Bentsyylihapposynteesi, transpositio ja käyttö

Hän bentsyylihappo, Tunnetaan myös nimellä difenyyliglukoolihappo tai 2-hydroksi-2,2-difenilaatikkahappo, se on aromaattinen orgaaninen yhdiste, jota käytetään yhdisteiden synteesissä, joilla on erilaiset apuohjelmat. Se on monokarboksyylinen 2-hydroksihappo, jonka kemiallinen kaava on C14H12O3 (rakenteessaan siinä on kaksi fenolirengasta) ja sen molekyylipaino on 228.25 g/mol.

Sitä käytetään yleensä kemianteollisuudessa, missä se hankitaan kellertäväksi kiteiseksi jauheksi, jolla on hyvä liukoisuus primaarisissa alkoholissa ja kiehumispisteessä lähes 180 ° C.

Benzyiinihapporakenne (lähde: Dschanz [julkinen domeeni] Wikimedia Commonsin kautta)

Se on luokiteltu "Brønstedin" hapoksi. Mikä tarkoittaa, että se on yhdiste, joka kykenee luovuttamaan vety -ioneja vastaanottajamolekyylille, joka toimii Brønsted -pohjana.

Sen synteesi saavutettiin ensimmäisen kerran vuonna 1838, ja siitä lähtien se tunnustetaan "prototyypiksi" yleiseen molekyyliluokkaan "backreglos" erilaisilla synteettisillä tarkoituksilla tai kokeellisessa tutkimuksessa, mukaan lukien jotkut "seurannan" tai "jäljitetyt tekniikat", joissa on isotooppeja, isotoopeilla.

Bentselihappoa käytetään lääketeollisuudessa farmaseuttisen glykaatin synteesiin.

Lisäksi sitä on käytetty menestyksekkäästi farmakologisena kosmeettisen tuotteen tehostajana aknen, psoriaasin, ikääntymispaikkojen, ryppyjen ja muiden yleisten dermatologisten olosuhteiden hoitoon.

[TOC]

Benzyiinihapon synteesi

Bentsyylihapon synteesi ilmoitettiin ensin vuonna 1838, kun Von Liebig kuvasi yleisen aromaattisen a-diftaalin (pentujen) takaosan transformaatiota a-hydroksasidin (bentsyylihappo) suolassa indusoima ionihydroksidi, jonka indusoi ionihydroksid.

Voi palvella sinua: Pyrex Glass

Tämä "takaosan" molekyylipenkin reaktio bentsyylihapon tuottamiseksi liittyy aryliryhmän kulkeutumiseen (aromaattisesta ryhmästä johdettu substituentti, usein aromaattinen hiilivety), joka vahvistaa emäksisen yhdisteen läsnäolon avulla.

Bencylic Acid -synteesi (lähde: megabyte07 [CC BY-SA (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/3.0)] Wikimedia Commonsin kautta)

Ottaen huomioon, että tämä prosessi oli luultavasti yksi ensimmäisistä tunnetuista molekyylien takaregro-reaktioista, pentuhappoa happea backreglo-benkyylimekanismi on toiminut mallina monille muille orgaanisen synteesin prosessille ja orgaanisen fysikaalis-alan alalla.

Tällä hetkellä bentsyylihappo valmistetaan tällä hetkellä bentsilistä tai bentsoínasta käyttämällä kaliumhydroksidia aineena "induktorina". Reaktion aikana muodostuu välitysyhdiste, joka tunnetaan nimellä "kaliumpentunaatti", joka on stabiilin karboksylaattisuola.

Elatusaineen happamoituminen suolahapolla, jossa tämä reaktio tapahtuu, on se, joka myöhemmin edistää bentsyylihapon muodostumista kaliumbencellaatista. Lisäksi monet kokeelliset raportit osoittavat myös, että reaktio suoritetaan korkean lämpötilan olosuhteissa.

Siirto

Transpositio (tai bentsyylihappoa takaosa) on mallireaktio a-diktonien erilaisille transformaatioille emässuolojen indusoimissa a-hydroksihapoissa. Tämä voidaan suorittaa erityyppisillä dicetoneilla, kuten a-aromaattisilla, puoliaromaattisilla, alicyyli-, alifaattisilla tai heterosyklisillä diatesioilla, bentsyylihappojen tuottamiseksi, jotta voidaan tuottaa bentsyylihappo.

Vatsanhappojen transpositiomekanismi (lähde: Chemboyz [CC BY-S (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/4.0)] Wikimedia Commonsin kautta)

Reaktiomekanismi on periaatteessa sama kaikissa tapauksissa. Se koostuu kolmesta vaiheesta:

1- Hydroksidi-ionin palautuva lisäys a-diktoneyhdisteen karbonyyliryhmään, toisin sanoen yksi sen ketoniryhmistä, joka aiheuttaa negatiivisesti kuormitetun välittäjän, joka monissa teksteissä kutsutaan ”hydroksialkoksidiksi”.

Voi palvella sinua: natriumnitriitti (nano2): rakenne, ominaisuudet, käytöt, riskit

2- välittäjän molekyylinen takaosa, joka tuottaa toisen välittäjän, jolla on sopivampi konformaatio karbonyyliryhmässä tapahtuvalle nukleofiiliselle hyökkäykselle.

3- Toisen välittäjän nopea muuntaminen vastaavan a-hydroksihapon suolassa protonireaktion kautta.

Α-DIC: t voidaan myös muuttaa bentsyylihappoestereiksi niiden reaktiolla alkoholin kanssa alkoholin ionin läsnä ollessa.

Silloin transpositio ei ole muuta kuin a-diktonin orgaaninen reaktio emäksen läsnä ollessa (yleensä kaliumhydroksidi) vastaavien α-hydroksikarboksyylisten a-hydroksikarboksyylihappojen tuottamiseksi, kuten bentsyylihappojen synteesin tapauksessa on, kuten on tapaus A Benchilosta (1,2-dipenyletanodiona).

Kuten voisit ymmärtää tästä prosessista, transpositio merkitsee karbanionin molekyylin metristä, joka on anioninen orgaaninen yhdiste, jossa negatiivinen kuorma sijaitsee hiiliatomilla.

Sovellukset

Benzyiinihappo, kuten edellä mainittiin, on orgaaninen yhdiste, joka toimii "emäksenä" erityyppisten yhdisteiden kemialliselle synteesille.

Farmakologia

Farmaseuttiset glykolaatit ovat hyvä esimerkki bentsyylihapon käytännöllisistä voitoista. Glykolaatteja käytetään apuaineena, jotka eivät ole muuta kuin aineita, jotka sekoittuvat lääkkeiden kanssa, jotta ne saavat maun, muodon, konsistenssin tai muun ominaisuuden (esimerkiksi stabiilisuus), mutta jotka ovat inerttejä farmakologisesta näkökulmasta.

Bentsyylihapoista johdettujen apulaisten tärkeimpien lääkkeiden joukossa ovat joitain yhdisteitä, jotka ovat peräisin:

- CLIDINIO: Lääke, jota käytetään tiettyjen mahahäiriöiden, kuten haavaumien, ärtyvän suolen oireyhtymän, suolen infektioiden, vatsankramppien hoitoon. Se toimii joidenkin ruumiillisten eritteiden vähentymisessä ja saavutetaan yleensä clidiniumbromidin muodossa.

Voi palvella sinua: Toissijainen alkoholi: Mikä on, rakenne, ominaisuudet, käyttötarkoitukset

- Dilantine: tunnetaan myös yleisesti nimellä fenytoiini, joka on epilepsia- tai anti-konvulsiivinen lääke, hyödyllinen tietyntyyppisille kouristuksille.

- Mepentsolaatti: Käytetään vatsan happamuuden ja suoliston lihasten kouristusten vähentämiseen sekä mahahaavojen hoitoon.

- Flutropio: Antikolinerginen aine, joka toimii asetyylikoliinin kilpailukykyisenä antagonistina ja jota käytetään pääasiassa kroonisten obstruktiivisten keuhkosairauksien hoitoon.

Näissä lääkkeissä bentsyylihapon toiminta apuaineena on todennäköisesti aktiivisten yhdisteiden kuljettaminen ja kun organismin sisällä.

Muut käyttötarkoitukset

Jo mainittujen lisäksi bentsyylihappoa käytetään myös farmakologisissa kosmetiikan formulaatioissa, joissa se on testattu tehokkaasti aknen, psoriaasin, ikäpisteiden, kuivan ihon, pigmentoituneiden ihovaurioiden, ryppyjen, ryppyjen jne. Kohdassa jne.

Viitteet

1. Huumeet.com. (2018). Huumeet.com: Tunne lisää. Olla varma. Haettu 8. tammikuuta 2020, www.Huumeet.com
2. Huumeet.com. (2019). Huumeet.com: Tunne lisää. Olla varma. Haettu 8. tammikuuta 2020, www.Huumeet.com
3. Huumeet.Ncats.Io. Kansallinen käännöstieteiden edistämiskeskus. Haettu 8. tammikuuta 2020, www.Huumeet.Ncats.Io
4. Jokapäiväinen terveys. Haettu 8. tammikuuta 2020, www.Arjen terveys.com
5. Gill, G. B -. (1991). Bentsilibensiilihappohapon uudelleenjärjestelyt.
6. Kansallinen bioteknologiatietojen keskus. Pubchem -tietokanta. Bentsiliinihappo, CID = 6463, Pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Hallitus
7. Robertson, D. (2012). Miracosta -korkeakoulu. Haettu 8. tammikuuta 2020, www.Miracosta.Edu
8. Ruey, j. JA., & Van Scott, E. J -. (1997). TAI.S. Patentti ei. 5 621 006. Washington, DC: U.S. Patentti- ja tavaramerkkitoimisto.
9. Selman, S., & Eastham, J. F. (1960). Bensiilihappo ja siihen liittyvät uudelleenjärjestelyt. Neljännesvuosittaiset arvostelut, Chemical Society, 14 (3), 221-235.
10. Thornton, P. (2019). Huumeet.com: Tunne lisää. Olla varma. Haettu 8. tammikuuta 2020, www.Huumeet.com