Glukosidien koulutus, toiminto ja tyypit/ryhmät

Se Glukosidit Ne ovat kasvien sekundaarisia metaboliitteja, jotka on kiinnitetty mono-u-oligosakkarideihin glukosidisten linkkien kautta, toisin sanoen ne ovat glykosyloituneita metaboliitteja. Ne kuuluvat glykosidien kemialliseen perheeseen, joka kattaa kaikki sokerihatuksiin kiinnitetyt kemialliset yhdisteet.

Glykosidimolekyylin tyypillisessä rakenteessa tunnustetaan kaksi aluetta: algikoni ja glykoni. Saccharid -jäännöksestä koostuvaa aluetta kutsutaan glyconaksi ja ei -saccharid -molekyyliä vastaava alue tunnetaan aglicon -osana.

Glykosidin rakenne (lähde: Yikrazuul [julkinen alue] Wikimedia Commonsin kautta)

Yleensä termiä "glukosidia" käytetään viittaamaan siihen tosiasiaan, että näiden yhdisteiden hydrolyysin aikana vapautuu glukoosimolekyylejä, mutta saman molekyyliperheen jäsenillä on jäteitä muun tyyppisistä sokereista, kuten ramnosa, galaktoosi tai käsi , muiden joukossa.

Glukosidien nimikkeistö tarkoittaa tyypillisesti sen Aglicone -alueen luonnetta. Nämä nimet, joiden pääte "-ina" on varattu typpiyhdisteille, kun taas alkaloidit on nimetty jälkiliitteellä "-osidi".

Nämä jälkiliitteet seuraavat usein kasvitieteellisen alkuperän latinalaisen nimen juuren, jossa molekyylejä kuvataan ensimmäistä kertaa ja yleensä lisätään etuliite "gluko-".

Glukosidinen sidos glykonin ja aglikonien välillä voi esiintyä kahden hiiliatomin välillä (C-glukosidit) tai happiatomit voivat osallistua (JOMPIKUMPI-glukosidit), joihin sen stabiilisuus riippuu kemiallisista tai entsymaattisista hydrolyysistä.

Glykosidien suhteellinen runsaus angiospermissa on paljon suurempi kuin kuntosalissa, ja on osoitettu, että monocotyyppisten ja kaksisirkkaisten kanssa, joissain poikkeuksia lukuun ottamatta, glukosidien määrässä ja tyypissä ei ole suurta eroa.

On tärkeää korostaa tämän yhdisteryhmän suurta monimuotoisuutta ja heterogeenisyyttä, koska kunkin identiteetti riippuu aglicone -osasta, joka on erittäin muuttuva.

[TOC]

Koulutus

Glukosidisten yhdisteiden biosynteesi tai muodostuminen (Peng, Peng, Kawagoe, Hogan ja Delmer, 2002) kasveissa riippuu glucóside -tyypistä, jota harkitaan, ja kasveissa sen biosynteesin määrät riippuvat usein olosuhteista ympäristöä koskevista olosuhteista.

Esimerkiksi syanogeeniset glykosidit syntetisoidaan aminohappojen prekursoreista, mukaan lukien L-marosiini, L-valini, L-isoleusiini ja L-fenyylialaniini. Aminohapot ovat hydroksyloituja muodostumaan N-Hydroksiliaminohapot, jotka muunnetaan myöhemmin Aldaximasiksi, jotka sitten transformoivat nitriileiksi.

Se voi palvella sinua: Native Peru -kasvit

Nitriilit on hydroksyloitu muodostamaan a-hydroksinitrilot, jotka voidaan glykosyloida vastaavan syanogeenisen glucósen muodostamiseksi. Kaksi monitoimista sytokromia, jotka tunnetaan nimellä P450 ja glykosyylitransferaasientsyymit, ovat mukana tällä biosynteettisellä reitillä.

Glukosidien biosynteettiset reitit tarkoittavat suurimmaksi osaksi glykosyylitransferaasientsyymien osallistumista, jotka kykenevät siirtämään selektiivisesti hiilihydraattijätteen UDP -molekyylin aktivoituneesta välittäjästä vastaavaan Aglicone -osaan.

Aktivoitujen sokerien, kuten UDP-glukoosin, siirto vastaanottaja-aglicone-osaan, auttaa stabiloimaan, detoksifioimaan ja liuottamaan metaboliitteja toissijaisten metaboliittien lopullisissa vaiheissa, jotka tuottavat reittejä.

Sitten ne ovat glykosyylitransferaasientsyymejä, jotka ovat vastuussa kasvien suuresta valikoimasta, ja siksi niitä on tutkittu laajasti.

Jotkut synteettiset menetelmät In vitro on olemassa kasvien glykosidijohdannaisten saamiseksi, jotka tarkoittavat käänteisen hydrolyysijärjestelmän tai trans Yhdisteiden glykosylaatio.

Funktio

Kasveissa yksi esimerkiksi flavonoidien glykosidien päätoiminnoista liittyy suojaan ultraviolettivaloa vastaan ​​hyönteisiä vastaan ​​ja sieniä, viruksia ja bakteereja vastaan. Ne toimivat antioksidantteina, houkuttelevina pölyttäjinä ja kasvihormonien ohjaimina.

Muita flavonoidien glukosidien toimintoja ovat suvun bakteerilajien stimulointi kyhmyjen tuotannon stimulaatio Rhizobium. He voivat osallistua entsymaattisiin estoprosesseihin ja allelopaattisiin aineisiin. Siksi ne tarjoavat myös kasvissyöjä kemiallisen puolustusesteen.

Monet glukosidit, kun ne hydrolysoitiin.

Antroposendisesti ottaen näiden yhdisteiden toiminta on hyvin monipuolista, koska vaikka jotkut käytetään elintarviketeollisuudessa, toisia käytetään lääkkeissä lääkkeiden suunnittelussa verenpaineen, verenkiertohäiriöiden, syöpän vastaisten aineiden jne. Hoitoon jne.

Tyypit/ryhmät

Glykosidien luokittelu löytyy kirjallisuudesta, joka perustuu ei-saccharid (Agliconas) -osiin tai näiden kasvitieteellisten alkuperien suhteen. Seuraava on luokituksen muoto, joka perustuu Aglicone -osaan.

Tärkeimmät glykosidiryhmät vastaavat sydämen glukosideja, syanogeenisiä glykosideja, glukosinolaatteja, saponiineja ja antrakinonin glykosideja. Jotkut flavonoidit esiintyvät myös yleisesti glukosideina.

Se voi palvella sinua: Begonia Rex: Ominaisuudet, elinympäristö, lajikkeet, lisääntyminen, hoito

Sydämen glukosidit

Nämä molekyylit koostuvat yleensä molekyylistä (aglicone -alue), jonka rakenne on steroidi. He ovat läsnä Scrophulariace -perheen kasveissa, etenkin Digitalis purpurea, samoin kuin Consealeaceae -perheessä Majalis kokoontuu koolle Klassisena esimerkkinä.

Tämän tyyppisellä glucósella on estävä negatiivinen vaikutus solumembraanien natrium/kaliumtasopumppuihin, jotka ovat erityisen runsaasti sydänsoluissa, joten näiden sekundaaristen yhdisteiden kasvien saannilla on suorat vaikutukset sydämeen; Sieltä hänen nimensä.

Syanogeeniset glukosidit

Ne määritellään kemiallisesti a-hydroksi-nitrilosglykosideiksi, jotka johtuvat aminohappoyhdisteistä. Niitä esiintyy Rosaceae -perheen angiospermas -lajeissa, etenkin suvun lajeissa Puna, samoin kuin Poaceae -perheessä ja muissa.

On määritetty, että nämä ovat osa joidenkin lajikkeiden ominaisia ​​myrkyllisiä yhdisteitä Sekoittaa, Tunnetuin Etelä -Amerikassa kassava-, kassava- tai kassavaksi. Samoin niitä on runsaasti omenoiden siemenissä ja pähkinöissä, kuten mantelit.

Näiden sekundaaristen metaboliittien hydrolyysi päättyy syanhydric -hapon tuotantoon. Kun hydrolyysi on entsymaattista.

Syanogeenisten glykosidien glykoniosa on tyypillisesti D-glykoosi, vaikka se on myös ollut genebious, ensisijainen ja muut, enimmäkseen yhdistävät β-glukosidiset yhteydet.

Syanogeenisten glykosidien kasvien kulutus voi olla kielteisiä vaikutuksia, joista on häiriö jodin käytössä, mikä johtaa kilpirauhasen vajaatoimintaan.

Glukosinolaatit

Sen aglikonirakenteen perusta koostuu rikkiä sisältävistä aminohapoista, joten niitä voidaan kutsua myös tioglukosideiksi. Glukosinolaattien tuotantoon liittyvien kasvien pääperhe on Brassicaceae -perhe.

Näiden kasvien nauttimien organismien kielteisten vaikutusten joukossa ovat ympäristöprokarsinogeenien maksabioaktivaatio, joka on monimutkaisten vaikutusten tuote sytokromi -isoformeihin P450. Lisäksi nämä yhdisteet voivat ärsyttää ihoa ja indusoida kilpirauhasen vajaatoiminta ja kihti.

Saponiinit

Monet yhdisteet "saippuavalmentajat" ovat glukosideja. Glukosidisten saponiinien aglicone -osa koostuu pentasyklisistä tai tetraiikista. Ne ovat rakenteellisesti heterogeenisiä, mutta niillä on yhteisiä ominaisuuksia.

Heidän rakenteessaan heillä on erittäin hydrofiiliset glyconas ja voimakkaasti hydrofobiset Aglicon -alueet, jotka tarjoavat emulgaattorin ominaisuuksia, jotta niitä voidaan käyttää pesuaineena.

Voi palvella sinua: Yleinen tammi: Ominaisuudet, elinympäristö, jakelu, viljely

Saponiineja on läsnä monissa kasviperheissä, joista joukossa on Liliaceae -perheeseen kuuluvia lajeja, jotka on esimerkki lajeista Narthecium ossifragu.

Antrakinonin glukosidit

Ne ovat vähemmän yleisiä kasvien valtakunnassa suhteessa muihin edellä mainituihin glykosideihin. He ovat läsnä Rumex Crispus ja suvun lajit Reunat. Sen nielemisen vaikutus vastaa veden ja elektrolyyttien liioiteltua eritystä, johon liittyy peristaltisia paksusuolessa.

Flavonoidit ja antosyaniinit

Monet flavonoidit ja niiden oligomeerit, antofosyaniinit, esiintyvät glykosideina. Nämä pigmentit ovat hyvin yleisiä suuressa osassa kasvien valtakunnassa, lukuun ottamatta leviä, sieniä ja joitain antinceroja.

Ne voivat olla luonteeltaan c-u-glukosideina riippuen glukosidisidoksen luonteesta, joka tapahtuu glykonin ja algikonialueiden välillä, joten jotkut ovat resistenttejä kemiallisille hydrolyysille kuin toiset.

C-glukosidien flavonoidien aglicone-rakenne vastaa kolmea rengasta joidenkin fenoliryhmien kanssa, jotka tarjoavat heille antioksidanttiominaisuuden. Sakkaridiryhmän liitto aglykonialueelle tapahtuu hiili-hiilisidoksilla sokerin anomeerisen hiilen ja flavonoidisen aromaattisen ytimen C8- tai C8: n välillä.

Viitteet

1. Conn, E. JA. (1979). Syanogeenisten glykosidien biosynteesi. Naturwissenschaften, 66, 28-34.
2. Forslund, k., Morant, m., Jørgensen, b., Olsen, c. JA., Asamizu, E., & Sato, S. (2004). Nitriiliglykosidien rhodiosyanosidin biosynteesi ja D ja syanogeeniset glykosidit lootus japonicus. Kasvien fysiologia, 135(Toukokuu), 71-84.
3. Markham, k. R -. (1989). Menetelmät kasvien biokemiassa. 6. Flavonit, flavonolit ja niiden glykosidit (Vol. 1). Akateeminen lehdistöyhtiö. Haettu www.Dx.doi.org/10.1016/B978-0-12-461011-8.50012-3
4. Peng, l., Peng, l., Kawagoe, ja., Hogan, P., Delmer, D. (2002). B-glukosidi-sitosteroli ensin selluloosan synteesille kasveissa. Tiede, 295, 147-150.
5. Richman, a., Swanson, a., Humphrey, t., Chapman, r., McGarvey, b., POCS, R., & Brandle, J. (2005). Funktionaalinen genomiikka paljastaa kolme glukosyylitransferaasia, jotka osallistuvat Stevia rebaudiana suurten makeiden glykosidien synteesiin. Plant Journal, 41, 56-67.
6. Swain, t. (1963). Kemian kasvien taksonomia. Lontoo: Academic Press.
7. Van Rantwijk, F., Oosterom, m. W -., & Sheldon, R. -Lla. (1999). Alkyyliglykosidien glykosidaasikatalysoitu synteesi. Journal of Molecular Katalyysi B: Entsymaattinen, 6, 511-532.
8. Vetter, J. (2000). Kasvien syanogeeniset glykosidit. Toksikunta, 38, 11-36.
9. Wolfenden, R., Lu, x., & Nuori, G. (1998). Glykosidien spontaani hydrolyysi. J -. OLEN. Kemia. Soc., 120, 6814-6815.