Benzoína -rakenne, ominaisuudet, käytöt ja riskit

Se bentsoiini tai Benzoe Se on kiteinen valkoinen kiinteä aine, jonka haju kamferista koostuu orgaanisesta yhdisteestä. Se on asetoni, erityisesti asetofenoni, jossa on hydroksi ja fenyyli vierekkäiset hiilet. Se tapahtuu bentsaldehydin katalyyttisen kondensaation kautta, kun kaliumsyanidi katalyyttinä.

Sen ilmoittivat ensimmäisen kerran vuonna 1828 Julius von Liebig ja Friedrich Woehler hänen tutkimuksensa aikana katkerasta manteliöljystä, joka koostui bentsaldehydistä ja syanhydridihapoista. Bentsoiinin katalyyttinen synteesi paransi myöhemmin Nikolai Zinin.

Bentsoinimolekyyli. Lähde: Ei konetta luettavissa olevaa kirjailijaa. Pioni oletettu (tekijänoikeusvaatimusten perusteella). [Julkinen verkkotunnus]

Bentsoiini on käytännössä liukenematon veteen, mutta liukenee kuumaan alkoholiin ja muihin orgaanisiin liuottimiin, kuten hiilidisulfidiin ja asetoniin.

Tätä nimeä käytetään myös viittaamaan puusta saatuun bentsoiinihartsiin Styraksin bentsoiini. Hartsi sisältää bentsoehappoa, fenyylipropionihapoa, bentsaldehydiä, cinamiinihappoa, bentsyylibentsoaattia ja vanilliinia, mikä antaa sille vaniljan hajun.

Tätä eteeristä öljyä ei pidä sekoittaa bentsoiiniyhdisteeseen, jolla on erilainen koostumus ja alkuperä.

[TOC]

Bentsoiinirakenne

Yllä olevassa kuvassa oli bentsoiinin molekyylirakenne, jossa oli malli pallo- ja tankoja. Voidaan nähdä, että siinä on kaksi aromaattista rengasta, jotka on erotettu kahdella happihiilellä; Vasemmalta oikealle, CHOH ja CO. Huomaa myös, että renkailla on erilaiset suuntaukset avaruudessa.

Hydrofobinen osa on vallitseva rakenteessaan, kun taas happi myötävaikuttaa hiukan dipolimomenttiin; Koska molemmat aromaattiset renkaat houkuttelevat elektronista tiheyttä heitä kohtaan, leviämällä kuorma homogeenisemmin.

Tuloksena on, että bentsoiinimolekyyli ei ole liian polaarinen; mikä oikeuttaa siihen, että se on vähän liukenevaa veteen.

Keskittyen molemmille happiatomeille, nähdään, että OH -ryhmä voisi muodostaa molekyylinsisäisen vetysillan viereisen karbonyyliryhmän kanssa; Toisin sanoen he eivät yhdistä kahta bentsoiinimolekyyliä, vaan pikemminkin tietty alueellinen konformaatio vahvistetaan, estäen H (OH) C-CO: ta pyörittämästä liikaa.

Se voi palvella sinua: sykopropaani (C3H6)

Vaikka bentsoiinia ei pidetä korkeana napaisuusmolekyylinä, sen molekyylimassa antaa sille tarpeeksi koheesiovoimaa valkoisen monokliinisen kiteen määrittelemiseksi, joka sulaa noin 138ºC; Epäpuhtauksien tasosta riippuen se voi olla alhaisemmassa tai suuremmassa lämpötilassa.

Ominaisuudet

Nimeä

Jotkut sen monista ylimääräisistä nimistä ovat:

- 2-hydroksi-1,2-difenyletanoni.

- benzoilfenilcarbanol.

- 2-hydroksi -2-feenytofenoni.

- 2-hydroksi-1,2-difenil-etano-1 -One.

Molekyylikaava

C₁₄H₁₂JOMPIKUMPI₂ tai c₆H₅Coch (OH) c₆H_5.

Moolimassa

212 248 g/mol.

Fyysinen kuvaus

Bentsoiini on valkoinen kiteinen kiinteä tai valkoinen keltainen, ja kamferi haju. Kun se rikkoutuu, tuoreilla pinnoilla on maitomainen valkoinen väri. Se voi esiintyä myös kuivina tai keltaisina kiteinä tai kiteinä.

Maku

Ei kuvattu. Hieman hehtaarin.

Kiehumispiste

344 ºC.

Sulamispiste

137 ºC.

Sytytyspiste

181 ºC.

Vesiliukoisuus

Käytännössä liukenematon.

Liukoisuus orgaanisiin liuottimiin

Kuuma alkoholiliukoinen ja hiilidisulfidi.

PHE

Alkoholiliuoksessa se on happama, määrittäen paperilatmus.

Vakaus

Vakaana. Se on polttoaine- ja yhteensopimattomia yhdisteitä, joilla on voimakkaat hapettumisaineet.

Toinen kokeellinen ominaisuus

Vähentää fehling -liuosta.

Synteesi

Alemmassa kuvassa bentsaldehydin kondensaatioreaktio on peräisin Benzoínasta. Tätä reaktiota suositellaan kaliumsyanidin läsnä ollessa etyylialkoholin liukenemisessa.

Bentsoiini -kondensaatio. Lähde: Kold Heart [CC BY-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/4.0)]

Kaksi bentsaldehydimolekyyliä sitovat kovalenttisesti vapauttamalla vesimolekyyliä.

Bentsoiinin kondensaatiomekanismi. Lähde: Brianlee89 [CC0]

Kuinka tämä tapahtuu? Kuvitetun mekanismin kautta. CN -anioni^- Se toimii nukleofiilinä, joka hyökkää hiiltä bentsaldehydin karbonyyliryhmästä. Näin tekemällä ja veden osallistumisen myötä C = O muuttuu C = N; Mutta nyt H korvataan OH: lla, ja bentsaldehydistä tulee nitriilisokka (kuvan toinen rivi).

Typen negatiivinen kuormitus siirretään IT: n ja hiilen väliin ^-C-CN; Tämän hiilen sanotaan, että se on nukleofilia (etsivät positiivisia varauksia). Näin se hyökkää karbonyyliryhmään toisesta bentsaldehydimolekyylistä.

Se voi palvella sinua: molekyylikineettinen teoria: historia, postulaatit ja esimerkit

Jälleen vesimolekyyli puuttuu tuottamaan OH^- ja suojaamaton OH -ryhmä; joka myöhemmin muodostaa kaksoissidoksen hiilen kanssa, jotta saadaan ryhmä C = O, samalla kun CN -ryhmä Emigra anionisyanidina. Siten CN^- katalysoi reaktiota kuluttamatta.

Sovellukset

Välittäjä

Bentsoiini puuttuu orgaanisten yhdisteiden synteesiin katalyyttisen polymeroinnin kautta. Se on välittäjä oksimi-a-bentsiiniin, metallien analyyttiseen reagenssiin. Hän on Benzilon edeltäjä, joka toimii PhotoIniatorina.

Bentsilon synteesi etenee orgaanisella hapettumisella kuparin (III), typpihapon tai otsonin avulla. Bentsoiinia käytetään farmaseuttisten lääkkeiden, kuten oksiprotsiinin, ditatsolin ja fenytiinin, valmistuksessa.

Ruokia

Bentsoinia käytetään ruoan aromiaineena.

Ihmisen ja eläinlääketieteen

Eläinlääkärissä sitä käytetään ajankohtaisen levityksen antiseptikkona, jota käytetään ihon haavaumien hoidossa paranemisen aikaansaamiseksi.

Se käyttää lääketieteessä myös formulaatioissa hengitysten kehittämiseksi keuhkoputkentulehduksen ja oraalien osittajien hoidossa.

Henkilökohtainen hygienia

Bentsoinia käytetään deodoranttien kehittämisessä.

Bentsoin -eteerisen öljyn käyttö

On huomautettu, että tämä eteerinen öljy on verenkierron stimulantti. On myös ilmoitettu hyödyllistä vaikutusta hermostojärjestelmässä, mikä ilmenee ahdistuksen ja stressin lievityksellä. Samoin on osoitettu, että sillä on antiseptinen vaikutus avoimissa haavoissa.

Jotkut bentsoiinin eteerisen öljyn, kuten bentsaldehydin, bentsoehapon ja bentsyylibentsoaatin, läsnä olevat yhdisteet.

On huomautettu. Samoin johtuu diureettisesta vaikutuksesta, joka edistää kehon myrkyllisten aineiden eliminointia.

Voi palvella sinua: kuparihydroksidi (II): rakenne, ominaisuudet, nimikkeistö, käyttö

Tätä eteeristä öljyä käytetään odotusaineena, joka lievittää hengitysteiden ruuhkia. Samoin niitä on käytetty niveltulehduksen lievityksessä ajankohtaisen sovelluksen kautta, joka mahdollistaa lääkekomponenttien imeytymisen ihon läpi.

Myrkyllisyys

Bentsoiini koskettaa kosketuksella punoitusta ja ihon ja silmien ärsytystä. Yhdistepölyn hengittämällä hengitysteiden ärsytys syntyy, mikä ilmenee yskällä. Yleensä se ei kuitenkaan ole kovin myrkyllinen yhdiste.

Bentsoiinin tinktuuriin, puun hartsin alkoholisuutteeseen Sekoitus bentsooina, joukko myrkyllisiä vaikutuksia on huomautettu. Ehkä siksi, että tinktuuri on yhdisteiden seos; Niistä, bentsoehappo, bentsaldehydi jne.

Ihon kosketus ei aiheuta merkittävää ärsytystä. Silmäkontakti voi kuitenkin aiheuttaa ärsytyksen, joka ilmenee punoituksen, kivun, repimisen ja hämärtyvän näkymän avulla.

Bentsoiini -tinktuurin höyryjen hengittäminen voi aiheuttaa hengitysteiden, yskän, aivastelun, moqueon, huhujen ja kurkkukivun ärsytyksen.

Lopuksi tinktuurin nauttiminen voi aiheuttaa maha -suolikanavan ärsytystä, mikä ilmenee vatsakipulla, pahoinvoinnilla, oksentelulla ja ripulilla.

Viitteet

1. Wikipedia. (2019). Bentsoin (orgaaninen yhdiste). Haettu: vuonna.Wikipedia.org
2. Kansallinen bioteknologiatietojen keskus. (2019). Bentsoiini. Pubchem -tietokanta. CID = 8400. Toipunut: Pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Hallitus
3. Donald L. Robertson. (2012). Monivaiheinen synteesi koentsyymikatalysoitu synteesi bentsoiinista ja johdannaisista. Toipunut: Koti.Miracosta.Edu
4. Tim Soderberg. (29. elokuuta 2014). B1 -vitamiini. Kemian librettexts. Palautettu: Chem.Librettexts.org
5. S, s. Kashino ja M. Morimoto. (1980). Bentsoinin rakenne. Kristalli. B36, 2832-2834. doi.org/10.1107/S0567740880010217
6. Meenakshi nagdeve. (21. toukokuuta 2019). 11 bentsoin -eteerisen öljyn upeaa hyötyä. Orgaaniset tosiasiat. Toipunut: Organicfacts.netto
7. Bre. (2019). Muinaisen rojaltin rakastama bentsoin eteerinen öljy. Toipunut: Monq.com