Neopentil -rakenne, ominaisuudet, nimikkeistö, koulutus

Neopentil -rakenne, ominaisuudet, nimikkeistö, koulutus

Hän Neopentil tai neopentilo Se on alquilic -ryhmä, ryhmä tai radikaali, jonka kaava on (CHO3-A3CCH2-, ja johdetaan Neopentanosta, joka on yksi erilaisista rakenteellisista isomeereistä, joita Pentan -alkaanilla on. Se on yksi pentyyliryhmistä, joita löytyy eniten luonnosta tai lukemattomista orgaanisista yhdisteistä.

Etuliite neo Se tulee sanasta "uusi", viittauksessa ehkä tämän tyyppisten rakenteiden löytämisen aikaan Pentanenin isomeerien välillä. Tällä hetkellä sen käyttö on hylätty IUPAC: n suosituksilla; Sitä käytetään kuitenkin edelleen usein, sen lisäksi.

Neopentilin rakennekaava. Lähde: Benjah-BMM 27.

Ylemmässä kuvassa meillä on neopentilin rakennekaava. Jokainen yhdiste, joka sisältää sen rakenteensa pääosana, voidaan edustaa yleisellä kaavalla (CH3-A3CCH2A, missä R on alifaattinen sivuketju (vaikka se voi olla myös aromaattinen, AR), funktionaalinen ryhmä tai heteroátomo.

Jos vaihdamme R: n hydroksyyliryhmään, saamme neopentiilisen alkoholin (CHO3-A3CCH2vai niin. Tämän alkoholin esimerkissä neopentil kattaa melkein koko molekyylin rakenteen; Kun ei, sanotaan, että se on murto -osa tai vain fragmentti molekyylistä, joten se käyttäytyy yksinkertaisesti yhtenä substituentina.

[TOC]

Nimikkeistö ja koulutus

Neopentil -muodostuminen Neopentanosta. Lähde: Gabriel Bolívar Mol View -sovelluksen kautta.

Neopentil on yleinen nimi, jolla tämä penty -substituentti tunnetaan. Mutta IUPAC: n hallinnoimien nimikkeistöormien mukaan sen nimestä tulee 2,2-dimetyyliprofiili (kuvan oikea). Voidaan nähdä, että käytännössä on olemassa kaksi hiili -2: een kytkettyä metyyliryhmää, jotka yhdessä kahden muun kanssa muodostavat propyylin hiilirunko.

Se voi palvella sinua: Hiilidisulfidi (CS2): rakenne, ominaisuudet, käytöt, riskit

Tämän sanottuna neopentilisen alkoholin nimestä tulee 2,2-dimetyylipropanin-1-OL. Tästä syystä Neo-Still-etuliite jatkuu voimassa, koska sitä on paljon helpompaa nimetä niin kauan kuin on selvää, mikä viittaa erityisesti.

Aluksi sanottiin myös, että neopentil on peräisin Neopantumista tai oikein: 2,2-dimetyylipropaanista (kuvan vasen), joka näyttää ristiltä. Jos yksi sen neljästä CHO: sta3 Menetin minkä tahansa sen hydrogeneista (punaisina ympyröinä), neopentil radikaali muodostuu heti (Cho3-A3CCH2·.

Kun tämä radikaali liittyy molekyyliin, siitä tulee neopentyyliryhmä tai substituentti. Tässä mielessä Neopentilon muodostuminen on "helppoa".

Rakenne ja ominaisuudet

Neopentilo on tilaa vievä substituentti, jopa enemmän kuin terbutyyli; Itse asiassa molemmilla on jotain yhteistä, ja heillä on kolmas hiili, joka on kytketty kolmeen CHO: hon3. Ironista kyllä, neopentil ja lämpö, ​​kuin tertpenti (1,1-dimetyylipropiili) ja terbutyyli.

Terbutyylirakenne on (CHO3-A3C-, kun neopentilo on (CHO3-A3CCH2-; Toisin sanoen ne eroavat vain, koska viimeisellä on metyleeniryhmä, Cho2, Hiilen 3 vieressä. Siksi uuspenttiilillä on kaikki terbutyylisympäristön tilava ja rakenteellinen luonne, jolla on pidempi hiiliketju vain ylimääräiselle hiiliatomille.

Neopentil on vielä tilaa vievämpi ja aiheuttaa suurempia steerisiä esteitä kuin terbutyyli. Sen pää muistuttaa tuulettimen tai kolmen sormenpäiden teriä, joiden sidokset C-H ja C-C värähtelevät ja pyörivät. Tämän lisäksi meidän on nyt lisättävä CH: n kiertoa2, joka lisää molekyylitilaa, jota neopentil esiintyy.

Se voi palvella sinua: hypoloodinen happo (HIO)

Selitettyjen lisäksi neopentilillä on samat ominaisuudet muille alquilic -substituenteille: se on hydrofobinen, apolaarinen eikä ole tyydyttymistä tai aromaattisia järjestelmiä. Se on niin tilaa vievä, että kun substituentti alkaa vähentyä; Eli ei ole niin yleistä löytää se kuin terbutyyli.

Esimerkit

Neopentil3-A3CCH2R -. Koska se on niin tilaa vievä ryhmä, on vähemmän saatavilla olevia esimerkkejä, joissa sitä löytyy substituentiksi tai missä sitä pidetään pienenä osana molekyylirakenteesta.

Halogeeniros

Jos korvaamme r halogeeniatomilla, saadaan neopentil (tai 2,2-dimetyylipropiili) halogeenidi). Siten meillä on fluori, kloridi, bromidi ja neopentiilijodidi:

-Fch2C (CH3-A3

-Clch2C (CH3-A3

-Brch2C (CH3-A3

-Ich2C (CH3-A3

Kaikki nämä yhdisteet ovat nestemäisiä, ja ne on todennäköisesti tarkoitettu halogeenin luovuttajiksi tietyille orgaanisille reaktioille tai kvanttikemian laskelmien tai molekyylisimulaatioiden suorittamiseksi.

Neopentilamiini

Kun R korvataan OH: lla, neopentilinen alkoholi saadaan; Mutta se on NH2 Toisaalta meillä on neo-pennilamiini (tai 2,2-dimetyylipropyyliamiini) (CHO3-A3CCH2Nh2. Jälleen tämä yhdiste on neste, eikä ole liikaa bibliografista tietoa, joka selittää sen ominaisuudet.

Neopentilglykoli

Neopentilglykolin rakennekaava. Lähde: Emeldir Wikipedian kautta.

Neopentilglykolia tai 2,2-dimetyylipropaania. Huomaa, että NeoPentil tunnistetaan rakenteen keskellä, jossa toinen CH: sta3 menettää H: n linkittämiseksi toiseen OH -ryhmään, erottaen siten itsensä neopentilisestä alkoholista.

Odotetulla tavalla tällä yhdisteellä on voimakkaampia molekyylien välisiä vuorovaikutuksia (korkeampi kiehumispiste) seurauksena suuremman määrän vety sillien määrittämisestä.

Voi palvella sinua: Dimetylanyliini: rakenne, ominaisuudet, synteesi, käyttää

Litium -neopentil

Litium -neopentilin rakennekaava. Lähde: Edgar 181 Wikipedian kautta.

R: n korvaaminen litiumiatomilla Hanki organometalli yhdiste, nimeltään litium neopentyyli, c5HyksitoistaLi o (Cho3) Cch2Li (ylempi kuva), joka korostaa c-li-kovalenttisen linkin.

Neopentil tosilato

Neopentil yskämolekyyli. Lähde: Gabriel Bolívar Mol View -sovelluksen kautta.

Yläkuvassa meillä on neopentil yskimolekyyli, jota edustaa malli palloja ja palkkeja. Tämä on esimerkki, jossa R on aromaattinen segmentti, AR, joka koostuu yskäryhmästä, josta tulee tolueeni sulfaatin kanssa asemassa -para. Se on harvinainen yhdiste bibliografiassa.

Neopentil -tosilaatissa NeoPentilossa ei ole etusijalle, mutta sitä löytyy substituentista eikä rakenteen keskusosasta.

Neopentil 2,3,4,5,6-pentaafluorobentsoaaatti

Neopentil 2,3,4,5,6-pentaafluorobentsoaaatti. Lähde: Gabriel Bolívar Mol View -sovelluksen kautta.

Lopuksi meillä on toinen epätavallinen esimerkki: Neopentil 2,3,4,5,6-pentafluorobentsoaatti (ylivoimainen kuva). Siinä taas Neopentilo -ryhmä löytyy substituenttina, joka on bentsoaatti, viiden bentseenirenkaan kytkettyjen fluoriatomien vieressä, molekyylin olennainen osa. Huomaa, kuinka Neopentil tunnistetaan sen ulkonäöstä "Pata tai Cruz".

Neopenlo -yhdisteet, koska tämä on erittäin tilaa vievää, on vähemmän runsaasti verrattuna muihin pienempiin alquilical -substituenteihin; kuten metyyli, syklobutil, isopropyyli, lämpö, ​​jne.

Viitteet

  1. Morrison, r. T. ja Boyd, R, N. (1987). Orgaaninen kemia. 5ta Painos. Toimituksellinen Addison-Wesley Inter-American.
  2. Carey f. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). MC Graw Hill.
  3. Graham Solomons t.W -., Craig B. Freedle. (2011). Orgaaninen kemia. (10th Painos.-A. Wiley Plus.
  4. Steven a. Kovettuja. (2017). Orgaanisen kemian kuvitettu sanasto: Neopentyyliryhmä. Palautettu: Chem.UCLA.Edu
  5. Wikipedia. (2020). Pentyyliryhmä. Haettu: vuonna.Wikipedia.org