

480 ° C.

Goo

8.292 CPOise 25 ° C: ssa.

Palamislämpö

-6,69 × 10⁹ J/kmol.

PHE

Käytännössä neutraali, kun pH arvioidaan kostimaan lakmusten roolia yhdisteessä.

Pintajännitys

26.6 dynas/cm 210.5 ° C.

Taitekerroin

1.5681 - 21 ° C.

Toimintamekanismi

Bencilo -bentsoaatilla on myrkyllisiä vaikutuksia hermoston punkkijärjestelmään Sarcoptes scabiei, aiheuttaen hänen kuolemansa. Se on myös myrkyllistä punkkien munasoluja, vaikka tarkalleen vaikutusta ei tunneta.

Voi palvella sinua: apolarimolekyylit

Bencilo -bentsoaatti toimisi keskeyttämällä jännitteestä riippuvaisten natriumkanavien toiminnan aiheuttaen hermosolukalvojen potentiaalien pitkäaikaisen depolarisaation ja välittäjäaineiden toiminnan keskeyttämisen.

On osoitettu, että permetriinin selektiivinen neurotoksinen vaikutus (skabioosissa käytetty lääke.

Synteesi

Sitä tuotetaan bentsyylialkoholin ja natriumbentsoaatin konjugoimalla trietyyliamiinin läsnä ollessa.

Sitä tuotetaan myös metyylibentsoaatin transcessternifikaatiolla, benchilo -oksidin läsnä ollessa. Se on bentsoehapon synteesin sivutuote hapettamalla tolueenia.

Lisäksi se voidaan syntetisoida Tischenkon reaktiolla käyttämällä bentsaldehydiä natriumbentselaatin kanssa (syntynyt natriumista ja bentsyylialkoholista) katalyyttinä.

Sovellukset

Syyhy -hoidossa

Yhdistettä on käytetty jo pitkään syyteen hoidossa ja myös pedikuloosissa, sitä käytetään 25%: n bentsaattivoiteena.

Syyhyauhojen hoidossa voide levitetään koko vartaloon, kaulasta alas, edellisen puhdistuksen jälkeen.

Kun ensimmäinen levitys on kuiva, levitetään toinen kerros Benzilo -bentsoaattivoidetta. Sen alhainen riskinkäyttö aikuisille potilaille, joilla on syyhy, ja tappava tautien tuottaville punkkeille, jotka yleensä eliminoidaan viidessä minuutissa. Lasten benchilo -bentsoaatin käyttöä ei suositella.

Normaalisti tarvitaan kaksi tai kolme yhdisteen sovellusta ihon ärsytyksen aiheuttamiseksi. Yhdisteen yliannos voi aiheuttaa rakkuloita, urtikariaa tai purkausta.

Bentsilo -bentsoaatin perkutaanisesta imeytymisestä ei ole käytettävää tietoa, sillä sillä on tutkimuksia, jotka viittaavat tähän tosiasiaan, vaan määrittämättä sen suuruutta.

Absorboitu benkinen bentsoaatti hydrolysoidaan nopeasti bentsoehapolla ja bentsyylialkoholilla. Tämän jälkeen hapettuu bentsoehapoksi.

Myöhemmin bentsoehappo konjugoituu glysiiniin bentsoilkoliinin (hipurihappo) tai glukuronihapon tuottamiseksi bentsoilguronihapon tuottamiseksi.

Kouristusten hoidossa

Bencilo -bentsoaatilla on verisuonia laajentaa ja spasmolyyttisiä vaikutuksia, ja se on läsnä monissa lääkkeissä astman ja yskän hoidossa.

Voi palvella sinua: liukoisuuteen vaikuttavat tekijät

Alun perin Bentsilo -bentsoaattia käytettiin monien sairauksien hoidossa, jotka vaikuttivat ihmisten terveyteen, mukaan lukien liialliset suolen peristaalit, ripulin ja dysenterian, suoliston kolikot ja suolen koliki, pilorospasmi, spastinen ummetus, koliikki sappi, munuaisten tai virtsaputken koliikki ja virtsarakon kouristus.

Samoin siemen sappirakon supistumiseen liittyvät kouristukset, kohdun koliikki spastisessa dysmenorreassa, valtimoiden kouristuksessa, joka liittyy valtimoverenpaineeseen ja keuhkoputken kouristukseen, kuten astmassa.

Tällä hetkellä se on korvattu monissa sen käyttötarkoituksissa tehokkaammille lääkkeille

Kuin tunkeutuva

Bencilo -bentsoaattia käytetään ohjaajana joissakin testosteronikorvauslääkkeissä (kuten Nebido) hypogonadismin hoidossa.

Australiassa anafylaksian tapaus esitettiin potilaalla testosteronikorvauslääkkeiden hoidossa, joka liittyi bentsyylibentsoaatin käyttöön.

Yhdistettä käytetään joidenkin ihosairauksien, kuten väriaineen, lievän tai kohtalaisen aknen ja seborrhean, hoidossa.

Eläinlääketieteellisissä sairaaloissa

Bencilo -bentsoaattia käytettiin eläinlääketieteellisissä sairaaloissa, kuten ajankohtaisessa, Squire ja Pediculidides. Suurina annoksina yhdiste voi tuottaa hyperexcitaation laboratorioeläimiä, koordinaation menetystä, ataksiaa, kouristuksia ja hengityselimiä.

Muut käyttötarkoitukset

- Sitä käytetään hylkivänä niguasille, punkkeille ja hyttysille.

- Se on selluloosa -asetaatin, nitroselluloosan ja keinotekoisen myskin liuotin.

- Sitä käytetään karkkien, makeisten ja purukumien aromiaineena. Lisäksi se löytää käyttöä antimikrobisena säilöntäaineena.

- Bencilo -bentsoaattia käytetään kosmetologiassa kuivien huulten hoidossa käyttämällä sitä sisältävää kermaa, joka sisältää öljyhyytelön ja hajuveden kanssa.

- Sitä käytetään kamferina korvikkeena selluloidiyhdisteissä, muovissa ja pyroksiliinissä.

- Sitä käytetään väriaineen ja pehmittimen haltijana. Se toimii korjattavana tuoksuagenttina. Vaikka se ei ole aktiivinen tuoksu -ainesosa, se auttaa parantamaan pääaineosien vakautta ja ominaishajua.

Viitteet

1. Hertfordshiren yliopisto. Bentsyylibentsoaatti. Toipunut: sitem.Karja.Ac.Yhdistynyt kuningaskunta
2. Bentsyylibentsoaatti. PubChemistä toipunut.NCBI.Nlm.NIH.Hallitus
3. Scabioosi: Katsaus. DCMQ palautettu.com.MX