Elaginen happarakenne, ominaisuudet, hankkiminen, sijainti, käyttö

Elaginen happarakenne, ominaisuudet, hankkiminen, sijainti, käyttö

Hän Elágiinihappo Se on tetrasyklinen orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on c14H6JOMPIKUMPI8. Se on polyfenoli, joka on galiinihappopomalainen. Se tunnetaan myös nimellä bentsaryhappo. Se on kerma tai keltainen kiteinen kiinteä, erittäin vakaa lämpötilaan verrattuna. Se on hyvin vähän liukoinen heikko happo, mutta liukoinen emäksiseen tai alkaliseen väliaineeseen.

Se jakautuu useiden hedelmien, kuten kranaatin, viinirypäleiden, pähkinöiden ja juomien, kuten viinin ja teen, kasvien valtakuntaan. Sitä on runsaasti puu- ja puumaista jätettä.

Kranaatit, rikkaat hedelmät elágiinihapossa. Kirjailijat: Peggy und Marco Lachmann-Anke. Lähde: Pixabay.

Siinä on useita tärkeitä biologisia ominaisuuksia: antioksidantti, anti -inflammatorinen, anti -syöpä, antimutageeninen, suojaa maksaa ja vähentää veren plasman rasvojen tasoa. Sillä on neuronien suojaava vaikutus ja suosii insuliinin muodostumista.

Se toimii synergisesti muiden luonnollisten polyfenolien kanssa. Tästä syystä Granadan täydelliset hedelmät ovat paljon tehokkaampia antioksidantti- ja anti -syöpänä kuin vain elagiinihappo.

Vaikka ihmisen suolisto ei helposti absorboi sitä, sen johdetut yhdisteet tai metaboliitit ovat myös sen antioksidanttiominaisuuksia.

[TOC]

Rakenne

Elagiinihapolla on neljä syklistä rakennetta sulaa toistensa kanssa. Siinä on myös neljä ryhmää -OH -fenoli- ja kaksi laktonirakennetta.

Elagiinihappomolekyylin rakenne, jossa havaitaan fenoli- ja laktoniryhmiä. Kirjoittaja: Yikrazuul. Lähde: Oma työ. Lähde: Wikimedia Commons.

Nimikkeistö

- Elágiinihappo.

- Bentsaarihappo.

- 4,4 'happo, 5,5', 6,6'-Hexahidroxidiferic-2,6,2 ', 6'-dilaktoni.

Ominaisuudet

Fyysinen tila

Kiinteä kerma tai keltainen väri, joka kiteytyy neulojen muodossa.

Molekyylipaino

302,19 g/mol.

Sulamispiste

Yli 360 ºC (se on erittäin lämpöstabiilista).

Tiheys

1 667 g/cm3 18 ºC.

Liukoisuus

Heikko vesiliukoinen: alle 1 mg/ml 21 ºC: n lämpötilassa. Alle 10 mg/ml pH: ssa 7,4. Heikosti liukoinen etyylialkoholiin.

Liukoinen alkaliin ja pyridiiniin. Käytännössä liukenematon etyylieetteriin.

Dissosiaatiovakiot

Siinä on neljä ryhmää -oH -fenoli. Sitten taipumus dissosioitua jokainen:

Pka1 = 6,69; PkA2 = 7,45; PkA3 = 9,61; PkA4 = 11,50.

Kemialliset ominaisuudet

Se on heikko happo, joka on ionisoitu fysiologiseen pH: ksi.

Siinä on neljä rengasta, jotka edustavat molekyylin lipofiilistä tai hydrofobista osaa. Siinä on neljä fenoliryhmää ja kaksi laktoniryhmää, jotka ovat hydrofiilinen osa tai jotka liittyvät veteen.

Saapuminen laboratoriossa

Tietyt laboratoriossa suoritetut tutkijat Elagiinihapon synteesi metyyligalaatista alkaen oksidatiivisella kytkemällä a-pegaloiliolGlukoosin muodostamisen kautta.

Sijainti luonnossa

Elaginen happo on hyvin yleinen yhdiste kasveissa. Se on erittäin runsaasti hedelmissä, kuten kranaatti, marjat, mansikat, vadelmat, karhunvatukat, viinirypäleet, chaqui, persikka, luumu, pähkinät, mantelit ja juomat, kuten viini ja tee.

Hedelmät, jotka sisältävät elagiinihappoa. Kirjoittaja: Andreas n. Lähde: Pixabay.

Rypäleissä sitä on runsaammin hedelmän iholla kuin massassa, ja se on runsaammin massassa kuin mehussa. Rypäleiden suurempi kypsyminen, sitä suurempi elagiinihappopitoisuus.

Voi palvella sinua: hydroksiapatiitti

Sitä löytyy vapaasta tai yleisemmin konjugoidusta muodosta glykosidien (kuten ksyloosin ja glukoosin) kanssa tai kuuluvat osaksi elagitaniineja (polymeerimolekyylejä).

Elagitaniinien muodossa ovat merkittävä teetä lajikkeet ovat merkittävä elágiinihapon lähde.

Tee -infuusio, juoma, joka sisältää elagiinihappoa. Kirjoittaja: Dungtuyvuguyen. Lähde: Pixabay.

Elagitaniinit ovat bioaktiivisia polyfenoleja, joita ihmisen suolisto ei ime ehjä, mutta jotka voivat hydrolysoida elagiinihapolla paksusuolen maha -suolikanavan kasvistossa.

Kaikki puut sisältävät elágiinihappoa, mikä on yksi ikääntyneiden tai kypsyneiden alkoholijuomien antioksidanttivaikutuksen syistä puisissa tynnyreissä. Se on läsnä viisissä.

Puujätteet, kuten sahanpuru tai puurasut, ovat luonnollisia lähteitä, joissa on runsaasti elágiinihappoa.

Käyttö lääketieteessä

Sitä pidetään yhdisteenä, jolla on useita biologisia aktiivisuuksia: syöpälääke, antioksidantti, antimutageeninen, anti -inflammatorinen ja sydänsuojaava.

Estää mikro -organismien kasvua, koska se sieppaa metalli -ionit, jotka ovat kriittisiä mikrobien aineenvaihduntaan ja kasvuun. Se toimii vapaana ja viruksenvastaisena radikaalin eliminaattorina.

Uskotaan, että sillä voi olla potentiaalia tiettyjen kroonisten sairauksien estämisessä. Lisäksi se estää UV -säteiden aiheuttamia ryppyjä.

On niin hyvä antioksidantti.

Se on immuunitoimintojen stimulaattori ja sen nivelen antaminen eturauhassyöpäpotilaiden kemoterapiassa on ehdotettu.

Siinä on ihosyövän, ruokatorven ja paksusuolen antiproliferatiivinen vaikutus, jarruttaa solusykliä ja indusoi pahanlaatuisten solujen apoptoosia. Se toimii useissa DNA: n ylläpitoreaktioissa, jotka estävät genomin epävakauden, joka muuten johtaa syöpään.

Maksasuojaus

Se on anti -hepatotoksinen, antiesteatotos, anti -diastsaattinen, antifibrogeeninen, antihepatokarsinogeeninen ja viruslääke.

Maksatoksisuus viittaa maksan toimintahäiriöön tai tässä assosioituneessa vauriossa altistumiseen lääkkeille tai aineille, jotka ovat outoja keholle. Steatoosi on rasvamaksatauti. Colestaasi on sappivirtauksen keskeyttäminen pohjukaissuoleen. Maksan fibroosi on kroonisten vaurioiden kohdistettujen kudosten liioiteltu korjaus.

Ihmisen maksapiirros. Kirjoittaja: vsrao. Lähde: Pixabay.

Elágiinihappo estää alkoholin aiheuttamaa maksasoluvaurioita, koska antioksidanttitasot nousevat eliminoimalla vapaat radikaalit ja stabiloivat solukalvot.

Alentaa lipidien tasoa verenkierrossa estäen sen peroksidaation. Vähentää plasman kolesterolia. Estää proteaasi -aktiivisuutta maksan patogeenisissä viruksissa, jotka estävät sen lisääntymistä.

Suoja Alzheimerin tautia vastaan

Siinä on neuroprotektiivinen vaikutus parantamalla Alzheimerin taudin oireita, jotka johtuvat aivojen kertymisestä pitkälle edenneet glykaatiotuotteet, mikä on sokerien ja proteiinien välinen reaktio, joka johtaa solujen ikääntymiseen.

Se voi palvella sinua: aminoharja (NH2): rakenne, ominaisuudet, esimerkit

Diabetesia vastaan

Se vaikuttaa haiman β -soluihin, stimuloi insuliinin eritystä ja vähenevän glukoosi -intoleranssin.

Sappirakon syöpää vastaan

Elágiinihappo saa aikaan syöpäsolujen antiprolifeaatiovaikutusta sappikohdassa. Estää tuumorin tunkeutumista ja kemotaksista, joka on solujen reaktio kemiallisia aineita vastaan.

Vähentää merkittävästi kasvaimen kasvunopeutta, sen tunkeutuvaa käyttäytymistä ja angiogeneesiä tai kasvaimeen liittyvien verisuonten muodostumista.

Siksi arvioidaan, että sillä on potentiaali kiinnittynyt terapia sappirakon syövän hoidossa.

Synergistinen vaikutus leukemiaa vastaan

Elagiinihappo toimii synergistisesti tiettyjen flavonoidien, kuten kversetiinin, läsnä hedelmien ja vihannesten kanssa, solujen kasvun estämiseksi ja apoptoosin edistämiseksi leukemiasoluissa.

Synergia on ilmiö, joka tarkoittaa tässä tapauksessa, että useiden kemiallisten yhdisteiden tuottama vaikutus on suurempi kuin yksittäisen summan tulos.

Tämä vaikutus kasvaa vielä enemmän resveratrolin, toisen polyfenolin läsnä ollessa, läsnä lukuisissa kasveissa, hedelmissä ja vihanneksissa.

Elagiinihappo on yksi tehokkaimmista fyoksokemiallisista elagiinihapon kanssa anti -syöpä- ja antioksidantteina.

Potentiaali Parkinsonin tautia vastaan

Tietyt tutkijat ovat havainneet, että elagiinihappo suojaa joidenkin mekanismien soluja, jotka johtavat niiden rappeutumiseen.

Eliminoi radikaalitx (jotka osallistuvat Parkinsonin sukupolveen), vähentää reaktiivisten happilajien ja reaktiivisten typpilajien muodostumismekanismia ja opettaa antiapoptoosiominaisuuksia.

Siten vaikuttaa neuroprotektiiviseen vaikutukseen. Voit myös liittyä ihmisen seerumin albumiiniin.

Nämä tulokset osoittavat, että elagiinihappo voi tarjota tukea Parkinsonin voittamiseksi ennaltaehkäisevän tai sairauden ehkäisymenetelmän avulla.

Gastriitin ja mahahaavojen estämisessä

On kokeellisesti määritetty, että kypsytetyssä viskissä läsnä oleva elagiinihappo mahdollistaa alkoholin aiheuttaman gastriitin estämisen. Mahalaukun vaurioita vastaan.

Elagiinihappo siirretään tynnyrien puusta alkoholijuomiin kypsymisen aikana näissä. Kirjoittaja: Skeze. Lähde: Pixabay.

Lisäksi tutkimus osoitti, että se suojaa kehoa alkoholimyrkyllisyydeltä, vähentämällä tiettyjä entsyymejä ja lisäämällä antioksidanttimekanismia.

Sen vaikutus näyttää olevan monitekijäinen mahahaavojen paranemisessa. Tämä tekee hyvästä ehdokkaasta monikäyttöisen vastaisen lääkkeen kehittämiseksi.

Se voi palvella sinua: Borax: Historia, rakenne, ominaisuudet, käytöt, synteesi, riskit

Suullisen hallinnon haitat ja kuinka ne voidaan ratkaista

Vaikka elagiinihapolla on hyvä antioksidanttivaikutus, sillä on liukoisuusongelmia vesipitoisessa väliaineessa, ja siksi se on pieni hyötyosuus, kun sitä annetaan suun kautta.

Se on hyvin vähän imeytynyt ja eliminoidaan nopeasti kehosta, mikä rajoittaa sen potentiaalia antioksidanttina sen kyvyttömyyden saavuttamisen saavuttamiseksi kudoksissa riittävät pitoisuudet.

Sen pieni hyötyosuus johtuu useista tekijöistä: (1) sen alhainen liukoisuus vedessä, (2) metaboloivat maha-suolikanavan mikro-organismit, (3) eliminoituu organismista nopeasti johtuen plasman lyhyestä elämän mediasta (((((3) (( (4) se sitoutuu peruuttamattomasti solu -DNA: n ja proteiinien kanssa.

On kuitenkin havaittu, että sen toimittaminen kompleksin muodossa fosfolipidien kanssa lisää sen hyötyosuutta ja antioksidanttiaktiivisuutta. Fosfolipidien kompleksilla on parempi ravitsemuksellinen teho pidemmän ajan kuin ainoa happihappo.

Elágiinihappometabolitit

Rikkaiden elintarvikkeiden kulutuksen jälkeen elagitaniineissa, maha -suolikanavassa ne hydrolysoivat elagiinihappoa SOASA -entsyymin tuottavien bakteerien avulla.

Elagiinihapon laktonirenkaat avataan, sitten dekarboksylaatio tapahtuu ja sitten dehydroksylaatio entsymaattisilla reaktioilla ja muodostetaan useita uroliineja tiettyjen paksusuolen bakteerien ansiosta. Lopuksi saadaan urolitiini A ja B.

Urolitiini A, metaboliitti, joka syntyy suoliston bakteerien vaikutuksesta elagiinihappoon. Kirjoittaja: Kopiersperre. Lähde: Oma työ. Lähde: Wikimedia Commons. Urolitiini B, toinen metaboliitti, jonka tuottama paksusuolen mikro -organismit elagiinihaposta. Kirjoittaja: Kopiersperre. Lähde: Oma työ. Lähde: Wikimedia Commons.

Suolisto absorboi nämä metaboliitit ja onnistuvat saavuttamaan veriplasman.

Arvioidaan, että näillä urolitiinilla on antiestrogeenisiä biologisia vaikutuksia, anti -aglamatorisia ja anti -inflammatorioita. On myös havaittu, että heillä on vaikutus melanoomaa tai ihosyöpää vastaan, koska ne estävät melaniinin muodostumista ja estävät melanoomaa suosivien entsyymien aktiivisuutta.

Viitteet

  1. Lansky, E.P. (2006). Varo granaattiomenaa, jolla on 40% llaagihappoa. J -. Lääketieteellinen. Ruoka 9 (1) 2006, 119-122. NCBI toipunut.Nlm.NIH.Hallitus.
  2. TAI.S. Lääketieteen kansalliskirjasto. (2019). Ellagiinihappo. Toipunut: Pubchem.NCBI.Nlm.NIH.Hallitus.
  3. Derosa, g. et al. (2016). Ellagiinihappo ja sen rooli kroonisissa sairauksissa. Edistyminen kokeellisessa lääketieteessä ja biologiassa 2016; 928: 473-479. NCBI toipunut.Nlm.NIH.Hallitus.
  4. Wang, s.-T. et al. (2017). Urolitiini A ja urolitiini B, eLGACHACH-paksusuolen metaboliittien anti-melanogeeninen vaikutus B16-melanoomasoluissa. J -. Maatalous-. Elintarvikekemia. 2017, 65, 32, 6870-6876. Pubista toipunut.ACS.org.
  5. Tomas-Barberan, f.-Lla. Ja Yang, x. (2019). Tee on merkittävä hergitanniinien ja sheenihapon ruokavaliolähde. J -. Maatalous-. Elintarvikekemia. 2019, 67, 19, 5394-5404. Pubista toipunut.ACS.org.C
  6. Ceci, c. et al. (2016). Ellagiinihappo estää virtsarakon syövän invasiivisuutta ja in vivo kasvaimen kasvua. Ravinteet 2016, 8 (11), 744. NCBI toipunut.Nlm.NIH.Hallitus.
  7. Kabiraj, P. et al. (2014) Elgiinihappo lieventää Son-PDI: n indusoimaa parkinsonialaisten biomarkkereiden aggregaatiota. ACS Chemical Neroccience 2014, 5, 12, 1209-1220. Pubista toipunut.ACS.org.
  8. Selhorst e Silva Beiserra, a.M. et al. (2011). Elgaanihapon mahalaukun ja haavauton parantumismekanismit kokeellisilla rotilla. J -. Maatalous-. Elintarvikekemia. 2011, 59, 13, 6957-6965. Pubista toipunut.ACS.org.
  9. Murugan, V. et al. (2009) tehostettu oraalinen hyötyosuus ja logiinihapon antioksidanttiprofiili fosfolipidien avulla. J -. Maatalous-. Elintarvikekemia. 2009, 57, 11, 4559-4565. Pubista toipunut.ACS.org.
  10. Lue, j.-H. ja Talcott, S.T. (2004). Hedelmien kypsyys ja mehu -uutto vaikuttaa elgiinihappojohdannaisiin ja muihin antioksidanttipolyfenoleihin musikadiinirypäleissä. J -. Maatalous-. Elintarvikekemia. 2004, 52 (2): 361-6. NCBI toipunut.Nlm.NIH.Hallitus.
  11. Ren, ja. et al. (2012). Elgiinihappo persetaatin synteesi ja kasvaimen vastainen vaikutus. ACS Medicinal Chemistry Letters 2012, 3, 631-636. Pubista toipunut.ACS.org.