Nitrobentseeni (C6H5NO2) rakenne, ominaisuudet, käyttö, riskit

Hän nitrobentseeni Se on aromaattinen orgaaninen yhdiste, jonka on muodostanut bentseenirengas C₆H₅- Ja nitro -ei -ryhmä₂. Sen kemiallinen kaava on c₆H₅EI₂. Se on värikäs tai vaaleankeltainen öljyinen neste, jossa on katkera mantelit tai kengät.

Nitobentseeni on erittäin hyödyllinen yhdiste kemianteollisuudessa, koska se mahdollistaa sarjan kemiallisia aineita, jotka ovat monimuotoisia käyttötarkoituksia. Tämä johtuu siitä, että siihen voidaan kohdistaa erityyppiset reaktiot.

Nitrobenenene, c₆H₅-EI₂. Kirjoittaja: Marilú Stea.

Tärkeiden kemiallisten reaktioiden joukossa ovat nitraatio (jonka avulla voit lisätä lisää ryhmiä -ei₂ molekyylille) ja pelkistys (hapettumisen vastakohta nitro -ryhmän kahdella happiatomilla -ei eliminoitu₂ ja korvataan hydrogeneilla).

Nitrobeneenin avulla voit valmistaa esimerkiksi aniliinin ja para-asetaminofenolin. Jälkimmäinen on hyvin tunnettu asetaminofeeni, joka on antityreettinen (kuumelääke) ja pehmeä kipulääke (vähäinen kipulääke).

Nitobentseeniä on manipuloitava varoen, koska se on ärsyttävä ja myrkyllinen, se voi aiheuttaa anemian tyyppisen, useiden oireiden joukossa, ja uskotaan, että se voi aiheuttaa syöpää. Se on myös haitallista ympäristölle.

[TOC]

Rakenne

Nitrobentseeni C₆H₅-EI₂ Se on litteä molekyyli, jonka on muodostanut bentseenirengas C₆H₅- johon nitroryhmä on linkitetty -ei₂. Sen molekyyli on tasainen, koska nitro -NO -ryhmän välillä on elektroninen vuorovaikutus₂ ja bentseenirengas.

Nitrobentseenimolekyylin tasainen rakenne. Double Bondyan -rengaslinkkien elektronit yleensä ovat vuorovaikutuksessa nitro -ei -ryhmän kanssa₂. Kirjoittaja: Benjah-BMM27. Lähde: Wikimedia Commons.

Nitro -no -ryhmä₂ on taipumus houkutella bentseenirenkaan C elektroneja₆H₅-.

Nitrobentseeniresonanssirakenteet. Bentseenirenkaassa on yleensä positiivinen kuorma, kun taas nitro -NO2 -ryhmällä on yleensä negatiivinen kuorma. Alkuperäinen lähettäjä oli Samuele Madini Italian Wikipediassa. [Julkinen verkkotunnus]. Lähde: Wikimedia Commons.

Siksi molekyylillä on hiukan negatiivisempi puoli (missä -ei -happi on₂) ja hieman positiivisempi puoli (bentseenirengas).

Nitroryhmän happea on hiukan negatiivinen kuorma verrattuna bentseenirenkaaseen. Kirjoittaja: Marilú Stea.

Nimikkeistö

- Nitrobentseeni.

- Nitrobenze.

- Nitrobentsoli.

- Öljy tai Mirbanon tai Mirbanan olemus (käytöstä poistettu termi).

Ominaisuudet

Fyysinen tila

Värikäs öljyinen neste vaaleankeltaiseksi.

Molekyylipaino

123.11 g/mol.

Sulamispiste

5,7 ºC.

Kiehumispiste

211 ºC.

Se voi palvella sinua: kobolttikloridi (cocl2 (: rakenne, nimikkeistö, ominaisuudet

Leimahduspiste

88 ºC (suljettu kuppimenetelmä).

Itsensuuntainen lämpötila

480 ° C.

Tiheys

1 2037 g/cm³ 20 ºC.

Liukoisuus

Pikku vesiliukoinen: 0,19 g/100 g vettä 20 ° C: ssa. Täysin sekoittuu alkoholin, bentseenin ja dietyl -eetterin kanssa.

Kemialliset ominaisuudet

Nitrobeneneini on stabiili noin 450 ° C: n lämpötilaan, jossa se alkaa hajottaa muodostumista (hapen puuttuessa) ei, ei₂, bentseeni, bifenyyli, aniliini, dibentsofurano ja naftaleeni.

Nitrobenenseenin tärkeiden reaktioiden joukossa ovat pelkistys, nitraatio, halogenointi ja sulfonaatio.

Nitrobentseeninitraatio tuottaa alun perin meta-nitrobentseeniä ja reaktiona pitkällä ajalla saadaan 1,3,5-nitobentseeni.

Bromin tai kloorin reaktio nitrobentseenin kanssa sopivan katalyytin läsnä ollessa saadaan 3-bromi-nitrobentseeni (metabromonitrobenenseeni) tai 3-plor-nitrobentseeni (meta-klooritrobentseeni).

Esimerkki pelkistämisestä on, että kun käsitellään tinaa (SN) suolahapossa (HCL), meta-halogenonitobentseenit saadaan meta-halogenoanyyyliinillä.

Nitrobentseenin sulfonaatio suoritetaan tupakointi rikkihapolla 70-80 ° C: ssa ja tuote on meta-nitrobenzeulfoninen meta-nitrobenze. Tätä voidaan vähentää rauta- ja HCL: llä metanyylihapon antamiseksi.

Himmentimen muodostuminen

Bentseeniliuoksessa C₆H₆ Nitrobeneenimolekyylit liittyvät toisiinsa muodostuvien halkaisijan tai molekyylien pareihin. Näissä pareissa yksi molekyyleistä on käänteisessä asennossa toiseen nähden.

Nitrobentseenin halkaisijoiden muodostuminen molekyylien kanssa yksi käännetyssä asennossa toiseen nähden johtuu mahdollisesti siitä, että jokaisella niistä on hiukan positiivisempi ja vastakkainen puoli, jolla on hieman negatiivinen kuormitus.

Dimeerissä sivu, jolla on hieman enemmän positiivisempaa kuormitusta yhden molekyyleistä.

Nitrobenenseen luku, toisin sanoen kaksi molekyyliä, jotka yleensä ovat yhdessä joissain liuottimissa. Kirjoittaja: Marilú Stea.

Muut ominaisuudet

Se esittelee hajun, joka on samanlainen kuin mantelit tai kiillottaa kenkiä. Alentamalla sen jähmettyä lämpötilaa vihertävän keltaisten kiteiden muodossa.

Saada

Käsittelet bentseeniä C₆H₆ Typpihappo -HNO -seoksella₃ ja rikkihappo H₂Sw₄. Prosessia kutsutaan nitraatioksi ja siihen sisältyy nitroniumionien muodostuminen₂⁺ Rikkihapon H läsnäolon ansiosta₂Sw₄.

- Nitronio -ioni ei₂⁺-

Hno₃ + 2 h₂Sw₄ H₃JOMPIKUMPI⁺ + 2 HSO₄^- + EI₂⁺ (Nitronio -ioni)

- Nitronio -ioni hyökkää bentseeniin:

Voi palvella sinua: systemaattinen virhe: Kuinka laskea se, kemiassa, fysiikassa, esimerkkejä

C₆H₆ + EI₂⁺ → C₆H₆EI₂⁺

- Nitrobenenene on muodostettu:

C₆H₆EI₂⁺ + HSO₄^- → C₆H₅EI₂ + H₂Sw₄

Yhteenvetona:

C₆H₆ + Hno₃ → C₆H₅EI₂ + H₂JOMPIKUMPI

Bentseeninitrareaktio on hyvin eksoterminen, toisin sanoen hyvin lämpöä syntyy, joten se on erittäin vaarallinen.

Sovellukset

Aniliinin ja asetaminofeenin saamiseksi

Nitrobeneenia käytetään pääasiassa aniliinin C syntetisointiin₆H₅Nh₂, joka on laajalti käytetty yhdiste torjunta -aineiden, ikenien, väriaineiden, räjähteiden ja lääkkeiden valmistukseen.

Aniliinin saaminen tapahtuu vähentämällä nitrobentseeniä happamassa väliaineessa raudan tai tinan läsnä ollessa, joka suoritetaan seuraavien vaiheiden mukaisesti:

Nitrobentseeni → nitrosobentseeni → fenyylihydroksyyliamiini → aniliini

C₆H₅EI₂ → C₆H₅Ei → c₆H₅Nhoh → c₆H₅Nh₂

Nitrobenenseenin vähentäminen aniliinin saamiseksi. Benjah-BMM27 [julkinen alue]. Lähde: Wikimedia Commons.

Olosuhteista riippuen prosessi voidaan pysäyttää yhdessä välivaiheessa esimerkiksi fenyylihydroksyyliamiinissa. Alkaen fenyylihydroksyyliamiinista voimakkaasti happamassa ympäristössä, para-aminofenoli voidaan valmistaa:

Fenyylhdroksyyliamiini → p-Aminofenoli

C₆H₅NHOH → HOC₆H₄Nh₂

Jälkimmäistä käsitellään etikkahappoanhydridillä paretamolin (asetaminofeenin) saamiseksi lempeän antityreettisen ja pehmeän kipulääkkeen, ts.

Joskus on mahdollista lääkittää asetaminofeenilla kuumeen lapsille. Asetaminofeeni on nitrobentseenijohdannainen. Kirjoittaja: Augusto Ordonez. Lähde: Pixabay. Asetaminofeenipillerit, nitrobentseenijohdannainen. Parasetamol_asetaminofen_500_mg_pils.JPG: Michelle -heimo Ottawasta, Canadaderivative Work: Anrie [CC by (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by/3.0)]. Lähde: Wikimedia Commons.

Toinen tapa saada aniliini on vähentämällä nitrobentseeniä hiilimonoksidilla (CO) vesipitoisessa väliaineessa paladiumin (PD) hyvin pienten hiukkasten (nanohiukkasten) läsnä ollessa katalyyttinä.

C₆H₅-EI₂ + 3 Co + H₂O → c₆H₅-Nh₂ + 3 co₂

Muiden kemiallisten yhdisteiden saamiseksi

Nitobentseeni on lähtökohta, jolla saadaan monenlaisia ​​käytettyjä yhdisteitä, kuten väriaineita, torjunta -aineita, lääkkeitä ja kosmetiikkaa.

Jotkut väriaineet saadaan nitrobentseenin ansiosta. Kirjoittaja: Edith Lüthi. Lähde: Pixabay.

Esimerkiksi se mahdollistaa 1,3-dinitrobenenseenin saamisen, että klooraamalla (lisäys kloorin) ja vähentäminen (happiatomien eliminointi) tuottaa 3-klooranyliniä. Tätä käytetään torjunta -aineiden, väriaineiden ja lääkkeiden välittäjänä.

Nitobentseeniä käytettiin benchidiinin valmistukseen, joka on väriaine. Lisäksi nitrobentseeni palvelee kinoliinin, atsobentseenin, metanyylihapon, dyitobentseenin, isokianaatin tai pyroksiliinin valmistelua monien muiden yhdisteiden joukossa.

Useissa sovelluksissa

Nitobentseeniä käytetään tai käytetään seuraavasti:

Voi palvella sinua: tyydyttymättömät hiilivedyt

- Uuttamisliuotin koneissa käytettyjen voiteluöljyjen puhdistamiseksi

- Liuotin selluloosan eettereille

- Seoksen ainesosa kiillotettuihin metalleihin

- Saippuissa

- Puolan kengän seoksissa

- Ruiskumaalin konservator

- Lattian kiillotusseoskomponentti

- Mantelin olemuskorvike

- Hajusteteollisuudessa

- Synteettisen kumin tuotannossa

- Liuotin erilaisissa prosesseissa

Nitobentseeni on osa joitain seoksia kiillotettuihin kenkiin. D-Kuru [CC BY-SA 3.0 at (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/3.0/at/teko.sisään)]. Lähde: Wikimedia Commons.

Riskejä

Nitobentseeni on myrkyllistä hengittämällä, nauttimisella ja imeytymisellä ihon läpi.

Ärsyttää ihoa, silmiä ja hengitysteitä. Se voi aiheuttaa tyyppisen anemian, jota kutsutaan methemoglobinemiaksi, joka koostuu punasolujen kyvyn vähentämisestä kudoksissa happea ja tuottaa väsymystä.

Lisäksi nitrobeneneini aiheuttaa hengenahdistusta, huimausta, järkyttynyttä visiota, hengityksen puutetta, romahtamista ja kuolemaa. Se vahingoittaa myös maksa, pernaa, munuaisia ​​ja keskushermostoa.

On arvioitu, että se voi olla mutageeni ja mahdollisesti aiheuttaa ihmisen syöpää, koska se on aiheuttanut sen eläimissä.

Lisäksi nitrobeneenia ei pidä hylätä ympäristössä. Sen myrkyllisyys eläimille, kasveille ja mikro -organismeille tekee siitä erittäin haitallisen ekosysteemeille.

Myrkyllisyys mikro -organismeihin vähentää sen biohajottavuutta.

Hoidot ympäristön poistamiseksi

Ympäristön pilaantuminen nitrobeneenin kanssa voi tapahtua sitä käyttävien eri toimialojen, kuten väritysteollisuuden tai räjähteiden, jätteiden kautta.

Nitobentseeni on erittäin myrkyllinen ja vaikea hajottaa luonnollisissa olosuhteissa, tästä syystä se voi aiheuttaa vakavaa juomaketta saastumista ja kylvöä kastelujärjestelmiä.

Mikro -organismien korkean stabiilisuuden ja myrkyllisyyden vuoksi se valitaan usein malliksi jätevedenkäsittelytutkimuksissa.

Saastuneen veden nitrobentseenin poistamiseksi tutkitaan erilaisia ​​tapoja. Yksi niistä on fotokatalyyttisen hajoamisen kautta, ts. Auringonvalon käyttäminen hajoamureaktion kiihdyttimenä titaanin titaanidioksidin läsnä ollessa₂.

Auringonvalon reaktorilla on mahdollista eliminoida veden pilaantuminen nitrobeneenin kanssa. Mihai-Cosmin Pascariu [CC BY-SA (https: // creativecommons.Org/lisenssit/by-SA/4.0)]. Lähde: Wikimedia Commons.

Mikroelektrolyysimenetelmät on myös testattu onnistuneesti rautakatalyyttillä (Faith) ja kuparilla (CU) keramiikassa. Mikroelektrolyysi sallii nitrobentseenin hajoamisen sähkövirran läpi.

Viitteet

1. TAI.S. Lääketieteen kansalliskirjasto. (2019). Nitrobentseeni. PubChemistä toipunut.NCBI.Nlm.NIH.Hallitus.
2. Morrison, r.T. ja Boyd, R.N. (2002). Orgaaninen kemia. 6. painos. Prentice-sali.
3. Moldoveanu, S.C. (2019). Muiden typpilaskujen yhdisteiden pyrolyysi. Orgaanisten molekyylien pyrolyysissä (toinen painos). ScienEdirect.com.
4. Smith, P.W -.G. et al. (1969). Aromaattiset nitration-nitroyhdisteet. Elektrofiiliset substituutiot. Aromaattisessa kemiassa. ScienEdirect.com.
5. Windholz, m. et al. (Toimittajat) (1983). Merck -indeksi. Kemikaalien, lääkkeiden ja biologisten enyclopedia. Kymmenes painos. Merck & Co., Inc.
6. Ullmannin teollisuuskemian tietosanakirja. (1990). Viides painos. Volume A22. Vch verlagsgellschaft mbh.
7. Whang, t.-J -. et al. (2012). Nitrobentseenin UV-irtautunut fotokatalyyttinen hajoaminen Titanian sitoutumisella kvartsiputkessa. International Journal of PhotoEnergy, osa 2012, artikkelit ID 681941. Hyndawi toipui.com.
8. Shikata, t. et al. (2014). Nitrobentseeni anti-sukulainen dimeerin muodostuminen ei-polaarisissa liuottimissa. AIP etenee 4, 067130 (2014). Toipunut Doajista.org.
9. Krogul-Obczak, a. et al. (2019). Nitrobentseenin vähentäminen aniliiniksi CO/H: llä₂Tai palladium -nanohiukkasten todistaja. Catalysts 2019, 9, 404. MDPI toipui.com.
10. Yang, b. et al. (2019). Fe/Cu-katalyyttisen-keraamisen täyteaineen pilottisuuntainen tuotanto, ominaisuudet ja soveltaminen nitrobentseeniyhdisteille jätevesikäsittely. Catalysts 2019, 9, 11. MDPI toipui.com.