Sulfonihapporakenne, nimikkeistö, ominaisuudet, käyttää

Sitä kutsutaan sulfonihappo Ollenkaan orgaanisten happojen perheeseen kuuluva yhdiste, jolla on yksi tai useampi ryhmä -niin₃H. Tietyt kirjoittajat osoittavat, että isäyhdiste on H-S (= O)₂-Voi, tai h-niin₃H₂Sw₃), ei liuoksessa eikä kiinteässä tilassa.

Jälkimmäinen johtuu siitä, että rikkidioksidikaasu (IV) (niin₂) Vesiliuoksessa siitä tulee bisulfiitti -ionit (HSO₃^-) ja pyrosulfiitti (S₂JOMPIKUMPI₅^2-) Eikä H-S (= O)₂-OH tai HO -S (= O) -OH, jonka monet kemialliset tutkijat ovat jo todistaneet.

Sulfoniiliryhmä. Choij [julkinen alue]. Lähde: Wikipedia Commons

R-niin kemiallisessa kaavassa₃Sulfonihappojen H ryhmä R voi edustaa hiilivetyluurankoja, kuten alkaania, alqueno, alchene ja/tai hiekkaa. Ne voivat sisältää sekundaarisia toimintoja, kuten esteri, eetteri, ketoni, amino, amido, hydroksyyli-, karboksyyli- ja fenoliryhmät, muun muassa.

Sulfonihapot ovat vahvoja happoja, jotka ovat verrattavissa rikkihappoon (H₂Sw₄-A. Muut sen ominaisuudet riippuvat suurelta osin ryhmän R luonteesta.

Joillakin on taipumus desulfonar korkeissa lämpötiloissa. Tämä tarkoittaa ryhmän menettämistä -niin₃H, etenkin kun R on hiekka, toisin sanoen bentseenirenkaan kanssa.

Sulfonihapoilla on monia käyttötarkoituksia niiden kemiallisesta kaavasta riippuen. Niitä käytetään väriaineiden, musteiden, polymeerien, pesuaineiden, pinta -aktiivisten aineiden ja katalyyttien valmistukseen monien muiden sovellusten joukossa.

[TOC]

Rakenne

Sulfonihapoilla on seuraava yleinen rakenne:

Sulfonihappojen yleinen kaava. Benjah-BMM27 [julkinen alue]. Lähde: Wikipedia Commons

Nimikkeistö

- Sulfonil -ryhmä: -SO₃H

- Vuokra- tai arilsulfonihappo: R-niin₃H

Ominaisuudet

Ne ovat kiinteitä tai nesteitä ryhmästä R riippuen. Kaasumaisia ​​sulfonihappoja ei tunneta.

Sen fysikaaliset ja kemialliset ominaisuudet riippuvat ryhmän R luonteesta. Vertailuna on joitain fysikaalisia ominaisuuksia useissa sulfonihapoissa, joissa P.F. Se on sulatuspiste ja p.ja. Se on kiehumispiste paineen 1 mm Hg:

- Metanosulfonihappo: P.F. 20 ºC; p.ja. 122 ºC

- Etanosofonihappo: P.F. -17 ºC; p.ja. 123 ºC

- Ehdotushappo: P.F. -37 ºC; p.ja. 159 ºC

- Butanosulfonihappo: P.F. -15 ºC; p.ja. 149 ºC

Voi palvella sinua: rautakloridi (FECL2): rakenne, käyttö, ominaisuudet

- Pentosulfonihappo: P.F. -16 ºC; p.ja. 163 ºC

- Heksaanosulfonihappo: P.F. 16 ºC; p.ja. 174 ºC

- Benzefonihappo: P.F. 44 ºC; p.ja. 172 ºC (0,1 mm Hg)

- P-toluensulfonihappo: P.F. 106 ºC; p.ja. 182 ºC (0,1 mm Hg)

- 1-naftalensulninen happo: P.F. 78 ºC; p.ja. Se hajoaa

- 2-naftalensulfonihappo: P.F. 91 ºC; p.ja. Se hajoaa

- Trifluorimetanosulfonihappo: P.F. ei mitään; p.ja. 162 ºC (760 mm Hg)

Useimmat ovat hyvin liukoisia veteen.

Sulfonihapot ovat jopa enemmän happoja kuin karboksyylihappot. Niiden happamuus on samanlainen kuin rikkihappo. Ne liukenevat vesipitoiseen natriumhydroksidiin ja vesipitoiseen bikarbonaattiin.

Heillä on taipumus kärsiä lämpöhajoamisesta ja esiintyy heidän toisistaan. Useat alkosulfonihapot ovat kuitenkin termisesti stabiileja. Erityisesti trifinen happo tai trifluorimetanesulfonihappo on yksi vahvimmista ja stabiilimmista hapoista.

Saada

Arilsulfonihapot

Ailsulfonihapot saadaan yleensä sulfonaatioprosessin kautta, joka koostuu savun rikkihappon ylimääräisen lisäämisestä (H₂Sw₄ + Sw₃) Orgaaniselle yhdisteelle haluamme sulfonaria. Esimerkiksi bentseenin tapauksessa:

C₆H₆ + H₂Sw₄  C₆H₅Sw₃H + H₂JOMPIKUMPI

Arh + H₂Sw₄  ARSO₃H + H₂JOMPIKUMPI

Sulfonaatio on palautuva reaktio, koska jos lisäämme benzeulfonihappoa laimennettua happoa ja siirrä höyryä sekoitukseen₃ Ja bentseeniä tislataan haihtumalla höyryllä, syrjäyttäen tasapainon kohti desulfonointia.

Sulfonanttiaine voi olla myös klorosulfuriinihappo, sulfamihappo tai sulfiitti -ioni.

Alkylofonihapot

Ne valmistetaan yleensä sulfo-hapettumisella, ts. Alkyyliyhdisteiden käsittely rikkidioksidilla niin₂ ja happi tai₂, tai suoraan rikkitrioksidilla niin₃.

Rh + 2so₂ + JOMPIKUMPI₂ + H₂Tai r-niin₃H + H₂Sw₄

Sovellukset

Sulfonihapot pinta -aktiivisille ja pesuaineille

Alkybenfiinihappoja käytetään pesuaineiden valmistuksessa, mikä on yksi laajimmista käyttötarkoituksista.

P-metyylibentsikonihappo. Su-ei-g. Lähde = itsevalmi. *Päivämäärä = 21. elokuuta 2006. *Valmistettu kemialla. Lähde: Wikipedia Commons.

Niitä käytetään jauhemaisten ja nestemäisten pesuaineiden, pesuainten kanssa raskaita tai kevyitä tehtäviä, käsiä ja shampoo -saippuat.

Aktiiviset komponentit ovat yleensä alkybentseenin lineaarisia ja sulfonoituja rasvaestereitä.

Koska pinta-aktiiviset aineet ovat yleisiä alfa-refiinisulfonaateja, sulfobetiineja, sulfosukkinaateja ja vuokra-étere disulfonaatit diffenilisinä, jotka kaikki on johdettu sulfonihapoista.

Voi palvella sinua: natriumoksalaatti (NA2C2O4): rakenne, ominaisuudet, käytöt, riskit

Nämä pinta -aktiiviset aineet ovat käyttöä kotitalouksien siivoustuotteissa, kosmetiikassa, emulsioiden polymeroinnissa ja maatalouden kemiallisessa valmistuksessa.

Ligosulfonaatit johdetaan sulfonoituna ligniinistä, puun komponentista, ja niitä käytetään leviävinä, kosteuttavina, sitoutumisaineina tien jalkakäytävissä, betonilisäaineilla ja lisäaineilla eläinruoissa.

2-naftalanosulfonihappoa käytetään lisäämään sementin juoksevuutta ja lujuutta.

Sulfonihappopohjainen väritys

Näille on yleensä tunnusomaista AZO-ryhmät (R-N = N-R).

Hapanpunainen väritys. Smokefoot [CC BY-SA 4.0 (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/4.0)]. Lähde: Wikipedia Commons.

Sulfonihappoa johdetuilla väriaineilla on hyödyllisyyttä paperiteollisuudessa, musteet, kuten injektiotulostus, tekstiilit, kuten puuvilla ja villa, kosmetiikka, saippuat, pesuaineet, ruoka ja nahka.

2-naftalanosulfonihappojohdannaista käytetään myös polyesterikuitujen väritys ainesosana ja nahkaparkitukselle.

Amidit, jotka perustuvat sulfonihappoihin

Tämä sovellus korostaa akryyliamidi -hapot, joilla on polymeerejä, metallielektrodissa, kuten pinta -aktiiviset aineet ja läpinäkyvissä anti -kombanionien pinnoitteissa.

Niitä käytetään myös parantuneessa öljyn talteenotossa, yhdisteinä liitävinä aineina maaperässä, hydraulisissa sementtiseoksissa ja aminoplastisina hartsina kovetuskiihdyttiminä.

Joitakin sulfonamideja käytetään myös hyönteismyrkkykaavoissa.

Fluoratut ja klorofluori -sulfonihapot

Tämä ryhmä korostaa trifluorimetanosulfonihappoa (vrt₃Sw₃H), jota kutsutaan myös trifisiksi hapoksi. Tällä yhdisteellä on orgaaninen synteesi- ja polymerointireaktioiden katalyysi.

Trifiohapo. Capacio [CC BY-SA 3.0 (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/3.0)]. Lähde: Wikipedia Commons.

Esimerkiksi sitä käytetään aromaattisten olefiinien polymeroinnissa ja erittäin haarautuneiden parafiinisten hiilivetyjen valmistuksessa, joilla on korkea oktaaniluku.

Toinen sen sovelluksista on johtavien polymeerien synteesissä polyaketteenoidon avulla, esimerkiksi tyypin puolijohteet tuottamalla p.

Pentafluoroetanosulfonihappo (vrt₃Vrt₂Sw₃H), joka tunnetaan nimellä pentapliinihappo, käytetään orgaanisena katalyyttinä.

Trifichappo reagoi antimon -pentafluoridin kanssa (SBF₅) SO -nimisen "Maagihappo", superhacid -katalyytti, joka palvelee alkylointia ja polymerointia varten.

Voi palvella sinua: Jodi -tinktuuri: Ominaisuudet, käytöt, vasta -aiheet

Nafion-H on hajustetun polymeerisulfonihapon ioninvaihtohartsi. Sillä on ominaisuus olla inertti vahvoihin happoihin, vahvoihin emäksiin ja pelkistäviä tai hapettavia aineita.

Biologisissa sovelluksissa

Yksi harvoista luonnossa löydetyistä sulfonihapoista on 2-aminoetanosulfonihappo, joka tunnetaan paremmin nimellä härkätaistelu, olennaisesti aminohappo erityisesti kissoille.

Synteettisiä ja luonnollisia härkätaisteluita käytetään lisäravinteina lemmikkieläinten ruokia ja farmaseuttisia tuotteita.

Härkätaistelun molekyyli. Satama-. Lähde: Wikipedia Commons

Taurokolihappo on sappikomponentti ja osallistuu rasvojen ruuansulatukseen. Proteiinien tutkimuksessa käytetään 8-anilino-1-naftalanosulfonihappoa, synteettistä yhdistettä.

Urea -kopolymeerejä ja bifenyylildisulfonihappoa on käytetty herpes simplex -viruksen estäjinä.

Jotkut sulfonihappojohdannaiset, kuten sulfonoidut polystyreenit ja jotkut atsocompietos, ovat osoittaneet ihmisen immuunien tai HIV -viruksen esto -ominaisuudet, olematta liian myrkyllisiä isäntäsoluja vastaan.

Öljyteollisuudessa

Tietyt öljyjohdannaisten seokset, joihin sisältyy monipuolinen aromaattisten, parafiinien ja polynukleaaristen aromaattisten yhdistelmä, voidaan sulfonisoida ja sitten neutraloida oikein tuottaen niin kutsutut öljysulfonaatit.

Näillä öljysulfonaateilla on ominaisuus vähentää leikkausjännitystä vedessä. Lisäksi sen tuotanto on erittäin edullinen.

Tästä syystä öljysulfonaatit injektoidaan olemassa oleviin öljykaivoihin, jotka auttavat raakaöljyn talteenotosta, joka on suljettu pinnan alla olevien kivien välillä.

Voiteluaineiden ja antikorroosien formuloinnissa

Magnesiumsulfonaateilla on laaja käyttö voiteluaineiden kaavoissa, kuten dispergoivia leviäviä lisäaineita ja kulumisen välttämiseksi.

Bariumsulfonaatteja käytetään anti -flint -voiteluaineissa käyttötarkoituksissa, joita käytetään suurissa nopeuksissa. Natrium- ja kalsiumsulfonaateilla on voiteluaineita ja rasvarasvoja äärimmäisten paineominaisuuksien parantamiseksi.

Sulfonihappomagnesiumsuolat ovat hyödyllisiä myös antikroosivissa sovelluksissa, kuten pinnoitteissa, rasvoissa ja hartsissa.

Viitteet

1. Falk, Michael ja Giguere, Paul A. (1958). Rikkihapon luonteesta. Canadian Journal of Chemistry, Vol. 36, 1958. Palautettu NRCRESearchPressistä.com
2. Vedonlyönti, r.H. ja Voss, R.H. (1970). Hapenvaihdon kinetiikka sulfiitti -ionin ja veden välillä. Canadian Journal of Chemistry, Vol. 48, 1970. Palautettu NRCRESearchPressistä.com
3. Puuvilla, f.-Lla. Ja Wilkinson, G. (1980). Edistynyt epäorgaaninen kemia. Neljäs painos. Luku 16. John Wiley & Sons.
4. Kirk-Othmer (1994). Kemiallisen tekniikan tietosanakirja. Osa 23. Neljäs painos. John Wiley & Sons.
5. Kosswig, Kurt. (2012). Pinta -aktiiviset aineet. Ullmannin tietosanakirja Industrial Chemistry Vol. 35. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.