Difenyyliamiini

Mikä on defilamiini?

Se Difenyyliamiini Se on orgaaninen yhdiste, jonka kemiallinen kaava on (C₆H₅-A₂Nh. Sen nimi osoittaa, että se on amiinia, samoin kuin sen kaava (-NH₂-A. Toisaalta termi "diffenil" viittaa kahteen typeen liittyvään aromaattiseen renkaaseen. Näin ollen defilamiini on aromaattinen amiinia.

Orgaanisten yhdisteiden maailmassa aromaattinen sana ei välttämättä liity sen hajujen olemassaoloon, vaan ominaisuuksiin, jotka määrittelevät niiden kemiallisen käyttäytymisensä tiettyjä lajeja vastaan.

Difenyyliamiinin tapauksessa sen aromaattisuus ja tosiasia, että niiden kiinteä on erottuva aromi samaan aikaan. Sen kemiallisia reaktioita säätelevät perustan tai mekanismit voidaan kuitenkin selittää sen aromaattisella luonteella, mutta ei sen miellyttävän aromin takia.

Sen kemiallinen rakenne, emäksisyys, aromaattisuus ja molekyylien väliset vuorovaikutukset ovat muuttujia, jotka ovat vastuussa sen ominaisuuksista: sen kiteiden väristä sen sovellettavuuteen antioksidanttiaineena.

Defilamiinin kemiallinen rakenne

Ylivoimaisissa kuvissa diffenilamiinin kemialliset rakenteet ovat esitetty. Mustat pallot vastaavat hiiliatomeja, valkoisia vetyatomeista ja sinistä typpiatomiin.

Ero molempien kuvien välillä on malli siitä, kuinka ne edustavat molekyyliä graafisesti. Alemmassa se korostaa renkaiden aromaattisuutta mustalla pisteviivalla ja myös näiden renkaiden tasainen geometria on osoitettu.

Kumpikaan kuvasta ei näytä yksinäistä elektroniparia, jota ei jaettu typpiatomilla. Nämä elektronit "kävelevät" renkaiden kaksoissidosten konjugoidun π -järjestelmän läpi. Tämä järjestelmä muodostaa eräänlaisen kiertävän pilven, joka mahdollistaa molekyylien väliset vuorovaikutukset; toisin sanoen muiden molekyylin renkaiden kanssa.

Se voi palvella sinua: laboratoriolämpömittari: Ominaisuudet, mitä se on, käytä, esimerkkejä

Yllä oleva tarkoittaa, että ei -jaettu typpimomentti kävelee molempien renkaiden läpi, jakaen näihin elektroniseen tiheyteen ja sitten ne palaavat typeen, toistamaan sykli uudelleen.

Tässä prosessissa näiden elektronien saatavuus heikkenee, mikä johtaa dipelamiinin emäksisyyden vähentymiseen (sen taipumus lahjoittaa elektroneja Lewis -pohjana).

Dipenyyliamiinin käyttö/sovellukset

Difenyyliamiini on hapettava aine, joka pystyy toteuttamaan sarjan toimintoja, ja heidän joukossaan seuraavat:

• Omenat ja päärynöt kokevat varastossaan scalding -nimisen fysiologisen prosessin, joka liittyy konjugoidun trienosin tuotantoon, mikä johtaa hedelmien ihovaurioihin. Dipenyyliamiinivaikutus mahdollistaa varastointikauden pidentämisen vähentämällä hedelmiä, jotka vahingoittavat 10 %: ää niiden puuttuessa havaittuun.
• Hapetusta taistellessa difenyyliamiini ja sen johdannaiset laajentavat moottorien toimintaa välttämällä käytetyn öljyn sakeuttamista.
• Difenyyliamiinia käytetään otsonin vaikutuksen rajoittamiseen kuminvalmistuksessa.
• Difenyyliamiinia käytetään analyyttisessä kemiassa nitraatin havaitsemiseen (ei₃^-), Kloraatit (CLO₃^-) ja muut hapettavat aineet.
• Se on indikaattori, jota käytetään nitraattimyrkytyskokeissa.
• Kun RNA hydrolysoidaan tunnin ajan, se reagoi safilamiinin kanssa; Tämä mahdollistaa sen kvantifioinnin.
• Eläinlääketieteessä dipe -pilamiinia käytetään paikallisesti boreridimatojen ilmenemismuotojen ehkäisyyn ja hoitamiseen jalostuseläimissä.
• Jotkut duelamiinijohdannaisista kuuluvat ei-steroidisten tulehduksen vastaisten lääkkeiden luokkaan. Niillä voi olla myös farmakologisia ja terapeuttisia vaikutuksia, kuten antimikrobinen, kipulääkkeet, kouristusten antikonvulsantit ja syövän vastaisen aktiivisuuden.

Voi palvella sinua: kaliumjodate (KIO3)

Dipenyyliamiinin valmistelu

Luonnollisesti defilamiinia tuotetaan sipulissa, koroissa, vihreän ja mustan teen lehdissä ja sitrushedelmien kuorissa. Synteettisesti on monia reittejä, jotka johtavat tähän yhdisteeseen, kuten:

Aniliinin lämpöä

Se valmistetaan aniliinin lämpöä (C₆H₅Nh₂) Hapettavien katalyyttien läsnä ollessa.

Jos aniliini tässä reaktiossa ei sisällä happiatomia sen rakenteeseen, miksi hapet? Koska aromaattinen rengas on elektronihyökkäysryhmä, toisin kuin H -atomi, joka luovuttaa sen matalan elektronisen typen tiheyden molekyylissä.

        2 c₆H₅Nh₂           => (C₅H₅-A₂ NH+NH₃

Aniliini voi myös reagoida aniliinihydrokloridisuolan kanssa (C₆H₅Nh₃⁺Cl^-) 230 ºC: n lämmityksen aikana kaksikymmentä tuntia.

C₆H₅Nh₂ + C₆H₅Nh₃⁺Cl^- => (C₅H₅-A₂ Nh

Fenotiatsiinireaktio

Dipenyyliamiini on peräisin useista johdettuista, kun ne yhdistetään erilaisiin reagensseihin. Yksi näistä on fenotiatsiini, joka, joka syntetisoi rikkiä, on johdannaisten edeltäjä farmaseuttisella vaikutuksella.

(C₆H₅-A₂NH +2S => S (C₆H₄) NH +H₂S

Dipenyyliamiiniominaisuudet

Dipenyyliamiini on valkoinen kiteinen kiinteä aine, joka sen epäpuhtauksista riippuen voi hankkia keuhkoputken, keltaisen tai keltaisen sävyn. Siinä on miellyttävä kukka -aromi, sen molekyylipaino on 169,23 g/mol ja tiheys 1,2 g/ml.

Näiden kiinteiden aineiden molekyylit ovat vuorovaikutuksessa van der Waals -voimien kanssa, joiden joukossa ovat typpiatomien (NH-NH) ja aromaattisten renkaiden pinoamisen muodostamat vety sillat lepäämällä niiden "elektroniset pilvet" toisaalta.

Voi palvella sinua: sinkkisulfidi (ZNS)

Kuten aromaattiset renkaat miehittävät paljon. Yllä oleva aiheuttaa kiinteän kiinteän kiinteän fuusiopiste (53 ºC).

Nestemäisessä tilassa molekyylit ovat kuitenkin erillisempiä ja vety sillojen tehokkuus paranee. Samoin safilamiini on suhteellisen raskas, ja se tarvitsee paljon lämpöä siirtyäkseen kaasufaasiin (302 ºC, sen kiehumispiste). Tämä johtuu myös osittain aromaattisten renkaiden painosta ja vuorovaikutuksesta.

Liukoisuus ja perustavuus

Se on hyvin liukenematon veteen (0,03 g/100 g vettä) johtuen sen aromaattisten renkaiden hydrofobisesta luonteesta. Sen sijaan se on hyvin liukoinen orgaanisiin liuottimiin, kuten bentseeniin, hiilitetrakloridiin (CCL₄), asetoni, etanoli, pyridiini, etikkahappo jne.

Sen happamuusvakio (PKA) on 0,79, joka viittaa sen konjugoidun hapon happamuuteen (C₆H₅Nh₃⁺-A. Typpiin lisättyllä protonilla on taipumus osa, koska sen linkitetty elektronipari voi kävellä aromaattisten renkaiden läpi. Siten korkea epävakaus c₆H₅Nh₃⁺ Se heijastaa diffenilamiinin matalaa emäksisyyttä.

Viitteet

1. Lubrizol Corporation. (2018). Difenyyliamiini -antioksidantit. Lubrizolista palautettu.com
2. Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Difenyyliamiinin ja sen johdannaisen farmakologiset sovellukset voimakkaana bioaktiivisena yhdisteenä: Katsaus. Nykyiset bioaktiiviset yhdisteet, osa 13.
3. Prepchem. (2015-2016). Difenyyliamiinin valmistus. Toipunut prepchemistä.com
4. Pubchem. (2018). Difenyyliamiini. PubChemistä toipunut.NCBI.Nlm.NIH.Hallitus.
5. Wikipedia. (2018). Difenyyliamiini. Haettu jstk.Wikipedia.org