Sykloalquenos kemiallinen rakenne, ominaisuudet, nimikkeistö

Se Pyöräily Ne kuuluvat binaaristen orgaanisten yhdisteiden ryhmään; eli ne koostuvat vain hiilestä ja vedystä. ”Vihainen” pääte osoittaa, että ne esittävät rakenteessaan kaksoissidoksen, jota kutsutaan tyydyttymättömyydeksi tai vetyvajeeksi (osoittaa, että hydrogenssit puuttuvat kaavasta).

Ne ovat osa tyydyttymättömiä lineaarisia ketjun orgaanisia yhdisteitä, joita kutsutaan alkeeniksi tai olefiineiksi, koska niillä on öljyinen (öljyinen) ulkonäkö, mutta ero on, että syklissä on suljettuja ketjuja, muodostavat syklit tai renkaat tai renkaat.

Cycropropeno, tyyppinen sykloalquene

Kuten alkeenissa, kaksoissidos vastaa σ (korkean energian sigma) ja π (pienempi energia PI) sidos (pienempi energia). Juuri tämä viimeinen linkki sallii reaktiivisuuden esiintymisen, jotta se on helppo rikkoa ja muodostaa vapaita radikaaleja.

Heillä on yleinen kaava, joka ilmestyy C_nH_{2N-2 .} Tässä kaavassa n osoittaa rakenteen hiiliatomien määrän. Pienin sykli on syklopropeeni, tarkoittaa, että siinä on vain 3 hiiliatomia ja yksi kaksoissidos.

Jos haluat saada rakenteen, jossa on useita hiiliatomeja = 3 kaavaa C levitetään_nH_N-2 Vaihda vain n 3: lla seuraavan molekyylin kaavan hankkiminen:

C₃H_{2 (3) -2} = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Sitten on sykli, jossa on 3 hiiliatomia ja 4 vety, yhtä suuri kuin miten se näyttää kuvassa.

Nämä kemialliset yhdisteet ovat erittäin hyödyllisiä teollisuustasolla johtuen niiden helppoudesta muodostaa uusia aineita, kuten polymeerejä (kaksoissidoksen läsnäolon vuoksi) tai saada sykloalcanoja, joilla on sama määrä hiiliatomeja, jotka ovat edeltäjiä muodostumiselle muut yhdisteet.

[TOC]

Syklien kemiallinen rakenne

Sykloalques voi esiintyä rakenteessaan yksi tai useita kaksoissidoksia, jotka on erotettava yksinkertaisella linkillä; Tätä kutsutaan konjugoiduksi rakenteeksi. Muutoin heidän välilleen syntyy torjuvia voimia aiheuttaen molekyylin murtumisen.

Se voi palvella sinua: transterointi: mekanismi, rasvahapot, mikrolevät, käyttää

Jos kemiallisessa rakenteessa sykloalquessa on kaksi kaksoissidosta, sanotaan, että se on "dieni". Jos sinulla on kolme kaksoissidosta, se on "trieno". Ja jos kaksinkertaisia ​​linkkejä on neljä, "tetrae" ja niin edelleen puhuu. 

Stabiileimpien rakenteiden ei ole monia kaksoissidoksia syklissä, koska molekyylirakenne on vääristynyt suuren energian määrän vuoksi.

Yksi tärkeimmistä trienosista on sykloheksatrieeni, yhdiste, jolla on kuusi hiiliatomia ja kolme kaksoissidosta. Tämä yhdiste kuuluu ryhmään elementtejä, joita kutsutaan hiekasta tai aromaattisista. Näin on muun muassa naftaleenin, fenantrenon ja antrasenon ja antrasenon.

Nimikkeistö

Syklien nimittämiseksi normit on otettava huomioon Kansainvälisen puhtaan ja sovelletun kemian liiton (IUPAC) mukaan:

Sykloalqueeni yhdellä kaksoissidoksella ja ilman alquilic- tai radikaaleja substituentteja

- Hiilien lukumäärä, jonka sykli lasketaan.

- Sana "sykli" on kirjoitettu, jota seuraa juuri, joka vastaa hiiliatomien lukumäärää (Met, ET, Prop, mutta Pent, muun muassa), ja sille annetaan pääte "viha", koska se vastaa alkeenia.

Sykloalques, joissa on kaksi tai useampia kaksoissidoksia ja ilman alquilic- tai radikaaleja substituentteja

Hiiliketju on lueteltu siten, että kaksoissidokset sijaitsevat kahden peräkkäisen numeron välillä, jolla on vähiten mahdollista arvoa.

Numerot kirjoitetaan erotettuna pilkuilla. Kun numerointi on valmis, kirjoitetaan komentosarja, jotta numerot erotetaan kirjaimista.

Sana "sykli kirjoitetaan sitten", seuraa juuri, joka vastaa hiilihiiliatomien lukumäärää, joka rakenteella on. A -kirjain kirjoitetaan ja sitten kaksoissidosten lukumäärä kirjoitetaan käyttämällä etuliitteitä DI (kaksi), tri (kolme), tetra (neljä), penta (viisi) ja niin edelleen. Se päättyy jälkiliitteeseen "vihainen".

Se voi palvella sinua: piperidiini: rakenne, synteesi, johdannaiset, reaktiot

Seuraavassa esimerkissä esitetään kaksi luetteloa: yksi lukittu punaiseen ympyrään ja toinen lukittu siniseen ympyrään. 

Punaisen ympyrän numerointi näyttää oikean lomakkeen IUPAC.

Kiertää

Alquilic -substituentti

Sykli on lueteltu, kuten jo mainittiin. Radikaali potkuri on kirjoitettu numerointiin, joka vastaa ja erotetaan pääketjun nimen käsikirjoituksella:

Kahdella alquilikaalisella substituentilla

Numerointi alkaa hiilellä, joka yhdellä radikaalilla on. Tämä antaa pienimmän mahdollisen arvon, sekä radikaalin että kaksoissidoksen. Radikaalit on nimetty aakkosjärjestyksessä.

Sykloalque -ominaisuudet

Fyysiset ominaisuudet

Sykloaalin fysikaaliset ominaisuudet, jotka riippuvat molekyylipainosta, sen hallussa olevien kaksisidosten määrästä ja niistä yhdistyneistä radikaaleista.

Kahden ensimmäisen syklin fyysinen tila (C₃  ja c₄) Ne ovat kaasuja, c₁₀ Ne ovat nestemäisiä ja siitä lähtien ne ovat kiinteitä.

Sykloalquenosin kiehumispiste on suurempi verrattuna saman määrän hiiliatomien sykloalaaniin. Tämä johtuu kaksoissidoksen π (PI) -sidosten aiheuttamasta elektronisesta tiheydestä, kun taas sulamispiste vähenee.

Tiheys kasvaa, kun syklisen yhdisteen molaaripaino kasvaa ja voi kasvaa enemmän, kun kaksoissidokset kasvavat.

Sykliä varten tiheys on 0,744 g/ml, kun taas syklopentadieenin tiheys on 0,789 g/ml.

Voi palvella sinua: heterogeeniset seokset

Molemmissa yhdisteissä on sama määrä hiiliatomeja; Syklopentadienolla on kuitenkin alhaisempi molaaripaino johtuen hydrogeista, mutta siinä on kaksi kaksoissidosta. Tämä tekee sen tiheydestä hieman suuremman.

Sykloalques ei ole kovin liukoinen veteen, etenkin koska niiden napaisuus on erittäin alhainen verrattuna veteen.

Ne ovat liukoisia orgaanisiin yhdisteisiin ja täyttävät siten periaatteen, joka osoittaa, että "samanlainen liukeneminen". Tämä tarkoittaa yleensä sitä, että aineet, joilla on samanlainen molekyylien välinen rakenne ja voimat, ovat molemminpuolisesti sekoittuvia kuin ne, jotka eivät ole.

Kemialliset ominaisuudet

Kuten lineaariketjun alkeenit, myös sykloalqueilla on lisäreaktioita kaksoissidoksella suuremman energian ja pienemmän pituuden kanssa kuin yksinkertainen tai sigma (σ) sidos (σ).

Sykloaalin pääreaktiot, jotka ovat lisäyksiä, mutta niillä on myös hapettuminen, pelkistys- ja halogenointireaktiot.

Seuraava taulukko kuvaa sykloraalien tärkeimpiä reaktioita:

Jos yksi hiilistä, joilla on kaksoissidos, korvataan radikaalilla, reagenssin vety sitoutuu hiileen, jolla on eniten vetyatomeja. Tätä kutsutaan Markovnicovin sääntöksi.

Pyöräilyesimerkit

Syklohexen

• Syklohexen: C6H10.
• Cyclobuteno: C4H6.
• Pyöräily: C5H8.
• 1,5-syklooctadieno: C8H12.
• 1,3-CiclobutaDieno: C4H4.
• 1.3-syklopentadieno: C5H6.
• 1,3,5,7-syklooktaateraano: C8H8.
• Sykropropeno.
• Syklohepteno.

Viitteet

1. Tierney, J, (1988, 12), Markownikoffin sääntö: mitä hän sanoi ja milloin hän sanoi?.J -.Kemia.Koulutus. 65, p.1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Orgaaninen kemia: Lyhyt kurssi (yhdeksäs painos), Meksiko, McGraw-Hill.
3. Garcia, a., Aubad, a., Zapata, r.,(1985), kohti kemiaa 2, Bogotá: Temis
4. Mänty, s.,Hammond, G.,Hendrickson, J., Cram, D.,(1980), orgaaninen kemia (4. painos), Meksiko: McGraw-Hill.
5. Morrison, r.,Boyd, r.,(1998), orgaaninen kemia, (5. painos), Espanja, Addison Wesley Iberoamericana