Heksaosin ominaisuudet, toiminnot, johdannaiset

Eräs heksaosi Se on hiilihydraatti, jolla on kuusi hiiliatomia ja jonka empiirinen kaava on c₆H₁₂JOMPIKUMPI₆. Hiilihydraatit tai sakkaridit (kreikasta, Sakcharon = sokeri) ovat polyhydroksi-aldehydejä tai polyhydroksi-asemia.

Luonnossa runsain monosakkaridi on glukoosi, kuuden hiilisokeri, jota kutsutaan myös Dextrooseiksi. Glukoosibiosynteesi tapahtuu hiilidioksidista ja vedestä fotosynteesin kautta.

Lähde: Neurotoger [julkinen alue]

Kasveissa, glukoosista, selluloosa -synteesiä esiintyy, rakenteellinen polysakkaridi ja tärkkelys, varantopolysakkaridi. Heterotrofisissa organismeissa glukoosin hapettuminen on energiantuotannon keskusmetabolinen reitti.

[TOC]

Ominaisuudet

Heksossit voivat olla kahta tyyppiä: 1) aldoosi (tai aldhexosas), joissa hiili 1 (C-1) on aldehydifunktio; tai 2) ketosas (tai aldoketosaasi), jossa hiili 2 (C-2) on ketofunktio. Loput hiilet ovat toissijaisia ​​tai ensisijaisia ​​alkoholeja.

Alldheksosissa kaikki hiilit ovat kiraalisia, paitsi hiili 1 (C-1) ja hiili 6 (C-6), ts. Niillä on neljä epäsymmetristä keskustaa. Ketheksusissa on kolme epäsymmetristä keskustaa, jotka ovat C-3, C-4 ja C-5.

Luonnossa sokerit, kuten heksaosit L -kokoonpanossa, ovat vähemmän runsaasti kuin sokerit D -kokoonpanolla.

Aldehydifunktio tai heksoosien keto reagoi sekundaarisen hydroksyyliryhmän kanssa molekyylin sisäisessä reaktiossa hemiacials- tai syklisten hemisetallisten muodostamiseksi. Sykliset sokerit, joissa on kuusi jäsentä.

Syklisessä sokerissa aldehydin ja ketoryhmien karbonyylihiilestä tulee uusi kiraalikeskus, nimeltään anomererinen hiili. Tämän hiilen kokoonpano voi olla alfa tai beeta, ts. Se tuottaa kaksi anomeria.

Hexosasilla on erilaisia ​​konformaatioita

Kuusi atomia, jotka muodostavat pyraineasit. Nämä konformaatiot voidaan puuttua katkaisematta kovalenttisia sidoksia.

Voi palvella sinua: Ruoansulatusjärjestelmän liitetyt rauhaset

Renkaan substituenttien stereokemialliset vuorovaikutukset vaikuttavat näiden konformaatioiden suhteelliseen stabiilisuuteen. Siten vakain konformaatio on sellainen, jossa tilaa vievin ryhmä on päiväntasaajan sijainti.

Tietyn ryhmän kemiallinen reaktiivisuuteen vaikuttaa sen konformaatiopaikka. Esimerkki on hydroksyyliryhmä (-OH), jonka aikana päiväntasaajan sijainti on helpommin esteröity kuin silloin, kun aksiaalinen sijainti miehittää.

Se β-D-glukoosilla, aldoheksosalla, on kaikki päiväntasaajan asennon substituentit, mikä tekee niistä alttiimpia esteröintiin. Tämä reaktio on tärkeä kovalenttisten sidosten muodostumiselle sokerien välillä. Tämä voisi selittää miksi β-D-glukoosi on luonteeltaan runsas sokeri.

Hexosas voi muodostaa glykosidisia linkkejä

Monosakkaridiyksiköt, kuten heksossit, voivat sitoutua kovalenttisesti O-glykosidisidoksilla, jotka muodostuvat, kun sokerimolekyylin anomerinen hiili reagoi toisen sokerimolekyylin hydroksyyliryhmän kanssa. Tämän reaktion tulos on asetaalin muodostuminen hemiasetalista.

Esimerkki on a-d-glukopyranoosin C-1: n, anomeerisen hiilen reaktio toisen C-4-hydroksyyliryhmän kanssa β-D-glukopyranoosi. Se on muodostettu α-D-glukopiranosil- (1®4) -D-glukopiranosa.

Glykosidisen linkin muodostumisreaktio merkitsee vesimolekyylin, jota kutsutaan kondensaatioreaktioksi, eliminointia. Käänteinen reaktio on glykosidisen sidoksen hydrolyysi ja repeämä.

Heksososottiset ja oksidien vähentämisreaktiot

Sokereita, joiden anomeerinen hiiliatomi ei ole muodostanut glykosidisia sidoksia, kutsutaan pelkistäviksi sokereiksi. Kaikki monosakkaridit, kuten glukoosi-, käsi- ja galaktoosiheksoosit, vähentävät sokereita. Tämä johtuu siitä, että aldalit tai ketosat voivat lahjoittaa elektroneja tai vähentää hapettumisainetta.

Fehling (tai Benedictus) ja Tollens -reagenssien kanssa suoritetaan klassinen pelkistävät sokerit. Esimerkiksi pelkistävä sokeri voi vähentää AG: tä⁺ läsnä ammoniumliuoksessa (Toillens -reagenssi). Tämä reaktio tuottaa metallirahaa säiliön alaosaan, jossa reaktio tapahtui.

Voi palvella sinua: orvaskesä: koulutus, ominaisuudet, kerrokset, toiminnot

Oksidaasin glukoosientsyymin katalysoiman reaktion kautta D-glysoosin anomeerinen hiili hapetetaan menettäen elektronit, ja happi vähenee vastaanottaen pari elektronia. Tällä reaktiolla on kaksi tuotetta: D-glucone-d -d-Laktoni- ja vetyperoksidi.

Tällä hetkellä verensokerikonsentraatio määritetään testin avulla, joka käyttää oksidaasiglukoosia ja peroksidaasia. Tämä viimeinen entsyymi katalysoi hapettumisen vähentämisreaktiota.

Peroksidaasisubstraatit ovat vetyperoksidia ja kromogeenistä ainetta, joka hapettuu. Tämä reaktio voidaan kvantifioida käyttämällä spektrofotometriä.

Heksikäsjohdannaiset

On monia kuusiajohdannaisia, joiden hydroksyyliryhmä korvataan toisella substitulilla. Esimerkiksi C-2-hydroksyyliryhmä glukoosista, galaktoosista ja ihmisestä.

Usein aminoryhmä tiivistyy etikkahapolla muodostaen N-asetyyliglukosamiinin. Tämä johdettu glykosamiini on bakteerien soluseinämässä.

N-asetyylmanosaminan johdannainen on N-asetyylneuramiinihappo, joka tunnetaan nimellä siralihappo. Jälkimmäistä on läsnä glykoproteiineissa ja glykolipideissä solujen pinnalla, joilla on rooli muiden solujen tunnistamisessa.

Glukoosin, galaktoosin ja käsin käsien primaarisen alkoholiryhmän, C-6: n spesifinen hapettuminen. Nämä tuotteet ovat D-glucoronihappoa, D-galakturonihappoa ja manuronista teetä, jotka ovat osa monia polysakkarideja.

Uronihapot voivat kokea molekyylin esteröinnin. Muodostaa viiden tai kuuden atomin laktonat. Esimerkiksi askorbiinihappo (C -vitamiini) syntetisoidaan kasveilla.

Hydroksyyliryhmän (-OH) korvaaminen vetyatomilla L-galaktoosin C-6: ssa tai L-Kinese tuottaa vastaavasti L-fukosaa tai L-Ramnosa. L-fukosa löytyy glykoproteiineista ja glykolipideistä. L-ramnosaa löytyy kasvien polysakkarideista.

Se voi palvella sinua: Yritä heijastumisen yrittäminen: konsepti, afferenssi, tunnepitoinen, fysiologia

Yleisimmät kuusikulmiot luonteeltaan ja sen toiminnot

Glukoosi

Symboli: GLC. Se on aldheksosa tai glykolo. D-glucosa-enantiomeeri (D-GLU-symboli) on yleisempi kuin L-GGC-enantiomeeri. D-GRC on läsnä kasveissa, hunajassa, viinirypäleissä ja eläinten veressä. Se on energian lähde eläville olentoille. Se toimii glykogeenin, selluloosan, tärkkelyksen ja laktoosin synteesin edeltäjänä.

Fruktoosi

Symboli: FRU. Se on ketheksoosi tai fructhesoosi. D-fruktoosi-enantiomeeri tunnetaan yleisesti fruktoosina. Tämä sokeri on esimerkiksi hedelmiä, hunajaa ja siemennestettä.

Galaktoosi

Gal -symboli. Se on aldheksosa tai galatoheksosa. D-galaktoosi on yleisempi kuin L-galaktoosi. D-galaktoosi on aivojen tai aivojen sokeria. Se on harvoin ilmainen. Sitä löytyy yleensä kasveista, eläimistä ja mikro -organismeista oligosakkaridien ja polysakkaridien muodossa.

Kädet

Symboli: Ihminen. Se on aldheksosa tai kämmen. D-Manosa-muoto on levinnyt laajasti manassa ja hemiselluloosassa. Sitä löytyy oligosakkaridina n-yhdistettynä glykoproteiineille, jotka muodostavat seurauksia.

Ramnosa

Symboli: Rha. Se on kasvien glykosideista löydetty aldheksosa kumin ja limakalvon polysakkarideissa, samoin kuin kasvien soluseinämässä ja flavonoideissa.

Viitteet

1. Cui, s. W -. 2005. Ruokahiilihydraatit: kemia, fysikaaliset ominaisuudet ja sovellukset. CRC Press, Boca Raton.
2. Nelson, D. Lens., Cox, m. M. 2017. Lehninger -biokemian periaatteet. W -. H. Freeman, New York.
3. Rastall, R. -Lla. 2010. Funktionaaliset oligosakkaridit: sovellus ja valmistus. Vuosikatsaus elintarviketieteisiin ja tekniikkaan, 1, 305-339.
4. Sinnott, m. Lens. 2007. Hiilihydraattikemia ja biokemian rakenne ja mekanismi. Kuninkaallinen kemian yhdistys, Cambridge.
5. Rikos. V., Williams, S. J -. 2009. Hiilihydraatit: Elämän olennaiset molekyylit. Elsevier, Amsterdam.
6. Tomasik, P. 2004. Ruoan sakkaridi kemialliset ja toiminnalliset ominaisuudet. CRC Press, Boca Raton.
7. Voet, D., Voet, J. G., Pratt, c. W -. 2008. Biokemian perusteet - Elämä molekyylitasolla. Wiley, Hoboken.