Metyyli- tai metyyliryhmä

Hän Metyyli- tai metyyliryhmä Se on alquilic -substituentti, jonka kemiallinen kaava on CHO₃. Se on yksinkertaisin kaikista orgaanisen kemian hiilihapotettuista substituenteista, sillä on yksi hiili ja kolme vety; johdetaan metaanikaasusta. Koska se voidaan kytkeä vain toiseen hiileen, sen sijainti osoittaa ketjun päättymisen, sen pääte.

Alla olevassa kuvassa sinulla on yksi tämän ryhmän monista esityksistä. Oikealla puolella olevat sinuositit osoittavat, että linkin takana H₃C- Atomia tai substituenttia voi olla; Alkyyli, R, aromaattinen tai arilo, AR tai heteroátomo tai funktionaalinen ryhmä, kuten OH tai Cl.

Metyyliryhmä on yksinkertaisin orgaanisen kemian hiilihapotetuista substituenteista. Lähde: Su-ei-g [julkinen verkkotunnus]

Kun metyyliin liittyvä funktionaalinen ryhmä on OH, meillä on metanolialkoholi, Cho₃Vai niin; Ja jos se on CL, niin meillä on metyylikloridi, CHO₃Cl. Orgaanisessa nimikkeistössä se mainitaan yksinkertaisesti 'metyyli', jota edeltää sen aseman lukumäärä pisin hiiliketju.

Metilo CH -ryhmä₃ Se on helppo tunnistaa orgaanisten rakenteiden aikana, etenkin hiilydinmagneettiresonanssispektroskopian 13 ansiosta (RMN C (RMN C¹³-A. Siitä saadaan vahvojen hapettumisten jälkeen, että COOH -happoryhmät ovat synteettinen reitti karboksyylihappojen syntetisoimiseksi.

[TOC]

Esitykset

Metyyliryhmän mahdolliset esitykset. Lähde: Jü Wikipedian kautta.

Ylhäällä on neljä mahdollista esitystä olettaen, että CHO₃ Se on kytketty rico -substituenttiin r. Ne ovat kaikki vastaavia, mutta vaikka molekyylin alueelliset näkökohdat menevät vasemmalta oikealle.

Esimerkiksi r-ch₃ antaa vaikutelman, että se on tasainen ja lineaarinen. Seuraava esitys osoittaa kolme C-H-kovalenttisia sidoksia, jotka sallivat tunnistaa metyylin missä tahansa Lewisin rakenteessa ja antaa väärän kuvan rististä.

Voi palvella sinua: mikä on virheeneo?

Sitten oikean (viimeisen viimeisen) seurauksena SP -hybridisaatiota havaitaan³ Autokaronissa₃ Sen tetraedrisen geometrian takia. Viimeisessä esityksessä hiilen kemiallista symbolia ei edes kirjoiteta, mutta tetraedri ylläpidetään osoittamaan, mitkä H -atomit ovat edessä tai tason takana.

Vaikka se ei ole kuvassa, toinen hyvin toistuva tapa CHO: n edustamisen yhteydessä₃ Se koostuu yksinkertaisesti käsikirjoituksen asettamisesta (-) "alaston". Tämä on erittäin hyödyllistä, kun suuret hiiliruentit vedetään.

Rakenne

Metyyliryhmän rakenne, jota edustavat pallot ja baarimalli. Lähde: Gabriel Bolívar.

Yläkuva on ensimmäisen kolmen dimensioinen esitys. Musta ja kiiltävä pallo vastaa hiiliatomia, kun taas valkoiset ovat vetyatomeja.

Hiilellä on jälleen tetraedrinen ympäristötuote sen SP -hybridisaatiosta³, Ja sellaisenaan se on suhteellisen tilaa vievä ryhmä, jonka steerisesti estämän C-R-linkin kierto on; Eli se ei voi pyöriä, koska valkoiset pallot häiritsevät naapuriatomiensa elektronisia pilviä ja tuntevat heidän torjumisensa.

C-H-linkit voivat kuitenkin värähtyä, aivan kuten C-R-linkki. Siksi CHO₃ Se on ryhmä tetraedrista geometriaa, joka voidaan selvittää (määrittää, selvittää) infrapunasäteilyspektroskopialla (IR), kuten kaikki funktionaaliset ryhmät ja hiilisidokset heteroátomosin kanssa.

Tärkeintä on kuitenkin sen selvittäminen NMR: n kautta¹³. Tämän tekniikan ansiosta määritetään metyyliryhmien suhteellinen määrä, mikä mahdollistaa molekyylirakenteen koottamisen.

Voi palvella sinua: arvostetut ratkaisut

Yleensä sitä enemmän CHA -ryhmiä₃ On molekyyli, "kömpelö" tai tehottomampi on sen molekyylien välinen vuorovaikutus; Eli alaikäiset ovat sen sulatus- ja kiehumispisteitä. Ryhmät ch₃, Hydrogenssiensa takia he "liukastuvat" keskenään lähestyessään tai koskettaessaan.

Ominaisuudet

Metyyliryhmälle on ominaista hydrofobinen ja apolaarinen.

Tämä johtuu siitä, että niiden C-H-sidokset eivät ole kovin polaarisia, koska hiili- ja vety-elektronegatiivisuudet ovat vähäisiä; Ja lisäksi sen tetraedrinen ja symmetrinen geometria jakavat sen elektroniset tiheydet melkein homogeenisesti, mikä myötävaikuttaa halveksittavaan dipolimomenttiin.

Polaarisuuden puuttuessa CHO₃ "Vesi", käyttäytyy kuin hydrofobinen. Siksi, jos se nähdään molekyylissä, tiedetään, että tämä metyylipää ei ole vuorovaikutuksessa tehokkaasti veden tai muun polaarisen liuottimen kanssa.

Toinen CH: lle ominaisuus₃ Se on suhteellinen vakaus. Ellei häneen liitetty atomi elektronisen tiheyden vetäytymisessä, on käytännössä inertti erittäin vahvan happaman keinon edessä. Kuitenkin nähdään, että se voi osallistua kemiallisiin reaktioihin, pääasiassa sen hapettumiseen tai migraatioon (metylaatioon) toiseen molekyyliin.

Reaktiivisuus

Hapetukset

CH₃ ei ole vapautettu hapettua. Tämä tarkoittaa, että se on alttiita yhteyksien muodostamiselle happea, c-o, jos se reagoi voimakkaiden hapettavien aineiden kanssa. Hapettuna siitä tulee erilaisia ​​funktionaalisia ryhmiä.

Esimerkiksi sen ensimmäinen hapettuminen aiheuttaa metioliryhmän (tai hydroksimetyyli), CHO₂Voi alkoholi. Toinen, johtuu Formil -ryhmästä, CHO (HC = O), aldehydi. Ja kolmas finaali.

Voi palvella sinua: ionisaatiovakio

Tätä hapetussarjaa käytetään bentsoehapon syntetisointiin (HOOC-C₆H₅) Tolueenista (h₃DC₆H₅-A.

Ionit

CH₃ Joidenkin reaktioiden mekanismin aikana voit voittaa hetkellisiä sähkökuormia. Esimerkiksi, kun metanolia lämmitetään erittäin vahvassa happoväliaineessa, nukleofiilien teoreettisessa puuttuessa (positiiviset kuormituksen hakukoneet), metallisikationi muodostuu₃⁺, Koska Cho -linkki on rikki₃-Voi ja oi tulevat Bond Electrons -parin kanssa.

Laji ch₃⁺ Se on niin reaktiivista, että se on pystynyt määrittämään vain kaasufaasissa, koska se reagoi tai katoaa nukleofiilin pienimpiin läsnäoloon.

Toisaalta Cho₃ Anionia voidaan saada myös: Metanuro, CH₃^-, Kaikkien yksinkertaisin Carbanion. Kuitenkin kuten Cho₃⁺, Sen läsnäolo on epänormaali ja tapahtuu vain äärimmäisissä olosuhteissa.

Metylaatioreaktio

Metylaatioreaktiossa CH siirretään₃ molekyyliin ilman sähkövarauksia (CHO₃⁺ eikä ch₃^-) työn alla. Esimerkiksi metyylijodidi, cho₃I, on hyvä methynt-aine ja voi korvata useiden molekyylien O-H-linkin yhdellä O-CH: lla₃.

Orgaanisessa synteesissä tämä ei aiheuta tragediaa; Mutta kun mikä on liiallisesti metyyli.

Viitteet

1. Morrison, r. T. ja Boyd, R, N. (1987). Orgaaninen kemia. 5. painos. Toimituksellinen Addison-Wesley Inter-American.
2. Carey f. (2008). Orgaaninen kemia. (Kuudes painos). MC Graw Hill.
3. Graham Solomons t.W -., Craig B. Freedle. (2011). Orgaaninen kemia. Amiini. (10. painos.-A. Wiley Plus.
4. Rahul Gladwin. (23. marraskuuta 2018). Metylaatio. Encyclopædia britannica. Toipunut: Britannica.com
5. Danielle Reid. (2019). Metyyliryhmä: rakenne ja kaava. Opiskelu. Toipunut: Opiskelu.com
6. Wikipedia. (2019). Metyyliryhmä. Haettu: vuonna.Wikipedia.org