Monosakkaridit

Mitä ovat monosakkaridit?

Se monosakkaridit Ne ovat suhteellisen pieniä molekyylejä, jotka muodostavat monimutkaisempien hiilihydraattien rakennepohjan. Ne vaihtelevat rakenteensa ja stereokemiallisen kokoonpanon suhteen.

Erimpi esimerkki monosakkaridista ja myös luonteeltaan runsaimmin on D-glucosa, muodostettu kuusi hiiliatomia. Glukoosi on välttämätön energialähde ja on tiettyjen polymeerien, kuten tärkkelys ja selluloosa, peruskomponentti.

Monosakkaridit ovat aldehydeistä tai ketoneista johdettuja yhdisteitä ja sisältävät vähintään kolme hiiliatomia niiden rakenteessaan. He eivät voi kärsiä hydrolyysiprosesseista hajoamiseksi yksinkertaisempiin yksiköihin.

Monosakkaridien muodostuvien molekyylien suuri määrä antaa niiden olla rikas sekä tiedossa että toiminnassa. Itse asiassa hiilihydraatit ovat organismien runsaimpia biomolekyylejä.

Monosakkaridien liitto johtaa disakkarideihin - kuten sakkaroosiin, laktoosiin ja maltoosiin - ja suurempiin polymeereihin, kuten glykogeeniin, tärkkelykseen ja selluloosaan, jotka suorittavat energian varastointitoiminnot, rakennetoimintojen lisäksi.

Monosakkaridien ominaisuudet

Ulkomuoto

Yleisesti. Kuten polaariset aineet, ne ovat erittäin liukenevia veteen ja liukenemattomat ei -polaarisiin liuottimiin.

Glykosidiset linkit

Ne voidaan yhdistää muihin monosakkarideihin glykosidisten sidosten kautta ja muodostaa monimuotoisuuden yhdisteitä, joilla on suuri biologisesti ja rakenteellisesti hyvin monipuolinen merkitys.

Ne ovat yksinkertaisimpia hiilihydraatteja

Monosakkaridit ovat yksinkertaisempia hiilihydraatteja. Rakenteellisesti ne ovat hiilihydraatteja ja monet niistä voidaan edustaa empiirisellä kaavalla (C-H₂JOMPIKUMPI)_n. Ne edustavat soluille tärkeätä energialähdettä ja ovat osa erilaisia ​​molekyylejä, jotka ovat välttämättömiä elämään, kuten DNA: ta.

Koostuu hiiliatomista

Monosakkaridit koostuvat hiili-, happi- ja vetyatomeista. Liuoksesta löydettynä sokerien hallitseva muoto (kuten riboosi, glukoosi tai fruktoosi) ei ole avoin ketju, vaan se muodostaa vakaampia energiarenkaita.

Pienimmät monosakkaridit koostuvat kolmesta hiilestä ja ovat dihydroksiasetonia sekä D- ja L-glyeraldehydi.

Hydroksyyli- ja karbonyyliryhmä

Monosakkaridien hiilirunkolla ei ole seurauksia, ja kaikilla hiiliatomeilla, paitsi yksi, on hydroksyyliryhmä (-OH). Jäljellä olevassa hiiliatomisessa on karbonyylihappi, joka voidaan yhdistää asetaali- tai Ketal -sidokseen.

Monosakkaridien rakenne

Glukoosin kemiallinen rakenne, monosakkaridi.

Stereoisominen

Monosakkarideilla - lukuun ottamatta dihydroksiasetonia - on epäsymmetrisiä hiiliatomeja, ts. Ne liittyvät neljään eri elementtiin tai substituenteihin. Nämä hiilit ovat vastuussa kiraalisten molekyylien ja siten optisten isomeerien ulkonäöstä.

Esimerkiksi glyseraldehyd. Aldotrosasten tapauksessa niillä on kaksi epäsymmetristä hiiliatomia, kun taas aldopentosoilla on kolme.

Aldohexosasissa, kuten glukoosissa, on neljä epäsymmetristä hiiliatomia, joten 16 eri sterisomeerin muodoissa voi esiintyä.

Näillä epäsymmetrisillä hiileillä on optinen aktiivisuus ja monosakkaridimuodot vaihtelevat luonteeltaan tämän ominaisuuden mukaan. Yleisimmät glukoosin muodot ovat dekstrotaariset, ja fruktoosin tavanomainen muoto on.

Kun esiintyy enemmän kuin kaksi epäsymmetristä hiiliatomia, etuliitteet D- ja L- viittaavat epäsymmetriseen atomiin enemmän kuin karbonyylihiili.

Hemiaceles ja hemisetaalit

Monosakkaridit kykenevät muodostamaan renkaita aldehydiryhmän läsnäolon ansiosta, joka reagoi alkoholin kanssa ja tuottaa hemasetaalia. Samoin ketonit voivat reagoida alkoholin kanssa ja yleisesti hemiallinen.

Esimerkiksi glukoosin tapauksessa hiili asennossa 1 (lineaarisessa muodossa) reagoi hiilen kanssa saman rakenteen asennossa 5 muodostaen molekyylin sisäisen hemiasetaalin.

Jokaisessa hiiliatomista läsnä olevien substituenttien kokoonpanon mukaan niiden syklimuodossa olevat sokerit voidaan esittää Haworth -projektiokaavojen jälkeen. Näissä kaavioissa renkaan reuna, joka on lähinnä lukijaa ja tämä osa on esitetty paksuilla viivoilla (katso pääkuva).

Voi palvella sinua: Hermo -impulssi: Ominaisuudet, vaiheet, toiminnot

Siten sokeri, jolla on kuusi termiä, on piranosa ja rengas, jolla on viisi termiä, kutsutaan furanosaksi.

Tällä tavoin glukoosin ja fruktoosin syklisiä muotoja kutsutaan glukopyranoiksi ja frukfuranosiksi. Kuten aiemmin keskusteltiin, D-glukopoparaania voi esiintyä kahdessa steriomeerissa, jotka on merkitty a- ja β-kirjaimilla.

Konformaatiot: tuoli ja laiva

Kirjoittanut Alejandro Porto [CC BY-SA 3.0 (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/3.0)] Wikimedia Commonsin kautta

Haworth -kaaviot viittaavat siihen, että monosakkaridien rakenteella on tasainen rakenne, mutta tämä visio ei ole totta.

Renkaat eivät ole tasaisia ​​hiiliatomiensa tetraedrisen geometrian avulla, joten ne voivat omaksua kahden tyyppisiä konformaatioita, joita kutsutaan tuoli ja alus jompikumpi alus.

Tuolinmuodon konformaatio on verrattuna laivaan, jäykempi ja vakaampi, tästä syystä konformaatio on vallitseva heksa -sisältävissä ratkaisuissa.

Tuolimuodossa voit erottaa kahden tyyppiset substituentit, joita kutsutaan aksiaaliksi ja päiväntasaajiksi. Pyraineasissa päiväntasaajan hydroksyyliryhmät kärsivät steriointiprosesseista helpommin kuin aksiaalit.

Monosacáridos -ominaisuudet

D-glukoosin muurrotaatio ja anomeeriset muodot

Kun ne ovat vesiliuoksissa, jotkut sokerit käyttäytyvät ikään kuin heillä olisi ylimääräinen epäsymmetrinen keskus. Esimerkiksi D-glysoosi esiintyy kahdessa isomeerimuodossa, jotka eroavat toisistaan ​​spesifisessä kierto: α-d-glysoosi β-D-glykoosi.

Vaikka peruskoostumus on identtinen, molemmat lajit vaihtelevat niiden fysikaalisten ja kemiallisten ominaisuuksien suhteen. Kun nämä isomeerit tulevat vesiliuokseen, optisen pyörimisen muutos käy ilmi ajan myötä, saavuttaen lopullisen arvon tasapainossa.

Tätä ilmiötä kutsutaan muurrotaatioksi ja tapahtuu, kun kolmasosa alfa -isomeeristä sekoitetaan kahden kolmasosan kanssa beeta -isomeeristä, keskilämpötilassa 20 ° C.

Monosakkaridien muuttaminen

Monosakkaridit voivat muodostaa glykosidisia sidoksia alkoholien ja amiinien kanssa modifioitujen molekyylien muodostamiseksi.

Samoin ne voidaan fosforyloida, ts. Fosfaattiryhmä voidaan lisätä monosakkaridiin. Tällä ilmiöllä on suuri merkitys erilaisilla aineenvaihduntareiteillä, esimerkiksi glykolyyttisen reitin ensimmäinen vaihe merkitsee glukoosin fosforylaatiota glukoosivälittäjälle 6-fosfaatin antamiseksi.

Glykolyysin edetessä syntyy muita metabolisia välittäjiä, kuten dihydroksiasetonifosfaatti ja glyseraldehydi 3-fosfaatti, jotka ovat fosforyloituja sokereita.

Fosforylaatioprosessi antaa sokereille negatiivisen kuormituksen, estäen nämä molekyylit voivat helposti jättää solun. Lisäksi se antaa heille reaktiivisuuden, jotta ne voivat muodostaa yhteyksiä muihin molekyyleihin.

PH -vaikutus monosakkarideissa

Monosakkaridit ovat stabiileja korkeissa lämpötiloissa ja laimennetuissa mineraalihapoissa. Sitä vastoin, kun ne altistetaan erittäin tiivistettyille hapolle, sokerit kärsivät kuivumisprosessista, joka tuottaa furanon aldehydisiä johdannaisia, joita kutsutaan turkiksi.

Esimerkiksi kuumentamalla D-glykoosi yhdessä konsentroituneen suolahappo.

Kun furforit tiivistyvät fenolien kanssa, ne tuottavat värillisiä aineita, joita voidaan käyttää markkereina sokerien analysoinnissa.

Toisaalta pehmeät alkaliympäristöt tuottavat uudelleenjärjestelyt anomeerisen hiilen ja vierekkäisen hiilen ympärille. Kun D-glukosaa käsitellään perusaineilla, luodaan seos D-glucosan, D-futosa ja D-many. Nämä tuotteet tapahtuvat huoneenlämpötilassa.

Kun lämpötilan tai alkalisen aineen pitoisuuksien nousu tapahtuu, monosakkaridit kärsivät pirstoutumis-, polymerointi- tai uudelleenjärjestelyprosesseista.

Monosakkaridien toiminnot

Virtalähde

Monosakkaridit ja hiilihydraatit yleensä, ruokavalion välttämättömät elementit energialähteinä. Solun polttoaineen ja energian varastoinnin lisäksi ne toimivat välittäjä metaboliitteina entsymaattisissa reaktioissa.

Solujen vuorovaikutus

Ne voidaan kytkeä myös muihin biomolekyyleihin - kuten proteiineihin ja lipideihin - ja solujen vuorovaikutukseen liittyvien avaintoimintojen toteuttaminen.

Nukleiinihapot, DNA ja RNA, ovat perinnöstä vastaavia molekyylejä ja niillä on sokerit, erityisesti pentoosi. D-Rriboosi on RNA-luurankoon löydetty monosakkaridi. Monosakkaridit ovat myös tärkeitä komponentteja monimutkaisissa lipideissä.

Voi palvella sinua: Protozoology: Mikä on, historia, mitä tutkimuksia

Oligosakkaridien ja polysakkaridien komponentit

Monosakkaridit ovat oligosakkaridien perusrakenteellisia komponentteja (kreikasta Oligo, mikä tarkoittaa vähän) ja polysakkarideja, jotka sisältävät monia monosakkaridiyksiköitä.

Nämä kaksi kompleksirakennetta toimivat biologisina polttoainevarastoina, esimerkiksi tärkkelys. Ne ovat myös tärkeitä rakenteellisia komponentteja, kuten selluloosa, jota löytyy kasvien jäykistä soluseinämistä sekä eri kasvielimien puumaisista ja kuitumaisista kudoksista.

Luokittelu

Ketonit ja aldehydit

Monosakkaridit luokitellaan kahdella eri tavalla. Ensimmäinen riippuu karbonyyliryhmän kemiallisesta luonteesta, koska tämä voi olla ketoni tai aldehydi. Toinen luokittelu keskittyy sokerissa olevien hiiliatomien lukumäärään.

Ketosas ja aldalit

Esimerkiksi dihydroksiasetone sisältää Cetona -ryhmän, ja miksi sitä kutsutaan "cetoosi", toisin kuin glykareraldehydit, jotka sisältyvät aldehydiryhmään ja sitä pidetään "aldosana".

Monosakkarideille annetaan tietty nimi niiden rakennetta sisältävien hiilien lukumäärästä riippuen. Siten sokeria, jolla on kaksi, kolme, neljä, viisi, kuusi ja seitsemän hiiliatomia.

Kaikista mainittujen monosakkaridien luokista heksaat ovat ylivoimaisesti runsain ryhmä.

Molemmat luokitukset voidaan yhdistää ja molekyylille myönnetty nimi on sekoitus hiilihiilien lukumäärästä ja karbonyyliryhmän tyypistä.

Glukoosin tapauksessa (C₆H₁₂JOMPIKUMPI₆) pidetään heksaosina, koska siinä on kuusi hiiliatomia ja se on myös aldosa. Kahden luokituksen mukaan tämä molekyyli on aldoheksosa. Samoin ribulosa on ketopensa.

Monosakkaridien tärkeät johdannaiset

Glukosidit

Amikaciinin aminoglykosidin kemiallinen rakenne

Minerialihapon läsnä ollessa Aldopylaese voi reagoida alkoholien kanssa ja muodostaa glykosidit. Nämä ovat epäsymmetrisiä sekoitettuja asetaaleja, jotka muodostuvat hemiacetaalista tulevan anomeerisen hiiliatomin reaktiolla alkoholin hydroksyyliryhmän kanssa.

Muodostunutta linkkiä kutsutaan glukosidisidokseksi, ja se voidaan muodostaa myös monosakkaridin anomeerisen hiilen välisellä reaktiolla toisen monosakkaridin hydroksyyliryhmän kanssa disakkaridin muodostamiseksi. Tällä tavoin muodostetaan oligosakkaridien ja polysakkaridien ketjut.

Niitä voidaan hydrolysoida tietyillä entsyymeillä, kuten glukosidaaseilla tai silloin, kun sille altistetaan happamuus ja korkeat lämpötilat.

N-glykosilamiinit tai n-glukosidit

Glukosyyliamiinin perusrakenne

Aldot ja ketosas kykenevät reagoimaan amiinien kanssa ja johtamaan N-glukosideihin.

Näillä molekyyleillä on tärkeä rooli nukleiinihapoissa ja nukleotideissa, joissa emäksen typpiatomit muodostavat N-glukosyyliamiinisidoksia d-riboosin (RNA: n) aseman 1 hiiliatomiin (RNA) tai 2-desoxi-d-ribose (DNA: ssa).

Murámica -happo ja neuramiinihappo

Murámica -happarakenne

Näillä kahdella aminoazúces -johdannaisella on yhdeksän hiiliatomia rakenteessaan ja ne ovat tärkeitä bakteeriarkkitehtuurin rakenteellisia komponentteja ja vastaavasti eläinsolujen peitteessä.

Bakteerisolujen seinämän rakenteellinen perusta on N-asetyylimuraamihappo, ja se muodostuu aminoazúcar N-asetyyli-D-glukosamiini, joka on kytketty maitohappoon,.

N-asetyyli-neuramiinihapon tapauksessa se on johdannainen N-asetyyli-D-Kmanosaminasta ja pyruvihaposta. Yhdistettä löytyy eläinsolujen glykoproteiineista ja glykolipideistä.

Sokerit-alkoholit

Glyserolin molekyylirakenne

Monosakkarideissa karbonyyliryhmä pystyy vähentämään ja muodostamaan sokereita alkoholeja. Tämä reaktio tapahtuu kaasumaisten vety- ja metallikatalyyttien läsnäololla.

D-glukosan tapauksessa reaktio aiheuttaa sokerialkoholin D-gucitolin. Samoin D-monen reaktio tuottaa D-Manitolia.

Luonnollisesti on olemassa kaksi erittäin runsasta sokeria, glyseriini ja inositoli, joilla molemmilla on korostava biologinen merkitys. Ensimmäinen on tiettyjen lipidien komponentti, kun taas toista löytyy fosfaditiil -ositolista ja fyyttistä happosta.

Fytiinihapon suola on fittiini, välttämätön tukirainat kasvikudoksissa.

Esimerkkejä monosakkarideista

Jaamme esimerkit kahteen päätyyppiseen monosakkaridiin: aldosasiin ja ketosasiin.

- Aldos

Tämä ryhmä on karbonyylin muodostama hiilihapotetun ketjun toiseen päähän.

Voi palvella sinua: tekijät, jotka vaikuttavat entsymaattiseen aktiivisuuteen

Jumalatar

Glykalsehydi

Glyklaldehydin rakenne. Lähde: CCOIL/CC BY-SA (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/3.0)

Tämä on ainoa olemassa oleva jumalatar, joka koostuu kahdesta hiiliatomista.

Triosas

Glyseraldehydi

Tämä monosakkaridi on ainoa aldoosista, joka muodostuu kolmella hiiliatomilla. Sillä mitä kutsutaan triosaksi.

Se on ensimmäinen fotosynteesissä saatu monosakkaridi. Sen lisäksi, mikä on osa aineenvaihduntareittejä, kuten glykolyysi.

Tetrosas

Erytrosoitu ja treose

D-Ertrosa

Näillä monosakkarideilla on neljä hiiliatomia ja aldehydiryhmä. Erytrious ja treosa eroavat kiraalisten hiilen muodostumisessa.

Treosissa ne ovat konformaatioissa D-L tai L-D

Pentosa

Tässä ryhmässä löydämme hiilihapolliset ketjut, joissa on viisi hiiliatomia. Karbonyyliaseman mukaan erotamme riboosin, deoksihioosin, arabimuotoisen, ksyloosin ja lixus -monosakkaridit.

Labosa Se on yksi RNA: n pääkomponenteista ja auttaa muodostamaan nukleotideja, kuten ATP, jotka tarjoavat energiaa eläville olennoille.

Fisher-projektio D- ja L-liboselle

Se deoksihiomainen Se on deoksiaazúcar, joka on johdettu viiden hiiliatomin monosakkaridista (Pentose, C5H10O4 empiirinen kaava)

Arabimainen Se on yksi monosakkarideista, jotka esiintyvät pektiinissä ja hemiselluloosassa. Tätä monosakkaridia käytetään bakteerikasveissa hiililähteenä.

Ksyloosi Se tunnetaan myös mautonta puinen sokeri. Sen päätehtävä liittyy ihmisen ravitsemukseen, ja se on yksi ihmiskehon kahdeksasta välttämättömästä sokerista.

Lixose Se on luonteeltaan epätavallinen monosakkaridi ja sitä löytyy joidenkin lajien bakteeriseinistä.

Kuusiohäiriö

Tässä monosakkaridiryhmässä on kuusi hiiliatomia. Ne luokitellaan myös riippuen paikasta, jossa heidän karbonyyli sijaitsee:

Alosa Se on harvinainen monosakkaridi, joka on saatu vain afrikkalaisen puun lehdistä.

Alrosa Se on monosakkaridi, jota löytyy joistakin bakteerien kannoista Buyrivibrio fibrisolvens.

Glukoosi koostuu kuuden hiiliatomin hiilihapotetusta ketjusta ja täydennettynä 12 vetyatomilla ja kuusi happea. Se on tärkein monosakkaridi, joka on läsnä kaikissa elävissä olennoissa. Tämä hiilihapotettu ketju on välttämätöntä soluille, koska se tarjoaa energiaa.

Käsi Sillä on glukoosin kaltainen koostumus ja sen päätehtävä on solujen energiantuotanto.

D-many ja l-manas

Gulosa Se on makean maun keinotekoinen monosakkaridi, jota hiivat eivät käy läpi.

Idasa Se on glukoosin epimeeri ja sitä käytetään elävien olentojen solun solunulkoisen matriisin energialähteenä.

Galaktoosi Se on monosakkaridi, joka on osa glykolipidejä ja glykoproteiineja ja jota löytyy ennen kaikkea aivojen neuroneissa.

Kyky Se on toinen keinotekoinen monosakkaridi, joka liukenee veteen ja makeaan makuun

- Ketot

Hiiliatomien lukumäärästä riippuen voimme erottaa dihydroksiasetonin, joka on muodostettu kolmella hiiliatomilla ja neljällä muodostettua erytruusia.

Lisäksi, jos niillä on viisi hiiliatomia ja hoitavat karbonyyli -asemaa, löydämme kylkiluun ja ksyluloosan. Kuusi hiiliatomia muodostettu meillä on sisosi, fruktoosi, sorbose ja tagatoosi.

Viitteet

1. Audesirk, t., Audesirk, g., & Byers, B. JA. (2003). Biologia: Elämä maan päällä. Pearson -koulutus.
2. Berg, J. M., Tymoczko, J. Lens., & Gatto Jr, G. J -. (2002). Stryer: Biokemia. WHRE FREEMAN and Company.
3. Curtis, H., & Schnek, a. (2008). Curtis. biologia. Ed. Pan -American Medical.
4. Nelson, D. Lens., Lehninger, a. Lens., & Cox, M. M. (2008). Lehninger -biokemian periaatteet. Macmillan.
5. Voet, D., Voet, J. G., & Pratt, c. W -. (2013). Biokemian perusteet: Elämä molekyylitasolla. Viiva.
6. Collins, Peter M.; Ferrier, Robert J.Monosakkaridit: niiden kemia ja roolit luonnontuotteissa.
7. Chaplin, m. F. Yllyttää. Monosakkaridit.Massaspektrometria, 1986, Vol. 1 p. 7.
8. Akselrod, Solange, et ai. Glukoosi/_/-. J -. Fysioli, 1975, vol. 228, s. 775.
9. Darnell, James ja., et al.Molekyylisolubiologia. New York: Scientific American Books, 1990.
10. Valenzuela, a. Monosakkaridien rakenne ja toiminto. 2003.
11. Zaha, Arnaldo; Ferreira, Henrique Bunselmeyer; Passaglia, LUCIANE -parlamentin jäsen.Perusmolekyylibiologia-5. Artmed Editori, 2014.
12. Karp, Gerald.Solu- ja molekyylibiologia: käsitteet ja kokeet (6. McGraw Hill Mexico, 2011.